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不影响炔基的偶联反应解释说明以及概述1. 引言1.1 概述引言部分旨在介绍本篇文章的主题，即“不影响炔基的偶联反应解释说明以及概述”。
该文章将重点探讨炔基偶联反应中存在的问题，并提供一种不影响炔基的偶联反应方法和机制，以解决这些问题。
通过这篇文章，读者将能够更好地理解和应用炔基偶联反应。
1.2 文章结构本文将按照以下结构进行组织：引言、不影响炔基的偶联反应解释、不影响炔基的偶联反应说明以及结论与总结。
首先，我们将简单概述文章内容，并介绍每个部分的目的和重要性。
接下来，我们将详细阐述什么是炔基偶联反应以及可能产生的问题，并介绍寻找不影响炔基的偶联反应方法和机制的步骤和进展。
然后，我们将具体介绍一些实例，并讨论化学条件控制方法。
最后，在结论与总结部分，我们将总结主要发现和贡献，并对未来研究方向进行展望。
1.3 目的本篇文章的目的主要有两个方面。
首先，我们旨在提供一个详细的解释，阐述炔基偶联反应及其可能产生的问题，使读者对该领域有一个全面的了解。
其次，我们希望通过介绍不影响炔基的偶联反应方法和机制，为科学家们提供一种新的解决方案，并展望这一方法在未来的研究和应用中的前景。
通过本文，读者将能够获取关于不影响炔基的偶联反应最新进展和相关实例的知识，并且了解如何进行化学条件控制。
同时，我们也鼓励读者深入探索这一领域，并希望对未来相关研究提出更好的指导和展望。
2. 不影响炔基的偶联反应解释2.1 什么是炔基偶联反应炔基偶联反应是一种重要的有机化学反应，它可以实现不同分子中的炔基与其他官能团的连接。
在这类反应中，通常会使用过渡金属催化剂来促进反应进行。
由于其高度多样性和结构灵活性，炔基偶联反应已成为有机合成中不可或缺的工具。
2.2 炔基偶联反应中可能产生的问题尽管炔基偶联反应在有机合成领域具有广泛应用，但在实践中也会面临一些挑战。
其中一个主要问题是该类反应可能导致对于炔基结构的改变或破坏，进而影响目标产物的选择性和收率。
苯乙炔自身偶联法制备共轭二炔及其定性定量分析实验方案【实验目的】1.了解进行科研的基本过程。
2.学会独立用中国知网、数据库等平台查询资料，设计实验方案。
3.掌握苯乙炔的偶联反应极其产物的定性定量分析方法。
【实验原理】按照发生反应的两个有机单元的种类，可以把偶联反应分为自身偶联( Homo －coupling) 和交叉偶联( Cross －coupling)反应两大类: 当两个有机单元各不相同时被称为为交叉偶联，而当两个有机单元相同时被称为自身偶联。
本项目的合成部分是从末端炔烃出发，在Ni、Cu 催化剂作用下，以空气为氧化剂发生自身偶联反应，得到1，3 －二炔。
本项目以相对廉价和容易操作的苯乙炔为起始原料，以六水合氯化镍、碘化亚铜、四甲基乙二胺为催化剂，以空气为氧化剂，制备1，4 －二苯基丁二炔，反应方程如下：反应过程中用薄层层析色谱来进行监测; 反应结束后，可以用气相色谱法分析产物，并使用内标法计算产率; 产品用柱层析方法进行分离并重结晶再纯化后，分别测定其熔点、红外吸收光谱和紫外－可见吸收光谱。
【仪器和药品】试剂：苯乙炔( 98%) 、六水合氯化镍( A. R. ) 碘化亚铜( A. R. ) 、四甲基乙二胺( A. R. ) 、四氢呋喃( A. R. ) 、二苯甲酮( A. R. ) 、石油醚( 30 ～60 ℃) 、乙酸乙酯( A. R. ) 、稀盐酸( 2 mol/L) 、甲醇、碳酸氢钠、二氯甲烷、柱层析硅胶( 200 ～300 目) 、薄层层析硅胶( GF254) 、无水硫酸钠、石英砂、脱脂棉。
