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一、有机合成 1．有机合成的概念有机合成指利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子的过程方法。
2．有机合成的任务和过程3．有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。
(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。
(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
二、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入 1．构建碳骨架 (1)增长碳链①卤代烃与NaCN 的反应CH 3CH 2Cl ＋NaCN―→CH 3CH 2CN(丙腈)＋NaCl ； CH 3CH 2CN ―――→H 2O 、H＋CH 3CH 2COOH 。
①醛、酮与氢氰酸的加成反应CH 3CHO ＋HCN―→；―――→H 2O 、H ＋。
①卤代烃与炔钠的反应2CH 3C≡CH ＋2Na――→液氨2CH 3C≡CNa ＋H 2；CH 3C≡CNa ＋CH 3CH 2Cl―→CH 3C≡CCH 2CH 3＋NaCl 。
①羟醛缩合反应CH 3CHO ＋――→OH －。
(2)缩短碳链 ①脱羧反应R—COONa ＋NaOH――→CaO①R—H ＋Na 2CO 3。
①氧化反应―――――――→KMnO 4H ＋，aq；R—CH==CH 2―――――――→KMnO 4H ＋，aqRCOOH ＋CO 2↑。
①水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
①烃的裂化或裂解反应C 16H 34――→高温C 8H 18＋C 8H 16；C 8H 18――→高温C 4H 10＋C 4H 8。
(3)成环①二烯烃成环反应(第尔斯－阿尔德反应)①形成环酯＋浓硫酸①＋2H 2O 。
①形成环醚①环酯水解开环①环烯烃氧化开环2．常见官能团引入或转化的方法 (1)碳碳双键 ①醇的消去反应CH 3CH 2OH―――→浓H 2SO 4170 ①CH 2==CH 2↑＋H 2O 。
第2课时 逆合成分析法[学习目标定位] 熟知有机合成遵循的基本规律，学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法，学会有机合成推断题的解答方法。
一 有机合成路线的设计1．烃和烃的衍生物转化关系如图所示：(1)将有机反应类型填在横线上。
(2)若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC —COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。
2．某有机物A 由C 、H 、O 三种元素组成，在一定条件下，A 、B 、C 、D 、E 之间的转化关系如下：已知C 的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，并可发生银镜反应。
(1)写出下列物质的结构简式：A________；B________；C________。
(2)写出下列变化的化学方程式：A →B ：________________________________________________________________________；C 与银氨溶液反应： ________________________________________； A ＋D →E ：______________________________________________。
答案 (1)C 2H 5OH CH 2===CH 2 CH 3CHO (2)C 2H 5OH ――→浓硫酸170℃CH 2===CH 2↑＋H 2OCH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→△CH 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH 浓硫酸△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 解析 分析题目所给五种物质之间的转化关系：由A ――→氧化C ――→氧化D ，且C 可发生银镜反应，可知C 为醛，则A 为醇，D 为羧酸，E 应是酯。
再根据题意，C 的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，可得M r (C)＝44g·mol －1，所以C 为乙醛。
第四节 有机合成人教版选修5化学第三章第四节有机合成学问点练习含答案学问点一 有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成是指利用简洁、易得的原料，通过有机反响，生成具有特定构造和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务目的化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成的过程4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃、炔烃及水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的复原。
1．推断正误(1)乙醇和溴乙烷发生消去反响都生成乙烯，且反响条件也一样。
( )(2)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反响，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反响。
