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限制条件的同分异构体的书写
【教学目标】
1. 使学生进一步理解同分异构体的概念，加深有机物的性质与结构的关系，能依据限制条件正确判断或书写同分异构体。
2. 体会有限制条件同分异构体书写的一般思路和方法，培养学生观察能力和思维归纳能力。
3. 通过构建等效氢的结构模型，体会有机物结构的对称性，感受化学之美。
【教学重点】依据有机物的性质与结构的关系，正确判断同分异构体的种类或书写。
【教学难点】有限制性条件的同分异构体的书写。
【教学过程】
学生活动一
写出分子式C4H10O的所有同分异构体的结构简式
【整理归纳1】同分异构体的书写方法
学生活动二
某有机中间体E同分异构体有多种，同时满足下列条件的有
种，
（1）含有苯环
（2）能水解；写出其中一种同分异构体的结构简式： 。
【难点突破1】
【变式训练】E的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应第2页
的共有_______种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为2：2：2：1：1的为________________（写结构简式）。
【难点突破2】
1.有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 种。
2.判断下列三组物质苯环上各有几种不同环境的氢原子？
第一组： 第二组
第三组： 第四组：
【整理归纳2】常见限定性条件
常见限制性条件 有机物分子中的官能团或结构特征 第3页
【课堂小结】
【课后巩固】
1. 同分异构体有多种，写出一种不含甲基的羧酸的结构简
式
。
2.化合物OHCCH2CHO的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合
2020 年高三化学下学期二轮提升训练：
——限定条件下同分异构体的书写与数目判断
【方法指导】
限定条件下的同分异构体书写和判断技巧
(1)思路：
①明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎样。(题目直接给
出或联系上下文推出)
②从有机物性质联想官能团或结构特征。
官能团异构①羧基、酯基和羟基醛；②醛与酮、烯醇；③芳香醇与酚、醚；
④氨基酸和硝基化合物等。
③结合结构限定条件考虑官能团的位置异构 (苯环上位置异构、碳链异构
等)。
(2)策略：先弄清限制条件下的官能团类别，再分析可能的位置异构和碳链
异构。
【热点强化】
1．环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺 [2,2]戊烷(
是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是 ( C )
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面 )
D．生成 1 mol C H 至少需要 2 mol H
5 12
2
[解析] C 错： 中每个碳原子都形成 4 个共价单键，这 4 个键呈四面
体状分布，所有碳原子不可能处于同一平面。A 对：环戊烯的结构简式为 ，
与 分子式相同且结构不同，互为同分异构体。B 对：如
都是螺[2,2]戊烷的二氯代物。D 对：螺[2,2]戊烷的
分子式是 C H 。在理论上，1 mol C H 与 2 mol H 反应，生成 1 mol C H 。
5 8 5 8 2 5 12
2．(2019·山西太原二模)某有机物 A 的结构简式如图所示，下列有关叙述
中正确的是( C )
A．有机物 A 与浓硫酸混合加热，可以发生消去反应
B．1 mol A 与足量的 H 发生加成反应，最多可以消耗 4 mol H
2 2 C．1 mol A 与足量的 NaOH 溶液充分反应，最多可以消耗 4 mol NaOH
D．有机物 A 的同分异构体中能在稀硫酸存在下水解生成二苯酚的同分异构
专题复习：在限定条件下同分异构体的书写和数目的确定
【考纲要求】了解有机物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
【学习目标】能书写限定条件下有机化合物的同分异构体，并能确定限定条件下有机化合物的同分异构体的数目。
一、知识梳理及积累（自主学习）
1.同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但因结构不同而产生了性质上的差异的现象。
(2)同分异构体的类别：
异构方式
形成原因 示例
碳链异构 碳骨架不同 CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3
位置异构 官能团位置不同 CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3
官能团异构 官能团种类不同 CH3CH2OH和CH3—O—CH3
2.同分异构体的书写
（1）烷烃----同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
成直链，一条线；摘一碳，挂中间； 往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。
以C7H16为例有9种(只写出碳骨架)
（2）含有官能团的有机物-----同分异构体的书写
①书写顺序：碳链异构⇒位置异构⇒官能团异构。实例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)
A.碳链异构⇒C―C―C―C、
B位置异构⇒
C官能团异构⇒C―O―C―C―C、、C―C―O―C―C
②常见的官能团异构：
组成通式 可能的类别及典型实例
CnH2n 烯烃(CH2＝CH—CH3)、环烷烃()
CnH2n－2 炔烃(CH≡C―CH2—CH3)、二烯烃(CH2＝CH—CH＝CH2) 环烯烃（）
CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2＝CH—CH2—OH)、 环醚()、环醇(C)
CnH2nO2 羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HO—CH2—CHO)
1 同分异构体数目的判断书写
1.同分异构体数目的判断
(1)一取代产物数目的判断
①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。
②烷基种数法：烷基有几种，一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种，—C4H9有四种。
③替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。
(2)二取代或多取代产物数目的判断
定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
2．限定条件同分异构体的书写
已知有机物分子式或结构简式书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
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