有机化学第二版高占先课后习题第8章答案

第8章卤代烃8-2 完成下列各反应式。

(CH3)3CBr C2H5OH(CH3)2C=CH2+CH3CH=CH2HBr+O OCH3CH2CH2CH3CH2CH2CNNaCN(1)(2)(CH3)2CHCH=CH2Br+500℃(CH3)2CCH=CH2Br H2O(CH3)2C=CHCH2Br +(CH3)2CCH=CH2OH(CH3)2C=CHCH2OH +(3)NaCNKOH25(4)(5)(6)ClCH=CHCH2Cl CH3+ClCH=CHCH23OBrBrBrCNCH2CHCH3BrCH=CHCH3CH3Br2NH3(l)CH3NH2CH3NH2+ClClNO2NaOH-H2OOHClNO2ZnCl2(HCHO + HCl)+CH2ClMg乙醚CH2MgCl CH2COOH ClCH2CHCH2CH2CH3PhCH2MgCl3+PhCH2CH2CHCH2CH2CH33(7)(8)(9)(10)3RC CLi (11)RC CR'RC CCOOHRC CCH2CH2OHCHBr3BrBr(12)8-3写出下列反应主要产物的构型式。

C2H5CH3NaI+C2H5CH3NaINaSCH3+(S N2)(S N2)(S N2)CH3ICH2(CH2)4CH3HH2OCH3H2(CH2)4CH3HOCBrBrCH2CH2CH3CCH2CH32Lindar催化剂CHCCH2CH2CH3H(1)(2)(3)(4)3KOH253H3t-BuOKt-BuOH, △H3Ph PhC6H5H3C HC6H5H BrC6H5H C6H5CH32525Br(H3C)2HCCH3(H3C)2HCCH3CH3H Br2CH3H BrC2H5CH325Znt-BuOKt-BuOH, △(E2反式消除)(E2反式消除)(E2反式消除)（顺式消除）（E2反式消除，但很慢）(5)(6)(7)(8)(9)8-6把下列各组化合物按发生S N1反应的活性排列成序。

第1章 结构与性能概论习题参考答案（P 31－32） 1-5 判断下列画线原子的杂化状态(1) SP 2 (2) SP (3) SP (4) SP 3 (5) SP (6) SP1-9 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。

