第八章卤代烃习题解答

第八章 卤代烃课外习题及解答1、用系统命名法命名下列各化合物：(CH 3)2CHCH 2C(CH 3)3Br(1)CH 3CCH 2CH 2CHCH 3CH 3BrCl(4)(3)(2)CCH 2C=CH 2BrCH 3C C=CBrCH 3H H ClBr(5)解答：（1）2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷；（2）2-甲基-5-氯-2-溴已烷；（3）2-溴-1-已烯-4-炔；（4）(Z)-1-溴-1-丙烯；（5）（顺）-1-氯-3-溴环已烷2、写出符合下列名称的结构式：⑴ 叔丁基氯；⑵烯丙基溴；⑶ 苄基氯；⑷ 对氯苄基氯 解答：(1)(4)(3)(2)CH 3C CH 3ClCH 3CH 2=CHCH 2BrCH 2ClClCH 2Cl3、写出下列有机物的结构式，注意立体构型问题 （1）4-choro-2-methylpentane （2）cis-3-bromo-1-ethylcyclohexane （3）（R ）-2-bromooctane （4）5-choro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 解答：(1)(4)(3)(2)CH 3CHCH 2CHCH 3ClCH 3CH 2CH 3BrCH 3C 6H 13H BrCHCH 2=CH C=CH CH C ClC 3H 74、写出α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。

⑴NaOH （水）；⑵ KOH （醇）；⑶ Mg 、无水乙醚；⑷ NaI/丙酮；（5）产物⑶+乙炔；⑹ NaCN ；（7）NH 3 ；(8)丙炔钠；（9）AgNO 3/乙醇；（10）C 2H 5ONa解答：HC CMgBr(2)(1)IOH(3)(4)(5)MgBr+(7)OC 2H 5NH 2(6)ONO 2(8)(9)(10)C CCH 3CN5、写出下列反应的产物。

(1)ClCHCH 3Cl+H 2O3( )(2)( )HOCH 2CH 2CH 2Cl HBr+(3)( )HOCH 2CH 2ClKI+(4)( )2H 3C+HCHO +HClO O O(5)( )CH 3+Br 2( )( )(6)( )( )CH 3Br25(7)( )( )(CH 3)2HC NO 22FeCl2(8)( )( )( )NBS 引发剂CH 3CH 2CH 2CH 2解答：(4)(3)(2)(1)ClCHCH 3OHBrCH 2CH 2CH 2ClHOCH 2CH 2ICH 2ClH 3CH 3C+CH 2Cl(5)(6)CH 3BrBr CH 3H 3CC O OO CCH 3MgBrCH 3MgOC 2H 5(8)(7)(CH 3)2HCNO 2Br(CH 3)2ClCNO 2BrCH 3CH 2CH=CH 2CH 3CHBrCH=CH 2CHCH=CH 2CH 36、将以下各组化合物,按照不同要求排列成序： （1）水解速率：CHCH 3CH 3CH 2ClCH 2CH 2Cl Cl>>（2）与AgNO 3/乙醇溶液反应难易程度：CHBr=CHCH 3CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2Br CBrBrCH 3CH 3>>>（3）进行S N 2反应速率：A) 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷 B) 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷 (4) 进行S N 1反应速率：A) 2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷 B)α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴CH 3CH 3ClCH 2Cl Cl>>C)7、写出下列两组化合物在浓KOH/醇溶液中脱卤化氢的反应式，并比较反应速率的快慢。

第八章 卤代烃1. 写出正丙苯各种一卤代物的结构式，用系统命名法命名，并标明它们在化学活性上相当于哪一类卤代烃。

CHCH 2CH 3ClCH 2CHCH 3Cl CH 2CH 2CH 2ClClCH 2CH 2CH 3苄卤代烃伯卤代烃仲卤代烃芳香卤代烃1-苯基-1-氯丙烷1-苯基-2-氯丙烷1-苯基-3-氯丙烷邻（间，对）正丙基氯苯2. 完成下列反应式：CH=CHBrCH 2CNBrMgClC ClCH 3CH 3O 2NNH 2Br(1)(2)(3)(4)(5)C=CCH 3HCH 3CH 3CH 23.按与NaI-丙酮反应的活性顺序排列下面化合物。

