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天然药物化学甾体及其苷类ppt

天然药物化学甾体及其苷类ppt

黄花夹竹桃糖苷
第17页
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
（二）化学结构与分类
4.强心苷命名
甲型强心苷元以强心甾
（ cardenolide） 为 母 核
命名，
乙型强心苷元以海葱甾
（ scillanoside） 或 蟾 酥
甾（bufanolide）为母核
命名，前面加上各种取代
毛
基位置及名称。
毛
天然药物化学甾体及其苷类ppt
第18页
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
（二）化学结构与分类 5.实例 2）乙型强心苷：乙型强心苷主要存在于百合科、景天科等植 物中，如海葱（Scilla maritima）中得到原海葱苷A、海葱 苷A、葡萄糖海葱苷A等。
天然药物化学甾体及其苷类ppt
第19页
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
性降低或消失。
天然药物化学甾体及其苷类ppt
第20页
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
三、构效关系 （二）、强心苷元上取代基要有一定立体构型 3.C10-CH3氧化成-CH2OH或CHO后，作用增强，毒性也 加大。 （三）、在苷元或糖上引入乙酰基，活性增强。
（四）、糖 普通由2，6-二去氧糖衍生苷活性、毒性大于葡萄糖衍 生苷。
反
反
植物甾醇
脂肪烃
顺、反
反
反
昆虫变态激素 脂肪烃
顺
反
反
胆酸类
戊酸
顺
反
反
天然药物化学甾体及其苷类ppt
第4页
第八章 甾体及其苷类 一、概述
4．通性 甾类成份在无水条件下，遇强酸亦能产生各种颜色反应，与
三萜化合物类似。 （1）Liebermann-Burchard反应: 现象：红 紫 蓝 绿 污绿色

皂苷-PPT课件

皂苷-PPT课件
甘草酸三钾盐细粉 加冰醋酸热溶，冷却，析晶
冰醋酸
甘草酸单钾盐
75％乙醇重结晶 精制甘草酸单钾盐
从甘草中提取甘草酸和甘草次酸
3．甘草次酸 的制备：
甘草酸单钾盐
加5％H2SO4，加热10h水解， 抽滤，水洗至中性，干燥
甘草次酸粗品 溶于热三氯甲烷中，趁热过滤
三氯甲烷不溶物 三氯甲烷溶液 放冷，通过氧化铝柱色谱， 用三氯甲烷溶液洗脱
第八章 皂苷
主要内容
第一节 皂苷的结构类型 第二节 皂苷的理化性质 第三节 皂苷的提取分离 第四节 皂苷的色谱鉴定
第一节 皂苷的结构类型
概述
➢ 皂苷（saponins）：是一类结构比较复杂的苷类化 合物。由于它的水溶液振摇后能产生大量持久性、 似肥皂样的泡沫，故名皂苷。
➢ 组成：皂苷是由皂苷元和糖两部分组成。 ➢ 分类：常按皂苷元的化学结构将皂苷分成两大类：
甾体皂苷和三萜皂苷。
一、甾体皂苷
➢ 甾体皂苷是一类由螺甾烷类化合物与糖结合而 成的苷类。
➢ 此类皂苷元均为含27个碳原子的甾体衍生物， 分子中一般不含有羧基，呈中性，又称中性皂 苷。
➢ 基本骨架为螺旋甾烷和异螺旋甾烷。
一、甾体皂苷
（一）螺旋甾烷类
剑麻皂苷元（sisalagenin）
一、甾体皂苷
2．皂苷多味苦而辛辣，对黏膜有刺激性 3．皂苷多具有吸湿性，易吸潮，应干燥保存。
二、溶解性
1．皂苷一般可溶于水，易溶于热水、含水稀醇、 热甲醇和热乙醇
2．皂苷在含水正丁醇或戊醇中有较大溶解度 3．次皂苷由于糖的数目减少，水溶性降低 4. 皂苷元不溶于水，可溶于苯、乙醚、三氯甲
烷等低极性溶剂
三、表面活性
1．多数皂苷水溶液经强烈振摇后可产生大量持 久性泡沫，并不因加热而消失

皂苷—结构类型(天然药物化学课件)

