人教版化学选修五第三章-第四节-有机合成优品课件ppt
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2019学年人教版高中化学选修五课件：第3章 第4节 有机合成
合 作 探 究 • 攻 重 难
(4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。(
(5)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用乙烯和氯 化氢发生加成反应。 ( )
课 时 分 层 作 业
【答案】 (1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)×
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自 主 预 习 • 探 新 知
合 作 探 究 • 攻 重 难
产率 。 (1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的_____
(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
课 时 分 层 作 业
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自 主 预 习 • 探 新 知
3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成
当 堂 达 标 • 固 双 基
当 堂 达 标 • 固 双 基
合 作 探 究 • 攻 重 难
2．有机合成的任务
官能团 。 通过有机反应构建目标化合物分子的骨架，并引入或转化所需的_______
课 时 分 层 作 业
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自 主 预 习 • 探 新 知
3．有机合成的过程
当 堂 达 标 • 固 双 基
合 作 探 究 • 攻 重 难
烷烃(苯及苯的同系物)的取代 。 醇(酚)的取代，②________________ 烯烃(炔烃)的加成 ，③__________________________ ①____________
合 作 探 究 • 攻 重 难
(3)引入羟基的方法
烯烃与水的加成，②_____________ 卤代烃的水解 ，③___________ 酯的水解 ，④__________ 醛的还原 。 ①______________
第三章 烃的含氧衍生物
(4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。(
(5)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用乙烯和氯 化氢发生加成反应。 ( )
课 时 分 层 作 业
【答案】 (1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)×
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自 主 预 习 • 探 新 知
合 作 探 究 • 攻 重 难
产率 。 (1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的_____
(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
课 时 分 层 作 业
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自 主 预 习 • 探 新 知
3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成
当 堂 达 标 • 固 双 基
当 堂 达 标 • 固 双 基
合 作 探 究 • 攻 重 难
2．有机合成的任务
官能团 。 通过有机反应构建目标化合物分子的骨架，并引入或转化所需的_______
课 时 分 层 作 业
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自 主 预 习 • 探 新 知
3．有机合成的过程
当 堂 达 标 • 固 双 基
合 作 探 究 • 攻 重 难
烷烃(苯及苯的同系物)的取代 。 醇(酚)的取代，②________________ 烯烃(炔烃)的加成 ，③__________________________ ①____________
合 作 探 究 • 攻 重 难
(3)引入羟基的方法
烯烃与水的加成，②_____________ 卤代烃的水解 ，③___________ 酯的水解 ，④__________ 醛的还原 。 ①______________
第三章 烃的含氧衍生物
人教版高中化学选修五课件3-4_有机合成(2).pptx
解析： CH2===CH2与H2O在催化剂作用下发生加成反 应 ， 生 成 CH3CH2OH(A) ， CH3CH2OH 经 氧 化 生 成 B(C2H4O2) ， 则 B 为 CH3COOH 。 CH3COOH 与 CH3CH2OH 在 浓 H2SO4 、 加 热 条 件 下 发 生 酯 化 反 应 ， 生成C(C4H8O2)，则C为CH3COOCH2CH3。E与B在 浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，生成F(C6H10O4)， 从 而 推 知 E 分 子 中 含 有 2 个 —OH ， 则 E 为
本题是一道通过官能团的引入、转化、 消除等合成有机物。该题的目标是合成1,4-
环己醇的二醋酸酯，通过正向合成，可以逐 步推出各步未知的中间产物及反应类型。
解该类题，需准确掌握取代、加成、消去 反应的含义，认真审题，注意从结构、组成上 对比上、下步物质的差别，从而确立反应物， 反应条件、反应类型及产物。
请回答下列问题：
(1)A的分子式为________。 (2)B的名称是______；A的结构简式为______。 (3) 写 出 C―→D 反 应 的 化 学 方 程 式 ：
____________________________。 (4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体
的结构简式：________、_________。 ①属于芳香醛；
4．了解有机合成对人类生产、生活的影响。
1．有机合成的概念