(1) D >A >C >B (2) A >B >D >C1-18下列物质是否有共轭碱和共轭酸？如有请分别写出。

(1) (2) (3) (4) (5) (6) 1-19将下列物种按碱性，由强至弱排列成序。

1-20 下列极限式中，哪个式子是错误的，为什么？(1) C 是错误的，因原子核的位置发生了改变。

(2) C 是错误的，因所有的共振体中要保持一致的单电子数。

(3) D 是错误的，因共振结构式必须符合价键理论，是路易斯结构式。

第2章 分类及命名习题参考答案（P 55－59）2-1 用系统命名法命名下列烷烃（1）2,2,5-三甲基已烷 （2）3,6-二甲基-4-丙基-辛烷 （3）4-甲基-5-异丙基-辛烷（4）2-甲基-3-乙基庚烷 （5）5-丙基-6-异丁基-十二碳烷 （7）5-丁基-4-异丙基-癸烷（6）3,3-二甲基-4乙基-5-(1,2-二甲丙基)-壬烷 （8）3,6,6-三甲基-4-丙基-壬烷2-2 用系统命名法命名下列不饱和烃（1）4-甲基-2-戊炔 （2）2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔 （3）1-已烯-5-炔（4）3-异丁基-4-己烯-1-炔 （5）3-甲基-2,4-庚二烯 （6）2,3-已二烯（7）2-甲基-2,4,6-辛三烯（8）3-甲基-5-已烯-1-炔 （9）亚甲基环戊烷（10）2,4-二甲基-1-戊烯（11）3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯 2-3用系统命名法命名下列化合物（1）3-甲基环戊烯 （2）环丙基乙烯 （3）4,4-二氯-1,1-二溴-螺[2,4]-庚烷（4）3-烯丙基环戊烯 （5）1-甲基-3-环丙基-环戊烷 （6）3,5-二甲基环己烯（7）螺[4,5]-1,6-癸二烯 （8）1-甲基螺[3,5]-5-壬烯 （9）2-甲基-1-环丁基戊烷（10）2,2-二甲基-1-环丁基二环[2,2,2]辛烷 （11）5,7,7-三甲基二环[2,2,1]-2-庚烯（12）二环[4,2,0]-7-辛烯 （13）1-甲基-4-乙基二环[3,1,0]己烷CH 3NH3CH 3OH CH 3CH 3OH 2H 2CH 4CH 2CH CH 3CH 2>>>NH 2C CH CH 3O OH>2-4 写出下列化合物的构造式答案见习题集2-5用系统命名法命名下列化合物答案见习题集2-6用系统命名法命名下列化合物(1) 3-甲基-1-溴丁烷 其余答案见习题集2-7写出下列化合物的构造式 (1) ~ (7) 答案见习题集 (8) (9) 2-8用系统命名法命名下列化合物(1) ~ (12) 答案见习题集 (13) 1,4-丁二醇2-9写出下列化合物的构造式(1) ~ (8) 答案见习题集 (9) (10) (11)(12) (13) 2-10用系统命名法命名下列化合物(1) ~ (12) 答案见习题集 (13) 3-甲基-2,6-萘醌2-11写出下列化合物的构造式答案见习题集2-12命名下列化合物(1)(2)(5)(6)(7)(9)(10)(11)(12) 答案见习题集(3) 3-甲基丁内酯 (4) 环已基甲酸 (8) 2-甲基-N-苯基丙酰胺 (13) 4-甲基苯磺酸2-13写出下列化合物的构造式 (1)(2)(4)(5) 答案见习题集 (3) (6) (7) (8)2-14命名下列化合物(3) 二甲氨基环丁烷 (12) 丙亚氨基环戊烷 (13) 1,6-已二腈 (14) 1,4-苯二胺 (15) 4-氨基-2-甲氧基己烷 其余各题答案见习题集2-15写出下列化合物的构造式(8) (15)(16) 其余各题答案见习题集 C Cl CH 3H 3C 3CH 3CH 2CHCH 3Br (CH 3)3COH OH OHCH 2CH OH CH 2CH 3OCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 3C O O C O C C O O O C C O O O COCl 3SO 2NH 2H 2C CH CH CH O CH C 2H 5C CH C C O O O CNCH 3SO 2Cl CH 3CHCH 23OH第3章 同分异构现象习题参考答案3-1 下列化合物是否有顺反异构体？若有，试写出它们的顺反异构体。

第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。

应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。

分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。

(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。

(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。

(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。

(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。

(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。

(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。

(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。

(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。

(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。

有机化学（第二版）课后习题参考答案第二章分类及命名2-1 用系统命名法命名下列烷烃。

（1）2,2,5-三甲基已烷；（2）3,6-二甲基-4-正丙基辛烷；（3）4-甲基-5-异丙基辛烷；（4）2-甲基-3-乙基庚烷；（5）5-正丙基-6-异丙基十二烷；（6）3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基）壬烷；（7）4-异丙基-5-正丁基癸烷；（8）3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。

2-2 用系统命名法命名下列不饱和烃。

（1）4-甲基-2-戊炔；（2）2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔；（3）1-已烯-5-炔；（4）3-异丁基-4-己烯-1-炔；（5）3-甲基-2,4-庚二烯；（6）2,3-已二烯；（7）2-甲基-2,4,6-辛三烯；（8）4-甲基-1-已烯-5-炔；（9）亚甲基环戊烷；（10）2,4-二甲基-1-戊烯；（11）3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯。

2-3 用系统命名法命名下列化合物。

（1）3-甲基环戊烯；（2）环丙基乙烯；（3）4,4-二氯-1,1-二溴螺[2.4]庚烷；（4）3-烯丙基环戊烯；（5）1-甲基-3-环丙基环戊烷；（6）3,5-二甲基环已烯；（7）螺[4.5]-1,6-癸二烯；（8）1-甲基螺[3.5]-5-壬烯；（9）2-甲基-1-环丁基戊烷；（10）2,2-二甲基-1-环丁基二环[2.2.2]辛烷；（11）5,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯；（12）二环[4.2.0]-7-辛烯；（13）1-甲基-4-乙基二环[3.1.0]已烷。

2-4 写出下列化合物的构造式。

(1) 3-甲基环己烯(2) 3,5,5-三甲基环己烯(3) 二环[2.2.1]庚烷(4) 二环[4.1.0]庚烷(5) 二环[2.2.1]-2-庚烯(6)二环[3.2.0]-2-庚烯(7) 螺[3.4]辛烷(8) 螺[4.5]-6癸烯(9) 2-甲基二环[3.2.1]-6-辛烯(10) 7,7-二甲基二环[2.2.1]-2,5-庚二烯33 H33H3H3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)2-5 用系统命名法命名下列化合物。