仪器：烧瓶、烧杯、锥形瓶、层析缸、载玻片、分析天平、层析柱、试管、试管架、熔点管、蒸馏装置、移液管、容量瓶、量筒、毛细管( 内径0. 5 mm) 、50 mL 分液漏斗、抽气头、双联球、长颈漏斗、洗耳球、干燥器; 气相色谱仪、熔点测定仪、254 nm 紫外灯、磁力搅拌器、红外光谱仪、紫外可见光谱仪。
1,2-二苯乙炔的合成研究作者：周蕊邢炎华胡亚刚来源：《当代化工》2019年第11期Study on the Synthesis of 1，2-DiphenylethyneZHOU Rui，XING Yan-hua，HU;Ya-gang（School of Pharmacy， Shaanxi Institute of International Trade & Commerce，Shaanxi;Xi’an 712046， China）1，2-二苯乙炔及其衍生物是一类结构特殊的芳香族化合物，其结构中两个苯环分别连接与乙炔基两段而构成一个共轭体系。
近年来，随着杂环化学的快速发展，杂化化合物在药物活性分子中的重要性受到了研究者的广泛关注，1，2-二苯乙炔及其衍生物作为一种特殊结构的有机合成中间体，被广泛的应用于特殊结构的杂环化合物骨架的合成研究，如取代的萘类化合物合成[1-5]、咪唑衍生物的合成[6，7]、氢化硅烷化产物的选择性合成[8]、喹啉衍生物的合成[9，10]、吡啶衍生物的合成[11-14]等。
目前，关于合成1，2-二苯乙炔衍生物的文献报道较多[15-18]，然而通过Sonogashira偶联反应合成是制备1，2-二苯乙炔衍生物的最经典的方法之一。
同时，为了研究1，2-二苯乙炔在构筑新的活性分子骨架方面的应用，本文以溴苯和苯乙炔为原料，经过Sonogashira偶联反应得到1，2-二苯乙炔，产物结构经1H NMR、13C NMR和ESI-MS确证。
并对Sonogashira偶联反应条件进行研究，确定最佳条件，按照最佳反应条件，4-甲氧基溴苯与4-甲氧基苯乙炔反应，以较高的收率得到1，2-双（4-甲氧基苯基）乙炔。
溴苯、4-甲氧基溴苯、苯乙炔、N，N-二甲基甲酰胺（DMF）、三乙胺（TEA），泰坦生物科技有限公司;4-甲氧基苯乙炔、三苯基膦（PPh3）、碘化亚铜（CuI）、双三苯基膦二氯化钯（Pd（PPh3）2Cl2），阿拉丁试剂有限公司;柱层析硅胶（300-400目），青島海洋化工厂;其它所有试剂均为市售分析纯。
四苯基乙烯的结构
四苯基乙烯是一种有机化合物，其分子式为C24H20。
它是由四个苯环通过共轭双键连接而成的，因此它具有较高的稳定性和良好的导电性。
四苯基乙烯在有机合成、材料科学和电子学等领域都具有广泛的应用。
四苯基乙烯的合成通常采用的是两步法。
首先，将二苯基乙烯和苯乙炔通过钯催化剂进行交叉偶联反应，生成二苯基-苯乙炔衍生物。
然后，再通过类似的反应将这些衍生物连接起来，形成四苯基乙烯。
这种方法的优点是反应条件温和、产率高，但需要较高的催化剂用量。
四苯基乙烯的导电性能很好，可以用于制备有机场效应晶体管、有机发光二极管等电子器件。
此外，由于其具有较强的共轭结构，可以作为光电功能材料的前体分子，制备出具有优异光电性能的材料。
四苯基乙烯还可以用于有机合成。
例如，它可以与苯并咪唑生成螺环化合物，也可以与芳香醛发生亲核加成反应，生成二苯基甲醛。
此外，四苯基乙烯还可以作为荧光染料、涂料、高分子材料等的原料。
总的来说，四苯基乙烯具有独特的结构和性质，具有广泛的应用前景。
未来，随着有机电子学等领域的不断发展，四苯基乙烯的应用前景将更加广阔。
偶联反应[编辑]偶联反应，也写作偶合反应或耦联反应，是两个化学实体（或单位）结合生成一个分子的有机化学反应。
