第1页 共9页 同系物及同分异构体
【知识规律总结】
一、 同系物的判断规律
1． 一差（分子组成差一个或若干个CH2）
2． 二同（同通式，同结构）
3． 三注意
（1） 必为同一类物质
（2） 结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）
（3） 同系物间物理性质不同化学性质相同
因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。
二 、同分异构体的种类
1． 碳链异构
2． 位置异构
3． 官能团异构（类别异构）（详见下表）
组成通式 可能的类别 典型实例
CnH2n 烯烃 环烷烃 CH2=CHCH 3 H2C CH2
CH2
CnH2n-2 炔烃 二烯烃 环烯烃 CH= CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O 醇 醚 C2H5OH CH3OCH3
CnH2nO 醛 酮 烯醇 环醇 环醚 CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OH
CH3CH CH2 CH2 CH OH
O CH2
CnH2nO2 羧酸 酯 羟基醛 羟基酮 CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHO
CnH2n-6O 酚 芳香醇 芳香醚 H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3
CnH2n+1NO2 硝基烷烃 氨基酸 CH3CH2NO2 H2NCH2COOH
Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖（C6H12O6）
蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）
4.顺反异构
三 、同分异构体的书写规律
1.同分异构体的书写步骤
⑴据通式，判类别：首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。如C4H8O的异构体类别可能有饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚等。
⑵写碳链（架）：在确定写哪一类具有相同官能团有机物的异构体时，应考虑碳链异构，逐一减少主链上的碳原子数，即主链由长到短，支链由整到散，位置由中心到两边。
专题三 同系物 同分异构体 第 1 页 共 4 页 专题三 同系物 同分异构体
一、同系物的判断规律
1.一差（分子组成差若干个CH2）
2.两同（同通式，同结构）
3.三注意 （1）必为同一类物质；
（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；
（3）同系物间物性不同化性相似。
因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。
二、同分异构体的种类
1.碳链异构 2.官能团位置异构 3.类别异构（详写下表）
4.顺反异构 5.对映异构（不作要求）
组成通式 可能的类别 典型实例
CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与
CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与
CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO
CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 与
CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、
蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
三、同分异构体的书写规律
书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑： 1.主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。
2.按照碳链异构→官能团位置异构→类别异构→顺反异构的顺序书写，必须防止漏写和重写。
3.若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。
专题十三：同系物及同分异构体
班级 姓名 学号
【专题目标】
1． 了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因，碳原子彼此连接的可能形式；
2． 理解同系列及同分异构的概念；
3． 能够识别结构简式中各原子的连接次序和方式；
4． 能够辨认同系物和列举异构体。
【知识规律总结】
一、 同系物的判断规律
1． 一差（分子组成差一个或若干个CH2）
2． 二同（同通式，同结构）
3． 三注意
（1） 必为同一类物质
（2） 结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）
（3） 同系物间物理性质不同化学性质相同
因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。
二 、同分异构体的种类
1． 碳链异构
2． 位置异构
3． 官能团异构（类别异构）（详见下表）
组成通式 可能的类别 典型实例
CnH2n 烯烃 环烷烃 CH2=CHCH H2C CH2
CH2
CnH2n-2 炔烃 二烯烃 环烯烃 CH= CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O 醇 醚 C2H5OH CH3OCH3
CnH2nO 醛 酮 烯醇 环醇 环醚 CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OH
CH3CH CH2 CH2 CH OH
O CH2
CnH2nO2 羧酸 酯 羟基醛 羟基酮 CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHO
CnH2n-6O 酚 芳香醇 芳香醚 H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3
CnH2n+1NO2 硝基烷烃 氨基酸 CH3CH2NO2 H2NCH2COOH
Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖（C6H12O6）
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同分异构体专题复习
作者：薛小兰
来源：《中学化学》2017年第04期
限制条件下同分异构体的书写是近年来各地高考化学的热点，而江苏高考可以说在这一考点上更具特色，鉴于本人的教学实践及高考试卷评析结果来看，限制条件下同分异构体的书写是考生最常见的易错点和失分点，如何突破该题型这一难点自然而然就成了教师的教研热点。
2016年、2015年、2014年的江苏高考题对同分异构体的考察有了固定的模式，试题形式均是写出同时满足或符合下列条件的“一种”同分异构体的结构简式，题型对比见表1。
测试通常以环状烃的含氧衍生物为参照对象，考查学生对官能团特征反应、官能团的异构形式、不饱和度、对称性分析等基础知识的储备；考查学生推理与论证、化学用语规范表达的能力。
2.有机物类别、通式、不饱和度之间的关系，表3是在对母体分析准确或正确确定分子式所必须的，也可能知道官能团之间的转化。这一步错了，后面的分析也就不起作用了。可以说解决这块知识的能力是能否正确写出符合条件的同分异构体的结构简式的决定性因素。
3.对结构特点的关注（见表4）。
“苯环上只有一种不同环境的氢原子”“一氯代物只有一种”“核磁共振氢谱图上有4个峰”等等，这些说法，从本质上来看，就是反映有机物中等效氢的信息。分析时要读准题中信息，明确题目所研究的范围，如指的是侧链上还是苯环上，还是指全部，然后还要能准确反映出数目及对称隋况。
二、思维建模
当学生对有机物官能团的性质、结构等知识有了充足的储备后，就是对限定条件的同分异构体的书写建立思维模型，建立思维模型为如下四步：
I.能发生银镜反应；
Ⅱ.分子中含有1个苯环且有3种不同化学环境的氢。
解析第一步：由母体A的结构简式分析，得出苯环外侧链不饱和度为3，碳原子数为6，氧原子数为3。第二步：由题给性质确定符合条件的同分异构体应该有醛基。第三步：根据对称性确定键合方式：因符合条件的同分异构体只“有3种不同化学环境的氢”，在母体中的氢原子数目还较多，则该结构应该高度对称。第四步：综合第一、二、三步，知符合限定条件的A龙源期刊网
