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有关条件限制同分异构体的书写
作者：栗春霞
来源：《中学生数理化·学研版》2014年第04期
一、化学考试大纲
必考内容：了解有机化合物中碳的成键特征.了解有机化合物的同分异构现象.
选考内容：了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构）
出题方式：
1.选择题中有机物同分异构体数目确定.
2.有机推断题中有条件限制的有机物同分异构体个数的判断或补充部分同分异构体结构简式的书写.
二、常见的限定条件
常见限制性条件有机分子的官能团或结构特征与NaHCO3反应放出CO2含COOH能与金属钠反应产生H2含OH或COOH能与NaOH溶液反应含酚OH或COOH或COOR或X能发生银镜反应(或Cu(OH)2)含CHO(包括HCOOR)与FeCl3发生显色反应含酚OH能发生水解反应含-COOR或X或蛋白质或双糖、多糖三、高考真题呈现
1.有关碳链上的条件限制型异构
例1已知化合物A的分子式为C3H6O，写出满足下列条件的A同分异构体的结构简式.
（1）A能发生银镜反应：.
（2）A不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰：.
解析：根据分子式求其不饱和度，某种有机物不饱和度=(一分子与该有机物的碳原子数相同的相应饱和链的氢原子数-一分子该有机物实际所含氢原子数)÷2.
(1)不饱和度为1含有一个双键或含有一个环.
(2)不饱和度为2含有两个双键;或一个三键；或含有一个双键和一个环. 龙源期刊网
(3)不饱和度为3,a.含有三个双键；b.含有一个双键，一个三键；c.含有一个环，两个双键；d.含有一个环，一个三键；e.含有两个环，一个双键；f.含有三个环.
摘要：文章综合近几年不同省市的考题，归纳总结了书写 “限制条件下有机物同分异构体”的方法。对丰富学生学科素 养、提高学生应试能力、增强复习训练的针对性有一定的借鉴 作用。 关键词：限制条件；同分异构；考题解析；方法归纳 “根据限制条件，推断有机化合物的同分异构体（不包括立 体异构）”，是高考化学命题一直热点，同时也是有效区分学生 水平等级的难点。在已刊发的同类文章中，往往只注意对知识 （异构类别）和书写技巧（解题方法）的论述，没有很好地在题析 中深化知识、在感悟中提炼方法。本文认真剖析近几年不同省 市考题的内涵，总结提炼了解题思维的一般流程，期待对该高 考热点的突破能够有所帮助。 一、落实能够书写所必须养成的双基能力 １．烃基异构 理解烃基异构情况要求学生能熟练知晓简单烷烃的异构， 并对各异构体中氢的化学环境做准确判断。 例１ （２０１１年江西卷）分子式为Ｃ Ｈ Ｃｌ的同分异构体共 有（不考虑立体异构） （ ） （Ａ）６种 （Ｂ）７种 （Ｃ）８种 （Ｄ）９种 解析：实质考查戊烷基（＿Ｃ Ｈ ）有多少种。简单烷烃基 异构情况见下表，答案Ｃ。 简单烷烃 烷烃（含各同分异构体） 各同分异构体中 简单烷烃基 分子式 结构简式 氢原子类别 异构数目 Ｃ｝Ｌ ＣＨ４ ｌ １ Ｃ２｝ｌ６ ＣＨ３ＣＨ３ ｌ １ Ｃ３Ｈ８ ＣＨ ＣＨ２ＣＨ， ２ ２ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ ２ Ｃ４Ｈｌ０ Ｈ３Ｃ—ＣＨ—ＣＨ３ ４ ２ ＣＨ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ ３ ｃＨ３ｃＨｃＨ２ｃＨ３ ４ ＣＨ３ Ｃ５Ｈ１２ ８ ＣＨ Ｈ３Ｃ—Ｃ—ＣＨ３ １ ｌ ＣＨ 练１烷基取代苯《 Ｒ可以被ＫＭ ０ 酸ｌ生溶液氧化生成 ＣＯＯＨ，但若烷基Ｒ中直接与苯环连接的碳原子上没有 ＣｍＨ键，则不容易被氧化得到 ＣＯＯＨ。现有分子式是 Ｑ Ｃ Ｈ 的一烷基取代苯，其中能被酸性ＫＭｎＯ 溶液氧化成苯甲 酸的同分异构体有（ ）。 （Ａ）７种 （Ｂ）８种 （Ｃ）９种 （Ｄ）６种 解析：思路有两种方向。一是分类加和：与苯环直接连接 的碳原子上连有２个Ｈ原子时，结构可表示为《一 ＣＨ：一Ｃ Ｈ （有４种变化）；与苯环直接连接的碳原子上只有１个Ｈ原子时， 结构可表示为 ＣＨ（ＣＨ，）一Ｃ，Ｈ （有２种变化）、也可表示为 《一 ＣＨ（Ｃ２Ｈ ） （只有１种）。二是从总和中扣除：ｃ Ｈ。 的一 烷基取代苯可表示为《＝一 Ｃ Ｈ （有８种变化），其中不能被氧 化的只有一种 ＿Ｃ（ＣＨ，）ｒｃ２Ｈ 。答案：Ａ。 ２．