皂苷—结构类型(天然药物化学课件)

“ ”百合科 3、生物活性 3.4 降血脂
“柴胡”伞形科 3、生物活性 3.5 保肝活性
对抗溶血作用 人参总皂苷是否有溶用作用？？？
来源于雪胆属植物雪胆的根。
性味归经:苦，寒。有小毒。
清热解毒，健胃止痛。用于胃痛，
溃疡病，上呼吸道感染，支气管
炎，肺炎，细菌性痢疾，肠炎， 泌尿系感染，败血症及其他多种 感染。
中药抗菌药，适应症清热解毒，抗 菌消炎。用于菌痢，肠炎，支气管 炎，急性扁桃体炎。
第八章 皂苷（一）
概述 第一节 结构类型 第二节 理化性质 第三节 提取分离 第四节 鉴定 实例分析 课后复习
概述
1、含义
皂苷（saponins)，是一类结构比较复杂的苷类。 由于它的水溶液振摇后能产生大量持久性、似肥 皂样的泡沫，故称为皂苷。
泡沫越多、持续时间越长，证明皂 苷含量越多，这也是鉴别三七粉真 假及纯度的一个简单方法。
主要提取来源木犀科植物齐墩的叶。
该品系肝病辅助药，临床用于治疗
传染性急性黄疸型肝炎，具有明显
COOH
的降低谷丙转氨酶及退黄效果，改
HO
善病毒性和慢性迁延性肝炎患者的
齐墩果酸
症状，体征和肝功能；还可用于银 屑病，风湿性关节炎，肾炎水肿，
肝硬化腹水，急慢性肝炎，胃痛淋
浊，血崩，跌打损伤，痈肿，腰膝
酸软，胎动不安等症。
甾体激素类药物是指分子结构中含有甾体结构的激素类药物， 是临床上一类重要的药物,主要包括肾上腺皮质激素和性激素两大类。
皮质激素类药物用于临床的有醋酸可的松、氢化可的松、醋酸 地塞米松、醋酸氟轻松等。
性激素分为雄性激素和蛋白同化激素、雌激素及孕激素等，例 如甲睾酮、苯丙酸诺龙、快雌醇、黄体酮等药物。中国药典收载的 本类药物及其各种制剂共有97个品种。

第四节甾体皂苷

第四节甾体皂苷

穿山龙（干燥根茎） 加水浸透后，再加入3.5倍量水，加入浓H2SO4 使达3%浓度，通蒸气加压进行水解8小时
水解物
用水洗去酸液，干燥后粉碎，使含水量不超过6%
干燥粉 加6倍量汽油（或甲苯），连续回流，提取20小时
汽油提取液 回收汽油，浓缩至约1:40,室温放置，使结晶 完全析出后，离心甩干
粗制薯蓣皂苷元 自乙醇或丙酮中重结晶，活性炭脱色
13
25 20 22
17
O 23 24
16
CH2OH
26
1
9
14
10 8
15
5
7
4
6
甾体皂苷元共有27个碳原子组成:
（1）分子中含有A,B,C,D,E,F六个环，A,B, C,D为甾体母核---环戊烷多氢菲，C22 是E环和F环共有的碳原子，以螺缩酮 的形式相联。
（2）一般B/C 和C/D环稠合为反式（8β, 9α,13β,14α)，而A/B环有顺式或反 式（5β或5α）。
▪ 盾叶冠心宁——从盾叶薯蓣中提取的水溶 性皂苷。
抗肿瘤：
从百合科一植物中分离出的一种皂苷 OSW-1,此化合物对人的正常细胞几乎没 有毒性，而对恶性肿瘤细胞具有强烈毒 性。体外生理活性实验表明，它的抗癌 活性比目前临床应用的顺铂、紫杉醇等 高100倍，有望成为一类新的抗癌药物。
二、化学结构
21
27
21
O
Байду номын сангаас
25 26
18 20 22
23 24
19 11
12 13
O
17 16
1
9
14
2
10 8
15
HO 3
5
7