有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机 反应，生成具有特定和结的构 有机功化能合物。
2．有机合成的任务
通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并 引入或转化所需的。
官能团
3．有机合成的过程
4．官能团的引入或转化方法
(1)引入碳碳双键的方法
人教版化学选修五第三章-第四节-有机合成品质课件PPT
第三章 烃的含氧衍生物
第四节
有机合成
学习目标
1. 熟悉各类有机物的性质和 相互转化关系；
2. 初步认识逆向合成法的思 维方法。
学习重点：逆向合成法
什么是有机合成？
以有机反应为基础的有机合成， 是有机化学的一个重要内容。它是 利用简单易得的原料，通过有机化 学反应，生成具有特定结构和功能 的有机化合物。
生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，② 糖类物质的水解反应，③蛋白质的水解反应。
注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应
8、聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反 应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生 成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。
2、有机合成的任务： 对目标化合物分子骨架的构建和官能
4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应， 如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成 反应。
5、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一 个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和 化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。
6、酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水
的反应叫做酯化反应。 7、水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发
（2）有机反应的基本类型
1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝 化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间 脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有 C C或C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。
3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应， 如：醛基的氧化、醇的催化氧化。
90.0%
C 85.6%
COOH
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
作业 P67. 1、2、3
第四节
有机合成
学习目标
1. 熟悉各类有机物的性质和 相互转化关系；
2. 初步认识逆向合成法的思 维方法。
学习重点：逆向合成法
什么是有机合成？
以有机反应为基础的有机合成， 是有机化学的一个重要内容。它是 利用简单易得的原料，通过有机化 学反应，生成具有特定结构和功能 的有机化合物。
生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，② 糖类物质的水解反应，③蛋白质的水解反应。
注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应
8、聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反 应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生 成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。
2、有机合成的任务： 对目标化合物分子骨架的构建和官能
4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应， 如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成 反应。
5、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一 个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和 化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。
6、酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水
的反应叫做酯化反应。 7、水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发
（2）有机反应的基本类型
1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝 化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间 脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有 C C或C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。
3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应， 如：醛基的氧化、醇的催化氧化。
90.0%
C 85.6%
COOH
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
作业 P67. 1、2、3
人教版高中化学选修五3.4有机合成 (1) (共26张PPT)教育课件