醛酮醌课后习题参考答案习题1，各化合物名称如下：5，5-二甲基-2-己酮；对甲基苯甲醛；E-2-戊烯醛；3-（对异丙基）丙烯醛；1-环己基-1-丙酮； 4-甲基环己酮肟；环己酮苯腙；甲醛缩氨基脲2-甲基-1，4-苯醌；1，4-萘醌；二甲醇缩乙醛（1，1-二甲氧基乙烷）；水合三氯乙醛。

习题2，各化合物构造式如下：C H 3CH 3CH 3O OO CH 2CO本教材无此内容ClClOOOOCH 3CH 3NNHO 2NNO 2OOSO 3HOOCH 3O C H 3OHCH 3NOHOO习题3，各反应主要产物如下：OO CH 3CH 3CH 3OH+CH 3OH OCH 3CH 3CH 3CH 3OHNNHO2OHOH(8) OH 3+KM nO 4CH 3CH 3CNCH 33COOH；CH 3C OH+CHI 3COH ClClCl习题4，CH 3OH C H 3OHC H 3O CH 2CH 3OHCH 3OH CH 3OCH 2CH 3C H 2OCH 3OHH 3OHOO斐林试剂砖红色无砖红色OOOCH 3CH 3CH 3CH OC H 3CH 3OCH 3CH 3Br Br褪色不褪色CH 3CH 3CH 3CH 3Ag+NH 3正戊醛2-戊酮3-戊酮2-戊醇2-3-戊酮2-戊醇3-戊酮2-戊醇戊酮2，4-二硝基苯肼2-戊酮2-戊醇1-苯乙醇2-苯乙醇1-苯乙醇2-苯乙醇习题6， CH H 3O+CH 3OCH 3ONaOHCH 3OH2CH 3CH 2OH 3+CH 3CH 3OHCH 3CH 3KM nOC H 22C H 3OHOH 3+沙瑞特试剂CH 3O BrH CH 3BrMgCH 3CH 3OOH +KM nO CH 3CH 3OCH 3OHC 5H 5N/CrO 3CH 3-C3ONaBH 4CH 3OH3+OH4OH CN习题6，（4）、（5）、（7）能够发生碘仿反应；（1）、（3）、（4）、（6）可以和饱和亚硫酸氢钠反应；（1）、（3）能够被斐林试剂氧化。

有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版) _第8-14章其中包括各种判断题、推断题、思考题以及合成题的答案！！第8章 卤代烃8-2 完成下列各反应式。

(CH 3)3CBr C 2H 5OH(CH 3)2C=CH 2+CH 3CH=CH 2HBr+O OCH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CNNaCN(1)(2)(CH 3)2CHCH=CH 2Br +500℃(CH 3)2CCH=CH 2BrH 2O (CH 3)2C=CHCH 2Br+(CH 3)2CCH=CH 2OH(CH 3)2C=CHCH 2OH+(3)NaCNKOH 25(4)(5)(6)ClCH=CHCH 2Cl CH 3+ClCH=CHCH 23OBrBrBrCNCH 2CHCH 3Br CH=CHCH 3CH 3Br2NH 3(l)CH 3NH 2CH 3NH 2+ClClNO 2NaOH-H 2OOHClNO 2ZnCl 2(HCHO + HCl)+CH 2ClMgCH 2MgClCH 2COOHClCH 2CHCH 2CH 2CH 3PhCH 2MgCl CH 3+PhCH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH3(7)(8)(9)(10)3RC CLi (11)RC CR'RC CCOOHRC CCH2CH2OH CHBr350%NaOH(aq)BrBr(12)8-3写出下列反应主要产物的构型式。