甾体皂苷.ppt

甾体皂苷.ppt
一甾体皂苷元化学结构特点1基本母核2结构特点二结构类型及代表性成分羟基糖二化学性质1沉淀反应1与甾醇的沉淀反应2与金属盐类沉淀反应1醋酐浓硫酸反应2三氯醋酸反应四提取与分离四提取与分离一甾体皂苷的提取分离与三萜皂苷相似1醇提大孔树脂吸附法2醇提正丁醇萃取法3色谱法1醇提酸水解有机溶剂提取法2酸或酶水解有机溶剂提取法例子
防治心血管疾病、抗肿瘤、降血糖、抗血栓、免疫调 节、抗菌作用。
二、结构与分类：
（一）甾体皂苷元化学结构特点 （1）基本母核 （ 2）结构特点
（二）结构类型及代表性成分 （三）糖： α -羟基糖
三、皂苷的理化性质
（一）物理性质 （二）化学性质
1、沉淀反应 （1）与甾醇的沉淀反应 （2）与金属盐类沉淀反应
螺甾烷醇型只对A试剂呈黄色，对E试剂不显色。
2、其双皂苷类无溶血作用，不能和胆甾醇形成复合物， 无抗菌活性。而即螺甾烷醇型单皂苷类则反之。
27
O O
CH2OH 26
变型螺甾烷醇
HO
物理性质：
1、性状--- 皂苷为白色或无色无定形粉末，熔点较高。
味苦辛辣，有强烈的吸潮性；有旋光性。 皂苷元有大多有完好结晶。
穿龙薯蓣药材粗粉
水浸透后，硫酸加热加压水解8h
水解物
水洗除酸后干燥
干燥粉
脱色，汽油提取
提取物
浓缩析晶
粗薯蓣皂苷元
重结晶
薯蓣皂苷元
四、甾体皂苷的检识 五、甾体皂苷的结构研究
UV IR MS 1HNMR 13CNMR
六、中药实例
麦冬 薤白 知母 重楼
甾体皂苷
一、概述
定义 ：是一类由螺甾烷类化合物与糖结合的寡 糖苷。其水溶液振摇后产生持久性的类似肥皂 溶液样泡沫，故称为甾体皂苷。

学习_第九章甾体类化合物ppt课件

学习_第九章甾体类化合物ppt课件

OH
CH3
O OH
6－去氧糖O—HOH—D
OH
－鸡纳糖 α－去氧糖
CH3
O OH
2、6O－H 去氧糖—— D－毛地
OH
黄毒糖
精品课件
CH3 O OH
OH OMe
（三）糖与苷元连接方式
Ⅰ型—— 苷元 —（2、6去氧糖）x－（D－glc）y
Ⅱ型—— 苷元－（6去氧糖）λ－（D－glc）y 多
Ⅲ型—— 苷元 －（D－glc）y
HO HO HOHΒιβλιοθήκη 甾醇类OHO
O
O
+ CH3COOH
HO
OH
甲型强心苷
C21甾类
H
O
O
O
+ C3
精品课件
OH
HO
乙型强心苷
H
HO
HO
甾醇
O
O
HO
HO
甾体皂苷元精品课件
CH2OH OH
O OH
CH2OH
甾体类化合物的颜色反应
原理：甾核 强酸（无水条件） 脱水
双键
转位 形成共体系 多烯阳碳离子盐
系列颜色
实例：毛地黄叶——含30多种强心苷
苷元
O
R1
R2
R1
HO H
ORH2
精品课件
精品课件
三、理化性质
（一）理化性质
1、形状——苷多为无色结晶或无定形粉末C-17位为β构型 者味
苦，α－构型者不苦但无强心作用。对粘膜有刺激性 2、溶解性——苷可溶于水，丙酮、及醇等极性溶剂，略
溶于 EtOAC、含醇CHCL3，几乎不溶于醚、苯、石油醚等非极
二、结构与分类
22 23 O

