肉桂酸甲酯

肉桂酸甲酯美白作用研究美白作用，实质是抑制酪氨酸酶催化反应。

酪氨酸酶又称多酚氧化酶, 广泛存在于动植物体和人体内,是生物体合成黑色素的关键酶。

酪氨酸酶抑制剂就是通过抑制酪氨酸酶活性从而抑制黑色素生成,因而可用来预防和治疗色素沉着和黑色素瘤等疾病。

目前,氢醌、果酸、维生素C、曲酸和熊果苷等酪氨酸酶抑制剂已作为美白剂应用于化妆品中,但氢醌、果酸由于刺激性大已逐渐被淘汰;维生素C、曲酸易氧化,保质期短; 熊果苷作为植物提取物,具有作用安全的优点,因而被广泛使用,但抑制酪氨酸酶的作用不强,在化妆品中添加量要高达2 %以上才有效。

因此,关于安全高效的酪氨酸酶抑制剂的开发已日益引起人们的重视。

专家在研究中发现，肉桂酸甲酯对酪氨酸酶具有明显的抑制作用,可抑制酪氨酸酶的单酚酶活力和和二酚酶活力。

对酪氨酸酶的单酚酶的抑制效应主要表现于酶催化反应的迟滞时间有明显的延长,对二酚酶的抑制作用表现为可逆竞争性抑制类型,抑制常数(K ) 为I 0. 66 mmol/L,对二酚酶的相对抑制率达到50 %的肉桂酸甲酯浓度( IC50 )为1. 49mmol/L,比目前常用的熊果苷(IC50 ) =5. 3 mmolL)低得多。

另外,肉桂酸甲酯的安全性高,已广泛用于日用香精和食品香精中,被认为是一种非常有市场潜力的酪氨酸酶抑制剂。

迟滞效应是酪氨酸酶催化氧化L2酪氨酸的典型特征。

研究中发现，当肉桂酸甲酯浓度为0. 80 mmol/L时,迟滞时间延长到3. 2 min,迟滞时间增大将近3倍。

且肉桂酸甲酯对单酚酶的相对抑制率则随着肉桂酸甲酯浓度的增大而增大,导致单酚酶相对抑制率达到50 %的肉桂酸甲酯浓度(IC50 )约为0. 61 mmol/L；导致二酚酶相对抑制率达到50 %的肉桂酸甲酯浓度(IC50 )约为 1. 49 mmol/L。

研究进一步证明，肉桂酸甲酯对酶的抑制作用属于可逆过程。

肉桂酸甲酯通过抑制酶活力导致了催化效率降低,而不是通过降低有效酶量导致酶活力下降。

肉桂化学结构
肉桂的化学成分非常丰富，主要包括肉桂醛、肉桂酸、肉桂醇、肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯等。

其中，肉桂醛和肉桂酸是肉桂的主要成分，占据了肉桂总成分的70%以上。

肉桂醛是肉桂的主要香味成分，具有强烈的香味和辛辣味，还具有一定的药理作用，可以促进血液循环、缓解疼痛、抗菌消炎等。

肉桂酸是肉桂的主要味道成分，具有苦味和酸味，可以增加食品的口感和风味，还具有一定的药理作用，可以降低血糖、降低胆固醇、抗菌消炎等。

此外，肉桂还含有挥发油，其中的主要成分为肉桂醛，含量达75%～85%，并含少量乙酸桂皮酯、肉桂酸、乙酸苯丙酯等。

如需了解更多关于肉桂的化学结构的信息，建议查阅相关书籍或咨询专业人士。

羟基肉桂酸生产工艺
羟基肉桂酸是一种重要的有机化工中间体,广泛应用于医药、农药、香料及染料等领域。

其主要生产工艺有以下几种:
1. 从肉桂醛出发的工艺
该工艺是最常见的生产方式,主要步骤包括:
(1) 肉桂醛与甲醇在碱催化下发生亚胺缩合反应生成肉桂酸甲酯;
(2) 将肉桂酸甲酯在碱性条件下与过量的过氧化氢反应,经过羟基化得到羟基肉桂酸;
(3) 酸化中和、过滤、浓缩、结晶等步骤分离纯化产品。

2. 从苯甲醛出发的工艺
(1) 苯甲醛在路易斯酸催化下与丙烯醛缩合生成肉桂醛;
(2) 将肉桂醛经上述工艺转化为羟基肉桂酸。

3. 从苯乙烯出发的工艺
(1) 苯乙烯发生溴代反应生成3-溴代丙酸酯;
(2) 在碱催化下与甲醇反应生成羟基肉桂酸甲酯;
(3) 水解得到羟基肉桂酸。

4. 生物合成工艺
利用微生物(如曲霉)的代谢作用,从苯丙氨酸或酪蛋白等前体物质合成羟基肉桂酸。

这是一种绿色环保的生产方式,但目前工业化程度较低。

以上是羟基肉桂酸的几种主要生产工艺路线,不同工艺有着自身的优缺点,企业需根据具体情况选择合适的方案。

Vol．43No．3（2012）ZHEJIANG CHEMICAL INDUSTRY 文章编号:1006-4184（2012）03-0020-04收稿日期：2011-10-09作者简介：全勇，(1986-)，男，汉族，湖北公安人，硕士研究生，专业方向：化学制药。

肉桂酸甲酯又称3-苯丙烯酸甲酯，不溶于水，溶于乙醇等大多有机溶剂；具有香酯似香气，可用于香料工业作定香剂，也可作为食用香精；在医药工业上，也是重要的有机合成原料[1-2]。

国内外关于合成肉桂酸甲酯的报道较多，本文就其合成的研究进行综述，并进行了评述。

1肉桂酸甲酯的合成肉桂酸甲酯的合成方法按起始原料的不同,可以分为以下八大类。

1.1以苯甲醛为原料(1)苯甲醛与乙酸甲酯在钠/甲醇作催化剂的条件下，经Claisen-Schmidt 缩合反应生成肉桂酸甲酯，收率90％以上[3-4]。

此反应有一部分的肉桂酸生成，在后处理时还需加入一定量的甲醇，在酸的催化下反应一段时间后才能达到较高的收率。

(2)苯甲醛与有机磷化合物在催化剂的条件下，经Wittig 反应得到肉桂酸甲酯。

Jesse Dambacher,Wen Zhao 等以水为媒介，20℃反应1h 来制得，收率91％[5]；S.Collina,D.Rossi 等通过微波加热到150℃，反应10~15min 来合成，收率99％[6]，此方法用微波加快了反应速率，可用于类似结构化合物的合成，加快筛选活性化合物的进度。

Congde Huo,Xun He 等以NaOH 为催化剂，甲醇作溶剂来合成，收率95％[7]。

此方法是用两性离子的有机磷化合物参与反应，使后处理简便，不过柱纯化就能得到较纯的产物。

(3)苯甲醛与α位卤代乙酸甲酯在催化剂的条件下，经Reformatsky 反应得到肉桂酸甲酯。

Jianhua Zheng,Yanchang Shen 以苯甲醛和溴乙酸甲酯在镉/三正丁基砷的催化下合成，收率87％[8]。