人
的
一
生
说
白
了
，
也
就
是
三
万
余
天
，
贫
穷
与
富
贵
，
都
是
一
种
生
活
境
遇
。
懂
得
爱
自
己
的
人
，
对
生
活
从
来
就
没
有
过
高
的
奢
望
，
只
是
对
生
存
的
现
状
欣
然
接
受
。
漠
漠
红
尘
，
芸
芸
众
生
皆
是
客
，
时
光
水
，
转
瞬
间
，
光
阴
就
会
老
去
，
留
在
心
头
的
，
只
是
弥
留
在
时
光
深
处
的
无
边
落
寞
。
轻
拥
沧
桑
，
淡
看
流
年
，
掬
一
捧
岁
月
，
握
一
份
懂
得
，
红
尘
口
罗
不
▪■
电
:
那
你
的
第
一
部
戏
有
没
有
高中化学 第3章 烃的含氧衍生物 第4节 有机合成课件 新人教版选修5
加热的条件下发生消去反应生成
，经过⑤与溴发生 ห้องสมุดไป่ตู้,4-
加成生成
，经过⑥在 NaOH 水溶液的作用下，
发生水解反应(或取代反应)生成
，经过⑦发
生酯化反应(或取代反应)生成酯，最后经过⑧与 H2 发生加成反
应生成
。
答案：(1)①⑥⑦ ③⑤⑧
5．苯乙酸乙酯(
)是一种常见的合成香
料。请设计合理的方案以苯甲醛(
苯的同系物)的取代。 3.引入羟基的四方法：烯
R′―酯C―H化→2OH
。
烃(炔烃)与水的加成，卤 5.有机合成路线要求各步反应条件
代烃的水解，酯的水解， 温和、产率高，基础原料和辅助原
醛、酮与 H2 的加成。 料低毒性、低污染，易得而廉价。
知 识 梳 理 ·对 点 练 课 后 提 能 ·层 级 练
知识梳理·对点练
知识点一 有机合成的过程
1．有机合成的任务：目标化合物分子骨架的构建和 1 _官__能__团___的转化。
2．有机合成的过程
3．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ① 2 _卤__代__烃__的__消__去___，② 3 __醇__的__消__去___，③ 4 _炔__烃__的__不__完__ __全__加__成___。
知识点二 有机合成分析方法及有机推断
1．有机合成的分析方法
分析方法
内容
正合成 分析法
采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成 所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成 有机物，其思维程序：原料→中间体→产品
采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质 逆合成 入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体， 分析法 逐步推向已知原料，其思维程序：产品→中间体
人教版高中化学选修五第三章第四节有机合成教学课件
OH一定连在 没有氢 的碳上。
(2)由消去反应的产物可确由取代产物的种数可确定碳链结构。
(4)由加氢后碳架结构确定“C “－C≡C－”的位置。
C”或
4．解答有机物推断题的思维方法 有机推断题属于综合运用各类有机物官能团性 质、相互衍变关系的知识，结合有关计算的综合题。 熟练掌握各类有机物的性质及其转化关系是推断未 知物的前提。分析有机物推断题常用的方法：
(5)从特征现象突破。如加FeCl3溶液发生显色反 应，有机物可能是酚类；能与银氨溶液生成银镜， 则有机物为含醛基的物质；能与溴水反应的有机物 可能含有碳碳双键或碳碳叁键或醛基或为酚。
(6)从特定的量变突破。如相对分子质量增加16， 则可能是加进了氧原子；若某羧酸与乙醇反应生成 的酯与羧酸的相对分子质量之差为28，则该羧酸为 一元羧酸。
五、有机合成的分析方法和常规方法
1．分析方法：(1)逆向分析法。(2)正向分析 法。(3)正、逆分析法(综合分析法)。
2．常规方法
(1)碳骨架的增减：增长——一般会以信息形 式给出，常见方式为有机物与HCN反应和不饱和化 合物间的聚合等。变短——烃的裂化、裂解和某些 烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化等。
有机推断之分层推理法
【典例4】已知醛在一定条件下可以发生如下转化：
H是一种可以作为药物的芳香族化合物，请根 据下图(所有无机产物均已略去)中各有机物的转变 关系回答问题：
(1)B的结构简式为______________________。
(2)G 、 D 反 应 生 成 H 的 化 学 方 程 式 是 __________________________________________。
③加成反应 ④取代反应
(3) 由 B 与 D 反 应 生 成 E 的 化 学 方 程 式 为 ____________________________________________ _________________。
(2)由消去反应的产物可确由取代产物的种数可确定碳链结构。
(4)由加氢后碳架结构确定“C “－C≡C－”的位置。
C”或
4．解答有机物推断题的思维方法 有机推断题属于综合运用各类有机物官能团性 质、相互衍变关系的知识，结合有关计算的综合题。 熟练掌握各类有机物的性质及其转化关系是推断未 知物的前提。分析有机物推断题常用的方法：
(5)从特征现象突破。如加FeCl3溶液发生显色反 应，有机物可能是酚类；能与银氨溶液生成银镜， 则有机物为含醛基的物质；能与溴水反应的有机物 可能含有碳碳双键或碳碳叁键或醛基或为酚。
(6)从特定的量变突破。如相对分子质量增加16， 则可能是加进了氧原子；若某羧酸与乙醇反应生成 的酯与羧酸的相对分子质量之差为28，则该羧酸为 一元羧酸。
五、有机合成的分析方法和常规方法
1．分析方法：(1)逆向分析法。(2)正向分析 法。(3)正、逆分析法(综合分析法)。
2．常规方法
(1)碳骨架的增减：增长——一般会以信息形 式给出，常见方式为有机物与HCN反应和不饱和化 合物间的聚合等。变短——烃的裂化、裂解和某些 烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化等。
有机推断之分层推理法
【典例4】已知醛在一定条件下可以发生如下转化：
H是一种可以作为药物的芳香族化合物，请根 据下图(所有无机产物均已略去)中各有机物的转变 关系回答问题：
(1)B的结构简式为______________________。
(2)G 、 D 反 应 生 成 H 的 化 学 方 程 式 是 __________________________________________。
