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脂肪族卤代烃氨解反应的研究进展明文勇;梅苏宁;段琦;杨建明;吕剑【摘要】脂肪胺是人类生活和化学工业中重要的中间体,醇的氨解是制备脂肪胺的主要方法,当脂肪族卤代烃廉价易得时,也可以使用脂肪卤代烃的氨解反应来制备各种脂肪胺.综述了近年来脂肪族卤代烃与氨、胺和其它含氮化合物的氨解反应的研究进展,并对德尔宾反应和盖布瑞尔反应进行了简介.【期刊名称】《化学工程师》【年(卷),期】2016(030)011【总页数】5页(P52-56)【关键词】脂肪胺;脂肪族卤代烃;氨解;进展【作者】明文勇;梅苏宁;段琦;杨建明;吕剑【作者单位】山东华安新材料有限公司,山东淄博255300;氟氮化工资源高效开发与利用国家重点实验室,陕西西安710065;氟氮化工资源高效开发与利用国家重点实验室,陕西西安710065;西安近代化学研究所,陕西西安710065;山东华安新材料有限公司,山东淄博255300;氟氮化工资源高效开发与利用国家重点实验室,陕西西安710065;西安近代化学研究所,陕西西安710065;氟氮化工资源高效开发与利用国家重点实验室,陕西西安710065;西安近代化学研究所,陕西西安710065【正文语种】中文【中图分类】O625.63脂肪胺是非常重要的有机合成中间体，其中低级脂肪胺，如乙胺、丙胺、异丙胺、丁胺、环戊胺等是医药、农药、染料、食品添加剂等许多化学品的重要原料或中间体，高级脂肪胺则很容易衍生成阳离子或非离子型表面活性剂，这些表面活性剂广泛用于合成织物柔软剂、农药乳化剂、石油破乳剂、杀菌剂、缓蚀剂和固化剂等。
制备脂肪胺主要采用氨基化法，其中最主要的是醇的氨基化，当脂肪族卤代烃廉价易得时，也可以使用卤代烃的氨解反应[1-4]来制备各种脂肪族伯、仲、叔胺及季铵盐等。
氨解反应是指氨或胺与有机化合物发生复分解生成胺的反应，利用该反应可以制备多种含氮化合物，其反应方程式如式（1）所示，该反应属于亲核取代反应。
在脂肪族卤代烃的氨解反应中，卤原子比较容易被氨基取代，例如氯代烷在一定压力下用NH3·H2O处理就可以得到相应伯胺。
卤代烃卤代烃halohydrocarbon烃分子中的氢原子被卤素（氟、氯、溴、碘）取代后生成的化合物。
命名根据取代卤素的不同，分别称为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃；也可根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃；也可根据烃基的不同分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。
此外，还可根据与卤原子直接相连碳原子的不同，分为一级卤代烃RCH2X、二级卤代烃R2CHX和三级卤代烃R3CX。
性质基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。
它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。
密度随碳原子数增加而降低。
一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。
绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂，有些可以直接作为溶剂使用。
卤代烃大都具有一种特殊气味，多卤代烃一般都难燃或不燃。
脂肪族卤代烃可在碱性溶液中水解生成醇，芳香族卤代烃则较为困难。
