烯炔烃的命名(2)
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第三章烯烃、炔烃和二烯烃第一节烯烃和炔烃单烯烃是指分子中含有一个C=C的不饱和开链烃,简称烯烃.通式为C n H2n。
炔烃是含有(triple bond) 的不饱和开链烃。
炔烃比碳原子数目相同的单烯烃少两个氢原子,通式CnH2n-2。
一、烯烃和炔烃的结构乙烯是最简单的烯烃, 乙炔是最简单的炔烃,现已乙烯和乙炔为例来讨论烯烃和炔烃的结构。
(一)乙烯的结构分子式为C2H4,构造式H2C=CH2,含有一个双键C=C,是由一个σ 键和一个π 键构成。
现代物理方法证明,乙烯分子的所有原子都在同一平面上,每个碳原子只和三个原子相连.杂化轨道理论根据这些事实,设想碳原子成键时,由一个s轨道和两个p轨道进行杂化,组成三个等同的sp2杂化轨道,sp2轨道对称轴在同一平面上, 彼此成1200角.此外,还剩下一个2p轨道,它的对称轴垂直于sp2轨道所在的平面。
乙烯:C-C σ键4C-H σ键在乙烯分子中,两个碳原子各以一个sp2轨道重叠形成一个C-Cσ键,又各以两个sp2轨道和四个氢原子的1s轨道重叠,形成四个C-Hσ键,五个σ键都在同一平面上。
每个碳原子剩下的一个py轨道,它们平行地侧面重叠,便组成新的分子轨道,称为π轨道。
其它烯烃的双键也都是由一个σ键和一个π键组成的。
双键一般用两条短线来表示,如:C=C,但两条短线含义不同,一条代表σ键,另一条代表π 键。
π键重叠程度比σ键小,不如σ键稳定,比较容易破裂。
(二)乙炔的结构乙炔的分子式是C2H2,构造式H-C≡C-C,碳原子为sp 杂化。
两个sp杂化轨道向碳原子核的两边伸展,它们的对称轴在一条直线上,互成180°。
在乙炔分子中,两个碳原子各以一个sp轨道互相重叠,形成一个C-Cσ键,每个碳原子又各以一个sp轨道分别与一个氢原子的1s轨道重叠形成C-Hσ键。
此外,每个碳原子还有两个互相垂直的未杂化的p轨道(px,py),它们与另一碳的两个p轨道两两相互侧面重叠形成两个互相垂直的π键。
第一章 认识有机化合物第三节 有机化合物的命名(2)〖知识目标〗烯烃和炔烃以及苯的同系物的命名与烷烃命名之间的异同点〖知识要点〗〖复习〗一、烷烃的系统命名法1、定主链:就长不就短。
选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称由主链的碳原子数决定)2、找支链:就近不就远。
从离取代基最近的一端编号。
3、命名:⑴就多不就少。
若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链。
⑵就简不就繁。
若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简单的取代基优先编号。
⑶先写取代基名称,后写烷烃的名称;取代基的排列顺序从简单到复杂;相同的取代基合并以汉字数字标明数目;取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前,位置编号之间以“,”相隔,阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。
4、烷烃命名书写的格式:〖新课〗二、烯烃、炔烃的命名1、命名方法(找和烷烃命名的不同点)⑴选主链:最长、最多原则的前提:将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
⑵编号:最近、最简、最小原则的前提:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
⑶写名称的不同点:用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。
用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。
⑷支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。
2、命名步骤⑴选主链,含双键(叁键)⑵定编号,近双键(叁键)⑶写名称,标双键(叁键)其它要求与烷烃相同!〖例题1〗命名下列烯烃和炔烃:⑴CH 2=C -CH 2-CH 2-CH 3 ⑵CH ≡C -CH -CH -CH 3 ⑶CH 3-CH -C -CH 2-CH 32CH 3 3 C 2H 5CH 3 CH 22-乙基-1-戊烯 3,4-二甲基-1-已炔 3-甲基-2-乙基-1-丁烯⑷CH 3-CH 2-C ≡C -CH -CH 3 ⑸CH 3-CH =CH -C =CH -CH 3CH 3CH 32-甲基-3-已炔 3-甲基-2,4-已二烯〖例题2〗写出下列物质的结构简式:⑴3,5-二甲基-3-庚烯 ⑵3-乙基-1-已炔CH 3-CH 2-C =CH -CH -CH 2-CH 3 CH ≡C -CH -CH 2-CH 2-CH 3CH 3 CH 3 CH 2CH 31、苯分子中的一个氢原子被烷基取代后,命名时以苯作母体,苯环侧链的烷基作为取代基,先读侧链,后读苯环,称“某苯”。
烷烃的命名口诀烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名命名规则(1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
(2)从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。
用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
(4)支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。
卤代烃及醇的命名1 卤代烃的命名卤代烃的命名原则遵循烷烃和烯烃的命名原则,在命名时,把卤素原子看作为一种取代基。