位置异构 位置异构除指官能团连接在主碳链位置不同外，还包括多 取代基在苯环上相对位置的变化。 例２ （２０１１年上海卷） 一月桂烯的结构如图所示，一分 子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）， 理论上最多有（ ） （Ａ）２种 上Ｌ、 （Ｂ）３种 Ｌ、、” （Ｃ）４种 入 （Ｄ）６种 解析：烯烃与溴分子加成后，不改变分子中原子间的连接 顺序； 一月桂烯与溴分子按１：２发生加成后，产物中有一处双 键位留存；再考虑共轭二烯与溴发生加成，知道产物中双键留 存的位置有４种选择。答案：Ｃ。 练２ （２０１４年山东卷）已知Ａ的结构简式：ｃＨ —《＝— ＣＨＯ。试分析遇ＦｅＣ１，溶液显紫色且苯环上有两个取代基的Ａ的 同分异构体有——种。 解析：Ａ的同分异构体遇ＦｅＣ１ 溶液显紫色，要求异构体结 构中含有酚羟基（一）Ｈ），另—个取代基只能为乙烯基（＿｜：Ｈ＝ＣＨ２）； 二者在苯环上有邻、间、对三种相对位置关系。答案：３种。 ３．类别异构 对官能团的组成和异构要了然于胸，考时才能快速实现思 维方向的转化。 一ＩＣ｝｛３ 例３（２０１３年江苏卷）某化合物是Ｅ（［， ０Ｈ）的同分异 构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的 结构筒式 吐 ÷豁艟ｆ２０１５年第３期 Ｉ
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限定条件同分异构体的书写技巧
作者：宋爱春
来源：《试题与研究·高考理综化学》2015年第04期
综观2015年全国各地高考有机试题，对同分异构体的考查几乎都是给予限制条件要求学生书写。为何同分异构体的书写受到命题者如此青睐？原因就在于此类试题能考查学生思维的有序性、严谨性和敏捷性。本文将简单介绍此类试题的解题方法，供学生参考。
一、解题策略
1.常见限制条件
限制条件官能团或碎片或性质
2.养成有序思维
书写同分异构体时一般按照“碳链异构→位置异构→官能团异构”的思维顺序进行思考，同时考虑碳链的对称性和等效性，特别要关注官能团异构。例如，醇和醚；芳香醇、芳香醚和酚；醛、酮、烯醇、烯醚、环醇和环醚；酸、酯、羟基醛、羟基酮等；氨基酸和硝基化合物等。
3.明确解题程序
（1）根据限定结构或性质条件，写出结构单元。
（2）观察剩余C、O等原子的个数和剩余不饱和度，考虑C、O等原子可能的存在形式，形成结构单元。
（3）将结构单元按照一定顺序组装成分子。
（4）注意：若限制条件中有关于不同化学环境氢的种类的限定，一般来说要写的有机物是相对最对称的，可考虑各种对称因素。
4.官能团数目的确定 龙源期刊网
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(完整word版)限制条件的同分异构体的书写
1 同分异构体的判断与书写
1、C4H10O中属于醇类的同分异构体有（）种
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
2、分子式为C5H10O2能与NaHCO3反应放出CO2的同分异构体共有（）种
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
3、分子式为C5H10O的醛应有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
4、分子式为C5H12O能催化氧化为醛应的醇的同分异构体共有( )种
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
5、符合C3H7COOC4H9的酯共有（ ）种
A．9种 B．10种 C．11种 D．12种
3、酯A的化学式为C5H10O2，
A+H2O 醇B+羧酸C，若
(1)A能发生银镜反应，A的可能结构有 ；
(2)若B D E，E能发生银镜反应，A的可 能结构有 ；
(3)B与C的相对分子质量相等，A的可能结构有 ；
(4)B的醇类异构体与C的羧酸类异构体数目相等，A的可能结构有 。
1、联三苯的结构是，其一氯代物有 种。
2、立方烷的结构如右图，其一氯代物的同分异构体有 种 ，其二氯代物的同分异构体有 种 。
(完整word版)限制条件的同分异构体的书写
2 3、已知有机物A的结构简式如图，A可发生硝化反应，则生成的一硝基取代物可能有（）种。
A．4 B．5 C．9 D．20
6．以一个丁基（-C4H9）取代菲分子中的一个氢原子，所得的同分异构体数目为（）