（5）>（4）>（1）>（2）>（3）>（6）4. 按与AgNO 3-酒精（SN1）反应活性顺序排列下列化合物。

（2）>（1）>（4）>（3）>（6）>（5）5. 比较下列每对反应的速度。

(1)~(6): 全都是b>a 。

6．完成下列转化：(CH 3)2CHCH 2CH 2ClNaOH/C 2H 5OH (1)a:(CH 3)2CHCH=CH 2HBr/ROOR (CH 3)2CHCH 2CH 2Br(CH 3)2CHCH 2CH 2Clb:(CH 3)2CHCH 2CH 2INaICH 3CH 2CH 2ClNaOH/C 2H 5OH(2)a:CH 3CH=CH 2CH 3CHCH 2Cl OHb:22CH 3CH 2CH 2Cl NaOH/C 2H 5OH CH 3CH=CH 22hvCH 2CH=CH 2Cl22CH 2CH CH 2ClOH Cl(3)CH 3PBr 3Br(CH )CuLi(4)3CH 3CH 3CH 2CH 2Br(5)a:b:Mg CH 3CH 2CH 2Br 3CH 2CH 2DCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2MgBr2NaCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3c:CH 3CH 2CH 2C CHCH 3CH 2CH 2CCH 3O7．分别写出下列反应产物生成的可能过程。

卤代烃练习题1.二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。

试判断二氟甲烷的结构简式（）A. 有4种B. 有3种C. 有2种D. 只有1种2.下列关于氟氯烃的说法中，正确的是（）A．气态氟氯烃都是比空气轻的烃B. 氟氯烃化学性质较活泼，无毒C．氟氯烃大多无色无毒D 平流层中氟氯烃的分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应3.足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员痛感。

这种物质是（）A．碘酒B．酒精C．氟里昂D．氯乙烷4.下列反应中属于消去反应的是（）A．溴乙烷与NaOH醇溶液共热B．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应C．溴乙烷与NaOH水溶液共热D．甲烷与氯气在光照的条件下反应5.1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应（）A．碳氢键断裂的位置相同B．碳溴键断裂的位置相同C．产物相同，反应类型相同D．产物不同，反应类型相同6.下列关于卤代烃的叙述正确的是（）A．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有卤原子D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的7.能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是（）A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B．加蒸馏水，然后加入AgNO3溶液C．加入NaOH溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液8.卤代烷C5H11Cl的结构有八种，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有（）A、二种B、三种C、四种D、八种9.有机物CH3-CH=CH-Cl 能发生的反应有（）①取代反应②加成反应③消去反应④使溴的四氯化碳溶液褪色⑤聚合反应⑥使酸性高锰酸钾溶液褪色A．全部B．除⑤外C．除①外D．除①、⑤外10.溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去该杂质的是 （ ） A ．加入浓硫酸并加热到170℃,使乙醇变成乙烯而逸出 B ．加入氢溴酸并加热,使乙醇转化为溴乙烷 C ．加入金属钠,使乙醇发生反应而除去D ．加水振荡,静置分层后,用分液漏斗分离去水层11.由2—氯丙烷制得少量的CH 2OHCHOHCH 3 需要经过下列几步反应 （ ） A ．加成→消去→取代 B ．消去→加成→水解 C ．取代→消去→加成D ．消去→加成→消去12.不粘锅内壁有一薄层为聚四氟乙烯的高分子材料的涂层，用不粘锅烹烧菜肴时不易粘锅、烧焦。

学科：化学 专题：卤代烃练习一题一下列反应中，属于消去反应的是( )A.溴乙烷与NaOH 水溶液混合加热B.一氯甲烷与KOH 的乙醇溶液混合加热C.氯苯与NaOH 水溶液混合加热D.2-溴丁烷与KOH 的乙醇溶液混合加热题二为了检验溴乙烷中含有溴元素，以下操作顺序合理的是( )①加AgNO 3溶液 ②加NaOH 溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加硝酸至溶液显酸性A ．②①③⑤B ．②④⑤③C ．②③⑤①D ．②①⑤③题三分子式是C 3H 6Cl 2的有机物，若再有一个H 原子被Cl 原子取代，则生成的C 3H 5Cl 3有两种同分异构体，则原有机物C 3H 6Cl 2应该是( )A ．1,3-二氯丙烷B ．1,1-二氯丙烷C ．1,2-二氯丙烷D ．2,2-二氯丙烷题四下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是（ ）A.CH 2===CH —CH 2CH 2ClB.CH 3CH 2Cl题五下列分子组成中，所有原子不可能在同一平面的是（ ）A.乙烷B.乙烯C.乙炔D. 苯题六下列反应中，属于取代反应的是（ ）①CH 3CH===CH 2＋Br 2CH 3CHBrCH 2Br ②CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 2===CH 2＋H 2O③CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ④C 6H 6＋HNO 3――→浓H 2SO 4△C 6H 5NO 2＋H 2OA.①②B.③④C.①③D.②④题七根据下面合成路线完成有关问题：（1）写出A 、B 、C 结构简式：A ：___________，B ：____________，C ：___________。

