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肉桂酸的制备实验一、实验原理利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。
一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。
在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。
实验所用的仪器必须是干燥的。
主反应：副反应：在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。
提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。
未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。
机理：【此机理中的碱为无水乙酸钾】二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图（1）合成装置（2）水蒸气蒸馏（3）抽滤装置（4）干燥装置六、实验内容在250ml三口烧瓶中放入3ml( 3.15g，0.03mol)新蒸馏过的苯甲醛、8ml(8.64g，0.084mol)新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的4.2g无水碳酸钾。
三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。
由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。
反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水，再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。
然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。
待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸10-15min，进行趁热过滤，将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液pH=3）。
冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。
抽干，让粗产品在空气中晾干。
产量：约3.0g（产率约65%）。
粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。
肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。
纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。
熔点mp=133℃。
（一）制备阶段：1.安装反应装置：按(1)合成装置图，三口烧瓶的中间口连接空气冷凝管【注：冷凝管上口不能用塞子塞住，要与大气相通，常压反应】，侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下【注：水银球不能接触瓶壁】，另一侧口加一个空心塞。
大学有机化学实验报告:肉桂酸的制备一、实验目的1.了解肉桂酸的制备原理和方法；2.掌握水蒸气蒸馏的原理、用处和操作；3.学习并掌握固体有机化合物的提纯方法：脱色、重结晶。
二、实验原理1.用苯甲醛和乙酸酐作原料，发生Perkin反应，反应式为：2.反应机理如下：乙酸肝在弱碱作用下打掉一个H，形成CH3COOCOCH2-，然后三、主要试剂及物理性质1.主要药品：无水碳酸钾、苯甲醛、乙酸酐、氢氧化钠水溶液、1:1盐酸、活性炭2.物理性质主要试剂的物理性质名称分子量熔点/℃沸点/℃外观与性状苯甲醛106.12 -26 179 纯品为无色液体；工业品为无色至淡黄色液体；有苦杏仁气味乙酸酐102.09 -73.1 138.6 无色透明液体；有刺激气味；其蒸气为催泪毒气肉桂酸 148.17 133 300白色至淡黄色粉末；微有桂皮香气四、试剂用量规格试剂用量五、仪器装置1. 仪器：150ml 三口烧瓶、500ml 烧杯、玻璃棒、量筒、200℃温度计、直形冷凝管、电磁炉、球形冷凝管、表面皿、滤纸、布氏漏斗、吸滤瓶、锥形瓶2. 装置：图1.制备肉桂酸的反应装置图2.