C2H5CH3NaI+C2H5CH3NaSCH3+(S N2)(S N2)(S N2)CH3ICH2(CH2)4CH3HH2OCH3HCH2(CH2)4CH3HOCBrBrCH2CH2CH3CCH2CH3H2Lindar催化剂C CCH2CH2CH3H(1)(2)(3)(4)3KOH253H3t-BuOKt-BuOH, △H3CPh PhHC6H5H3C H6H5H BrC6H5H C6H5CH32525Br(H3C)2HCCH3(H3C)2HCCH3CH3H BrCH2CH3H BrC2H5CH325Znt-BuOK(E2反式消除)(E2反式消除)(E2反式消除)（顺式消除）（E2反式消除，但很慢）(5)(6)(7)(8)(9)8-4比较下列每对亲核取代反应，哪一个更快，为什么？（1）B＞A （亲核性C2H5O-＞C2H5OH）（2）A＞B （烯丙型卤代烃活泼）（3）B＞A （极性非质子溶剂有利于S N2反应）（4）A＞B （亲核性-SH＞-OH）（5）A＞B （亲核性硫比氮强）（6）B＞A （离去能力I-＞Cl-）8-5卤代烷与NaOH在H2O-C2H5OH溶液中进行反应，指出哪些是S N2机理的特点，哪些是S N1机理的特点？（1）产物发生Walden转化；S N2（2）增加溶剂的含水量反应明显加快；S N1（3）有重排反应产物；S N1（4）反应速率明显地与试剂的亲核性有关；S N2（5）反应速率与离去基的性质有关；S N2和S N1（6）叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷。

有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)_第1-7章史上最全的《有机化学第二版(高占先)》全14章答案完整版！！其中包括各种判断题、推断题、思考题以及合成题的答案！！Ps:亲!给好评,有送财富值哦! #＾_＾!!1-3 写出下列化合物短线构造式。

如有孤对电子对，请用黑点标明。

1-5 判断下列画线原子的杂货状态（1）sp2，（2）sp，（3）sp，（4）sp3，（5）sp，（6）sp。

1-6哪些分子中含有极性键哪些是极性分子试以“”标明极性分子中偶极矩方向。

答：除（2）外分子中都含有极性键。

（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。

分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。

1-7 解释下列现象。

（1）CO2分子中C为sp杂化，该分子为直线型分子，两个C=O键矩相互抵消，分子偶极矩为零，是非极性分子；而SO2分子中S为sp2杂化，分子为折线型，两个S—O键矩不能抵消，是极性分子。

（2）在NH3中，三个N—H键的偶极朝向N，与电子对的作用相加；而NF3中三个N—F键的偶极朝向F，与N上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。

（3）Cl和F为一同主族元素，原子共价半径是Cl比F大，而电负性是F 比Cl大。

键的偶极矩等于μ=qd，q为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量，d为正负电荷中心的距离。

HCl键长虽比HF的长，但F-中心上的电荷量大大于Cl-上的电荷量，总的结果导致HF的偶极矩大于HCl。

所以键长是H—Cl较长，偶极矩是H—F较大。

1-8 将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。

答：（1）从乙烷，乙烯到乙炔，碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，s成份提高，拉电子能力增强，虽同属于碳氢键但键长缩短。

（2）键长顺序为C—I＞C—Br＞C—Cl＞C—F。

因为卤素原子核外电子层数为I＞Br＞Cl＞F，即其范德华半径为I＞Br＞Cl＞F，则其原子共价半径I＞Br＞Cl＞F。

有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版) _第1-7章1-6哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以“”标明极性分子中偶极矩方向。

答：除（2）外分子中都含有极性键。

（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。

分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。

HH 33H 3I I(1)(2)(3)(5)(6)(7)(8)1-9 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。

（1）D ＞A ＞C ＞B ；（2）A ＞B ＞D ＞C1-18 下列物质是否含有共轭酸和共轭碱？如有，请分别写出。

答：（1）即有共轭酸也有共轭碱，共轭酸是CH 3NH 3+，共轭碱是CH 3NH 2-； （2）共轭酸是CH 3OH ；（3）即有共轭酸也有共轭碱，共轭酸是CH 3CH 2OH 2+，共轭碱是CH 3CH 2O -； （4）共轭酸是H 2； （5）共轭酸是CH 4；（6）共轭碱酸是CH 3CH 2+，共轭碱是CH 2=CH -。

2-3 用系统命名法命名下列化合物。

（8）1-甲基螺[3.5]-5-壬烯； （11）5,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯； 2-7 写出下列化合物的构造式。

(8) 叔氯丁烷(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)FNO 22ClCl ClClClCl Br BrBrBrBr CH 2Cl CH 3CCHCH3I 3IH 3CCCHCH 3ClCH 2CHCCH 3Br (CH 3)3CClCH 3CH 2CHCH 3Br2-12 命名下列化合物。

（5）N-溴代丁二酰亚胺；2-13 写出下列化合物的构造式。

（1.3.5.7.8.）(1)(2)(3)(4)(6)(7)(8)C CH 2COCH 2CH 2CHCH 3ClO3CH 322H 5OOO OCO Cl C OCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C O NCH 3CH 3O C O C O OO OH 3CSO 2NH 22-15 写出下列化合物的构造式。

