有机化学第十五章 含氮有机物

高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。

（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。

含氮有机物的制备及其化学性质研究含氮有机物是指其中一些碳原子周围固定地结合着氮原子的一类有机化合物。

这些化合物在生物学、材料学、电子学以及医学等领域中都有着非常重要的应用。

因此，研究有机化学中含氮有机物的制备及其化学性质对于推动人类社会的科学技术进步具有重要意义。

含氮有机物的制备主要是通过化学合成实现的。

在实验室中，可以通过许多化学合成方法来制备含氮有机物，例如：重氮化反应、亲核取代反应、烷基氨基化反应、还原反应等。

其中，重氮化反应是一种非常重要的有机反应，该反应的机理是通过反应物中的亲电性取代反应引入重氮基，从而合成含氮有机物。

通过亲核取代反应也可以将一些亲核剂引入到分子中，以得到含氮有机物。

此外，在有机合成中，烷基氨基化反应也是非常常见的，该反应可以在碳和氮之间建立碳氮单键，从而制备含氮有机物。

而还原反应则是通过引入氢原子来实现合成含氮有机物。

除了制备方法，含氮有机物的化学性质也备受关注。

通过研究化学性质，可以更好地了解这些化合物在不同领域的应用。

首先，含氮有机物中含有一些因为氮原子参与的特殊化学键，例如C-N键、N-O键、N-NO键等，这些键具有在形成分子结构中有效调控的作用。

其次，含氮有机物的分子量非常不同，从小分子量到聚合物，因此化学性质也非常不同。

例如，一些较小的含氮有机物可以表现出光学、电学等性质，而分子量更大的含氮有机物具有更复杂的分子构型，可以被广泛地应用在催化、纳米技术、生物学等研究领域。

其次，含氮有机物常常存在着氢键的作用，这种作用对于分子的物理性质有着很大的影响，包括溶解度、热力学性质等。

因此，在含氮有机物的研究中，氢键的作用也需要我们十分重视。

总之，含氮有机物是有机化学中非常重要的一类化合物，具有广泛的应用价值。

通过实验室的化学合成以及对其化学性质的研究，我们可以更好地了解和应用这些化合物，为人类社会的各个领域的发展做出贡献。

第十五章含氮有机合物（Nitrogenous Organic Compounds）授课对象：应用化学、制药工程、化学反应工程与工艺、药学学时安排：6h教材：《有机化学》（第四版）高鸿宾主编 2005年5月一、教学目的与要求1、掌握芳香硝基化合物的性质（吸电子硝基对苯酚、苯胺等酸碱性的影响），巩固学习掌握芳环上亲电取代反应机理。

2、掌握重氮化反应。

掌握胺的结构、分类和命名，胺的化学性质。

3、掌握重氮化反应，重氮盐的性质；重氮化合物在有机合成中的应用。

4、初步了解腈命名和性质。

二、教学重点1、芳香硝基化合物中芳环亲核取代反应机理。

2、胺的化学性质。

3、重氮盐在有机合成中的应用。

三、教学难点1、伯、仲、叔胺与亚硝酸的反应。

重氮盐在有机合成上的应用。

四、教学方法讲授法。

总结往届学生的教学反馈情况，拟具体采用如下教学方法，以突出重点，突破难点。

通过对比伯、仲、叔胺与亚硝酸的反应的不同点，帮助学生掌握不同类型的胺与亚硝酸的反应。

多练，多举些例题，帮助学生掌握重氮盐在有机合成上的应用。

五、教具电脑、投影仪、Powerpoint课件、教鞭。

六、教学步骤引言：胺属于有机含氮化合物，是一类很重要的化合物。

它们中有的严重危害人类健康如亚硝胺、海洛因等；有的对维护人类健康或在化学生产中有着重要的作用如胆胺、胆碱、肾上腺素、重氮化合物和偶氮化合物等。

15.1 芳香族硝基化合物一、芳香硝基化合物的表达方式与结构分子表达式：结构示意图：（硝基与苯环共轭）注意：硝基的电子效应：强吸电子基团（吸电子诱导、吸电子共轭）硝基的同分异构体：芳香硝基化合物与亚硝酸（芳基）酯是同分异构体。

Ar-NO2，Ar-O-N=O二、芳香硝基化合物的物理性质、光谱性质和用途1 物理性质：一元芳香硝基化合物是高沸点液体，多数是有机物的良好溶剂。

不溶于水，有毒。

二元和多元芳香硝基化合物为无色或黄色固体2 光谱性质：硝基的IR 在1365-1335 cm-1，1550-1510 cm-1 处有吸收峰。

含氮有机物知识点总结1. 氮有机物的分类氮有机物根据分子中的氮原子数目和化学性质可分为不同的类别。

(1) 单一的氮原子含有在有机分子中的化合物称为含氮化合物。

如环丙啶、吡啶、嘧啶等。

(2) 包括一个或多个六元环的含氮化合物称为杂环化合物。

例如，含有唑环的噻唑类化合物、含有三唑环的三唑类化合物等。

(3) 含有含氮官能团的分子称为含氮有机化合物。

这种类别最常见的有机化合物包括胺、酰胺、亚胺等。

2. 氮有机物的生物学功能氮有机物在生物体内具有多种生物学功能和生物化学活性。

氮原子在有机分子中容易与其它原子形成氢键和离子键，从而参与构建生物大分子结构，如蛋白质、核酸和多糖等。

同时，氮有机物还是细胞内的代谢产物和调节细胞内环境的基本成分。

(1) 蛋白质是生物体内最重要的氮有机化合物之一。

蛋白质是由氨基酸组成的，而氨基酸中都含有氮原子。

蛋白质在细胞内参与了构建生物大分子结构、携带物质和调节细胞内体液平衡等功能。

(2) 核酸是另一种含氮有机化合物，其中含有丰富的氮碱基，如腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和尿嘧啶等。

核酸作为生物遗传信息的携带者，在细胞内负责传递和复制生物信息。

(3) 氨基酸是构成蛋白质的基本单元，也是生物体内的一种重要含氮有机化合物。

氨基酸参与了生物体内的代谢过程，如氨基酸还可以通过解氨酶作用从蛋氨酸中产生新的氨基酸，或者与α酮酸作用生成新的氨基酸。

3. 氮有机物的化学性质氮有机物的化学性质与氮原子的化学活性密切相关。

氮原子通常以单，双和三键等形式与其他原子化学键合。

其中，氮原子的化学键的强度比一般的碳-碳键强，因此氮有机物的化学性质和活性也相对较高。

(1) 胺是含氮有机化合物的一种，其具有碱性。

胺的碱性由于氨基团的存在，其强碱性可以与酸发生中和反应。

(2) 含氮环化合物在化学性质上由于环的共轭作用而具有特殊的稳定性。

一些含氮环化合物还具有较好的生物活性，是制备一些药物的重要原料。

4. 氮有机物在化学工业上的应用氮有机物在化学工业上有着广泛的应用价值。