（2）各步反应类型：①______________,②______________,③______________, ④______________,⑤______________。

第八章卤代烃勘误及思考题和作业参考答案勘误：（1）P194第13行，将管能团改成官能团。

（2）P208第11行，将E2反应历程改为：HO + H CHCH32CH CH2CH3αβαH2O + + Brδδ[T.S]HO H CHCH3CH2Br（3）P211倒数第11行，中性分子的碱性和亲核性强于其共轭碱。

改成弱于其共轭碱。

（4）P211倒数第10行，将－NH2改成NH2ˉ。

（5）P214第5行，将烯丙基型卤代烃中的基字去掉，改成烯丙型卤代烃。

（6）P215第12行，将C(1)和C(2)改成C1和C2。

（7）P216第2行，将“在NH2进攻苯炔时”改成“在NH2ˉ进攻苯炔时”。

（8）P216第11行，将中间的“P－π超共轭”改成“P－π共轭”。

（9）P217第10、11、23行，将这三行中的三个“烯丙基卤代烃”改成“烯丙型卤代烃”。

（10）P224第3题第6小题中，将NaOH-H2O改成HCl。

（11）P225第7题第3小题中，将第一个产物环丙基溴甲烷改成环丙基甲醇。

思考题8-1 试写出苄基氯与KOH-H2O、(CH3)3COK、苯酚钠、NH(CH3)2、NaCN(醇)、CH3C≡CNa、CH3COO Ag、 NaI(丙酮)、AgNO3(醇)反应的产物。

解答8-1：CH22OH2OC(CH3)32O2N(CH3)22CN2C CCH32OCOCH32I2ONO2+ KCl+ KCl+ NaCl+ (CH3)2NH HCl+ NaCl思考题8-2写出下列卤代烃发生消除反应的主要产物。

(1) 2-氯-2,3-二甲基丁烷(2) 2-溴-3-乙基戊烷(3) 2-碘-1-甲基环己烷(4) 1-苯基-2-溴丁烷解答8-2：(CH 3)2C C(CH 3)2CH 3CH CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH CHCH 2CH 3(1)(2)(3)(4)思考题8-3 用反应方程式表示1－溴丁烷与下列化合物反应的主要产物。

学员编号：年级：高二课时数： 2学员姓名：辅导科目：化学学科教师：授课类型T C 卤代烃T 分析推理授课日期及时段教学内容引导回顾知识点解题方法1.苯及其同系物 1 熟悉并掌握结构与性质2.卤代烃 2. 熟悉掌握概念、分类3.溴乙烷 3. 熟悉并掌握溴乙烷的性质同步讲解(1)烃分子中的氢原子被卤素原子取代后新生成的化合物叫卤代烃。

(2)卤代烃有多种分类方法。

根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据卤代烃分子中的烃基可分为饱和卤代烃和不饱和卤代烃或脂肪卤代烃和芳香卤代烃，等等。

一卤代烃的通式为R—X。

(3)卤代烃的物理性质。

①常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。

②所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。

某些卤代烃是很好的有机溶剂。

③卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高，且均高于相应烷烃。

④卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。

⑤同一烃基的不同卤代烃随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。

如：相对原子质量RF<RCl<RBr<RI。

⑥卤代烃的同系物的密度随碳原子数的增加而降低，且密度均比相应的烷烃密度大；卤代烃的同分异构体的密度随分子中支链的增加而降低。

【例1】下列说法中，正确的是()A．所有的卤代烃都不溶于水B．所有的卤代烃均为液体或固体C．所有的卤代烃都符合C n H2n＋1X通式D．所有的卤代烃的密度都比水的密度小【解析】所有的卤代烃都不溶于水，而能溶于大多数有机溶剂；一氯代烷的密度均小于水的密度，而溴乙烷的密度就比水大，多卤代烃的密度也不一定小于1，如CCl4的密度就比水的大。

少数卤代烃为气体，如CH3Cl、CH3F等为气体，只有饱和一元卤代烃才符合C n H2n＋1X通式。

【答案】 A下列有机物中，不属于卤代烃的是(A)【答案】 B(1)分子结构。

(2)物理性质。

卤代烃练习题
1. 简答题：
1.1 请解释什么是卤代烃？
1.2 卤代烃的分子式中，卤素是以何种形式存在的？
1.3 列举出常见的卤代烃有哪些？
1.4 卤代烃中的卤素原子与有机基团之间是如何连接的？
1.5 卤代烃在化学反应中常常表现出哪些特性？
2. 单选题：请从下列选项中选择正确答案，并简要解释你的选择。