狭义的偶联反应是涉及有机金属催化剂的碳-碳键形成反应，根据类型的不同，又可分为交叉偶联和自身偶联反应。
在偶联反应中有一类重要的反应，RM（R = 有机片段, M = 主基团中心）与R'X的有机卤素化合物反应，形成具有新碳-碳键的产物R-R'。
[1]由于在偶联反应的突出贡献，根岸英一、铃木章与理查德·赫克共同被授予了2010年度诺贝尔化学奖。
[2]偶联反应大体可分为两种类型：•交叉偶联反应：两种不同的片段连接成一个分子，如：溴苯(PhBr)与氯乙烯形成苯乙烯(PhCH=CH2)。
•自身偶联反应：相同的两个片段形成一个分子，如：碘苯(PhI)自身形成联苯(Ph-Ph)。
反应机理[编辑]偶联反应的反应机理通常起始于有机卤代烃和催化剂的氧化加成。
第二步则是另一分子与其发生金属交换，即将两个待偶联的分子接于同一金属中心上。
最后一步是还原消除，即两个待偶联的分子结合在一起形成新分子并再生催化剂。
不饱和的有机基团通常易于发生偶联，这是由于它们在加合一步速度更快。
中间体通常不倾向发生β-氢消除反应。
[3]在一项计算化学研究中表明，不饱和有机基团更易于在金属中心上发生偶联反应。
[4]还原消除的速率高低如下：乙烯基－乙烯基> 苯基－苯基> 炔基－炔基> 烷基－烷基不对称的R-R′形式偶联反应，其活化能垒与反应能量与相应的对称偶联反应R-R与R′-R′的平均值相近，如：乙烯基－乙烯基> 乙烯基－烷基> 烷基－烷基。
另一种假说认为，在水溶液当中的偶联反应其实是通过自由基机理进行，而不是金属－参与机理。
[5]§催化剂[编辑]偶联反应中最常用的金属催化剂是钯催化剂，有时也使用镍与铜催化剂。
钯催化剂当中常用的如：四(三苯基膦)钯等。
钯催化的有机反应有许多优点，如：官能团的耐受性强，有机钯化合物对于水和空气的低敏感性。
论文设计题目苯乙炔自身偶联法制备共轭二炔及其定性定量分析姓名学号专业指导教师职称中国·年月苯乙炔自身偶联法制备共轭二炔及其定性定量分析作者：（学校；邮编；邮箱）摘要本项目以相对廉价和容易操作的苯乙炔为起始原料，以六水合氯化镍、碘化亚铜、四甲基乙二胺为催化剂，以空气为氧化剂，制备 1，4 －二苯基丁二炔，反应过程中用薄层层析色谱来进行监测; 反应结束后，可以用气相色谱法分析产物，并使用内标法计算产率; 产品用柱层析方法进行分离并重结晶再纯化后，分别测定其熔点、红外吸收光谱和紫外-可见吸收光谱。
关键词苯乙炔；偶联；空气一、实验原理本项目的合成部分是从末端炔烃出发，在Ni、Cu催化剂作用下，以空气为氧化剂发生自身偶联反应，得到1,3-二炔。
1,3-二炔是一类结构特殊的化合物。
从空间结构上来看，它包含四个sp杂化的碳原子，四个碳原子呈线性排列，且整体结构呈现一定的刚性；两个叁键之间可以形成共轭结构，因此也被称为共轭二炔（conjugated diyne），如下图所示。
共轭二炔本身存在于许多天然化合物中，还可以作为某些染料的前体；其刚性、共轭的结构也得到了材料化学家的注意，许多新型有机功能材料中就包含了这一结构。
最近还有报道发现这类二炔还表现出光活杀虫的特性，是一类潜在的高效低毒的生态光活农药的关键结构。
本项目以苯乙炔为起始原料，以六水合氯化镍、碘化亚铜、四甲基乙二胺为催化剂，以空气为氧化剂，制备1,4-二苯基丁二炔，如下图所示。
反应过程中用薄层层析色谱来进行监测；反应结束后，可以用气相色谱法分析产物，并使用内标法计算产率；产品用柱层析方法进行分离并重结晶后，分别测定其熔点和紫外-可见光谱吸收。
二、试剂和仪器2.1主要试剂2.2主要仪器三、实验步骤3.1合成1,4-二苯基丁二炔用分析天平称取0.3612g六水合氯化镍、0.2847g碘化亚铜于100mL圆底烧瓶中，并加入一个干净的磁子。
