炔烃命名法-PPT课件

第八章 炔烃第一节 炔烃的命名与结构一、炔烃的命名 1.选择主链选择包含碳碳叁键的最长碳链作主链而支链作取代基，根据主链的碳数确定母体名称为某炔。

2.编号用阿拉伯数字从离叁键最近一端给主链编号确定官能团和取代基的位置。

将官能团的编号放在某炔前面并用短线隔开构成其母体名称为：n-某炔。

当存在碳碳双键时母体名称为：m-某烯-n-炔（m ，n 是双键和叁键的编号）。

3.写出名称按从左至右先取代基后母体的顺序写出炔烃的名称。

二、炔烃的结构 1.炔烃的通式炔烃与二烯烃有相同的通式即C n H 2n-2，不饱和度是2。

2.炔烃官能团的成键碳碳叁键是炔烃的官能团。

在炔烃中每一个叁键碳以一个S 轨道和一个P 轨道杂化形成两个处于同一直线彼此成180˚夹角的SP 杂化轨道，一个叁键碳的SP 杂化轨道与另一个叁键碳的一个SP 杂化轨道重叠形成C-C σ键而每一个叁键碳另外的一个SP 杂化轨道则与氢原子的S 轨道或其它碳原子的杂化轨道重叠形成C-H 或C-C σ键，此外每一个叁键碳还有两个垂直于σ键未参与杂化的P 轨道它们两两相互从侧面平行重叠形成两个垂直的π键，因此碳碳叁键是由一个σ键和两个相互垂直的π键组成的。

3.炔烃几何构型两个叁键碳原子和与它们相连的其它两个原子处于同一直线，因此炔烃的官能团是直线形的。

第二节 炔烃的化学性质一、结构与反应(H)+δ亲核中心亲电中心断键位置二、加成反应1.亲电加成炔进行．．．亲电加成没有碳碳双键活泼，．．．．．．．．．．．．．但不对称亲电试剂与不对称炔烃的加成反应，取向仍．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．然遵守．．．Markovnikov’s Rule ．．．．．．．．．．．．．．．．．。

a.加卤素C CC C + X 2XXX 2 = Cl 2,Br 2反应的立体化学是反式加成。

炔烃与一分子卤素反应得到烯基卤它可以进一步与过量的卤素反应生成四卤化物。

炔烃与溴反应生成的是无色溴化物，因此可以利用炔烃使红棕色溴的四氯化碳溶液褪色这一性质来鉴定炔烃。

contents •炔烃概述与结构特点•炔烃物理性质与化学性质•炔烃合成方法与路线设计•炔烃在有机合成中应用•炔烃分析方法与鉴定技术•实验操作注意事项及安全防护措施目录炔烃定义及分类定义分类结构特点与化学键性质结构特点化学键性质炔烃中的碳-碳三键具有较高的反应活性，容易发生加成反应、氧化反应等。

命名规则及同分异构现象命名规则同分异构现象炔烃的熔沸点炔烃的密度炔烃的溶解性030201物理性质表现化学性质活泼性分析炔烃的加成反应炔烃的氧化反应炔烃的聚合反应典型反应类型举例炔烃的加成反应举例乙炔与氢气在催化剂存在下发生加成反应，生成乙烯。