2.1 以下哪种化合物是卤代烃？
A. 丙烯
B. 甲醇
C. 溴化铵
D. 乙酸
2.2 卤代烃可以通过下列哪种反应制备？
A. 酯化反应
B. 氧化反应
C. 叠氮化反应
D. 氯化反应
2.3 对于1-溴丙烷（C3H7Br）而言，溴代烷基是什么？
A. 1-丙烷基
B. 溴丙烷基
C. 1-溴丙烷基
D. 甲基
2.4 下列哪个性质与卤代烃的构成无关？
A. 沸点
B. 密度
C. 熔点
D. 溶解性
3. 解答题：
3.1 请给出以下卤代烃结构式，并明确指出卤素原子的位置。

3.1.1 氯乙烷
3.1.2 溴苯
3.1.3 2,3-二氯丁烷
3.2 描述一种制备氯代烷基的实验方法，并写出反应方程式。

3.3 卤代烃在环境中有可能引发哪些问题，并提出相应的解决方法。

4. 短答题：
4.1 解释卤代烃的热稳定性与碱性溶液作用的关系。

4.2 卤代烃与金属反应能生成什么类型的化合物？
4.3 为什么卤代烃常用作有机合成中的试剂？
4.4 解释氟代烷与其他卤代烃的性质差异。

以上为卤代烃练习题的内容要点，希望能对你有所帮助。

（人教版选修5）专题08卤代烃（解析版）（人教版选修5）专题08 卤代烃一、选择题(每小题3分，共48分)1、溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是()A．加热蒸发B．过滤C．加水、萃取、分液D．加苯、萃取、分液答案 C解析本题主要考查溴乙烷和乙醇的溶解性及分离方法。

溴乙烷难溶于水，而乙醇可与水以任意比例互溶，故可向混合液中加水进行萃取，然后分液即可除去。

2下列有关氟氯代烷的说法中，不正确的是（）A.氟氯代烷是一类含氟和含氯的卤代烃B.氟氯代烷化学性质稳定，有毒C.氟氯代烷大多无色、无臭、无毒D.在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应答案 B解析氟氯代烷无毒，B选项错误。

3、下列物质中，不属于卤代烃的是()A．CH2Cl2B．CCl2F2C．D．答案 C解析A选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代的产物，A属于卤代烃；B选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代，另两个氢原子被两个氟原子取代，都是卤素原子，B属于卤代烃；C选项中的氢原子被硝基取代，属于硝基化合物，不属于卤代烃；D选项中的氢原子被溴原子取代，属于卤代烃。

4、下列关于溴乙烷的叙述中，正确的是()A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成D．实验室通常用乙烯与溴水反应制取溴乙烷答案 A解析溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(取代反应)生成乙醇，溴乙烷与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成乙烯；二者的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆，B错误。

溴乙烷难溶于水，也不能在水中电离出Br－，将其滴入AgNO3溶液中，不会发生反应，C错误。

乙烯与溴水反应生成1,2-二溴乙烷，通常用乙烯与溴化氢反应制取溴乙烷，D错误。

5、下列关于卤代烃的说法正确的是()A．在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中，溴元素的存在形式为溴离子B．在卤代烃中，卤素原子与碳原子形成共价键C．聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物，不属于卤代烃D．卤代烃的沸点比相应烷烃的沸点低答案 B解析在卤代烃分子中，卤素原子与碳原子是以共价键结合的，所以溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的，A错，B对；聚四氟乙烯虽然是高聚物，但是也属于卤代烃，C错；卤代烃的沸点比相应烷烃的沸点高，D错。

卤代烃精选题及其解1．写出一溴代丁烯的各种构型异构体、将其命名、并从结构上加以归类。

解：（提示：本题用来练习命名、分类等。

）先写出丁烯的各种构型异构体，既 有如下四种。

化合物１各个碳上的氢原子均不相同，分别被溴取代后得化合物５、６、７和 ８。

化合物６有一手性碳原子，可写出一对对映体。

化合物８中碳碳双键的两个碳原子上分别连有两个不同的原子或基团，可写出两个顺反异构体（请同学自己写出）。

在５、６、７和８中，５为卤代烯烃、６为烯丙式卤代烃、７和８为乙烯式卤代烃（余下的请同学自己写出）。

2．用反应式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列试剂反应的主要产物并指出主要反应的类型。

NaOH(水) (2) KOH(醇) (3)镁,乙醚; 然后加入乙炔 (4) NaI/丙酮 (5) NH 3 (6) NaCN (7) AgNO 3,醇 (8) 丙炔钠解：（括号内的解释为提示内容）(1) 正丁醇；水解反应，S N 2。