第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。

应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。

分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。

(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。

(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。

(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。

(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。

(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。

(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。

(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。

(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。

(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。

第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。

应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。

分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。

(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。

(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。

(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。

(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。

(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。

(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。

(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。

(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。

(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。

第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。

应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。

分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。

(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。

(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。

(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。

(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。

(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。

(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。

(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。

(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。

(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。

第八章 醛酮醌一、命名下列化合物 1、2—甲基丙醛2、4—甲基—2—羟基甲醛3、5—甲基—2—己烯醛4、3—甲基—2—丁酮5、2，4—己二酮6、2—甲基—4—戊酮醛7、2—甲基—1，4—环己二酮8、水合甲醛二、写结构式1、 2、3、 4、5、6、三、完成反应 1、 ； ；2、3、 ；4、CH 3CH 2CHCH 2CHO CH 3CH 3CHCH 2CCH 3OCH 3Br COCH 3CH N OH(CH 3)2C NNH 2O Cu/CH3CH 2C CN OH 3CH 3CH 2C COOH OH3CH 3CH 2C 3NNH NO 2NO 2CH 3CH 2C 2CH 2CH 3HOMgBrCH 3CH 2C OHHCH 2CH 2CH 3(CH 3)3CH 2OH + (CH 3)3COONa5、 6、7、 8、9、 ； 10、四、将下列化合物按沸点高低排序 1、c>a>d>b 2、a>b>d>c五、转化 1、2、HCOONa +CH 2OHHgSO H 2O/H+2NaOHCH 2ICHOHCOONa;;I 2NaOH CHI 3HOCH CH OH无水HClCH 3CH 2CHCHCHO OH CH 3CH 3CH 2C==CCHO CH 3CCH 3OH CH 3Cu/2+2HC CH 2CH 3CH 2OH 3CHOCH 3CH CHCHONi2CH 3CH 2CH 2CH 2OHH O/H +CH 3CHO HCNCH 3C CNOH CH 3CHCOOHOH3、4、 5、6、7、 六、鉴别 1、H O/H +2HC CH 2CH 3HBr 22CH 3CH 2CH 2BrNaCNCH 3CH 2CH 2CN CH 3CH 2CH 2COOHLiAlH 4CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CHCH 3OHHBr无水乙醚（CH 3）2CHMgBrCH 3CHBrCH 3+MgCu/2+CH 3CHCH 3OH CH 3COCH 3无水乙醚+（CH 3）2CHMgBr产物+无水AlClCOCH 2CH 3CH 3CH 2COClCH 2CH 2CH3HClH 2O/H+CH 3CH2OH CH 3CH 2OH CH 32CH3OHCH 3CH 2MgBrCH 3CH 2Br3CHO CH 3CH 2COCH 3CH 3CH 2MgBr无水乙醚CH 3CH 2C （CH 3）CH 2CH 3OHCH 3CH 2CH 2OH CH 3CH CH 2HBr H 2O 23CH 2CHOCH 3CH 2CH 2Br2CH3CH 2CHCCHOCH 3CH 3CH 2CH CCH 2OHCH34A B C DCHI 3Ag +Ag Ag I 2CHI 3无现象无现象无现象无现象2、七、CH3CH2CCH3OHCH3有六个反应式。

有机化学第8,9,10章部分习题参考答案第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHC H2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。

2,4，6－三硝基苯酚>2,4－二硝基苯酚>对硝基苯酚>对甲基苯酚>苯酚>水>乙醇 10、A:11、CH2OC2H5B:CH2OHC:C2H5IA:12、OHOCH3B:OHC:CH3I13、H3CH3CCHCH2OHH3CCHCH2BrH3CCHCH2DH3CCHCH3EBrH3CH3CCH CH3OHAH3CBH3CCH3C第九章部分习题参考答案1．命名下列化合物：(1)2,3-二甲基丁醛3-甲基-1-苯基-2-丁酮4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (4)2-甲基环己酮(5)1-苯基-1-丙酮(6) 4-甲基-3-戊烯醛 (7)苯乙酮缩胺脲(8)乙醛缩乙二醇2．写出下列化合物的构造式：OCHCHCHOH3CCHCCH3CH2CH3OCClCH3OCOHHNOOOHHCCHCH2CH2CH2CHH3CH3CCNNHOC5．完成下列反应式：OHOHCH3CH2CH2CHCHCH2OHCH2CH3CH3CH2CH2CHCHCHOCH2CH3 NOHMnO2或Cr2O3 /吡啶CH3CH2CH2CHCCHOCH2CH3CH3CH2CH2CHCCH3CH2CH3CH3CH2CH2 CH2CHCH3CH2CH3HCOO- +OHH3CCCNCH2OHCHOH3CCHOHCH2CHOOH3CCCHOHC2H5CCH3CHOOCH3H3COCH3OMgBrOCH3CC2H5CHOCH3 OMgBrC6H5OHOH3CCCH3CHOCH2CCH3CH OHCH2CCH3CH3CH3CH3MgBrCCH3OMgBrCH3CH3COHCH37．按与HCN反应活性大小排列：(3)>(2)>(1)>(8)>(7)>(4)>(5)>(6) 8．O(A)CH3COCCH2CH2CHO或CH3CCH3CCH2CH2CCH3CH3CH3(B)9．CH3CCH2CH2COOHOH(A)CH3CH2CH2CHCHCH3OCH3CH3(B)CH3CH2CH2CHCCH3CH3(C)10CH3OC(D)CH3COOHOHOCH2CCH3．CH2CCH3CH2CHCH3CH2CH2CH3(A)(B)OCH3OCH3(C)OH(D)OH第十章部分习题参考答案1、命名下列化合物：(1) 3-苯基丁酸(β-苯基丁酸) (2)邻溴环己烷甲酸(2-溴环己烷甲酸) (3) 3-苯基丙烯酸(4)对氨基苯甲酸(5) 3-甲基-3-羟基戊二酸(6)2-乙酰基-3-苯基丙酸 (7) 邻羟基苯甲酸乙酯 (8)对乙氧基苯甲酰氯(9) 乙酸丙酸酐 (10)N,N-二甲基-2-甲基丙酰胺2．写出下列化合物的结构：5-甲基-1-萘甲酸水杨酸COOHCOOHα,γ-二氯-β-甲基戊酸顺-4-羟基环己烷羧酸ClH3CCH3ClCOOHOHCOOHCH3OH对苯二甲酰氯 N-甲基苯甲酰胺OCClOCNHCH3COCl(7)α-甲基丙烯酸甲酯；(8)三乙酸甘油酯CH2OOCCHCH2CCH3COOCH3333CHCOOCHCH2COOCH3．比较下列各组化合物的酸性：三氯乙酸>氯乙酸>乙酸>丙酸对氯苯甲酸>苯甲酸>对甲基苯甲酸>苯酚草酸>胡萝卜酸>蚁酸>安息香酸>醋酸>酪酸>石碳酸COOHOHCOOHCOOHCOOH>>OH>OH6．完成下列反应式，并写出各化合物的结构： (1) CH2CH2BrCH2CH2MgBr(A)CH2CH2COOH(B)(C)(2)OO(A)CH3COOH(E)(B)CH3CClOHCCH3CH2(C)CCH3(D)CH2MgBr( 3)OCH3COOHCH3COClCH3CH2CH2COOOCCH3(4)Cl2 / P(5)OCH2CCH3CHCH2COOCH2O2NCHCOClC2H5OCH2CCH3CHCH2CCH2COOCH2CCH3CHCH2COHOCH2CH2OCH3OCH3C lO(6)CH2COOHCH2COOHOHCH2CH3OHCH2CH2CH2CH2CCH2CH2O(7) CH3CH2CH2C (8)COOHOOCOCH3CH3(9)COONaOH(10)OCOHCOCH3OOCNH2COCH3ONaClO + NaOH9.CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOHSOCl2CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOCl催化加氢(A)C2H5OHCH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOC2H5CH3CH2CHCH2CH2CH3CH2CH2COOHCH2高温KMnO4CH3CH2CHCH2CH2OHCH2OHCH3CH2CHCOOHCOOHH2SO4(浓)(B)10.(A)CH3CHCOONHCH34(B)CH3CHCONH4CH3(C)CH3CHCOOHCH3O (D)CH3CHCH2OHCH3(E)CH3CHCH2CH3(F)CH3CCH3O11.OCH3COCHCH2(A)(B)CH2CHCOCH312.OHACH2CH2COOHBCHCHCOOH22COD第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHCH2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。

有机化学（第二版）课后习题参考答案第一章绪论1-1扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB 拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。

应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。

分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。

(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。

(4)极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。

(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。

(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。

(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。

(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。

(9)亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。

(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。

(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。