例如:CH33 2-甲基-2-氯丙烷3 3CH32CH2CH23 2-甲基-6-氯庚烷2 醇的命名(1)遵循烷烃的命名原则(2)编号时,羟基所在碳原子的编号要尽可能小(3)在命名醇时,羟基不能作为取代基来看待,例如“1-羟基-乙醇”例:CH33 2-丙醇CH3CH2CH3 1-丙醇3 醛及羧酸的命名(1)找主链——醛基或羧基必须在主链里,其它遵循烷烃的命名方法(2)编号——从醛基或羧基中的碳原子开始(3)命名——醛基或羧基不看作取代基1 2 3 1 2 3 4 5例:CH33 HOOCCH2CH2CH2COOH2-甲基丙醛1,5-戊二酸(五)环状化合物的命名1 苯的同系物的命名(1)苯分子中的一个氢原子被烷基取代后,命名时以苯作母体,苯环上的烃基为侧链进行命名。
先读侧链,后读苯环。
例如:CH 3 甲苯CH 2 CH 3 乙苯(2)如果苯环有两个氢原子被两个取代基取代后,可分别用“邻”“间”和“对”来表示(习惯命名)。
3 例如:CH3 CH3 CH33 3邻二甲苯间二甲苯对二甲苯上面所讲的是习惯命名法。
(3)(系统命名法)给苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选3 取最小位次号给另一个甲基编号。
CH3 CH3CH3 3 31,2-二甲基苯1,3-二甲基苯1,4-二甲基苯2 其它环状化合物的命名规则:以碳环作为母体,编号时如有官能团,要使官能团的编号尽量最小,其它遵循苯的同系物的命名规则OHCH 2-甲基苯酚 3 6 2 3-甲基环己醇CH3 5 3 4总结:有机物的命名一般总是遵循以下过程:1 找主链——碳原子数最多的一条为主链,若官能团中含有碳原子,则该官能团必须包含在主链里。
有机化合物的命名
高二化学 主备人 沈善记 审核人 高二化学组
学习目标:烯炔烃的系统命名法及简单的有机化合物的命名
学习重点 烯炔烃的系统命名法及简单的有机化合物的命名
自主学习
一 烯炔烃的系统命名法
1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
3、用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。
用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
4、支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。
[练习] 写出下列物质的名称:
编号: ( ) ( )( ) ( )
编号:
( )
( )( )( )( ) 编号: ( )( )( )( )
( )( )
名称:( ) 名称:( )
名称:
( ) ( ) ( )
合作探究
1写出下列物质的结构简式:
(1)2,4—二甲基—3—乙基己烷
(2)4—甲基—2—乙基—1—戊烯
2.下面选项中是2,3二甲基2丁烯的结构简式的是( )
【解析】本题实质上是考查了根据有机化合物的名称书写其结构简式。
解答时要按如下过程:先写主链碳,再标官能团,最后补齐氢原子。
3.有机物的命名正确的是( )
A.2,3二乙基2丁烯 B.2,3二乙基3丁烯
C.3甲基2乙基2戊烯 D.3,4二甲基3己烯
4有机物的系统名称为()
A.2,2,3一三甲基一1-戊炔B.3,4,4一三甲基一l一戊炔
C.3,4,4一三甲基戊炔D.2,2,3一三甲基一4一戊炔
5下列有机物的命名是否正确?若有错误加以改正,把正确的名称填在横线上。
(1) 2,2,3三甲基3丁烯_________________________。
(2) 2乙基2戊炔___________________________。
6.用系统命名法给下列有机物命名。
自主学习
二 苯的同系物的命名
1.以苯作为母体进行命名的,苯环上的烃基为侧链进行命名。
先读侧链,后读苯环。
例如:
命名: 2.若苯环上有两个甲基,可以用“邻”、“间”、“对”表示甲基的位置。
也可以将苯环上的碳原子编号,以较小的取代基为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。
【例题1】请命名(两种命名)。
命名: 命名: 命名: 命名: 命名: 命名:
3、若苯环上有二个或二个以上的取代基时,则将苯环进行编号,编号时从小的取代基开始,并沿使取代基位次和较小的方向进行。
4、当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时,可将苯作为取代基。
合作探究
1有机物的命名是否正确?若有错误加以改正
间甲基苯乙烯_____________________________。
名称:( ) 名称:( )
名称:( ) 名称:(
)
CH 3 2CH 3
1 2 3 4
5 6 CH 3
CH 3 CH 3 CH 3 1 2 3 4 5 6 CH 3
CH
3
2
3
4 5 6 1
【变式训练】萘环上的碳原子的编号如(I)式,根据系统命名法,(Ⅱ)式可称为2一硝基萘,则化合物(Ⅲ)的名称应是()
A.2,6一二甲基萘B.1,4一二甲基萘
C.4,7一二甲基萘D.1,6一二甲基萘
【解析】分析(I)式,搞清(II)式中与硝基相连的碳原子为什么编号是2而不是3,将(II)式向上翻转180°后与(I)式比可看出这一点。
2.有机物用系统命名法命名为( )
A.间甲乙苯 B.1,3甲乙苯
C.1甲基3乙基苯 D.1甲基5乙基苯
3.有机物用系统命名法命名为( )
A.对甲乙苯 B.1,2,4—甲乙苯
C.1,2—二甲基—4—乙基苯 D.3,4—二甲基—1—乙基苯
4.下列有机物命名正确的是( )
A.2乙基丙烷 B.2戊烯
C.间二甲苯 D.2甲基2丙烯
二、非选择题
5.写出下列物质的结构简式:
(1)2,4—二甲基—3—乙基己烷
(2)4—甲基—2—乙基—1—戊烯
(3)1—甲基—4—乙基苯
(4)间甲基苯乙烯。