卤代烷在绝对无水的乙醚中与Mg反应生成格氏试剂（RMgX），该试剂是重要的有机合成中间体，可与CO2、CO等多种物质作用，生成羧酸、醛酮等物质。
卤代烷也可与Li发生反应，生成RLi。
卤代烃是一类重要的有机合成中间体，是许多有机合成的原料，它能发生许多化学反应，如取代反应、消除反应[1]等。
卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代，生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。
碘代烷最容易发生取代反应，溴代烷次之，氯代烷又次之，芳基和乙烯基卤代物由于碳-卤键连接较为牢固，很难发生类似反应。
卤代烃可以发生消去反应，在碱的作用下脱去卤化氢生成碳-碳双键或碳-碳三键，比如，溴乙烷与强碱氢氧化钾在乙醇共热的条件下，生成乙烯、溴化钾和水。
卤代烃发生消去反应时遵循查依采夫规则。
邻二卤化合物除可以进行脱卤化氢的反应外，在锌粉（或镍粉）作用下还可发生脱卤反应生成烯烃。
制取一般方法有：烯类与卤化氢加成反应，醇类化合物与三卤化磷作用。
第八章卤代烃（卤烃）1定义氯——工业常用；溴——实验室常用；碘——不常用氟代烃的制法和性质比较特殊，不在本章中讨论2分类卤代烷烃①根据卤代烃分子中烃基的种类，分为卤代烯烃卤代芳烃②根据卤代烃分子中卤原子的数目，分为一元卤烃多元卤烃§1 卤代烷（卤烷）一、命名1 习惯命名法（卤素为母体）CH3Cl CH3CHCH2ClCH3(CH3)3CBr (CH3)3CCH2I甲基氯异丁基氯叔丁基溴新戊基碘2 衍生命名法（烷烃为母体）ClCH2CH2Cl CH3CHCl2CH3Cl对称二氯乙烷不对称二氯乙烷氯甲烷（偏二氯乙烷）3 系统命名法①选主链② 编号 ③ 次序规则CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3Br CH 31234567CH 3CHCHCHCH 3BrCH 3CH 2CH 3123454—甲基—3—溴庚烷 2—甲基—3—乙基—4—溴戊烷（选支链较多者为主链）CH 3CHCH 2CCHCH 3ClClCl CH 3CH 3CHCHCH 2IF CH 32—甲基—3,3,5—三氯己烷 2—甲基—3—氟—1—碘丁烷 4 分类根据和卤原子直接相连的碳原子类型不同，分为：R-CH 2-X CH-XRRC-XRR R伯卤代烷 仲卤代烷 叔卤代烷二、卤烷的制法卤烷无天然来源 1 烷烃卤代 ① 工业制法CH 4 Cl 2CH 3ClCH 2Cl 2CHCl 3CCl 4hv 或加热② 实验室制法—H 卤代2 不饱和烃与卤化氢或卤素加成CH 3CH 2CH 2CHCH 2 + HBr33CH 2CH 2CHCH 3Br马氏加成3 从醇制备利用卤素取代羟基，这在实验室和工业上都适用，是最普遍的方法，因醇易制备① 醇与氢卤酸作用ROH + HXRX + H 2O (C)(B)（A ）反应可逆增加反应物浓度 恒沸点HX 过量除去生成的水（B ）HX 酸活性：HI>HBr>HCl （C ）醇活性：叔>仲>伯 ② 醇与卤化磷作用3RX + P(OH)32P3X 23Br 2I 2,红磷 Cl 2有副反应，产率低 ：3RCH 2OHPCl 3P(OCH 2R)33HCl③ 醇与亚硫酰氯作用ROH + SOCl RCl + SO 2 + HCl 加热④ 从氯代烷或溴代烷制备碘代烷RCH 2RCH 2I + NaCl S N 2Br\伯溶于丙酮丙酮均不溶于丙酮仲、叔反应较慢三、卤烷的物理性质四、卤烷的化学性质1特点①主要发生离子型反应δ+ δ-─C∣∶X电负性< （极性共价键）在试剂的作用下，异裂，键能较小②卤代烷活性（同HX）R-I > R-Br > R-Cl可极化度大小卤素电负性小大卤素电子层数多少卤素对电子的束缚力小大C-X键的键能小大2 取代反应由亲核试剂进攻而引起的取代反应称为亲核取代反应S N(nucleophilic substitution)δ+δ-Nu R-Nu + X底物（反应物）离去基团NuOH-，RO-，CN-，NO3-，NH3，H2O①水解RX + NaOH（水）ΔROH + NaX（A）反应可逆，速度慢，措施：OH-亲核性比H2O强，可中和HX（B）醇比卤代烷易得到，仅在卤烃易得到、复杂分子中引入羟基比引入卤素原子困难时使用（C）用于研究亲核取代反应历程②醇解威廉森（williamson）醚合成RCH2X + R'ONa 加热RCH2OR' + NaX伯叔易脱HX仲有两种产物制备混醚③氰解RX + NaCN加热RCN + NaX叔易脱HX，仲有两种产物增加一个碳原子，制备－COOH , —CONH2 , —CNH2④氨解RNH+ NH4X，而叔易此处为伯，脱HX ,仲有两种产物亲核性比水强利用其过量中和HX减少产生的胺与RX作用NH3制备伯胺[RNH2HX]⑤卤离子交换反应RCH2RCH2I + NaCl S N2Br\伯溶于丙酮丙酮均不溶于丙酮⑥与AgNO3作用RX + AgNO3乙醇RONO2 + AgX↓硝酸酯卤烷活性：叔> 仲> 伯出现沉淀：室温立即，稍慢，加热用于卤烷定性分析3 饱和碳原子上的亲核取代反应历程 ① 单分子亲核取代反应 （S N 1历程）CH 3C Br CH 3CH 3+ OH -CH 3C CH 3CH 3OH + Br-（A ）反应速率 V 水解＝k [(CH 3)3CBr] （B ）历程CH 3C CH 3CH 3Br慢CH 3C CH 3CH 3BrCH 3C +CH 3CH 3+ Br -过渡态碳正离子中间体（活性中间体）CH 3C CH 3CH 3+ + OH -快CH 3C CH 3CH 3OHCH 3C CH 3CH 3OH过渡态（C ）能量曲线见P 190 图8—3△E 1 > △E 2 第一步反应较慢，它决定了总反应速率S N 1 第一步反应速度与反应物卤烷的浓度成正比，与试剂OH -浓度无关第一步发生共价键变化的只有一种分子（D ）产物构型Br 3慢—Br-CCH3CH3快OH-HOCH333CCH33OH构型反转构型保持CH3有旋光性SP2, P空外消旋体无旋光性S N1反应的佐证（E）S N1特点反应分两步进行；反应速率只与反应物浓度有关，与试剂浓度无关；反应过程中有活性中间体——碳正离子生成（常伴有重排反应发生）；若碳正离子所连的三个基团不相同时，产物基本上是外消旋体②双分子亲核取代反应（S N2历程）CH3—Br + OH-CH3OH + Br-（A）反应速率V水解＝k[CH3Br][OH-]（B）历程HO- + H CHHBr HO Brd-HO C HHH+ Br SP3过渡态 SP2SP3（C）能量曲线见P189图8—2（D）瓦尔登（Walden）转化（反转）是S N2反应的标志之一（E）S N2特点反应速度与反应物浓度和试剂浓度都有关；反应中新键的建立和旧键的断裂是同步进行的，共价键的变化发生在两种分子中，故称为双分子亲核取代反应；经由S N2反应得到的产物通常发生构型反转4 影响亲核取代反应历程的因素①烷基的影响（A）烷基结构对S N1反应的影响决定反应速度的是生成碳正离子的第一步，因而碳正离子的稳定顺序就是卤烷的活性次序：(CH3)3C+ > (CH3)2C+H > CH3C+H2 > +CH3相对速率100 0.023 0.013 0.034叔卤烷> 仲卤烷> 伯卤烷> 卤甲烷（B）烷基结构对S N2反应的影响（a）亲核试剂从离去基团背面进攻碳原子（ —C），因此碳原子所连接的烷基多，则空间位阻大，ΔE大，V小。