③加成反应 ④取代反应
(3) 由 B 与 D 反 应 生 成 E 的 化 学 方 程 式 为 ____________________________________________ _________________。
高中化学选修五 第三章第四节 有机合成ppt课件
⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与
烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，
而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为
苯环上的H原子直接被取代。
2021/4/23
完整版PPT课件
1818
寻找题眼.确定范围---【有机反应·量的关系 】
①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：
+2NaCl+2H2O
5)
Br
+Br2
B 完r整版PPT课件
35
6) Br 7) B r 8)H O
催 化 剂Br
+H2
Br
Br
H 2 OH O +2N aO H加 热
B r
+2 N a B r
O H
浓 硫 酸H 3 C C O O +2 C H 3 C O O H
加 热
O H
+ 2 H 2 O
O O C C H 3
完整版PPT课件
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26
(3)根据有机物间的衍变关系。如“A―氧―化→ B ―氧―化→ C”这一氧化链
一般可以与“醇―→醛―→酸”这一转化关系联系。有机物间重要的衍
变关系：
烃
R—H
―卤―代→
卤 代烃
R—X
水解
醇类
取代 R—OH
氧化
醛类
加氢 R—CHO
―氧―化→R—C羧酸OOH
酯化 水解
RCO酯O类 R′。
完整版PPT课件
29
解析 有机物中无酚羟基，A错；含碳碳双键故能使KMnO4溶液 褪色，B对；碳碳双键可发生加成反应，—OH可发生取代反应，
可发生取代反应，醇羟基可发生消去反应，C对；—COOH
烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，
而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为
苯环上的H原子直接被取代。
2021/4/23
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1818
寻找题眼.确定范围---【有机反应·量的关系 】
①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：
+2NaCl+2H2O
5)
Br
+Br2
B 完r整版PPT课件
35
6) Br 7) B r 8)H O
催 化 剂Br
+H2
Br
Br
H 2 OH O +2N aO H加 热
B r
+2 N a B r
O H
浓 硫 酸H 3 C C O O +2 C H 3 C O O H
加 热
O H
+ 2 H 2 O
O O C C H 3
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26
(3)根据有机物间的衍变关系。如“A―氧―化→ B ―氧―化→ C”这一氧化链
一般可以与“醇―→醛―→酸”这一转化关系联系。有机物间重要的衍
变关系：
烃
R—H
―卤―代→
卤 代烃
R—X
水解
醇类
取代 R—OH
氧化
醛类
加氢 R—CHO
―氧―化→R—C羧酸OOH
酯化 水解
RCO酯O类 R′。
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29
解析 有机物中无酚羟基，A错；含碳碳双键故能使KMnO4溶液 褪色，B对；碳碳双键可发生加成反应，—OH可发生取代反应，
可发生取代反应，醇羟基可发生消去反应，C对；—COOH
人教版化学选修五第3章 第4节 有机合成(共28张PPT)
能被氧化
能发生水解反应
能发生加聚反应
醛基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酚羟基
苯的同系物
醛基、醇羟基、酚羟基、 碳碳双键 、碳碳叁键 酯基、(-X)卤素原子、肽键 碳碳双键
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其色且有白色沉淀 酚羟基
遇FeCl3溶液显紫色 使I2变蓝 使浓硝酸变黄
如❖m何4o确)l 隐E定”含A ，信可息知: 从A第分（子2内）除问了题含中1提个示醛“基1外m还ol可A能与含2 m1个ol碳H2碳反双应键生。成1
的结构简式？
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式
是
。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式是
。
（5）F的结构简式是
。由E生成F的
酚羟基 淀粉 蛋白质 (结构中含有苯环)
例3
根据反应条件或 性质确定官能团
❖题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
根（❖含1据1有）) 图反醛化应示基合（，填物条A空能件A与、含N性有a质H的C）官O分官信3反子能能息式团应：团断A能定碳与A碳分银双子氨键中溶，有液醛羧反基基应，。，羧表基明A。分子内 （是❖❖223）))O结 数H1构 据Cm-信 信CoH息息l=A=：：C与从从H2-CDFm分O物Oo子质Hl 中的+H碳2CH2碳链反原2结链△应子N构不i 数生含H可成支O推-链C1出H，m2A-可oC是lH知E含2-AC，4H分个其2-子碳C反O也原O应不子H含的方支物程。链质式。。
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环 羧基、酯基
碳碳双键、碳碳叁键
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
能发生水解反应
能发生加聚反应
醛基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酚羟基
苯的同系物
醛基、醇羟基、酚羟基、 碳碳双键 、碳碳叁键 酯基、(-X)卤素原子、肽键 碳碳双键
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其色且有白色沉淀 酚羟基