(2) 1-丁烯；消除反应（强碱性条件，氢氧化钾醇溶液的碱性比氢氧化钾水溶液的碱性强得多）。

(3) 乙炔基溴化镁；氢交换反应（先生成正丁基溴化镁，乙炔的酸性相对较大，和正丁基溴化镁发生氢交换，本反应是制备炔基溴化镁的一种方法）。

(4) 正丁基碘；S N 2（NaI 溶于丙酮，NaBr 不溶于丙酮，生成溴化钠是反应的驱动力）。

(5) 溴化正丁铵；S N 2 。

(6) CH 3(CH 2)2CH 2CN ；S N 2。

(7) CH 3(CH 2)2CH 2NO 3；S N 1（生成不容于醇的溴化银是反应的驱动力）。

(8) 2-庚炔；S N 2 (偶联反应)。

2C CH 2CH CH 2H 3CCH 2CBrCH 2H 3C CHBr CH CH 2H 3CCH 2CH CHBr5678H 3CCH 2CH CH 2C CCH 3HH 3C H CC 3HHH 3CC C 3CH 3H H1234α-溴代乙苯的反应请同学自己写出。

溴乙烷 卤代烃习题一、选择题（每小题有1~2个正确答案）1、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ）A 、、CH 3CH 2NO2 C 、CH 2=CHBr D 、[CH 2-CH 2]n 2、为了保证制取的氯乙烷纯度较高，最好的反应为（ ）A 、乙烷与氯气B 、乙烯与氯气C 、乙炔与氯气 D、乙烯跟氯化氢3、下列物质中，密度比水的密度小的是（ ）A 、氯乙烷 B、溴乙烷 C 、溴苯 D 、甲苯4、下列物质中属于同系物的是（ ）①CH 3CH2Cl ②CH 2=CHCl ③CH 3CH 2CH 2Cl ④CH 2ClCH2Cl ⑤CH 3CH 2CH 2CH 3 ⑥CH 3CH(CH 3)2A 、①②B 、①④C 、①③D 、⑤⑥5、属于消去反应的是（ ）A 、CH 3CH 2Br+H 23CH 2OH+HBrB 、CH 2=CH 3CH 2ClC 、CH 3CH 22=CH 2↑+H 2OD 、CH 3CH 22=CH 2↑+NaBr+H 2O 6、乙烷在光照的条件下跟氯气混合，最多可能产生几种氯乙烷（ ）A 、6B 、7C 、8D 、97、大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线，保护地球上的生物。

氟利昂（是多卤化物，如CF 2Cl 2-122）可在光的作用下分解，产生Cl 原子，此Cl 原子会对臭氧层产生破坏作用。

有关反应为： O 3 O 2+O Cl+O 3 ClO+O 2ClO+O Cl+O 2总反应为：2O 3 3O 2在上述臭氧变成氧气的反应过程中，Cl 的作用是（ ）A 、反应物B 、生成物C 、催化剂D 、中间产物8、以一氯丙烷为主要原料，制取1，2一丙二醇时，需要经过的各反应分别为（ ）A 、加成---消去---取代B 、消去---加成---取代C 、取代---消去---加成D 、取代---加成---消去9、二溴苯有三种同分异构体，其中一种为M ，M 的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M 形成的三溴苯只能是（ ）A 、、、、光10、某卤代烷烃C 5H 11Cl 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（ ）A 、CH 3CH 2CH 2CH 2ClB 、CH 3CH 2-CH-CH 2CH 3C 、CH 3-CHCH 2CH 2CH 3D 、CH 3CH 2C-CH 3二、填空题 （30分）11、卤代烃都 溶于水， 溶于有机溶剂。

有机化学卤代烃练习题
一、单选题
1、S N2表示（）反应
A、单分子亲核取代
B、双分子亲核取代
C、单分子消除
D、双分子消除
正确答案：B
解析：烯丙基自由基或烯丙基碳正离子有p-π共轭结构。

烯丙基溴中，溴和双键并不是直接相连的。

2、下列化合物进行S N2的活性最大的是（）
A、CH3Cl
B、(CH3)3CCl
C、CH3CH2Cl
D、CH2=CHCl
正确答案：A
3、下列化合物进行S N1的活性最大的是（）
A、CH3Cl
B、(CH3)3CCl
C、CH3CH2Cl
D、CH2=CHCH2Cl
正确答案：D
4、卤代烷烃发生消除反应的取向应遵循()
A、马氏规则
B、次序规则
C、扎依采夫规则
D、休克尔规则
正确答案：C
5、卤代烃与硝酸银的醇溶液反应生成沉淀，是属于（）反应
A、单分子亲核取代（S N1）
B、双分子亲核取代（S N2）
C、单分子消除
D、双分子消除
正确答案：A
二、判断题
1、氯苯为乙烯型卤代芳烃。