量取25mL四氢呋喃并加入到圆底烧瓶中，加入0.3441gN,N,N’,N’-四甲基乙二胺。
1,4-二苯基-1,3-丁二炔的温和条件合成及分离石炜;李宜航;徐作满;郭双双;师瑶;李雪刚【摘要】目前,传统本科生的培养课程和科研对学生的实际要求存在较大的差距.本文从消除这一差距的角度出发,以镍-铜共催化的苯乙炔自身氧化偶联制备共轭二炔为目的,设计了一个科研中常见的项目,涵盖了选题；查阅资料；设计、优化方案；搭建、监测反应及体系后处理；分离纯化及分析等阶段,完整地实践了科研实际中的典型环节.【期刊名称】《广州化工》【年(卷),期】2013(041)008【总页数】3页(P212-214)【关键词】本科生科研;综合化学实习;苯乙炔自身偶联;共轭二炔【作者】石炜;李宜航;徐作满;郭双双;师瑶;李雪刚【作者单位】华中农业大学理学院化学系,湖北武汉430070【正文语种】中文【中图分类】O6-31随着我国高校科研水平的日益提高，高等院校已经成为我国科学研究的绝对主力。
在这其中，研究型大学则担负着核心重任。
在高等学校中，研究生是科研的生力军。
因此，及时地从本科生中培养合格、良好的潜在科研工作者，增加本科生参与科研的热情和兴趣，对高校整体科研水平的提升有很大的积极意义［1］。
目前，越来越多的有条件的高校都大力鼓励本科生积极参与相关的科学研究中去，并建立了相应的制度和项目激励机制。
这些制度、项目等的实施也取得了良好的效果［2］。
但是，本科生的教学和培养目标毕竟和正式的科研要求存在差距。
对于大部分学生而言，其实验、实践课程中所要求的动手动脑能力，对于真正的实验室科研，依然难以满足其要求。
为了填补这一阶段的空白，我们认为有必要在研究型大学的本科培养阶段开展相关的集中训练和实践机会，提高本科生的科研素养，使其能够尽快地了解科研氛围，融入到相关科研团队和项目中去。
本文中设计的实践项目“苯乙炔自身氧化偶联制备共轭二炔”，本身就是目前有机化学研究中的一个热点所在，已经有多篇国际国内学术论文讨论了末端炔烃自身氧化偶联制备二炔的方法和机理等，涉及到金属有机催化、氧化偶联、绿色化学、机理研究、配位化学等多个领域［3－5］，是一个典型的研究课题［6－7］。
苯乙炔自身偶联法制备共轭二炔及其定性分析摘要：本文介绍了以苯乙炔为原料，四氢呋喃为溶剂，通过自身偶联反应制备二苯基丁二炔。
同时本反应以过渡金属镍的配合物代替钯的配合物作为催化剂，使得反应更经济。
反应过程中用薄层层析色谱来进行监测，产品用柱层析方法进行分离并重结晶，运用红外和紫外光谱进行定性检测。
关键词：自身偶联共轭二炔苯乙炔前言共轭二炔由于其特有的刚性与共轭的结构，具有良好的光学和电学特性，可以作为有机发光和导电材料。
最近有报道发现这类二炔还表现出光活杀虫的特性，是一类潜在的高效低毒的生态光活农药的关键结构。
同时其在非线性光学材料、液晶材料及分子器件方面都有潜在的应用价值。
胡东爽[1]等人合成并表征了一系列共轭有机炔基吡啶，为共轭有机炔烃过渡金属配合物的结构和荧光性能建立了一种关系模型。
陶李明[2]等人以聚乙二醇为反应介质通过钯催化反应生成共轭二炔。
朱敏[3]等人无钯催化剂的条件下，以乙腈为溶剂，三乙胺为碱，与氯化亚铜和二醋酸碘苯反应，常温下短时间内得到高产率的二聚产物，提供了一个简单快速合成共轭二炔烃的新方法。
1.实验部分1.1.仪器层析缸、载玻片、层析柱、熔点管、蒸馏装置、毛细管（内径0.5mm）、50mL 分液漏斗、抽气头、长颈漏斗、洗耳球、干燥器、熔点测定仪、254nm紫外灯、磁力搅拌器1.2.药品苯乙炔（98%）、六水合氯化镍（A.R.）、碘化亚铜（A.R.）、四甲基乙二胺（A.R.）、四氢呋喃（A.R.）、二苯甲酮（A.R.）、石油醚（30-60o C）、乙酸乙酯（A.R.）、稀盐酸（2mol/L）、甲醇、柱层析硅胶（200-300目）、薄层层析硅胶（GF254）、石英砂、脱脂棉。
