1.4 六元杂环化合物

Q有机化学精品课件第十五章杂环化合物第一节杂环化合物的分类和命名一、 分类二、 命名杂环的命名常用音译法，是按外文名词音译成带 字旁的同音汉字。

(pyrimidine) (quinoline) (furan) 咲喃 (thiophene) (pyridine)(indole)卩弭朵 (purine) 卩票吟(pyrrole)毗咯 NN卩塞吩卩密噪卩奎卩林II第二节五元杂环化合物in咲喃「噬吩、毗咯杂环的结构咲喃、卩塞吩、毗咯在结构上具有共同点,即构成环的五个原子都为Sp2杂化，故成环的五个原子处在同一平面, 杂原子上的孤对电子参与共辘形成共辘体系，其兀符合休克尔规则（兀电子数二4n+2）,为口2共轨体系71电子=6 符合4n + 2 具有芳性富电子芳环电子数所以，它们都具B 二、咲喃、I®吩、毗咯的性质 ・'（一）存在与物理性质（二） 光谱性质（三） 化学性质1.亲电取代反应从结构上分析，五元杂环为口56共辘体系 苯大，如以苯环上碳原子的电荷密度为标准 则五元杂环化合物的有效电荷分布为：o oo o O +0.20 -0.04 -0.06 ■J ----- ji -0.06 匸丿-0.10 壯 +0.32 H &AV-V MX ,电荷密度比 （作为0）,亲电取代反应的活性为: 要毗咯〉咲喃 > 囈吩〉苯，主還j进入位。

说明：毗咯、咲喃、卩塞吩的亲电取代反应，对试剂及反应条件必须有所选择和控制。

卤代反应不需要催化剂，要在较低温度和进行。

硝化反应不能用混酸硝化，一般是用乙酰基硝酸酯|【(CH3COONOJ作硝化试剂，在低温下进行。

磺化反应咲喃、毗咯不能用浓硫酸磺化，要用特殊的磺化试剂——毗噪三氧化硫的络合物，嗟吩可直接用浓硫酸磺化。

2・加氢反应四氢咲喃（THF）四氢毗咯不能用Pd催化因卩塞吩能Pd使中毒W 3.咲喃、毗咯的特性反应(1)咲喃易起D・A反应&AV-V MX内式(90%)o2II ⑵毗咯的弱酸性和弱碱性毗咯虽然是一个仲胺，但碱性很弱。

杂环化合物（hetero cyclic compounds）属于环状有机化合物的一种，是指由碳原子和非碳原子共同介入组成环的环状化合物。

这种介入成环的非碳原子称为杂原子。

杂原子大都属于周期表中Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ三族的主族元素，最罕见的是氮、氧、硫，其中以氮原子最为多见。

依照这个定义，在前面一些章节中曾讨论过的内酯、交酯、环状酸酐和内酰胺等，也应属于杂环化合物。

但这些化合物通常容易开环成原来的链状化合物，其性质又与相应的链状化合物相同，因此一般不把它们列入杂环化合物的范围。

有机化学中所要讨论的杂环化合物，一般都比较稳定，不容易开环，有些杂环化合物的性质与苯、萘等相似，具有分歧程度的芳香性。

杂环化合物的种类繁多，数目庞大。

据统计，在已发现的几百万种有机化合物中，杂环化合物约占总数65％以上。

这说明杂环化合物在有机化学的各个研究领域中都占有相当重要的地位。

杂环化合物广泛地存在于自然界中，动植物体内所含的生物碱、苷类、色素等往往都含有杂环结构。

许多药物，包含天然药物和人工合成药物，例如头孢菌素（抗生素）、羟基树碱（抗肿瘤药）、小檗碱（抗菌药）等也都含有杂环。

与人类生命活动及各种代谢关系非常密切的物质──核酸，其碱基部分也含有杂环。

近几十年来，在杂环化合物的理论和应用方面的研究不竭取得重大进展，许多天然杂环化合物，包含维生素B那样结构极其复杂的杂环分子，已经能够用人工方法进行全合成；同时，人类也合成了许多自然界不存在的杂环化合物。

