第八章 卤代烃
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136第八章 卤代烃8.1 绪论烷基卤化物是指烷烃中的氢原子被卤素原子(氟、氯、溴和碘)所取代的化合物。
例如,CH 3Cl 和CH 3CH 2Br 是烷基卤化物,烷基卤化物也被称为卤代烃。
烷基卤化物分为伯卤化物(10)、仲卤化物(20)和叔卤化物(30)。
这种分类是基于卤素直接相连的碳原子。
如果带有卤素的碳原子仅仅与其他一个碳相连,这个碳原子就是伯碳原子,烷基卤化物就属于伯烷基卤化物。
如果带有卤素的碳原子它本身就连有其他两个碳原子,这个碳就是仲碳,该烷基卤化物就是仲卤化物。
如果带有卤素的碳原子它连有其他三个碳原子,那么这个碳就是叔碳,该烷基卤化物就是一个叔烷基卤化物。
下面是伯、仲和叔烷基卤化物的代表。
H CC H H H H10H C C C HH H HCl 20CH 3C CH 3CH 30碳碳碳虽然我们用符号10,20,30,但是我们不能说第一度,第二度,第三度,应该是伯、仲、叔,也可称为一级,二级,三级。
8.2 烷基卤化物的命名卤素取代的烷烃是按照IUPAC 系统命名法来命名的:CH 3CH 2ClCH 3CH 2CH 2F CH 3CHBrCH 3氯乙烷1氟丙烷2溴丙烷当主链上既有卤素又有烷基取代时,不管是卤素还是烷基,从靠近取代基一端向另一端编号。
如果两个取代基到链的末端的距离相等,按照字母的先后顺序从一端编起。
CH 3CHCHCH 2CH 3ClCH 3CH 3CHCH 2CHCH 3ClCH 32-氯-3-甲基戊烷 2-氯-4-甲基戊烷137很多简单卤代烃的习惯命名仍然被广泛应用,然而在这种习惯命名体系中被称为功能性命名,卤代烃被命名为烷基卤化物。
(下面这些命名也被IUPAC 所接受)CH 3CH 2ClCH 3CHCH 3(CH 3)3BrCH 3CHCH 2ClCH 3CCH 2BrBrCH 3CH 3CH 3乙基氯 异丙基溴 叔丁基溴 异丁基氯 新戊基溴8.3 卤化物的结构和物理性质8.3.1卤化物的结构烷基卤化物的卤素原子所连的碳原子是sp 3的,基团的排列围绕碳原子,因此,一般是四面体形。
第八章卤代烃学习要点:1、卤代烃结构、分类和命名2、卤代烷的主要化学反应如亲核取代反应、消除反应、与金属的反应和还原反应等。
以及亲核取代反应、消除反应等的历程。
3、卤代烃与一些活泼碱金属或碱土金属反应,生成有机金属化合物。
第一节卤代烃的结构、分类和命名卤代烃是指烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子取代后生成的化合物,一卤代烃的通式为R-X,R表示烃基,X表示卤原子(F、Cl、Br、I),又称卤基,是卤代烃的官能团。
一、卤代烃的分类与命名卤代烃可以按烃基结构、卤原子的数目和卤原子所连接的碳原子的种类进行分类。
根据烃基结构的不同,卤代烃分为脂肪族卤代烃和芳香族卤代烃二种,脂肪族卤代烃又分为饱和卤代烃和不饱和卤代烃。
例如:RH2C X饱和卤代烃X CHXRHC不饱和卤代烃X卤代芳烃根据卤原子的数目分类,可分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃。
根据卤原子所连接的碳原子种类可分为伯(1°)、仲(2°)和叔(3°)卤代烃。
例如:RCH2-XCHR'XR"C XR'"R"R'伯卤代烃仲卤代烃叔卤代烃其中的R’、R‖和R’’’可以相同或不同。
二、卤代烃的命名(一)普通命名法对于烃基结构比较简单的卤代烃,常采用习惯命名法命名,例如:1、把卤原子当作取代基,称为卤代某烃,“代”字有时可省略。
CH3IBr Cl碘(代)甲烷 (iodomethane) 溴代环戊烷 (bromocyclopentane) 氯(代)苯( chlorobenzene) 2、把烃基当作取代基,称为某烃基卤化合物CH 2=CHCH 2-BrCH 2ClBr烯丙基溴(allyl bromide) 苄基氯 (benzyl chloride) 环丙基溴 (cyclopropyl bromide) 3、一些多卤代烃有各自的译音加中文习惯的俗名,如: CHCl 3 CHBr 3 CHI 3 氯仿(chloroform) 溴仿( bromoform) 碘仿 (iodoform) 含氟含氯的烷烃在商业和技术文献上称为氟里昂,例如:FCCl 3 氟里昂-11 (简称F11) ClF 2C-CF 2Cl 氟里昂-114(简称F114)(二)系统命名法对于烃基结构比较复杂的卤代烃,一般采用系统命名法,即将卤代烃看作是烃的衍生物,卤原子当作取代基。
1、卤代烃的分类§8 -1 卤代烃的分类、异构现象和命名R X CHXR CH XCH 3XCHX 3 CX 4CH 2X 2 卤代烷(饱和卤代烃) 卤代烯烃(不饱和卤代烃)卤代芳烃(芳香族卤代烃)一卤代甲烷 二卤代甲烷 三卤代甲烷 四卤代甲烷X =F 、Cl 、Br 、I第8 章卤代烃南通大学张湛赋RCHR'XRCH 2XRC R'R'X(一级卤代甲烷) (二级卤代甲烷) (三级卤代甲烷)伯卤代烷 仲卤代烷 叔卤代烷2、卤代烷的同分异构现象CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3BrBr CH 3CH 2CHCH 2BrCH 3CH 3CHCHCH 3Br CH 3CH 3CHCH 2CH 2BrCH 3CH 3CCH 2CH 3CH 3CCH 2BrCH 3CH 3BrCH 33、卤代烃的命名CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CHCH 3BrCH 3CH 2CHCH 2CH 3BrCH 3CH 2CHCH 2BrCH 31-溴戊烷2-溴戊烷3-溴戊烷2-甲基-溴丁烷1-CH 3CHCHCH 3BrCH 3CH 3CHCH 2CH 2BrCH 3CH 3CH 2CCH 3BrCH 3CH 3CCH 2BrCH 3CH 33-甲基-1-溴丁烷2-甲基-2-溴丁烷3-甲基-2-溴丁烷2,2-二甲基-1-溴丙烷CH 2C CHCH 3CH 3ClCHCH CH 2CH 2ClCHCH 3CH 3CHCH 2CH 2Cl CH 3CH 2ClCH 32-甲基-3-氯-1-丁烯4-甲基-6-氯-2-己烯3-苯基-1-氯丁烷对甲苯氯甲烷§8 -2 卤代烷的物理性质在常温常压下,氯甲烷、溴甲烷和氯乙烷是气体,其它常见的低级卤代烷都是液体,高级的是固体。