脂肪族卤代烃类是指开链烃中的氢原子被卤族元素取代的衍生物，即氟代、氯代、溴代或碘代衍生物。
根据烃基结构可分为饱和卤代烃(卤代烷烃)和不饱和卤代烃(如卤代烯烃)。
根据分子中所含卤原子数目而分为一卤代物、二卤代物和多卤代物。
各衍生物的理化性质差别很大。
在常温下，一般低级卤代烃(C1～C4)是气体，高级卤代烃(>C16)是固体，中间的是液体。
卤代烃分子中如烃基相同，则以氯代烃的比重和沸点最低，碘代烃最高。
如卤素相同，沸点则随分子量的增加而增高。
绝大多数的卤代烃都不溶于水，易溶于有机溶剂中。
卤素是卤代烃的功能团，其化学活性主要由卤原子决定。
一般碳-卤键比碳-碳键或碳-氢键活泼，易断裂，有亲核试剂的性质。
此外，卤代烃中卤原子的活性还与其直接相连的基团结构有很大的关系。
卤代烷烃是相当活泼的化合物。
卤代烯烃中的卤原子有些是非常活泼的，有些则不活泼，它们的活性取决于卤素与双键的位置。
就生物活性而言，溴代烃和碘代烃的毒性大于氯代烃：氟代烃化学性质稳定，毒性也较小，但也有例外。
工业上常用的卤代烃大多数是易挥发的液体。
多数卤代烃不易燃，不易爆。
常用作溶剂、化工原料或中间体，并广泛用于农业、医药和轻工业。
氟代烃类有饱和的和不饱和的单氟烃、多氟烃、卤氟烃及其聚合物等。
用作致冷剂和合成橡胶及塑料的主要原料。
绝大多数氟代烃化合物在毒理学上属于“惰性物质”，但是少数品种由于经体内生物转化等因素影响，毒性很大，如六(全)氟环丁烯和八(全)氟异丁烯具有相当于或高于光气的高毒性。
易挥发的氟代烃化合物具有轻度麻醉作用。
多氟烷烃或氟卤烷烃对中枢神经更具抑制作用。
某些氟烷烃及氟卤烷烃，如氟里昂能提高心肌对肾上腺素或去甲肾上腺素的感受性，使心肌应激性增强，诱发心律紊乱，甚至心动骤停。
此外，还能兴奋迷走神经，抑制心脏传导系统和心血管运动中枢，引起心动过缓，心电图上表现出房室传导阻滞和T波改变。
吸入三氯氟甲烷、二氯二氟甲烷等氟烷烃气雾剂时，可造成致命性心律紊乱和心动骤停。
某些氟烯烃单体、氟卤烷及氟聚合物的热裂解物对眼、呼吸道及粘膜有强烈的刺激作用。
严重者发生化学性肺炎、肺水肿和肺纤维化。
氟聚合物热裂解气及烟尘可引起以发热和上呼吸道刺激为主的综合征，称聚合物烟尘热。
氟代烃类对肝脏的损害不如氯代烃(如氯仿、四氯化碳)严重。
接触高浓度六氟二氯丁烯、六氟丙烯、三氟氯乙烯可引起肝脏非特异性损伤。
四氟乙烯、六氟丙烯和三氟氯乙烯等对肾脏有毒作用。
氟代烃类化合物可经多种途径进入机体，工业上主要以呼吸道吸入为主，经肺泡的吸收率决定于它们的化学活性。
低分压和低脂溶性的不易吸收，易从呼吸道排出。
氟烯烃通过肺泡的能力比氟烷烃大，是主要损害肺脏的毒物。
某些氟代烃如单氟烃烷类、全氟丙酮等还能通过完整的皮肤进入体内。
此类化合物经肺泡吸收后，主要经过血流，小部分可经淋巴液转运。
与血浆蛋白结合。
还可与中性脂肪、糖脂和磷脂相结合。
已经结合的氟化物在体内的分布有明显的选择性。
氟代烃化合物主要在肝脏代谢，在还原型辅酶Ⅱ(NADPH)和氧的参与下，进行脱氢反应，生成氟乙醇和氟乙醛，再经过需辅酶Ⅰ(NAD)的酶系转化，生成氟醋酸;或者与葡糖醛酸、硫酸等结合。
氟代烃化合物毒性大小与其中间产物——氟醋酸的产生有关。
氟醋酸是高毒物质，可与细胞内线粒体中的辅酶A结合，生成氟乙酰辅酶A，再与草酰乙酸缩合生成氟柠檬酸，后者能抑制乌头酸酶，因而阻断三羧酸循环中柠檬酸的氧化，使柠檬酸在组织中大量积聚，造成机体代谢障碍。