炔烃的氧化反应举例乙炔被高锰酸钾氧化，生成二氧化碳和水。

炔烃的聚合反应举例乙炔在特定条件下发生聚合反应，生成聚乙炔。

常见合成方法介绍末端炔烃的制备乙炔的制备通过卤代烃与金属反应得到末端炔烃，如碘乙烷与镁反应得到乙炔。

内炔烃的制备路线设计原则原料易得，成本低廉。

反应条件温和，易于操作。

产物易于分离提纯，收率高。

优化策略选择合适的催化剂和反应条件，提高反应速率和选择性。

01 02原料选择反应条件产物分离提纯结果分析实例分析：某炔烃合成过程解析炔烃的取代反应利用炔烃中的碳碳三键活性，进行取代反应，引入新的官能团或侧链。

炔烃的加成反应通过亲电加成、亲核加成等反应，将炔烃转化为其他官能团，如醇、醛、酮等。

炔烃的环化反应通过分子内或分子间的环化反应，构建环状化合物，如环戊二烯、苯等。

作为合成子参与反应构建复杂分子骨架策略炔烃的偶联反应利用过渡金属催化剂，实现炔烃与卤代烃、烯烃等之间的偶联反应，构建碳碳键。

炔烃的聚合反应通过炔烃的聚合反应，合成高分子化合物，如聚乙炔等。

炔烃的环加成反应利用炔烃与烯烃、醛、酮等之间的环加成反应，构建复杂环状化合物。

案例分享：具有生物活性化合物合成抗癌药物紫杉醇的合成01天然产物全合成的案例02药物分子的设计与合成031 2 3气相色谱法（GC）高效液相色谱法（HPLC）薄层色谱法（TLC）电子轰击质谱（EI-MS）01化学电离质谱（CI-MS）02场解吸质谱（FD-MS）03其他辅助手段简介红外光谱（IR）核磁共振（NMR）紫外可见光谱（UV-Vis）实验操作规范流程和注意事项熟悉实验步骤，检查实验器材和试剂是否齐全、完好。

大学有机化学课件：炔烃一、炔烃的定义与分类炔烃是一类含有碳碳三键的碳氢化合物，其分子通式为CnH2n-2。

根据分子中碳碳三键的数量，炔烃可分为单炔烃、双炔烃和三炔烃等。

单炔烃是指分子中仅含有一个碳碳三键的炔烃，如乙炔（C2H2）；双炔烃是指分子中含有两个碳碳三键的炔烃；三炔烃是指分子中含有三个碳碳三键的炔烃。

二、炔烃的命名炔烃的命名遵循有机化合物的命名原则，以碳碳三键为中心，选取最长的碳链为主链，从最近的取代基开始编号。

炔烃的命名中，碳碳三键的位置用数字表示，并在数字后面加上“-yne”作为炔烃的后缀。

例如，丙炔的分子式为C3H4，其结构简式为CH3-C≡C-H，按照命名原则，其名称为丙炔。

三、炔烃的物理性质炔烃的物理性质与其分子结构密切相关。

炔烃的沸点、熔点随分子中碳原子数的增加而升高。

炔烃的密度小于水，不溶于水，易溶于有机溶剂。

炔烃具有较低的极性，因此其分子间作用力较弱，导致炔烃的沸点和熔点较低。

四、炔烃的化学性质1.加成反应：炔烃中的碳碳三键具有较高的活性，容易发生加成反应。

炔烃可以与氢气、卤素、水、醇等发生加成反应，相应的加成产物。

例如，乙炔与水在催化剂的作用下发生加成反应，乙醛。

2.氧化反应：炔烃可以被氧化剂氧化，醛、酮、羧酸等氧化产物。

例如，乙炔被酸性高锰酸钾氧化，醋酸。

3.聚合反应：炔烃可以通过聚合反应高分子化合物。

例如，乙烯基乙炔可以通过自由基聚合反应聚乙烯基乙炔。

4.亲核取代反应：炔烃中的碳碳三键可以发生亲核取代反应。

例如，乙炔与卤化氢反应，卤代乙烷。

五、炔烃的应用炔烃在工业、农业、医药等领域具有广泛的应用。

例如：1.工业领域：炔烃可以作为合成橡胶、塑料、合成纤维等高分子化合物的原料。

炔烃还可以用作溶剂、燃料等。

2.农业领域：炔烃可以用于合成农药、植物生长调节剂等。

3.医药领域：炔烃可以用于合成药物、生物活性分子等。

六、炔烃的安全性与环境影响炔烃具有较高的活性，容易发生火灾、爆炸等事故。