遇FeCl3溶液显紫色 使I2变蓝 使浓硝酸变黄
如❖m何4o确)l 隐E定”含A ，信可息知: 从A第分（子2内）除问了题含中1提个示醛“基1外m还ol可A能与含2 m1个ol碳H2碳反双应键生。成1
的结构简式？
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式
是
。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式是
。
（5）F的结构简式是
。由E生成F的
酚羟基 淀粉 蛋白质 (结构中含有苯环)
例3
根据反应条件或 性质确定官能团
❖题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
根（❖含1据1有）) 图反醛化应示基合（，填物条A空能件A与、含N性有a质H的C）官O分官信3反子能能息式团应：团断A能定碳与A碳分银双子氨键中溶，有液醛羧反基基应，。，羧表基明A。分子内 （是❖❖223）))O结 数H1构 据Cm-信 信CoH息息l=A=：：C与从从H2-CDFm分O物Oo子质Hl 中的+H碳2CH2碳链反原2结链△应子N构不i 数生含H可成支O推-链C1出H，m2A-可oC是lH知E含2-AC，4H分个其2-子碳C反O也原O应不子H含的方支物程。链质式。。
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环 羧基、酯基
碳碳双键、碳碳叁键
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
人教版高二化学选修五教学课件_3.4_有机合成(共22张ppt)
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 2）步骤最少的合成路线 3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 4）满足“绿色化学”的要求。
5）按一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造 不存在的反应事实。
一分耕耘一分收获
四、有机推断题的解题方法
1、解题方法 （1）顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向 思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论 （2）逆推法：以最终物质为起点，向前步步逆推，得出结 论，这是有机合成推断题中常用的方法。 （3）猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳猜测、 得出合理的假设范围，最后得出结论。
molH2， 2 molH2，
1③而②或m211_omm_ml1—_ooo_lC—llm苯 —HOoC环OlHCH加加或uO成2成2完Om时时↓全o。需需反l—_应1C_3_O时m_O生_oHml成H与o2l，活H2 2泼。m金o属lA反g↓应放
出1 molH2。
一分耕耘一分收获
④1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出 1 mol CO2↑。 ⑤相酸反对1m应分o子生l一成质元量酯醇时将与，增足其加量相乙42对酸分，反子1应m质生o量l成二将1元m增醇o加l与酯8足时4量，。乙其
烷 H2加成 烯 H2不完全加成 炔
取 代
卤代烃
水解 取代
醇 氧化 醛 氧化
还原
羧酸
酯水 化解
酯
一分耕耘一分收获
3、官能团的引入
（1）引入C=C的方法 卤原子消去、－OH消去、C C部分加氢
（2）引入卤原子的方法 烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代
（3）引入的-OH的方法 卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯 基水解
一分耕耘一分收获
3、“反应条件”题眼:
5）按一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造 不存在的反应事实。
一分耕耘一分收获
四、有机推断题的解题方法
1、解题方法 （1）顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向 思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论 （2）逆推法：以最终物质为起点，向前步步逆推，得出结 论，这是有机合成推断题中常用的方法。 （3）猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳猜测、 得出合理的假设范围，最后得出结论。
molH2， 2 molH2，
1③而②或m211_omm_ml1—_ooo_lC—llm苯 —HOoC环OlHCH加加或uO成2成2完Om时时↓全o。需需反l—_应1C_3_O时m_O生_oHml成H与o2l，活H2 2泼。m金o属lA反g↓应放
出1 molH2。
一分耕耘一分收获
④1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出 1 mol CO2↑。 ⑤相酸反对1m应分o子生l一成质元量酯醇时将与，增足其加量相乙42对酸分，反子1应m质生o量l成二将1元m增醇o加l与酯8足时4量，。乙其
烷 H2加成 烯 H2不完全加成 炔
取 代
卤代烃
水解 取代
醇 氧化 醛 氧化
还原
羧酸
酯水 化解
酯
一分耕耘一分收获
3、官能团的引入
（1）引入C=C的方法 卤原子消去、－OH消去、C C部分加氢
（2）引入卤原子的方法 烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代
（3）引入的-OH的方法 卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯 基水解
一分耕耘一分收获
3、“反应条件”题眼:
人教版高中化学选修五 第三章 第四节 有机合成
答案：C
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3．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是( )
A．硝基苯
B．溴苯
C．环己烷
D．苯酚
答案：D
