甾体皂苷元
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皂苷元的类型皂苷元是一类天然产物,广泛存在于植物中,并具有多种生物活性。
本文将从不同的角度介绍几种常见的皂苷元类型,包括甾体皂苷、三萜皂苷和苯丙素皂苷。
甾体皂苷是一类含有甾体结构的皂苷元。
甾体皂苷广泛存在于植物中,如人参、当归等。
这些植物常被用作中药材,具有多种药理活性。
甾体皂苷在人体内具有抗炎、抗氧化、抗肿瘤等作用。
其中,人参皂苷是一种具有重要药理作用的甾体皂苷,被广泛应用于中医药领域。
三萜皂苷是另一类常见的皂苷元。
三萜皂苷存在于多种植物中,如银杏、甘草等。
这些植物常被用于制药和保健品的生产中。
三萜皂苷具有多种生物活性,如抗炎、抗菌、抗氧化等作用。
其中,银杏叶提取物中的三萜皂苷具有改善记忆力、抗老化等功效,已被广泛应用于脑血管疾病的治疗。
苯丙素皂苷是一类含有苯丙素结构的皂苷元。
苯丙素皂苷存在于多种植物中,如苦参、当归等。
这些植物常被用作中药材,具有多种药理活性。
苯丙素皂苷在人体内具有抗炎、抗氧化、抗肿瘤等作用。
其中,苦参中的苯丙素皂苷被广泛应用于皮肤病的治疗,具有良好的抗炎和抗菌作用。
除了上述几种常见的皂苷元类型,还有其他类型的皂苷元存在于植物中。
这些皂苷元具有多种生物活性,对人体健康具有重要意义。
近年来,随着科学技术的发展,人们对皂苷元的研究越来越深入,发现了更多新的皂苷元类型,并探索了其更广泛的应用领域。
皂苷元是一类重要的天然产物,具有多种生物活性。
不同类型的皂苷元在植物中广泛存在,并在药物和保健品领域得到应用。
随着对皂苷元的深入研究,人们对其生物活性和应用价值的认识也在不断提高。
相信在未来,皂苷元的研究将为人类健康做出更大的贡献。
苷的理化性质
皂苷的结构可分为苷元和糖元两个部分。
如果苷元为三萜类化合物则称为三萜皂苷,苷元为螺甾烷类化合物,则称为简体皂苷。
甾体皂苷元由27个碳原子组成,分子中有A/B/C/D/E和F六个环,其中A/B/C/D 环为环戊烷骈多氢菲结构的甾体基本母核,E和F环以螺缩酮形式相连接,它们与甾体母核共同组成了螺旋甾烷的结构。
苷的理化性质:
1、一般性质分子量大,味苦、辛辣味、吸湿性,对粘膜有刺激性。
2、溶解性,溶于水、热甲醇、热乙醇、含水的丁醇或戊醇,难溶于丙酮、乙醚。
熔点无明显的熔点。
旋光性多为左旋。
3、发泡性,皂苷的水溶液经强烈振摇后能产生持久性泡沫(15分钟以上),不因加热而消失。
4、溶血性,皂苷的水溶液大多能破坏红细胞
5、皂苷的水解
6、通常应用的显色反应有以下几种:liebermann反应、醋酐-浓硫酸(liebermann-burchard)反应、三氯乙酸反应、三氯甲烷-浓硫酸反应、五氯化锑反应、芳香醛-硫酸或高氯酸反应。
含三萜皂苷类化合物的常用中药有人参、三七、甘草、黄芪、合欢皮、商路、柴胡
含甾体皂苷化合物的常用中药有麦冬和知母。
知母中的化学成分主要为甾体皂苷和芒果苷,还含有木脂素、甾醇、鞣质、胆碱等成分《中国药典》上将知母皂苷BⅡ和芒果苷定为知母药材的质量控制成分,
要求知母皂苷BⅡ含量不少于3.0%,芒果苷的含量不少于0.7%。
强心苷由强心苷元与糖缩合而成。
甾体母核ABCD四个环的稠合方式为A/B环有顺、反两种形式,但多为顺式:B/C环均为反式:C/D环多为顺式。
皂苷皂苷概述皂苷是苷元为三萜或螺旋甾醇类化合物的一类糖苷。
苷元为三萜类化合物则称为三萜皂苷,如为螺旋甾烷类化合物则称为甾烷皂苷。
皂苷类化合物主要分布于陆地高等植物中,其中甾体皂苷主要存在于薯蓣科、百合科和玄参科等;三萜类皂苷主要存在于五加科、豆科、远志科及葫芦科等。
有许多植物的皂苷含量很高,如甘草根含有2%-12%的皂苷,皂树皮含有10%的皂苷,七叶树种子含有高达13%的七叶皂苷,薯蓣的球状根茎含有丰富的甾体皂苷,是人工合成激素的重要原料。