1.3.实验原理以苯乙炔为起始原料，以六水合氯化镍、碘化亚铜、四甲基乙二胺为催化剂，以空气为氧化剂，制备1,4-二苯基丁二炔。
1.4.实验步骤1.4.1.合成1,4-二苯基丁二炔称取0.36g六水合氯化镍、0.28g碘化亚铜于50mL圆底烧瓶中，并加入一个干净的磁子。
苯乙炔自身偶联法制备共轭二炔及其定性、定量分析一、实验目的1.了解偶联反应的定义、分类及其应用2.了解并掌握如何完成简单目标化合物的合成、分离及性质测定3.了解气相色谱中以内标法定量测定产率的方法4.掌握萃取、薄层层析、柱层析、重结晶、抽滤等基本操作5.掌握熔点、紫外-可见光谱、红外光谱的测定方法二、实验原理偶联反应（Coupling Reaction）是有机化学中的一类重要反应，是指两个有机单元之间通过某种化学反应，形成新的化学键，从而得到一个新的有机分子的过程。
传统意义上的偶联反应一般涉及到金属有机化合物（Organometalic Compounds）参与的碳-碳键的形成；但是现代意义上的偶联，其范围相应地由碳原子扩展到各类杂原子（Heteroatoms）；并且其过程既可能是金属有机化合物催化或参与的，也有可能是其它的有机物催化或参与的。
因为偶联反应可以看做是两个有机单元相互连接得到一个新的有机单元，所以偶联反应是有机合成（Organic Synthesis）中一类非常重要的增长碳链的方法。
一类典型的反应就是亲核性的（Nucleophilic）金属有机化合物，如格氏试剂、芳基硼酸、有机锌试剂等，在催化剂作用下和亲电性的（Electrophilic）有机部分，如各类卤代烃等发生反应；亲核性的有机部分和亲电性的有机部分相结合，得到更长的碳链。
例如下图所示，在钯配合物催化下，亲核性的对甲基苯基锌试剂和溴苯发生偶联反应，得到4-甲基联苯。
由此可见，偶联反应可以看做是有机合成中的“浆糊”，能够把各种有机部分结合起来，因此在有机合成中占据着非常重要的地位。
20世纪60年代起，有机化学家发现钯、铑、镍等过渡金属的配合物可以催化许多偶联反应的进行，并且将亲核试剂和亲电试剂的种类进行了扩展，得到系列人名反应，如Negishi反应、Heck反应、Suzuki反应、Stille反应等。
其中，Heck、Negishi和Suzuki还因此而荣获2010年诺贝尔化学奖。
按照发生反应的两个有机单元的种类，可以把偶联反应分为自身偶联（Homo-coupling）和交叉偶联（Cross-coupling）反应两大类：当两个有机单元各不相同时被称为为交叉偶联，而当两个有机单元相同时被称为自身偶联。
本项目的合成部分是从末端炔烃出发，在Ni、Cu催化剂作用下，以空气为氧化剂发生自身偶联反应，得到1,3-二炔。
1,3-二炔是一类结构特殊的化合物。
从空间结构上来看，它包含四个sp杂化的碳原子，四个碳原子呈线性排列，且整体结构呈现一定的刚性；两个叁键之间可以形成共轭结构，因此也被称为共轭二炔（conjugated diyne），如下图所示。
共轭二炔本身存在于许多天然化合物中，还可以作为某些染料的前体；其刚性、共轭的结构也得到了材料化学家的注意，许多新型有机功能材料中就包含了这一结构。
最近还有报道发现这类二炔还表现出光活杀虫的特性，是一类潜在的高效低毒的生态光活农药的关键结构。
本项目以苯乙炔为起始原料，以六水合氯化镍、碘化亚铜、四甲基乙二胺为催化剂，以空气为氧化剂，制备1,4-二苯基丁二炔，如下图所示。