因氟柠檬酸与乌头酸酶的结合是不可逆转的，故称为致死合成，其过程见下示意图：氟代烃化合物对三羧酸循环的影响单氟烃类包括单氟烷烃、单氟烯烃、单氟炔烃和单氟卤烷烃，它们与双氟烷烃一样进入体内后，基本上都先经ω-氧化，生成氟羧酸，再经过β-氧化。
凡经上述代谢过程能生成氟醋酸者，毒性就大。
单氟烯烃类的绝对毒性一般都很大，但因挥发性低，经呼吸道吸入的机会小，相对危险性不大。
多氟烷烃及多氟卤烷烃化学性能较稳定，其中低毒品种多数不在体内代谢，以原形从肺或肾排出。
多氟烯烃具有强烈的刺激作用，如八氟异丁烯在体内大都能氧化生成氟光气(COF2)和氟化氢(HF)，成为致毒因子。
对沸点高，挥发性小的长链单氟烷烃应防止皮肤污染及误服。
易挥发的多氟烯烃、多氟烷烃和氟卤烷烃应防止经呼吸道吸入。
对氟聚合物关键在控制热解温度，加强烧结炉的密闭和排气。
重视裂解残液的管理，进行综合利用和无害化处理。
急性中毒者应注意防止肺水肿，保护心、肝和肾。
凡在体内能产生氟醋酸的毒物，其救治办法同氟醋酸。
单氟烃类毒性大小取决于其在体内能否生成氟醋酸，这与分子结构直链上碳原子数有关。
单氟烃类化合物在体内经ω-氧化生成氟羧酸，凡羧酸部分含有偶数碳原子的，就能进一步经β-氧化生成氟醋酸，干扰正常的三羧酸循环; 而羧酸部分为奇数碳原子的，则生成氟丙酸或其他衍生物，毒性不大。
如氯化氟乙酰(FCH2COCl)可在体内生成氟醋酸，毒性大，而它的异构体氟化氯乙酰(ClCH2COF)则生成氯醋酸，毒性小。
一氟三氯甲烷(F11，CCl3F)为无色、无味、无臭、不易燃的气体。
沸点23.7℃。
溶于有机溶剂。
用作火箭燃料。
麻醉作用弱。
高浓度时可诱发心律不齐和抑制呼吸功能。
经呼吸道吸入不发生转化，大部分以原形从肺排出。
动物吸入30分钟的LC50：大鼠为10%(517g/m3)，豚鼠和兔为25%(1，427.5g/m3)。
诱发心律不齐的浓度：小鼠为10%，大鼠和猴为25%。
抑制呼吸(每分钟呼吸量)的浓度：小鼠和大鼠为2.5%，狗为10%。
5%浓度下人出现眼刺激症状和轻度头晕等神经系统症状。
脱离接触后可恢复。
未见有关人慢性影响的报道。
多氟烃类毒性比单氟烃小。
其中多氟烷烃的毒性比多氟卤烷烃及多氟烯烃小。
多氟烷烃的毒性常随分子结构中氟原子数增加而降低。
多氟卤烷烃的吸入、经口、经皮毒性及对眼的作用均属低毒类。
麻醉作用也随氟化程度增高而降低，但随氯、溴、碘原子数的增加而升高。
毒性顺序是CBr2F2>CBrClF2>CBrF3。
多氟烯烃易水解产生氟化氢，故毒性较大，分子结构中氟原子数增多或加入氯原子有使毒性增高的趋势，但规律不明显，因为多氟烯烃的毒性还与其对亲核试剂的特异敏感性有关。
例如某些全氟烯烃的毒性与其亲核敏感性有一致的顺序，如(CF3)2C=CF2>CF3CF=CF2>CF2=CF2。
又如反式2，3-二氯六氟丁烯对亲核试剂甲醇的敏感性比其顺式同分异构体大4倍，毒性亦相应增高3倍。
二氟一氯甲烷(F22，CHClF2)为气体。
沸点-40.8℃。
是制造四氟乙烯单体的基本原料。
F22本身是低毒物质：但用它制备四氟乙烯时所发生的裂解气组分极复杂，含有氟烷烃及氟烯烃多种成分，毒性较大。
对肺、心有特殊毒作用。
造成急性肺水肿，严重者后期可有肺间质纤维化。
心肌细胞也有损伤。
二氟二氯甲烷(F12，CCl2F2)为无色无味不易燃气体。
沸点-29.8℃。
虽大鼠吸入50～60%才出现轻度麻醉，但对猴可引起心律不齐、心动过速、心肌收缩力减弱和低血压。
纯F12喷于兔眼可引起角膜损伤。
大鼠吸入高浓度F12可导致肺水肿、心肌坏死。
