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【关键字】高中第三章第四节有机合成一、教材分析在前三节中，以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为例，介绍了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物质性质、化学性质以及用途等方面的知识。
有机合成是本章的最后一节。
通过复习再现、资料给予、课件激发、课题探究等形式，分析有机合成过程，复习各类有机物的结构、性质、反应类型、相互转化关系。
教学是通过典型例题的分析，使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的教育；通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
二、学情分析学生已经初步掌握了烃及卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构、性质、有机合成的学习奠定了理论基础。
本节教学内容对学生来说难度较大，要在帮助学生复习再现归纳烃以及烃的衍生物结构、性质、相互转化关系的基础上，引导学生初步学会有机合成的方法：即目标产物分子骨架的建立和官能团的转化。
三、教学目标1、知识与技能：①掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。
②了解有机合成的过程和基本原则。
③掌握逆向合成法在有机合成中的应用。
2、过程与方法：①通过小组讨论，归纳整理知识，加强学生对官能团性质和转化关系的把握,形成知识网路。
②通过阶梯式的与生活、科技、社会相关的有机合成的训练，培养学生的正、逆向逻辑思维能力。
③通过设计情景问题，培养学生逆合成分析法在有机合成中的应用能力。
3、情感、态度与价值观：①培养学生理论联系实际的能力，能结合生产实际选择适当的合成路线。
②通过有机合成中原料的选择，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产，培养学生科学的价值观。
四、教学重点①官能团相互转化的概括和总结。
②逆合成分析法在有机合成过程中的应用。
难点逆合成分析法中官能团的逆向转化。
五、教学方法、手段①新闻材料分析，分组讨论，引导启发、激发思考，情景问题的创设与解决。
②针对难点突破而采用的方法：通过设置有梯度的情景问题，让学生由浅入深，由表及里的进行合成训练，在动手训练中自己体会、掌握正逆合成分析法的思维过程。
高中化学学习材料（灿若寒星**整理制作）第三章第四节有机合成一、选择题1. 在下列物质中可以通过消去反应制得2－甲基－2－丁烯的是()2. 某石油化工产品X的转化关系如图所示，下列判断错误的是()A. X→Y是加成反应B. 乙酸→W是酯化反应，也是取代反应C. Y能与钠反应产生氢气D. W能与NaOH溶液反应，但不能与硫酸溶液反应3. 根据下面合成路线判断烃A为()A．1-丁烯B．1,3-丁二烯C．乙炔D．乙烯4. 有下列有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。
以丙醛为原料制取1,2-丙二醇，所需进行的反应类型依次是()A. ⑥④②①B. ⑤①④②C. ①③②⑤D. ⑤②④①5. 已知：，其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，则乙为( )A. 甲醇B. 甲醛C. 甲酸D. 乙醛6. A 、B 、C 都是有机化合物，且有如下转化关系：A 去氢加氢B ――――→催化氧化C ，A 的相对分子质量比B 大2，C 的相对分子质量比B 大16，C 能与A 反应生成酯(C 4H 8O 2)，以下说法正确的是( )A. A 是乙炔，B 是乙烯B. A 是乙烯，B 是乙烷C. A 是乙醇，B 是乙醛D. A 是环己烷，B 是苯7. 对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，――――――――→Fe ，HCl ，H 2，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )A ．甲苯――→硝化X ――→氧化甲基Y ――→还原硝基对氨基苯甲酸 B ．甲苯――→氧化甲基X ――→硝化Y ――→还原硝基对氨基苯甲酸 C ．甲苯――→还原X ――→氧化甲基Y ――→硝化对氨基苯甲酸 D ．甲苯――→硝化X ――→还原硝基Y ――→氧化甲基对氨基苯甲酸8. 化合物丙可由如下反应得到：C 4H 10O ――→浓H 2SO 4△C 4H 8――→Br 2CCl 4C 4H 8Br 2(丙)，丙的结构简式不可能是( )A. CH 3CH(CH 2Br)2B. (CH 3)2CBrCH 2BrC. C 2H 5CHBrCH 2BrD. CH 3(CHBr)2CH 39. 有机物可经过多步反应转变为，其各步反应的反应类型是( )A. 加成→消去→脱水B. 消去→加成→消去C. 加成→消去→加成D. 取代→消去→加成10. 伞形酮可用作荧光指示剂和酸碱指示剂。
其合成方法为下列说法不正确的是()A. 雷琐苯乙酮、苹果酸和伞形酮各1 mol与足量Na反应生成H2体积之比为2∶3∶1B. 雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应C. 1 mol雷琐苯乙酮跟足量H2反应，最多消耗4 mol H2D. 1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH11. 如图所示是一些常见有机物间的转化关系，下列关于反应①～⑦的说法不正确的是()A. 反应①是加成反应B. 反应②是加聚反应C. 只有反应⑦是取代反应D. 反应④⑤⑥⑦都是取代反应12. 由1－丙醇(CH3CH2CH2OH)制取最简便的流程需要下列反应的顺序应是()a. 氧化b. 还原c. 取代d. 加成e. 消去f. 中和g. 缩聚h. 酯化A. bdfghB. edcahC. aedchD. baecf二、非选择题13. 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯回答：(1)有机物A的结构简式为__________________________________________。
(2)反应⑤的化学方程式(要注明反应条件)：___________________________________ __________________________________________。
(3)反应②的反应类型是________，反应④的反应类型属于________。