反应过程中用薄层层析色谱来进行监测；反应结束后，可以用气相色谱法分析产物，并使用内标法计算产率；产品用柱层析方法进行分离并重结晶后，分别测定其熔点和紫外-可见光谱吸收。
气相色谱内标定量法是指向反应体系中加入定量的某种内标物（internal standard），然后对体系取样，用气相色谱进行分析，通过对比产物和内标的峰面积，从而得到产物的含量的一种分析方法。
由于其简便易行，准确度、可靠性较高，因此广泛应用于各类探索性有机反应的产率的迅速测定。
假设某反应体系中待测组分的质量为m x1，加入的内标质量为m s1，相应的GC峰面积为A x1和A s1；则存在等式：错误！未找到引用源。
（式1）其中，k为系数。
在相同的仪器、相同的条件下，k值是一个常数。
另取定量（m x2）的待测组分和定量的内标（m s2）配成溶液并在相同条件下进行GC分析，其峰面积为A x2和A s2；则同样存在一个等式：错误！未找到引用源。
（式2）从式2可以算出k的值，将其代入式1，就可以算出待测组分的质量m x1，进而推测出反应的产率。
一般，内标化合物的选择遵循几个基本原则：首先，不和反应体系发生反应，且自身有一定的稳定性；其次，一般和待测化合物的结构类似；并且，内标化合物在GC上应该有明显的峰，且可以和待测化合物明显分开；最后，对于需要最终分离出产品的体系而言，内标化合物应该可以用较简便的方式和待测化合物分离。
三、试剂和仪器1.试剂苯乙炔（98%）、六水合氯化镍（A.R.）、碘化亚铜（A.R.）、四甲基乙二胺（A.R.）、四氢呋喃（A.R.）、二苯甲酮（A.R.）、石油醚（30-60o C）、乙酸乙酯（A.R.）、稀盐酸（2mol/L）、甲醇、碳酸氢钠、二氯甲烷、柱层析硅胶（200-300目）、薄层层析硅胶（GF254）、无水硫酸钠、石英砂、脱脂棉、羧甲基纤维素钠2.仪器烧瓶、烧杯、锥形瓶、层析缸、载玻片、分析天平、层析柱、试管、试管架、熔点管、蒸馏装置、移液管、容量瓶、量筒、毛细管（内径0.5mm）、50mL分液漏斗、抽气头、双联球、长颈漏斗、洗耳球、干燥器气相色谱仪、熔点测定仪、254nm紫外灯、磁力搅拌器四、实验步骤1.合成1,4-二苯基丁二炔用分析天平称取0.36g六水合氯化镍、0.28g碘化亚铜于50mL圆底烧瓶中，并加入一个干净的磁子。
量取25mL四氢呋喃并加入到圆底烧瓶中，加入0.45mL（0.34g，3mmol）N,N,N’,N’-四甲基乙二胺。
搅拌5分钟后，取3.06g（30mmol，3.4mL）苯乙炔加入到体系中。
在瓶口塞上一团棉花，并室温搅拌。
搅拌1小时后、5小时后、24小时后，分别用毛细管点样，薄层层析1，监测反应进行情况。
待苯乙炔基本反应完全后（最长不超过30小时），停止反应。
记录并描绘此时薄层层析的结果。
向反应体系中加入10mL稀盐酸、25mL水和10mL乙酸乙酯，搅拌10分钟后静置分层。
分液，收集上层有机相。
剩余水溶液以10mL乙酸乙酯萃取，合并有机相。
将有机相用碳酸氢钠水溶液和清水各洗涤一次后，以无水硫酸钠干燥至少8小时，除去固体物质，保留液相，并以石油醚为展开剂，进行薄层层析，记录层析结果。
2.柱层析本实验采用干法填柱、干法上样。
向有机相中加入约3-4g硅胶，震荡均匀后，置于85o C水浴中浓缩，蒸走大部分溶剂。
然后在50o C水浴中抽真空约30分钟2，至硅胶变成松散的粉末状。
小心撤去真空，用刮勺小心地将附在瓶壁上的硅胶刮下后，再抽真空约10分钟，得到的吸附了样品的硅胶应该是呈松散、干燥状态的粉末，无结块、颗粒。
取一根层析柱（内径约30-40mm），底部塞上一小团棉花，并用长玻棒压实，再用长颈漏斗加入少量石英砂，把底部填平（如果层析柱下端有多孔板或砂芯，则底部可不需加石英砂）。