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4．在绿色化学工艺中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原
子利用率为 100%。①置换反应，②化合反应，③分解反应，④取代反应，⑤加成反
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④含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如
。
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二、逆合成分析法 1．基本思路 可用示意图表示为
目标化合物 ⇒ 中间体 ⇒ 中间体 ⇒ 基础原料
2．基本原则 (1)合成路线的各步反应反应条件必须比较温和，并具有较高的 产率 。 (2)使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、 低污染 、易得和廉价的。
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第四节 有机合成
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课程目标
素养目标
1.通过构建碳骨架、转化官能团等微观揭示 1.了解有机合成所遵循的原则。
有机化合物的合成，辨识有机合成在创造新 2.掌握常见的反应类型；了解常
物质、提高人类生活质量、促进社会发展方 见的官能团之间的转化方法。
酯的水解
CH3COOC2H5＋H2O
H＋ △
CH3COOH＋C2H5OH
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2.官能团的转化 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
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(4)羟基的引入 引入方法
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H2C— OH
C— OC2H5
O +CH3CH2OH
C— OC2H5
1 +H2O
3 +H2O NaOH
O
石油裂解气
CH2 CH2
+Cl2 2
H2C— Cl H2C— Cl
产率计算——多步反应一次计算
P.65 学与问
CH3
A B 93.0%
H2C= C—COOH
81.7%
CH3 HSCH2CHCO—N
件！）
（2）加成反应：烯烃、
（2）炔烃一比一加
炔烃和苯等 （与卤素单质或卤化
成
氢成）
思考与交流
3.引入羟基的方法有哪些？ （1）取代反应：
①卤代烃的水解（条件！） ②酯的水解（条件！） （2）加成反应： ①烯（炔）烃与水加成 ②醛或酮与氢气加成（还原）
3、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污 染——通常采用4个C以下的单官能团 化合物和单取代苯。
第三章 烃的含氧衍生物
第四节
有机合成
学习目标
1. 熟悉各类有机物的性质和 相互转化关系；
2. 初步认识逆向合成法的思 维方法。
学习重点：逆向合成法
什么是有机合成？
以有机反应为基础的有机合成， 是有机化学的一个重要内容。它是 利用简单易得的原料，通过有机化 学反应，生成具有特定结构和功能 的有机化合物。
（2）有机反应的基本类型
1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝 化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间 脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有 C C或C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。
3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应， 如：醛基的氧化、醇的催化氧化。
生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，② 糖类物质的水解反应，③蛋白质的水解反应。
注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应
8、聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反 应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生 成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。
2、有机合成的任务： 对目标化合物分子骨架的构建和官能
团的转化。
副产物 副产物
基础
中间体
中间体
目标化
原料
合物
辅助原料 辅助原料 辅助原料
1
2
3
P.65思考与交流
1.引入碳碳双键的 方法有哪些？
（1）消去反应：
①卤代烃的消去 （条件！）
2.引入卤原子的方法有 哪些？
（1）取代反应： ①甲烷和氯气（条 件！） ②苯和溴（条件！） ③醇和卤化氢
②醇的消去（条 ④酚和溴水
90.0%
C 85.6%
COOH
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
作业 P67. 1、2、3
无论有多困难，都坚强地抬 挺胸，人生是一场醒悟，不 昨天，不要明天，只要今天 活在当下，放眼未来。人生 一种态度，心静自然天地宽 不一样的你我，不一样的心 不一样的人生活在人类世界 没有任何一个人可以是高枕
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保 证较高的产率。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料 顺 中间产物 顺 产品
逆
逆
二、逆合成分析法（科里）
目标化 中间体
中间体
基础
合物
原料
例如：乙二酸二 O
乙酯的合成
O
C— OH C— OH
[O] 4 H2C— OH
4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应， 如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成 反应。