这些化合物作为药物，作为超导资料，作为工程资料，也都具有很重要的意义。

杂环化合物的分类杂环化合物的种类繁多，其罕见的分类方法按所依据的原则分歧，可分为按分子所含环系的多少及其连接方式分类和按分子中所含π电子的状态和数量多少分类两种。

按分子所含环系的多少及其连接方式分类根据这种方法可将杂环化合物分为以下几类：按分子中所含π电子的状态和数量多少分类依照这种方法可将杂环化合物大致分为四类，即：（1）多π-（π-excessive）杂环。

杂环化合物大全【药师学习百科】——第5期杂环一概念与碳环相对，指的是成环的原子不仅包括碳，还包括氮、氧或硫等原子。

简单的杂环环系从3到10元不等；可以是脂环（如四氢呋喃），也可以是芳环（如吡啶）。

复杂的杂环系可以由2个或更多简单环并合而成（如吲哚）。

杂环化合物的系统命名法如下把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环，称为“某杂（环的名称）”；给杂原子编号，使杂原子的位置号尽量小。

其他官能团视为取代基。

，杂环化合物大全(部分学员对基本杂环方面知识还有所欠缺，本人特整理此表，志于全面，欢迎补充）环数名称分子式结构式衍生物单环)三元环吖丙啶C2H5N环氧乙烷C2H4O环氧丙烷,环硫乙烷C2H4S四元环吖丁啶C3H7N恶丁烷~C3H6O 噻丁环C3H6S五元环含一个杂原子呋喃—C4H4O四氢呋喃呋喃甲醛吡咯C4H5N四氢吡咯~噻吩C4H4S四氢噻吩含两个杂原子吡唑C3H4N2咪唑C3H4N2恶唑噻唑异恶唑: 异噻唑六元环含一个杂原子吡啶C5H5N`六氢吡啶烟酸烟酸胺异烟肼吡喃C5H6O噻喃。

C5H6S含两个杂原子哒嗪"嘧啶吡嗪哌嗪七元环及以上杂䓬䓬指环庚三烯正离子……：稠环五元及六元稠杂环吲哚苯并咪唑<咔唑喹啉` 异喹啉蝶啶7H-嘌呤吖啶<吩嗪吩噻嗪非杂环》C5H6环戊二烯或简易药化学习法一、大多数药物可根据药名提示联想其具有的结构（药名与结构）二、通过具有的结构认识化学名，即看见化学名，知道是什么药物。

三、根据结构分析得出理化性质。

>由此，基本上就掌握了该药的主要性质。

有少部分药物的药名与结构之间找不出任何的联系，这种情况只好下工夫记忆了。

四、药物的用途，通常指的是它属于哪类药物，例如吲哚美辛为非甾体抗炎药，呋噻米为利尿药。

考题一般不要求知道更具体的用途。

另外，执业药师考题上，要求我们记药物的结构式，并不是要求我们默写出每个药物的结构式，而是看到结构式能够知道它是哪个药物，这比默写出结构式要容易了。

六元环杂环化合物记忆口诀【一层】1.六元环：六甲基吡咯环2.杂环化合物：环内碳原子中，六甲基吡咯环与其他杂环共同构成的化合物【背景介绍】杂环化合物是一类以杂环框架定义的新型化合物，其在药物合成、生物活性和制药工艺等领域一直受到广泛关注，而其中最为重要的是六元环杂环化合物。

六元环杂环化合物，也称为“宽带分子”，是指以六甲基吡咯环为核心组成的杂环系列化合物。

它们具有层状结构，由六甲基吡咯环构成一个层并由多种其他环组成另外几个层，因此上下层被连接起来形成螺旋结构。

它包含众多种类，以及各种类型、结构格局，具有高覆盖面和多组合空间等特点，因此具有重要的研究价值。

【研究内容】1. 六元环杂环化合物的结构表征六元环杂环化合物的结构表征是对其进行有效、准确表征的基础，可以更加全面地描述其局部结构和性质，及其衍生物的结构形状和活性面积。