正确答案：正确
2、
伯、仲、叔卤代烃脱卤化氢(消除反应)的活性顺序为：伯>仲>叔。

正确答案：错误
3、
卤代烃的α-碳带正电荷，易受到亲核试剂的进攻。

正确答案：正确
4、氯乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应产物为乙醇。

正确答案：错误
5、
烯丙基溴存在p-π共轭效应。

正确答案：错误。

卤代烃[考纲要求] 1.掌握溴乙烷的分子结构及性质。

2.了解卤代烃的物理通性和化学通性。

3.了解消去反应。

4.知道卤代烃在有机推断和合成中具有联结烃和烃的含氧衍生物的桥梁作用。

5.掌握卤代烃分子中卤族元素的检验方法，能列举事实说明卤代烃在有机合成中的应用。

考点一 溴乙烷和卤代烃1．溴乙烷(1)溴乙烷的分子组成和结构分子式：C 2H 5Br ，电子式：，结构式：，结构简式：CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br 。

(2)溴乙烷的物理性质无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水大，难溶于水。

(3)溴乙烷的主要化学性质 ①水解反应化学方程式：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O△CH 3CH 2OH ＋NaBr ②消去反应化学方程式：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。

(4)溴乙烷水解反应和消去反应的比较反应名称比较项目水解反应消去反应反应条件 NaOH 水溶液，△NaOH 醇溶液，△反应类型 取代反应 消去反应 反应产物醇不饱和烃2.卤代烃(1)卤代烃①卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

通式可表示为R —X(其中R —表示烃基)。

②官能团是卤素原子。

(2)饱和卤代烃的性质 ①物理性质a ．沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；b ．溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；c ．密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。

②化学性质 a ．水解反应：R —X ＋NaOH ――→H 2O△R —OH ＋NaX(R —代表烃基)； R —CHX —CH 2X ＋2NaOH ――→H 2O△R —CH(OH)—CH 2OH ＋2NaX 。

b ．消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HBr 等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。

(3)卤代烃的获取方法①不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如②取代反应深度思考1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？答案 利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。

卤代烃复习学案及习题(含答案)卤代烃学案及习题一、知识点梳理、课堂练习、例题详解1.定义和分类.(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R—X.(2).分类：①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.2.物理通性(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.3.化学性质：与溴乙烷相似.(1).水解反应.(1)溴乙烷的水解反应.实验①大试管中加入5mL溴乙烷.②加入15mL20%NaOH溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.现象：大试管中有浅黄色沉淀生成.反应原理：CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr或：CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr[讨论]：①.该反应属于哪一种化学反应类型？取代反应NaOH②．该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH 溶液与HBr 反应，减小HBr 的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH 3CH 2OH 的浓度增大. ③．为什么要加入HNO 3酸化溶液？中和过量的NaOH 溶液，防止生成Ag 2O 暗褐色沉淀，防止对Br -的检验产生干扰. (2).溴乙烷的消去反应.实验①.大试管中加入5mL 溴乙烷.②.加入15mL 饱和KOH 乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO 3酸化.④.滴加2DAgNO 3溶液. 现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.反应原理：CH 3CH 2Br + NaOH CH 2＝CH 2 + NaBr + H 2O消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H 2O 、HX 等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上. [讨论]：①． 为什么不用NaOH 水溶液而用醇溶液？ 用NaOH 水溶液反应将朝着水解的方向进行. ②．乙醇在反应中起到了什么作用？ 乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO 4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除去HBr ，因为HBr 也能使KMnO 4酸性溶液褪色. ④.C(CH 3)3－CH 2Br 能否发生消去反应？ 不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.⑤.2－溴丁烷 消去反应的产物有几种？乙醇 CH 3CH CH 2BrCH 3CH3CH == CHCH3 (81%) CH3CH2CH == CH2 (19%)札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.例1下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是（）例2下列关于氟氯烃的说法中，不正确的是（）A．氟氯烃是一类含氟和氯得卤代烃B．氟氯烃化学性质稳定，有毒C．氟氯烃大多数无色，无臭，无毒D．在平流层，氟氯烃在紫外线照射下，分解产生氯原子可引发损耗O3的循环反应例3有关溴乙烷的以下叙述中正确的是（）A．溴乙烷不溶于水，溶于有机溶剂B．在溴乙烷中滴入硝酸银，立即析出浅黄色沉淀C．溴乙烷跟KOH的醇溶液反应生成乙醇D．溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反应来制取的4.制法.(1).烷烃和芳香烃的卤代反应.(2).不饱和烃加成.5.卤代烃在有机合成中的应用.欲将溴乙烷转化为二溴乙烷，写出有关的化学方程式.[补充知识]：1.卤代烃的同分异构体.(1).一卤代烃同分异构体的书写方法.①.等效氢问题（对称轴）.正丁烷分子中的对称：1CH32CH23CH24CH3，异丁烷分子中的对称：（1CH3）22CH3CH3，②.C4H9Cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型.(2).二卤代烃同分异构体的书写方法.C 3H6Cl2的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位(3).多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换.2.卤代烃的某些物理性质解释.(1).比相应烷烃沸点高.C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br > C2H6，②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高.(2).随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小.(3).随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.例4分子式为C4H9Cl的同分异构体有（）A．1种B．2种 C．3种D．4种解析：首先写出碳链的异构，在每一种碳链的基础下再把氯原子取代上去看共有几种同分异构体。