通过长颈漏斗加入层析硅胶，填充高度约为8cm。
加入石油醚，使液柱高度超过10cm。
打开层析柱阀门，并使用双联球加压，石油醚液面将下降，至液面高出硅胶层1cm左右。
然后将流出的石油醚倒回层析柱，继续加压使石油醚流出，如此反复5次，将硅胶层均匀压实。
最后一次结束时，保持液面高出硅胶层约1-2cm；轻晃层析柱，使硅胶面平整。
至此，填柱阶段完成。
通过长颈漏斗小心将吸附有样品的硅胶加入柱中。
用洗耳球轻敲柱体，尽量使样品层均匀沉积3。
静置1分钟，保证硅胶层上面液柱的高度不少于1cm，然后小心地加入石英砂，石英砂层的厚度保持在1cm，轻轻晃动层析柱，使石英砂层上缘平整。
打开底部活塞，使柱内液面下降至和石英砂层平齐，关闭活塞。
补加约10mL石油醚，再打开活塞，令液面下降至和石英砂层平齐。
至此，上样阶段完成。
向层析柱内加入石油醚至低于柱口5cm，打开底部活塞，使用小锥瓶接收淋洗剂并给锥瓶编号，并用紫外灯随时监测淋洗剂至无紫外吸收4。
然后将淋洗剂换成体积比为20:1的石油醚和乙酸乙酯的混合溶液，继续淋洗至收集的淋洗剂中无紫外吸收。
TLC检测各锥瓶中物料成分，并与1,4-二苯基丁二炔的标准溶液进行对照。
收集只含有二炔组分的溶液，合并。
3.浓缩纯化产物将产品溶液合并后，使用80-90o C水浴常压蒸馏浓缩至约15-30mL（此部分蒸出的石油醚可回收）。
余下部分转入一已称重的50mL小烧瓶5，在80-90o C水浴中浓缩至不再有液体蒸出（此部分溶剂不回收）。
将烧瓶连接水泵6，置于60o C水浴中抽真空约10-20分钟至干燥。
冷却称重，计算产率。
4.重结晶并表征产品搭建磁力搅拌回流装置，磁力搅拌下，将上述产品溶解于尽量少的热甲醇中，再加入1-2mL甲醇，自然冷却，塞上塞子静置。
待晶体充分析出后，抽滤，将产品尽量抽干，得到白色粉末状或针状晶体。
产品置于表面皿中干燥7。
小心收集产品并称重，记录重结晶后产品的质量及性状，计算精制产率。
将重结晶后的精制产品分别测熔点、紫外可见吸收光谱（记录最大吸收波长λ1）。
五、实验结果讨论及思考题：1.比较三次得到的产率，并分析其存在差异的原因。
2.查阅资料，指出柱层析中常见的装柱方法和上样方法。
3.为什么在反应结束后要向体系中加入稀盐酸？4.思考柱层析中石英砂的作用。
请注意层析柱中有两个部分用到了石英砂。
5.使用GC分析体系的产率有什么优点？存在哪些局限性？6.记录最终产品的熔点、紫外-可见光谱、红外光谱，并分析。
六、部分化合物参数注释：(1) 薄层层析方法：首先配置标准样品，取1滴苯乙炔，稀释于1mL四氢呋喃中；另取1,4-二苯基丁二炔晶体少许，溶于约0.2mL四氢呋喃中。
苯乙炔和1,4-二苯基丁二炔的标准样品即已配置好。
在层析板上点样时，从左至右点三个点，分别为苯乙炔、样品、1,4-二苯基丁二炔。
迅速将层析板置于层析缸中，展开剂为石油醚。
注意展开剂不要没过样品点。
薄层层析结束后，迅速拿出层析板，并置于紫外灯下检测。
由于苯乙炔沸点较低，因此须在1分钟内进行观测，并将结果记录下来，以防苯乙炔挥发。
(2) 在烧瓶口接上一个抽气头，并一定要在抽气头内塞入一团脱脂棉，以免将硅胶抽入到真空泵中。
(3) 如果有硅胶附在层析柱壁上，用尽量少的石油醚将其冲下来，但是如果少量硅胶难以冲下，则可以将其忽略。
(4) 可使用毛细管蘸取淋洗剂后，在GF254硅胶板上点样，自然风干后，直接使用紫外灯照射。
出现蓝紫色斑点的则表示存在产物；如果无斑点或非常淡，则表示基本无产物。
(5) 可使用少量二氯甲烷帮助转移。
(6) 连接水泵时需要相应大小的抽气头，并在抽气头内塞一小团棉花，以防将产品抽入水泵。
(7) 有条件的话，可以使用红外干燥。