2. 六元环杂环化合物的合成方法分子设计和合成工艺是六元环杂环化合物研究的两个关键点，设计出具有一致性结构和活性的六元环杂环化合物，体现出六元环杂环化合物的特定性质，方便进行后续的研究并获得特异的作用。

3. 六元环杂环化合物的性质研究性质研究是六元环杂环化合物的主要内容，围绕结构及化学性质的研究已经被深入开展，包括药物的抗菌作用、抗病毒作用、抑制癌症细胞的产生作用、改善人体免疫力和机体新陈代谢能力等，即根据测定结果进行功能性和抗性预测。

4. 六元环杂环化合物的应用六元环杂环化合物在药物研究和生物活性调控等方面有着重要的应用前景。

六元环杂环化合物可以用于抗菌、抗病毒、抑制肿瘤细胞等药物合成，其中包括基于RNA等药物设计和合成。

此外，它们还可以用于材料科学、便携式传感器的设计和制造等。

【结论】通过对六元环杂环化合物的研究，可以发现它们的重要研究价值和重要的应用前景，为后续的研究及其在药物研究、生物活性和制药工艺等方面的应用打下坚实的基础。

此外，六元环杂环化合物的结构表征、分子设计和合成以及性质研究也是值得研究的重要方向，为研究人员提供更多的可能性和机会。

最常见的六元杂环化合物六元杂环化合物是以八面体构型分子构成的稳定化合物，具有易操作性和结构稳定性。

常见的六元杂环化合物有有菱型硝基分析（PN），泰勒氏的环戊二烯（CY），二氧代环戊烷（CX），联苯亚全烷（CON），联苯大烷（BSF）等。

有菱型硝基分析是一种由八个碳原子和八个氧原子结构组成的六元杂环化合物，形状如有菱形，每个碳原子上结合有三个氧原子，因此它也称为三氧化碳。

有菱型硝基分析用于制造打印机碳带，分析仪器仪表，电子设备等。

除此之外，它还可以用于制备橡胶和复合薄膜，以及制作化学反应催化剂，分析化学物质，处理表面固化剂和型涂料。

泰勒氏的环戊二烯是一种八个碳原子和八个氢原子构成的六元杂环结构化合物，也称为螺环烷烃（cyclohexane）。

它是氢在每个环节相互连接形成的六元杂环结构，极液体状态下，氢键立体异构性使得六元杂环的构型稳定。

该杂环的应用可以用来制备柴油添加剂、液态橡胶及多种化学农药橡胶制品，还可以用来分子可视化技术（蛋白工程）和药物探索。

二氧代环戊烷是由两个三元杂环烷烃（cyclopropane）和两个小环构成的六元杂环，由8个碳原子组成，表面有直接和间接的小共价键，杂环的形状类似于双层圆筒。

该六元杂环化合物用于乙烯氯化、水解生产、二烯乙酸化学及其他制备技术。

联苯亚全烷是由两个三元杂环烷烃（cyclopropane）和四个亚全烷构成的六元杂环，共有八个碳原子，众多的三元杂环使其获得较强的立体异构性，它能够分解VOCs和硫化氢（H2S）污染物。

此外，它还可以用于净化空气、水体，以及作为材料之用，如阻燃剂、抗心源性污染物、降解醇、脂和抗氧化添加剂。

联苯大烷在用途上与联苯亚全烷相似，它是由两个三元杂环烷烃（cyclopropane）和四个联苯大烷构成的六元杂环，它是一种抗心源性污染物的有效降解剂，且具有较好的抗氧化性，耐温性和耐热性，可以作为材料用于制作烤漆，涂料和橡胶制品等。

以上是常见的六元杂环化合物，它还有其他多种六元杂环化合物用于各种不同的用途，如水解、合成，氢化反应、氧化和抗氧化以及作为无定形催化剂等等。