( )(3)乙烯及氯化氢、水能发生加成反响，说明可以利用烯烃引入卤素原子和羟基。
( ) (4)加聚反响可以使有机物碳链增长，取代反响不能。
( ) 答案：(1)× (2)× (3)√ (4)×2．化合物丙可由如下反响得到：C 4H 10O ――→浓硫酸，△C 4H 8――→Br 2溶剂CCl4丙(C 4H 8Br 2)，丙的构造简式不行能是( )A ．CH 3CH(CH 2Br)2B ．(CH 3)2CBrCH 2BrC ．CH 3CH 2CHBrCH 2BrD ．CH 3(CHBr)2CH 3答案：A3．以H 2O 、H 218O 、空气、乙烯为原料制取，写出相关反响的化学反响方程式。
有机合成中常见官能团的引入或转化1．卤素原子的引入方法(1)烃及卤素单质的取代反响。
例如： CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl(还有其他的氯代苯甲烷)CH 2===CH —CH 3＋Cl 2――→△CH 2===CH —CH 2Cl ＋HCl (2)不饱和烃及卤素单质、卤化氢的加成反响。
第三章 有机化合物的合成实验一、合成实验实验6 苯基正丁基醚的合成反应：CH 3CH 2ONa + 1/2H 2C 6H 5ONa + CH 3CH 2OH CH 3CH 2OH + Na CH 3CH 2ONa + C 6H 5OH C 6H 5ONa + CH 3CH 2CH 2CH 2BrC 6H 5OCH 2CH 2CH 2CH 3 + NaBr药品：苯酚4.7g （0.05mol ）金属钠1.2g(0.05mol)正溴丁烷无水乙醇，10%氢氧化钠，3%硫酸，无水硫酸镁实验所需时间：6h 实验步骤：本实验在通风柜中进行，所用仪器必须是干燥的。
在100mL 三口烧瓶的中口装配一恒压滴液漏斗，一侧口装配球形冷凝管，另一侧口用磨 塞塞紧。
在烧瓶中，从一侧口投入1.2g 钠丝或钠片，从冷凝管上口加入25mL 无水乙醇，钠与乙醇反应放热并释放出大量氢气。
若反应过于激烈，烧瓶温度过高，可用冷水浴冷却，但不宜过分冷却，否则少量剩余的钠不易反应掉。
配制4.7g 苯酚溶于5mL 无水乙醇的溶液， 倒入烧瓶中。
从滴液漏斗滴加由7.7mL 正溴丁烷和5mL 无水乙醇配制的溶液，于15min 内 加完，间歇摇动烧瓶。
加入几粒沸石，在石棉网上加热回流3h 。
把回流装置改为蒸馏装置， 在沸水浴上蒸出尽可能多的乙醇。
往烧瓶中的残留物加水。
用分液漏斗分出油层。
油层用 10%氢氧化钠溶液洗涤两次，每次用3mL ，再依次用水、3%硫酸和水洗涤。
然后用无水硫 酸镁干燥。
用30mL 烧瓶及空气冷凝管组装蒸馏装置，蒸馏，收集207~211℃馏分。
产量：约6g 。
纯苯基正丁基醚为无色透明液体，沸点为210℃， d 420为0.94，n D 20为1.4969。
注释：[1]钠丝用压钠机压制，钠片可用手术刀在盛有环己烷等惰性烃的研钵中切割。
[2]无水乙醇用市售商品或自制。
无水乙醇的制备：在1L 圆底烧瓶中加入600mL 95%乙醇和160g 块状坚硬的生石灰。
《有机合成》教案第一章：有机合成的基本概念1.1 有机合成的定义1.2 有机合成的目的和意义1.3 有机合成的方法和分类1.4 有机合成的基本步骤第二章：有机合成的策略与设计2.1 有机合成的策略2.2 有机合成的设计原则2.3 有机合成的路线设计2.4 有机合成的优化与评价第三章：有机合成的反应类型3.1 加成反应3.2 消除反应3.3 取代反应3.4 缩合反应第四章：有机合成的常用试剂与催化剂4.1 有机合成的常用试剂4.2 有机合成的常用催化剂4.3 试剂和催化剂的选择原则4.4 试剂和催化剂的安全使用第五章：有机合成的实验操作技术5.1 有机合成的实验操作步骤5.2 有机合成的实验操作技巧5.3 有机合成的实验操作注意事项5.4 有机合成的实验操作案例分析第六章：有机合成的实例分析6.1 常见有机化合物的合成实例6.2 有机合成实例的解析与评价6.3 有机合成实例的改进与优化6.4 有机合成实例的综合应用第七章：有机合成的绿色化学7.1 绿色化学的基本概念7.2 绿色化学在有机合成中的应用7.3 绿色化学在有机合成设计的原则和方法7.4 绿色化学在有机合成中的挑战与发展第八章：有机合成的现代技术8.1 有机合成的现代技术概述8.2 有机合成的现代技术方法和原理8.3 有机合成的现代技术应用实例8.4 有机合成的现代技术发展趋势第九章：有机合成的安全与环保9.1 有机合成中的安全问题9.2 有机合成中的环保问题9.3 有机合成安全与环保的法规和标准9.4 有机合成安全与环保的实践措施10.1 实验报告的基本要求10.2 实验报告的内容与结构10.4 实验报告的案例分析与评价第十一章：有机合成的案例研究11.1 重要有机化合物的合成案例11.2 有机合成案例的策略分析11.3 有机合成案例的实验操作步骤11.4 有机合成案例的研究意义与影响第十二章：有机合成的工业应用12.1 有机合成在制药工业中的应用12.2 有机合成在材料科学中的应用12.3 有机合成在食品工业中的应用12.4 有机合成在其他领域中的应用第十三章：有机合成的科研前沿13.1 有机合成领域的最新研究动态13.2 有机合成新技术和新方法的发展13.3 有机合成在解决实际问题中的应用13.4 有机合成研究的未来趋势第十四章：有机合成的教学与实践14.1 有机合成教学的内容与方法14.2 有机合成实验的教学设计14.3 有机合成教学的案例分析14.4 有机合成教学的实践与反思第十五章：有机合成的未来发展15.1 有机合成在科学研究中的作用15.2 有机合成在国民经济中的地位15.3 有机合成面临的问题与挑战15.4 有机合成的可持续发展与展望重点和难点解析重点解析：1. 有机合成的基本概念、目的和意义，以及方法和分类。