A. 取代反应B. 加成反应C. 氧化反应D. 酯化反应(4)反应③的化学方程式(不用写反应条件，但要配平)：________________________。
(5)在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应目的是__________________________________________。
14. 有机物A是常见的有机物。
现有如下反应关系：已知：①醛可以发生如下反应：②B与乙酸酐()能发生取代反应生成阿司匹林()③F为一种可降解高分子聚合物(1)A生成D的化学方程式是__________________________________________。
(2)B分子中的含氧官能团是__________________________________________。
(3)G的结构简式是__________________________________________。
(4)E生成F的化学方程式是__________________________________________。
(5)H与C互为同分异构体，H分子中苯环上取代基与G相同，H的结构简式可能是_______________________________________________________________________________。
15. H是一种香料，可用下图的设计方案合成。
已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。
(1)D的结构简式为__________________________________________。
(2)烃A→B的化学反应方程式是__________________________________________。
(3)F→G的化学反应类型为__________________________________________。
(4)E＋G→H的化学反应方程式为__________________________________________。
(5)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是________(用结构简式表示)。
16. 下图中，A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
(1)D的名称是________。
(2)反应③的化学方程式是__________________________________________。
(3)B的分子式是________，A的结构简式是________，反应①的反应类型是________。
(4)写出符合下列四个条件的B的同分异构体的结构简式：__________________________________________①含有对二取代苯环结构②与B具有相同的官能团③不与FeCl3溶液发生显色反应④在Cu作催化剂的条件下氧化，所得氧化产物不能发生银镜反应(5)若R —CH===CH 2――――――→HBr过氧化物R —CH 2CH 2Br ，请设计合理方案从合成E(用反应流程图表示，并注明反应条件。
例如：――――――→H 2催化剂，△――→Br 2光照)。
参考答案一、选择题 1. 答案：B解析：根据卤代烃的消去反应规律，写出可能的反应产物，然后将反应产物进行命名。
2. 答案：D解析：X 是乙烯、Y 是乙醇、Z 是乙醛、W 是乙酸乙酯。
酯在酸、碱溶液中均能发生水解反应。
3. 答案：D解析：由生成物的结构推知C 为，B 为，A 为CH 2===CH 2。
4. 答案：B解析：由丙醛合成目标产物的主要反应有：①CH 3CH 2CHO ＋H 2――→催化剂△CH 3CH 2CH 2OH(还原反应) ②CH 3CH 2CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 3CH===CH 2↑＋H 2O(消去反应) ③CH 3CH===CH 2＋Br 2――→△CHCH 3BrCH 2Br(加成反应)④CHCH 3BrCH 2Br ＋2H 2O ――→NaOH △CHCH 3OHCH 2OH ＋2HBr(取代反应或水解反应) 5. 答案：C解析：由题可知甲、乙、丙、丁分别为醛、酸、醇、酯，但甲、乙、丁均能发生银镜反应，说明乙为甲酸。
6. 答案：C解析：由A 去氢加氢B ――→催化氧化C ，可推知A 为醇，B 为醛，C 为酸，且三者碳原子数相同，碳链结构相同，又根据C 能与A 反应生成酯(C 4H 8O 2)，可知A 为乙醇，B 为乙醛，C 为乙酸。
7. 答案：A解析：由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。
另外还要注意－CH 3为邻、对位取代定位基；而－COOH 为间位取代定位基，所以B 选项也不对。
8. 答案：A解析：C 4H 8Br 2是烯烃与溴发生加成反应生成的，生成的二溴丁烷中，两个溴原子应在相邻的碳原子上，A 不可以。
9. 答案：B解析：――→一定条件△＋H 2O(消去反应)＋2H 2――→一定条件(加成反应)――→一定条件＋H 2O(消去反应)10. 答案：D 解析： A √ 雷琐苯乙酮中含有2个酚羟基，苹果酸含有1个醇羟基和2个羧基，伞形酮含有1个酚羟基，与足量Na 反应产生H 2体积比为2∶3∶1。
B √ 雷琐苯乙酮和伞形酮中均有酚羟基，故都能跟FeCl 3溶液发生显色反应。
C √ 1 mol 雷琐苯乙酮最多消耗4 mol H 2(即苯环消耗3 mol H 2，C===O 键消耗1 mol H 2)。
D×1 mol 伞形酮与NaOH 反应时，酚羟基消耗1 mol NaOH ，酯水解消耗2 mol NaOH(包括酯水解后生成1 mol 酚羟基消耗的NaOH)，共需3 mol NaOH 。
11. 答案：C解析：乙酸乙酯的水解反应及乙醇与乙酸发生的酯化反应均为取代反应。
12. 答案：B解析：由1－丙醇制取的最简便的流程为CH 3CH 2CH 2OH ――→消去(e )－H 2O CH 3CH===CH 2――→加成(d )Br2――→取代(c )NaOH 溶液――→氧化(a )O 2――→酯化(h )CH 3CH 2CH 2OH。
二、非选择题 13. 答案：(5)第③步将－OH 转化为－OCH 3、第⑥步将－OCH 3转化为－OH ，防止酚羟基被氧化(或答“防止酚羟基被氧化”“保护酚羟基”均对)解析：本题中既给出了合成材料，又给出了目标产物的结构简式，所以可用正推法和逆推法相结合的方法得出A 和B 的结构简式。
A 为甲苯在催化剂条件下与Cl 2发生反应得到的产物，并且该物质在一定条件下可以得到对甲基苯酚，所以A 为；反应②为羟基取代氯原子，应为取代反应；反应④为苯环上的甲基被氧化为羧基，为氧化反应；与乙醇发生反应得到B 物质，该反应应为酯化反应，所以B 的结构简式为。