第8章 卤代烃8-2 完成下列各反应式。

(CH 3)3CBr C 2H 5OH(CH 3)2C=CH 2+CH 3CH=CH 2HBr+O OCH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CNNaCN(1)(2)(CH 3)2CHCH=CH 2Br +500℃(CH 3)2CCH=CH 2BrH 2O (CH 3)2C=CHCH 2Br+(CH 3)2CCH=CH 2OH(CH 3)2C=CHCH 2OH+(3)NaCNC 2H 5OH, △(4)(5)(6)ClCH=CHCH 2Cl CH 3+ClCH=CHCH 2OCCH 3OBrBrBrCNCH 2CHCH 3Br CH=CHCH 3CH 3Br2NH 3(l)CH 3NH 2CH 3NH 2+ClClNO 22△OHClNO 2ZnCl 2+CH 2ClMgCH 2MgClCH 2COOHClCH 2CHCH 2CH 2CH 3PhCH 2MgCl CH 3+PhCH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH3(7)(8)(9)(10)3RC CLi(11)RCCR'RC CCOOHRC CCH 2CH 2OHCHBr350%NaOH(aq)BrBr(12)8-3写出下列反应主要产物的构型式。

CC2H5CH3NaI+CC2H5CH3NaSCH3+(S N2)(S N2)(S N2)CH3ICH2(CH2)4CH3HH2OCH3HCH2(CH2)4CH3HOCBrBrCH2CH2CH3CCH2CH3H2CHCCH2CH2CH3(1)(2)(3)(4)3KOH253H3t-BuOKH3CPh PhHC6H5H3C HC6H5H BrC6H5H C6H5CH32525Br(H3C)2HCCH3(H3C)2HCCH3CH3H BrCH2CH3H BrHC2H5CH3H25Znt-BuOK(E2反式消除)(E2反式消除)(E2反式消除)（顺式消除）（E2反式消除，但很慢）(5)(6)(7)(8)(9)8-4比较下列每对亲核取代反应，哪一个更快，为什么？（1）B ＞A （亲核性C 2H 5O -＞C 2H 5OH ） （2）A ＞B （烯丙型卤代烃活泼）（3）B ＞A （极性非质子溶剂有利于S N 2反应）（4）A ＞B （亲核性-SH ＞-OH ） （5）A ＞B （亲核性硫比氮强） （6）B ＞A （离去能力I -＞Cl -）8-5 卤代烷与NaOH 在H 2O-C 2H 5OH 溶液中进行反应，指出哪些是S N 2机理的特点，哪些是S N 1机理的特点？（1）产物发生Walden 转化； S N 2 （2）增加溶剂的含水量反应明显加快； S N 1 （3）有重排反应产物； S N 1 （4）反应速率明显地与试剂的亲核性有关； S N 2 （5）反应速率与离去基的性质有关； S N 2和S N 1 （6）叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷。