甾体及其苷类ppt课件


2.强心苷元类型
根据C17位侧链的不饱和内酯环不同分为： 甲型强心苷元：C17位侧链为五元环的不饱和内酯 乙型强心苷元：C17位侧链为六元环的不饱和内酯
这两类大都是β-构型，个别为α-构型，α-型无强心 作用。
⑴强心甾烯（甲型强心苷元）
22 O
α 23
甲型强心苷元C17连接 的是五元不饱和内酯
反 反顺 顺、反 反 顺
甾体皂苷 含氧螺杂环
顺、反 反 反
植物甾醇 8~10个C烃基
顺、反 反 反
蜕皮激素 8~10个C含氧烃基 顺 反 反
胆汁酸 戊酸
顺 反反
三、甾类呈色反应（用这些反应来初步鉴别该类成分）
1.醋酐-浓硫酸(Liebermann-Burchard)反应 样品/冰HAc + 浓硫酸－醋酐（1:20）→黄→红 →紫→蓝→绿→污绿，最后逐渐褪色。 2.三氯醋酸（Rosenheim）反应 样品/氯仿 + 25%三氯醋酸乙醇溶液→红至紫色。 3.三氯化锑（或五氯化锑）反应
NaOH、 KOH碱性太强，不但使所有酰基 水解，还使内酯环开裂，结构发生改变，故 很少使用。
四. 强心苷的提取分离
注意的问题： 1.共存物质：糖类、皂苷、色素、鞣质 2.原生苷水解问题 强心苷含量很低，多与糖类、皂苷、色素、鞣质 等共存，这些成分的存在可影响强心苷在溶剂中 的溶解度。同时，强心苷的原生苷和次生苷共存， 且很多结构相似的苷同存，故提取较难。 因酸碱可使强心苷发生水解、脱水和异构化， 故提取分离时应注意控制酸碱性。
20 β
12 18
γ 21
O
17
环（△α、β-γ-内酯）称 1 1 9 9 H 1 4 1 5
为强心甾烯（23个 3 C），大多为此类型。

甾体皂苷


1、角甲基峰：18，19-CH3为（3H，S） ；
21，27-CH3为（3H，d） ，当有25-OH时， 27- CH3为（3H，S） 且移向低场。 用氢谱可区别27- CH3（25S/25R）的取向 化学位移 △δCDCl3-C6D6 26-CH2信号


25R 0.70 0.08~0.13 相同,3.36 25S 1.10 -0.02 不同,3.30,3.95 2、可用J值判断取代基的立体取向：P346例子
皂苷的化学性质
1、与甾醇 类的沉淀反应 皂苷乙醇液 + 甾醇
乙醚回流，分解
皂苷分子复合物（难溶性） 皂苷 + 甾醇类
甾醇结构（沉淀剂）的必备条件： （1）必须有C3 - - OH
（2）当C3 -- OH被酯化或与糖结合成苷后，不 与皂苷生成难溶性分子复合物。
（3）甾体皂苷甾醇分子复合物稳定性 > 三萜 下一张 皂苷甾醇分子复合物。
2、溶解性 皂苷-- 可溶于水、甲醇、稀乙醇；在正丁醇有一定 溶解度。不溶于石油醚、苯、乙醚等亲脂 性有机溶剂。 皂苷元----可溶于甲醇、乙醇、苯、乙醚、氯仿等有 机溶剂。不溶于水。 下一张
3、发泡性（表面活性）
剧烈振摇 皂苷水提取液————泡沫（持续15min 以上）
4、溶血性
呋甾烷醇型皂苷无此性质
2、甾体皂苷与三萜皂苷的区别反应：
（1）醋酐-浓硫酸反应
（2）三氯醋酸反应
四、提取与分离

（一）甾体皂苷的提取分离（与三萜皂苷相似）

1、醇提—大孔树脂吸附法 2、醇提—正丁醇萃取法 3、色谱法 （二）甾体皂苷元的提取 1、醇提—酸水解—有机溶剂提取法 2、酸或酶水解—有机溶剂提取法 例子：薯蓣皂苷元的提取

8.甾体皂苷1


3
HO 4
α 22
β 20
12 11
13
γ
17 21 16
O
23
O
14 10
56
OH
甲型强心苷元（Δα,β-γ-内酯）
乙型强心苷元（Δαβ,γδ-δ-内酯）
甲型强心苷的命名
甲型强心苷以强心甾（cardenolide）为母核命名。
22 23 O
18 20
21 O
11
17 13
14
10
3
5
OH
HO
4
10 B
5
OH
1.C3位-OH多为β-型---洋地黄毒苷元，少数
为α-型,命名时冠以表(epi)字，如3-表毛地
黄毒苷元(3-epidigitoxigenin)。
2.C14位-OH都是β-型(C/D环顺式)。 3.C16位上也可能有羟基，亦为β-构型，常生
成酯。
强心苷元两种类型的结构
22 18 20
（一）强心苷元的结构
强心苷元甾核的顺反异构
R
17
13 C
D
A
10 B
1.A/B顺(多）；B/C 反；C/D顺。如：洋地黄 毒苷元。
2.A/B反（少）；B/C 反；C/D顺。如：乌沙苷元。
强心苷元上的取代基
12
17
17
11
16
R 1
13 C
D
R
13 C
D
15
2
A 3
HO
4
10 B
5 6
OH
HO
A 3
8 R2
6
3 HO
21 CH3
R2
R4HC 20 R3
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皂苷又称中性皂苷。
甾体皂苷元的结构类型
根据螺甾烷结构中 F 环的结合状态不同，甾体皂苷元可分
为四种结构类型：
1、螺甾烷醇型
2、异螺甾烷醇型
甾体皂苷元 3、呋甾烷醇型
4、变型螺甾烷醇型
25S（25L） 25βF（向上竖键）
25R（25D） 25αF（面下横键）
薯蓣皂苷元 △5-20βF，22αF，25αF-螺 旋甾-3β-醇
25S（螺甾烷醇型）
B＞C
25R（异螺甾烷醇型）
B＜C
以上二者的混合物
B≈C
△25（27） 920 cm-1强吸收，1658，878 cm-1的端基烯特征吸收
25-OH
B，C带强，A带弱
25-CH2OH 25S在995 cm-1有强吸收，25R在1010 cm-1有强吸收
呋甾烷醇型
无A，B，C，D吸收
1、与甾醇 类的沉淀反应
皂苷乙醇液 + 甾醇 皂苷分子复合物（难溶性）
乙醚回流，分解
皂苷 + 甾醇类 甾醇结构（沉淀剂）的必备条件：
（1）必须有C3 - - OH （2）当C3 -- OH被酯化或与糖结合成苷后，不 与皂苷生成难溶性分子复合物。
（3）甾体皂苷甾醇分子复合物稳定性 > 三萜
皂苷甾醇分子复合物。
穿龙薯蓣药材粗粉
水浸透后，硫酸加热加压水解8h
水解物
水洗除酸后干燥
干燥粉
脱色，汽油提取
提取物
浓缩析晶
粗薯蓣皂苷元
重结晶
薯蓣皂苷元
四、甾体皂苷的检识 五、甾体皂苷的结构研究
UV IR MS 1HNMR 13CNMR
六、中药实例
麦冬 薤白 知母 重楼
2、甾体皂苷与三萜皂苷的区别反应： （1）醋酐-浓硫酸反应 （2）三氯醋酸反应
四、提取与分离
（一）甾体皂苷的提取分离（与三萜皂苷相似）
1、醇提—大孔树脂吸附法 2、醇提—正丁醇萃取法 3、色谱法 （二）甾体皂苷元的提取 1、醇提—酸水解—有机溶剂提取法 2、酸或酶水解—有机溶剂提取法 例子：薯蓣皂苷元的提取
△
2、C3-OH的吸收（ν-OH为3625 cm-1） νC-O的
吸收与立体取向有关

C3-α-OH
A/B环顺式 1044 ~1037
C3-β-OH
1036~1032
A/B环反式 1002~996
1040~1037
△5
1034
1052~1050
3、C=O： 1715~1705 cm-1
防治心血管疾病、抗肿瘤、降血糖、抗血栓、免疫调 节、抗菌作用。
二、结构与分类：
（一）甾体皂苷元化学结构特点 （1）基本母核 （ 2）结构特点
（二）结构类型及代表性成分 （三）糖： α -羟基糖
三、皂苷的理化性质
（一）物理性质 （二）化学性质
1、沉淀反应 （1）与甾醇的沉淀反应 （2）与金属盐类沉淀反应
甾体皂苷
一、概述
定义 ：是一类由螺甾烷类化合物与糖结合的寡 糖苷。其水溶液振摇后产生持久性的类似肥皂 溶液样泡沫，故称为甾体皂苷。
因分子中不含-COOH，有时又称为中性皂苷。
分布：薯蓣科、百合科、玄参科、菝葜科、龙舌兰科、
石蒜科、茄科、棕榈科等。
生理活性和应用：合成甾体避孕药和激素类的原料；
螺甾烷醇型只对A试剂呈黄色，对E试剂不显色。
2、其双皂苷类无溶血作用，不能和胆甾醇形成复合物， 无抗菌活性。而即螺甾烷醇型单皂苷类则反之。
27
O O
CH2OH 26
变型螺甾烷醇
HO
物理性质：
1、性状--- 皂苷为白色或无色无定形粉末，熔点较高。
味苦辛辣，有强烈的吸潮性；有旋光性。 皂苷元有大多有完好结晶。
思考题
(一）醋酐-- 浓硫酸反应
甾体皂苷 + 醋酐 -- 浓硫酸 20：1
三萜皂苷 + 醋酐 -- 浓硫酸
（二）三氯醋酸反应
绿色 红紫色
甾体皂苷 + 三氯醋酸试剂 60℃ 红 -- 紫
三萜皂苷 + 三氯醋酸试剂 100℃ 红 -- 紫
可用于区别甾体皂苷和三萜皂苷
甾体皂苷元的基本母核及结构特点
甾体皂苷元的结构特点：
C=C-C=O： 1679~1673，1600 cm-1
下一张
2、 皂苷与金属盐类的反应：
（1）常用的金属盐类： 铅盐、钡盐、铜盐
甾体皂苷水液 + 碱式金属盐类 沉淀物 酸性皂苷水液 + 中性金属盐类 沉淀物
甾醇类化合物
紫外光谱
饱和甾体化合物无UV吸收
一个孤立C=C 205-225nm（ ε 900）
孤立C=O
285nm （ε 500）
3β –羟基-5α， 20βF，22αF， 25βF-螺旋甾-12-酮
剑麻皂苷元
H
知母皂苷 Ａ－III
铃兰皂苷D
27
OH
OH
26 O
呋甾烷醇
HO
oglc OH
O O
O
HO glc
β-葡萄糖苷酶
rha
4
2
glc
O
H
glc
HO glc
rha
4
2
glc
O
H
原菝葜皂苷
glc
菝葜皂苷
1、呋甾烷醇型双皂苷类对盐酸二甲氨基苯甲醛试剂（E 试剂）呈红色；对茴香醛试剂（A试剂）呈黄色。
1、有六个环，27个碳原子组成，其中A、B、C、D为 甾体母核----环戊烷多氢菲。甾体母核连接一个呋喃
环E和一个吡喃环 F。并多以螺缩酮形式相连。 2、A/B环稠合顺式或反式。B / C及 C / D 环均为反式。 3、大多数有 C3--OH，且多为β-型少数为α-型，且与糖 结合成苷。多见-OH，C=C、C=O等基团。 4、E、F环有C20，C22，C25三个手性碳原子，分别为 20βF（20S）、22αF（22R）；C25-- CH3 有两种构型； S 型和 R 型。 5、甾体皂苷元结构中不含— COOH，呈中性。故甾 体
αβ-不饱和C=O 240nm （ε 11000）
共轭二烯
235nm
饱和甾体皂苷元与硫酸
等反应若产生共轭
CH3 c=o
CH3 c=o
结构则有紫外吸收
239nm
307-309nm
红外光谱பைடு நூலகம்
1、25-取代基取向的影响
螺缩酮型皂苷元 980(A) 920 (B) 900 (C) 860 cm-1(D)
2、溶解性
皂苷-- 可溶于水、甲醇、稀乙醇；在正丁醇有一定 溶解度。不溶于石油醚、苯、乙醚等亲脂 性有机溶剂。
皂苷元----可溶于甲醇、乙醇、苯、乙醚、氯仿等有
机溶剂。不溶于水。
下一张
3、发泡性（表面活性）
皂苷水提取液—剧—烈—振—摇泡沫（持续15min 以上）
4、溶血性 呋甾烷醇型皂苷无此性质
皂苷的化学性质