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限制条件的同分异构体的书写
【教学目标】
1. 使学生进一步理解同分异构体的概念，加深有机物的性质与结构的关系，能依据限制条件正确判断或书写同分异构体。
2. 体会有限制条件同分异构体书写的一般思路和方法，培养学生观察能力和思维归纳能力。
3. 通过构建等效氢的结构模型，体会有机物结构的对称性，感受化学之美。
【教学重点】依据有机物的性质与结构的关系，正确判断同分异构体的种类或书写。
【教学难点】有限制性条件的同分异构体的书写。
【教学过程】
学生活动一
写出分子式C4H10O的所有同分异构体的结构简式
【整理归纳1】同分异构体的书写方法
学生活动二
某有机中间体E同分异构体有多种，同时满足下列条件的有
种，
（1）含有苯环
（2）能水解；写出其中一种同分异构体的结构简式： 。
【难点突破1】
【变式训练】E的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应第2页
的共有_______种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为2：2：2：1：1的为________________（写结构简式）。
【难点突破2】
1.有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 种。
2.判断下列三组物质苯环上各有几种不同环境的氢原子？
第一组： 第二组
第三组： 第四组：
【整理归纳2】常见限定性条件
常见限制性条件 有机物分子中的官能团或结构特征 第3页
【课堂小结】
【课后巩固】
1. 同分异构体有多种，写出一种不含甲基的羧酸的结构简
式
。
2.化合物OHCCH2CHO的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合
专题复习：在限定条件下同分异构体的书写和数目的确定
【考纲要求】了解有机物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
【学习目标】能书写限定条件下有机化合物的同分异构体，并能确定限定条件下有机化合物的同分异构体的数目。
一、知识梳理及积累（自主学习）
1.同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但因结构不同而产生了性质上的差异的现象。
(2)同分异构体的类别：
异构方式
形成原因 示例
碳链异构 碳骨架不同 CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3
位置异构 官能团位置不同 CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3
官能团异构 官能团种类不同 CH3CH2OH和CH3—O—CH3
2.同分异构体的书写
（1）烷烃----同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
成直链，一条线；摘一碳，挂中间； 往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。
以C7H16为例有9种(只写出碳骨架)
（2）含有官能团的有机物-----同分异构体的书写
①书写顺序：碳链异构⇒位置异构⇒官能团异构。实例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)
A.碳链异构⇒C―C―C―C、
B位置异构⇒
C官能团异构⇒C―O―C―C―C、、C―C―O―C―C
②常见的官能团异构：
组成通式 可能的类别及典型实例
CnH2n 烯烃(CH2＝CH—CH3)、环烷烃()
CnH2n－2 炔烃(CH≡C―CH2—CH3)、二烯烃(CH2＝CH—CH＝CH2) 环烯烃（）
CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2＝CH—CH2—OH)、 环醚()、环醇(C)
CnH2nO2 羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HO—CH2—CHO)
高三复习课“限定条件下同分异构体的书写”教学设计及实施
1 设计理念
复习课不是“炒冷饭”，要让每一位学生在原有基础上得到发展。发展的不仅是知识和技能，更主要是思维方法、思维品质。所以，高三复习课的教学设计，不仅要关注复习哪部分知识，更要关注用什么策略掌握这部分知识，什么策略最有优势。同分异构体书写方法很多，哪种方法最适合“限定条件下”的同分异构体？除了已经学过的方法，能否根据需要利用、开发新的方法？本堂课要让学生在实践中去体验。因此，这节课不仅要精心进行宏观预设，设计出层层推进的几个重点环节。更要促进学生积极生成，让学生在宽松的氛围中充分暴露真实问题。教师深入学生当中，与学生进行对话解决这些问题，最终学生掌握了新的方法，思维能力获得发展。
2 教学背景分析
同分异构现象是造成有机物种类繁多的主要原因之一，同分异构体的辨析和书写是有机化学教学的重点内容，也是高考有机试题中的难点。我校学生有机化学复习到最后，其他内容如结构与性质的关系、合成推断、反应类型等均能做到胸有成竹，唯独同分异构体的书写总无十分把握，总担心会有遗漏现象。事实上最后阶段有机试题也基本上失分在此处。究其原因主要还是思维不够有序、不够全面、不够灵活。如何能够更好地解决学生存在的这个问题呢？
通过对各种网络、教辅资源的深入研究和本人的切身实践，我认为“基团插入法”在判断和书写同分异构体方面具有较大的优势:（1）该方法只需要考虑骨架的碳链异构、苯环上相应基团的位置异构而不需要考虑官能团的类别异构，一定程度上降低了学生的学习难度;（2）它会使学生的思维更加有序化，有效避免重复和遗漏问题，提高高考得分率;（3）这种方法判断限定条件下的同分异构体数目更加方便、快捷，而近几年高考基本上考查的都是限定条件下的同分异构体，含苯环的居多;（4）这种方法适用范围广，适用于醇、醛、羧酸、酯等主要衍生物同分异构体的书写。
鉴于以上分析，我决定在教学中引入“基团插入法”，因此设计了以下教学目标。
2020届高考化学一轮总复习专题突破23
---限定条件下同分异构体的书写与数目判断、
利用新信息设计有机合成路线
【答题技法】
限定条件下同分异构体的书写与数目判断
(1)思维流程
①确定官能团——根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。
②确定思维顺序——结合所给有机物有序思维:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
③确定答案——确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。
(2)注意事项
①从有机物性质联想官能团或结构特征。
官能团异构:a.二烯烃和炔烃;b.醛与酮、烯醇;c.芳香醇与酚、醚;d.羧酸、酯和羟基醛;e.氨基酸和硝基化合物等。
②书写要有序进行。如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。
【题型突破】
例1.(1)H是G( )的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有______种。 (2)芳香化合物F是C( )的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式______________。
(3)写出与 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体______________ (填结构简式)。
【解析】(1)除G外,—CF3与—NO2处于邻位,另一个取代基在苯环上有3种位置;—CF3与—NO2处于间位,另一个取代基在苯环上有4种位置;—CF3与—NO2处于对位,另一个取代基在苯环上有2种位置,故同分异构体数目有9种。
(3)与A()具有相同的官能团是碳碳三键,相当于在5个碳原子上放碳碳三键,先写5个碳原子的碳骨架,再加上碳碳三键,符合条件的有三种:HC≡C—CH2CH2CH3、CH3C≡C—CH2CH3、
例2.(1)苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应,但不与FeCl3溶液发生显色反应的G( )的同分异构体有______种。
(2)满足下列条件的B( )的同分异构体的结构简式为________________(写出一种即可)。