此外,海星、海参等海洋生物也存在皂苷类化合物。
皂苷根据苷元连接糖链数目的不同,可分为单糖链皂苷,双糖链皂苷及三糖链皂苷。
在一些皂苷的糖链上,还通过酯键连有其他基团。
在皂苷的化学结构中,由于苷元具有不同程度的亲脂性,糖链具有较强的亲水性,使皂苷成为一种表面活性剂,用力振荡其水液可产生持久性的泡沫。
一些富含皂苷的植物提取物被用于制造乳化剂、洗洁剂及发泡剂等。
此外,一些皂苷对细胞膜具有破坏作用,表现出毒鱼、灭螺、溶血、杀精及细胞毒等活性。
皂苷的表面活性作用受其连接糖链数日的影响,一般单糖链皂昔的溶血,灭螺作用更强,双糖链皂苷的作用稍弱。
皂苷的溶血作用也与昔元有关,如以人参三醇为昔元的皂昔其有明显溶血作用,而以人参二醇为苷元的人参皂苷则具有抗溶血作用。
可用一些颜色反应对皂苷进行初步鉴定,最常用的颜色反应为Liebermann-Burchard反应,其方法如下:在试管中将少量样品溶十乙酸酐,再沿试管壁加入浓硫酸,如两层液体交界面呈紫红色则为阳性反应。
1 皂苷的存在形式和分布皂苷由皂苷元和糖、糖醛酸或其他有机酸所组成。
组成皂苷的糖常见的有:葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖和其他戊糖类。
根据苷元又可分为两大类:三萜类皂苷和类固醇类皂苷。
三萜又可分为四环三萜和五环三萜,其中以五环三萜为常见。
四环三萜型皂苷中以达玛烷型皂苷研究较多,且较深入;五环三萜型皂苷中作药用的以齐墩果烷型皂苷研究最多。
第八章皂苷第一节结构与分类皂苷有多种分类方法。
按照皂苷元的化学结构不同,可以将皂苷分为甾体皂苷和三萜皂苷;按照皂苷分子中糖链数目的不同,可分为单糖链皂苷(只含1条糖链的皂苷)、双糖链皂苷(含有2条糖链的皂苷)和三糖链皂苷(含有3条糖链的皂苷);按照皂苷分子中是否含有酸性基团(如羧基),可将皂苷分成中性皂苷和酸性皂苷。
一、甾体皂苷(一)螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类1.甾体皂苷元由27个碳原子组成,分子中都含有A、B、C、D、E和F六个环,其中A、B、C、D环组成甾体母核(环戊烷骈多氢菲)。
E环和F环以螺缩酮形式相联接。
2.一般B/C和C/D环反式稠合,A/B环稠合有反式(5α-H)和顺式(5β-H)。
3.大多数在C-3上有羟基。
4.E、F环中有三个不对称碳原子C-20、C-22和C-25。
C-20位上的甲基都是α结构,C-25甲基则有两种构型,当C-25位上的甲基为直立键时,为β型,其绝对构型为L-型(25S、25L、25βF、Neo);当C-25位上甲基为平状键时,为α型,其绝对构型为D-型(25R、25D、25αF、Iso)。
D-型化合物比L-型化合物稳定。
L-型的衍生物成为螺旋甾烷,D-型的衍生物为异螺旋甾烷。
(二)呋甾烷醇类是螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类F环开环,26-OH苷化形成的呋甾烷皂苷,均为双糖链皂苷。
(三)变形螺旋甾烷醇类基本结构与螺旋甾烷醇类相同,唯F环为四氢呋喃环。
二、三萜皂苷三萜皂苷的苷元为三萜类化合物,其基本骨架由6个异戊二烯单位组成。
(一)四环三萜皂苷羊毛脂甾烷型如猪苓酸A达玛烷型如人参皂苷Rb1(二)五环三萜皂苷齐墩果烷型又称β-香树脂烷型。
此类皂苷元以齐墩果酸最为多见。
乌索烷型又称α-香树脂烷型或熊果烷型,其代表性化合物为熊果酸(乌索酸)。
羽扇豆烷型最常见的化合物有白桦脂醇和白桦脂酸。
第二节理化性质一、性状(1)皂苷大多为白色或乳白色无定形粉末,仅少数为晶体,皂苷元大多为结晶。