5、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一 个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和 化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。
6、酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水
的反应叫做酯化反应。 7、水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发
如：以电石为原料合成乙酸乙酯
一、有机合成的过程
1.知识准备：
（1）各类烃及衍生物的主要化学性质：
名称
结
构
化学反应
双键 叁键
－C＝C－ －C＝C－
加成 较快 加成 较慢
苯环 羟基 醛基 羧基 酯基
－OH
O
－C－OHH
O －C－OH
O －C－O－R、
取代、加成 取代、消去 氧化、还原 酯化、酸性 水解
C— OC2H5
O +CH3CH2OH
C— OC2H5
1 +H2O
3 +H2O NaOH
O
石油裂解气
CH2 CH2
+Cl2 2
H2C— Cl H2C— Cl
产率计算——多步反应一次计算
P.65 学与问
CH3
A B 93.0%
H2C= C—COOH
81.7%
CH3 HSCH2CHCO—N
件！）
（2）加成反应：烯烃、
（2）炔烃一比一加
炔烃和苯等 （与卤素单质或卤化
成
氢成）
思考与交流
3.引入羟基的方法有哪些？ （1）取代反应：
①卤代烃的水解（条件！） ②酯的水解（条件！） （2）加成反应： ①烯（炔）烃与水加成 ②醛或酮与氢气加成（还原）
3、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污 染——通常采用4个C以下的单官能团 化合物和单取代苯。
第三章 烃的含氧衍生物
第四节
有机合成
学习目标
1. 熟悉各类有机物的性质和 相互转化关系；
2. 初步认识逆向合成法的思 维方法。
学习重点：逆向合成法
什么是有机合成？
以有机反应为基础的有机合成， 是有机化学的一个重要内容。它是 利用简单易得的原料，通过有机化 学反应，生成具有特定结构和功能 的有机化合物。
（2）有机反应的基本类型
1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝 化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间 脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有 C C或C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。
3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应， 如：醛基的氧化、醇的催化氧化。
生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，② 糖类物质的水解反应，③蛋白质的水解反应。
注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应
8、聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反 应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生 成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。
2、有机合成的任务： 对目标化合物分子骨架的构建和官能
团的转化。
副产物 副产物
基础
中间体
中间体
目标化
原料
合物
辅助原料 辅助原料 辅助原料
1
2
3
P.65思考与交流
1.引入碳碳双键的 方法有哪些？
（1）消去反应：
①卤代烃的消去 （条件！）
2.引入卤原子的方法有 哪些？
（1）取代反应： ①甲烷和氯气（条 件！） ②苯和溴（条件！） ③醇和卤化氢
②醇的消去（条 ④酚和溴水
90.0%
C 85.6%
COOH
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
作业 P67. 1、2、3
无论有多困难，都坚强地抬 挺胸，人生是一场醒悟，不 昨天，不要明天，只要今天 活在当下，放眼未来。人生 一种态度，心静自然天地宽 不一样的你我，不一样的心 不一样的人生活在人类世界 没有任何一个人可以是高枕
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保 证较高的产率。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料 顺 中间产物 顺 产品
逆
逆
二、逆合成分析法（科里）
目标化 中间体
中间体
基础
合物
原料
例如：乙二酸二 O
乙酯的合成
O
C— OH C— OH
[O] 4 H2C— OH
4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应， 如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成 反应。
5、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一 个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和 化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。
6、酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水
的反应叫做酯化反应。 7、水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发
如：以电石为原料合成乙酸乙酯
一、有机合成的过程
1.知识准备：
（1）各类烃及衍生物的主要化学性质：
名称
结
构
化学反应
双键 叁键
－C＝C－ －C＝C－
加成 较快 加成 较慢
苯环 羟基 醛基 羧基 酯基
－OH
O
－C－OHH
O －C－OH
O －C－O－R、
取代、加成 取代、消去 氧化、还原 酯化、酸性 水解