人吸入10%F12可在几分钟内丧失知觉。
2-溴-2-氯-1，1，1-三氟乙烷(氟烷)(CF3CHClBr)在常温下为无色、略带甜味的液体。
沸点50.2℃。
易溶于脂肪。
遇光可缓慢分解放出氯化氢。
用作全身麻醉剂。
浓度1～2%足以导致麻醉。
麻醉剂量下对心脏功能有抑制作用，表现为血压下降、心搏出量减少;1.8～2.3%浓度下，心肌收缩力降低至正常的70%。
本品可提高心肌对儿茶酚胺类的敏感性，导致室性心律不齐，以至心室颤动。
重复使用氟烷的人常见肝脏损害。
多次用氟烷麻醉的病人，肝脏坏死性病变的发病率达71%，远比使用其他麻醉剂为高。
目前认为氟烷对肝脏的损害与其终末代谢产物三氟醋酸有关。
氟烷对机体的作用是广泛的，它可阻断三羧酸循环，使苹果酸、柠檬酸和α-酮戊二酸堆积，影响肝脏代谢过程的正常进行。
不合格的氟烷可能含有少量杂质，如六氟二氯丁烯，可加剧对肝和肾的损害，导致急性中毒死亡。
八(全)氟异丁烯[PEIB，(CF)2C=CF2]为无色气体。
略带青草味。
沸点6.5～7℃。
易氧化生成氟光气及氟化氢。
急性吸入毒性比光气约大10倍，是氟塑料工业中毒性最大的毒物。
小鼠吸入2小时的LC50为7.36mg/m3(0.9ppm)。
引起兔病理形态学改变的急性阈浓度为2.6～2.8mg/m3(0.32～0.35ppm)。
主要造成严重的急性肺水肿。
一般认为其毒作用与它在体内氧化生成氟光气、氟化氢及氟离子有关。
但该三种物质本身的毒性表现均比八氟异丁烯轻，故不能完全以此来解释其毒作用原理。
可能与其对亲核剂的高敏感性有关。
其他几种氟烯烃对大鼠的急性毒性见下表。
几种氟烯烃对大鼠的急性毒性(染毒4小时）氟聚合物目前大量应用的是聚四氟乙烯(4F)和聚三氟氯乙烯(Kel-F，3F)，其次是聚全氟乙丙烯(100x，FEP100，F46)、聚偏(二)氟乙烯(RC-2525，2F)、偏氟乙烯与四氟乙烯共聚体(F24)以及四氟乙烯与乙烯的共聚体(F40)。
氟聚合物本身化学性能稳定，生物活性极低，基本无毒。
但在高温下，聚合物发生裂解可产生多种有毒热裂解物，其中细小的颗粒物可引起所谓聚合物烟尘热。
氟光气是热裂解物中最主要和最毒的物质。
热裂解物的组分与加热温度有关。
各种氟聚合物都有一个开始热裂解的温度，称为极限温度，如聚四氟乙烯为415℃，聚三氟氯乙烯为315℃，四氟乙烯与六氟丙烯共聚体为382℃，聚偏(二)氟乙烯为204℃。
温度越高，分解进行得越快，热裂解物的组分也越复杂，在有氧或无氧条件下热裂解产物的组分也不相同。
以聚四氟乙烯为例，在氮气中热裂解产物的组分比在空气中裂解少得多，这个特性可应用于预防工作中。
此外，在研究氟聚合物热裂解产物的组分及毒性时，还应注意少量存在但毒性大的物质，如八氟异丁烯和三氟乙酰氟，后者在潮湿的条件下可产生三氟醋酸和氟化氢。
氯代烃类包括氯代烷烃、氯代烯烃以及它们的聚合物。
广泛用作溶剂和化工原料。
本类物质大部分是气体或液体，挥发性大，与火焰或灼热的金属表面接触易分解为氯化氢、光气、氯气和二氧化碳。
氯代烃对中枢神经有麻醉作用，尤以氯代烷烃更明显;能提高心肌对肾上腺素的感受性，使心肌应激性增高，诱发心律紊乱; 能造成肝细胞脂肪变性和灶性坏死; 损害肾曲管上皮细胞，造成肾功能障碍; 对眼、粘膜和皮肤有刺激作用，但不致造成严重损害。
氯代烃主要经呼吸道吸入，大部分又以原形从肺排出。
进入体内的氯代烃可很快自脑、心、肝、肾、脂肪组织中查出。
主要在肝脏代谢，经去卤、氧化转化为氯乙酸及氯乙醇，部分再与葡糖醛酸结合，以氯化物形式从尿中排出。
氯代烷烃类氯甲烷(CH3Cl)为无色气体，有乙醚的气味和甜味。