高中化学《卤代烃》练习题（附答案解析）学校:___________姓名：___________班级：______________一、单选题1．下列有机物在常温常压下呈气态的是 （ ） A ．乙烷B ．溴乙烷C ．乙醇D ．乙醛2．下列叙述不正确的是（ ）A ．2 氯丁烷在浓硫酸加热下消去可得到两种烯烃B ．1mol 丙炔与HCl 充分加成后最多能与6mol 2Cl 发生取代反应C ．乙烯和聚乙炔都能使溴的四氧化碳溶液褪色D ．甲烷性质稳定，在高温下能分解 3．常温常压下为气体的有机物是（ ）① 一氯甲烷 ② 二氯甲烷 ③ 甲醇 ④ 甲醛 ⑤ 甲酸 A ．①②B ．②④⑤C ．③⑤D ．①④4．下列物质不属于卤代烃的是（ ） A ．CH 2ClCH 2ClB．C ．氯乙烯D ．四氯化碳5．制取下列物质时，用乙烯作原料不能一步完成的是（ ） A ．CH 3CH 2ClB ．CH 2=CHClC ．CH 3CH 2OHD ．CH 2Br-CH 2Br6．下列实验操作，现象及结论都正确的是（ ）A．A B．B C．C D．D7．下列物质与水混合后静置，不出现分层的是（）A．三氯甲烷B．乙醇C．苯D．乙酸乙酯8．下列有关2-氯丁烷的叙述正确的是（）A．分子式为C4H8Cl2B．与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C．易溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂D．与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物有两种9．下列图中的实验方案，不能．．达到相应实验目的是（）A．对钢铁闸门防腐保护B．除去CO2气体中混有的SO2C．验证CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热产物有乙烯生成D．验证CuSO4对H2O2分解反应有催化作用10．下列实验装置能达到相应实验目的的是（）A ．用甲装置收集NO 2B ．用乙装置验证SO 2的漂白性C ．用丙装置检验溴乙烷消去产物中含有乙烯D ．用丁装置除去Na 2CO 3固体中少量的NaHCO 311．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是（ ） A ．乙醛与氧气制乙酸；苯与氢气制环己烷 B ．葡萄糖与新制银氨溶液共热；蔗糖与稀硫酸共热 C ．丙酮与氢气反应制2-丙醇；乙烯与氯化氯反应制氯乙烷 D ．乙醇与乙酸制乙酸乙酯；溴乙烷与氢氧化钠醇溶液制乙烯 12．下列有机化学方程式或离子方程式书写正确的是（ ）A ．氯乙烷在NaOH 乙醇溶液中的反应：3232CH CH Cl NaOH CH CH OH NaCl ∆+−−−→+乙醇B ．实验室制取三硝基甲苯TNT ：C ．苯酚钠溶液中通入足量的2CO ：2+CO 2+H 2O →2+Na 2CO 3D ．乙酸和乙醇酯化反应：18183323232CH COOH CH CH OHCH COOCH CH H O ++浓硫酸加热13．下列实验操作能达到实验目的的是（ ）A．A B．B C．C D．D二、填空题14．按要求写出下列化学方程式：(1)甲苯→TNT_______；(2)丙烯→聚丙烯_______；(3)2-溴丙烷→丙烯_______；(4)CaC2→乙炔_______。

高三化学卤代烃试题答案及解析1.某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如下。

下列叙述正确的是A．有机物A属于芳香烃B．有机物A可以和Br2的CCl4溶液发生加成反应C．有机物A和浓硫酸混合加热，可以发生消去反应D．1mol A和足量的NaOH溶液反应，可以消耗3mol NaOH【答案】D【解析】A.该化合物含有C、H、O、Cl四种元素，是烃的衍生物，错误；B．有机物A可以和Br2的CCl4溶液发生苯环上取代反应，错误；C．有机物A和浓硫酸混合加热，可以发生苯环上的取代反应，错误；D．在一个A分子中含有一个酯基和一个Cl原子，水解产生一个酚羟基、一个羧基和一个HCl分子，所以1mol A和足量的NaOH溶液反应，可以消耗3mol NaOH，正确。

【考点】考查有机物的结构、性质的知识。

2.（8分）卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：（1）多卤代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的是__________。

工业上分离这些多卤代甲烷的方法是_______________________。

（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式__________(不考虑立体异构)。

（3）聚氯乙烯是生活中常见的塑料。

工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：反应①的化学方程式是_____________，反应类型为_______，反应②的反应类型为___________。

【答案】（1）四氯化碳分馏（2）、、（3）H2C=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl 加成反应消去反应【解析】（1）甲烷是正正四面体结构，若分子中的四个H原子全部被Cl原子取代得到CCl4，还是有极性键构成的非极性分子。

由于这些多卤代甲烷都是分子晶体构成的物质，沸点不同，因此可采取分馏的方法分离。

（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一种麻醉剂，其所有同分异构体的结构简式是；；。

（3）乙烯与氯气发生加成反应得到1,2-二氯乙烷；反应①的化学方程式是H2C=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl。