杂环化合物
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杂环化合物定义杂环化合物是一类含有至少一个杂原子(指不是碳原子的原子)的碳氢化合物。
它们的分子结构通常包括一个或多个环,并含有不同的杂原子,如氮、氧、硫等,这赋予了它们独特的化学性质和功能。
一、杂原子1.1 氮杂环化合物其中最常见的是咪唑和嘧啶。
在咪唑中,氮原子是在环上的。
它使它在一些细胞信号转导、 RNA 与 DNA 的生物合成中扮演重要角色。
而嘧啶含有两个氮原子,一个位于环中,另一个则连接着杂环。
1.2 氧杂环化合物这类化合物通常包括呋喃、吡咯烷酮、吡喃等。
多用于制药、农药、染料等领域。
1.3 硫杂环化合物例如噻吩和二恶硫。
其中噻吩可以作为一些染料、润滑油和药物的原料,因为它具有防腐和抗氧化的作用。
二、杂环的特点2.1 可通过不同的杂原子以及相对排列方式制造出种类繁多的化合物。
2.2 杂环化合物具有多种多样的化学和生物活性,因此成为了广泛应用的重要原料。
2.3 杂环亦能改变化合物的分子形状和分子间的各种不同相互作用,从而加强添加物的分子间相互作用力,其作用值得深入挖掘。
三、杂环的应用3.1 杂环化合物广泛应用于医药领域,如抗生素、抗肿瘤药物、心血管药物等的制造。
3.2 在新型材料的研究中,杂环化合物作为一种功能性的化合物,拥有广泛的应用前景。
3.3 杂环化合物也被用于新型铀和镎的萃取分离和控制核材料的制备。
结语杂环化合物是一类特别的有机化合物,以其多样的结构和广阔的应用领域而被广泛使用。
期望在未来,随着人们对其的进一步研究,可以开发出更为优异的化合物及其应用。
第十七章杂环化合物(heterocyclic compounds)在环状化合物的环中含有碳以外的杂原子,这类化合物统称为杂环化合物。
常见的杂原子是: O, N, S1芳杂环的数目很多,可根据环的大小、杂原子的多少以及单环和稠环来分类。
•常见的杂环为五元、六元单杂环及稠杂环。
稠杂环是由苯环及一个或多个单杂环稠合而成的。
317.2 杂环化合物的命名杂环化合物的命名采用外文名的译音,用带“口”字旁的同音汉字表示。
编号从杂原子开始,用阿拉伯数字(1,2,…) 表示顺序,也可以将杂原子旁的碳原子依次用α、β、γ表示。
417.3 结构和芳香性呋喃、噻吩、吡咯是最重要的含一个杂原子的五元杂环化合物。
呋喃、噻吩、吡咯都是平面结构,环上所有原子都是sp2杂化,各原子均以sp2杂化轨道重叠形成σ键。
9碳未杂化的p 轨道中有一个电子,杂原子的p轨道中有一对电子,p 轨道相互平行重叠,形成闭合的共轭体系,具有芳香性。
下表中给出的1H NMR数据可证实这一点,环上质子的化学位移在7ppm左右与苯类似。
1011表17-1 五元芳杂环的物理性质分别存在于木焦油、煤焦油和骨焦油中αβαβαβ17.4 五元杂环化合物4.1 五元杂环化合物的化学性质呋喃、噻吩、吡咯具有芳香性,容易进行亲电取代反应。
杂原子的大小及电负性不同,它们的活性有差异,但它们的活性都比苯大,顺序为:吡咯> 呋喃> 噻吩> 苯12(丙)吡咯和吲哚•吡咯的物理性质和鉴定•无色油状液体,沸点131℃,微溶于水,易溶于有机溶剂。
•吡咯蒸气遇浸过盐酸的松木片呈红色,可用来检验吡咯。
•吡咯环不如苯环稳定,易被氧化呈褐色并发生树脂化。
2017.5 六元杂环化合物5.1 吡啶和嘧啶吡啶存在于煤焦油和骨焦油中,工业上用无机酸从煤焦油的轻油部分中提取。
吡啶的衍生物广泛存在于自然界中,许多药物也含有吡啶环。
23一、吡啶的物理性质及结构吡啶是一个无色有恶臭的液体b.p. 115.5℃,m.p.-42℃,d: 0.9819与水及许多有机溶剂如乙醇,乙醚等混溶它是良好的溶剂25吡啶的结构与苯的相似吡啶环上的氮以sp2杂化成键,一个p电子参与共轭,形成具有6个p电子的闭合的共轭体系,具有芳香性。