水蒸气蒸馏装置六、实验步骤及现象实验步骤及现象时间 步骤现象将7.00g 无水碳酸钾、14.5ml 乙酸酐和5.0ml 苯甲醛依次加入150ml 三口烧瓶中摇匀烧瓶底部有白色颗粒状固体，上部液体无色透明13:33加热至微沸后调解电炉高度使近距离加热回流30~45min加热后有气泡产生，白色颗粒状固体逐渐溶解，由奶黄色逐渐变为淡黄色，并出现一定的浅黄色泡沫，随着加热泡沫逐渐变为红棕色液体，表面有一层油状物14:07 冷却到100℃以下，再加入40ml水浸泡随着冷却温度的降低，烧瓶底部逐渐产生越来越多的固体；随着玻璃棒的搅拌，固体颗粒减小，液体变黏稠 用玻璃棒搅拌、轻压底部固体14:15 搭好水蒸气蒸馏装置，对蒸气发烧瓶底部物质开始逐渐溶解，表面的试剂 苯甲醛 乙酸酐 无水碳酸钾 10% NaOH 盐酸 理论用量5.0ml14.0ml7.00g40.0ml40.0ml生器进行加热，待蒸气稳定后在通入烧瓶中液面下开始蒸气蒸馏；待检测馏出物中无油滴后停止蒸馏油层逐渐融化；溶液由橘红色变为浅黄色将烧瓶冷却，再把其中的物质移至500ml烧杯中，用NaOH水溶液清洗烧瓶，并把剩余的NaOH溶液也加入烧杯中，搅拌使肉桂酸溶解，再加入90.0ml水和0.50g活性炭加热至沸腾加入活性炭后液体变为黑色趁热过滤，移至500ml烧杯冷却至室温后，边搅拌边加入1:1盐酸调节溶液至酸性抽滤后滤液是透明的，加入盐酸后变为乳白色液体冷水冷却结晶完全后过滤，再称量烧杯中有白色颗粒出现，抽滤后为白色固体；称重得m=6.56g七、实验结果实验数据记录试剂苯甲醛乙酸酐无水碳酸钾10%NaOH活性炭1:1盐酸表面皿表面皿+成品成品实际用量5.0ml14.5ml7.00ml40.0ml0.14g40.0ml30.20g36.76g6.56g理论产量：0.05*148.17=7.41g实际产量：6.56g产率：6.56/7.41*100%=88.53%八、实验讨论1.产率较高的原因：1)抽滤后没有干燥，成品中还含有一些水分，使产率偏高；2)加活性炭脱色时间太短，加入活性炭量太少。
请同学们一定阅读教材第70页的水蒸气蒸馏和第218页的实验64。
实验七肉桂酸的制备及表征一、实验目的1．了解肉桂酸的制备原理及方法。
2．掌握回流、热过滤、重结晶等操作。
3．掌握水蒸汽蒸馏的原理及应用。
二、实验原理肉桂酸又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。
通常以反式形式存在，为无色晶体，熔点133℃。
肉桂酸是香料、化妆品、医药（肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体）、农药、塑料和感光树脂等的重要原料。
肉桂酸的合成方法有多种，实验室里常用珀金（Pe-ruin）反应来合成肉桂酸。
以苯甲醛和醋酐为原料，在无水醋酸钾（钠）的存在下，发生缩合反应，即得肉桂酸。
珀金法制肉桂酸具有原料易得、反应条件温和、分离简单、产率高、副反应少等优点，工业上也采用此法。
芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。
催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。
反应时，酸酐受醋酸钾（钠）的作用烯醇化，生成酸酐负离子；负离子和芳醛发生亲核加成生成β－羧基酸酐；然后再发生失水和水解作用得到不饱和酸。
反应机理：醋酸酐受醋酸钾的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成反应，生成中间物β－羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用得到不饱和酸。
本实验中，反应物苯甲醛和乙酐的反应活性都较小，反应速度慢，必须提高反应温度来加快反应速度。
但反应温度又不宜太高，一方面由于乙酐和苯甲醛的沸点分别为140℃和178℃，温度太高会导致反应物的挥发，另外，温度太高，易引起脱羧、聚合等副反应，故反应温度一般控制在150-170℃左右。
合成得到的粗产品通过水蒸汽蒸馏、重结晶等方法提纯精制。
试剂：苯甲醛（新蒸）、乙酸酐（新蒸）、无水碳酸钾（新熔融）、10%氢氧化钠溶液、盐酸、活性炭四、实验装置图1 制备肉桂酸的反应装置图 图2 水蒸气蒸馏装置五、实验步骤（本次实验采用方法一）实验方法一：用无水醋酸钾做缩合剂实验方法二：用无水碳酸钾做缩合剂六、注意事项1、由于乙酐遇水易水解，催化剂无水乙酸钾（钠）易吸水，故要求反应器是干燥的。
实验八 肉 桂 酸 的 制 备
[实验目的] 1．了解肉桂酸的制备原理和方法。
2．掌握回流，水蒸汽蒸馏等操作。
[实验药品]新蒸馏过的苯甲醛1ml ，新蒸馏过的醋酐2.7ml ，研细的无水碳酸钾1.4克，
10%NaOH 溶液6.7ml ，浓盐酸，刚果红试纸。
[仪器设备] 普通抽滤装置、水蒸气蒸馏装置、标准磨口仪
[实验原理] 1.水蒸气蒸馏原理：当有机物与水一起共热时，整个系统的蒸汽压根据分压定
律，各组分蒸汽压之和, 即P=P(H 2O)+P A 当总蒸汽压（）与大气压力相等时，则
液体沸腾。
显然，混合物的沸点低于任何一个组分的沸点。
有机物可以在比其正
常沸点低得多的温度，而且在低于100℃的温度下随蒸汽一起蒸馏出来。
2. 肉桂酸的制备原理： CHO
+C O
CH 3O C O CH 3CH 3COOK 140-180。
C CH=CHCOOH +CH
3COOH
[实验步骤] 按图安装装置
10 mL 热水水蒸汽蒸馏冷却10％NaOH 6.7mL 抽滤冷却至室温浓盐酸
称重，计算产率，测其熔点
[注意事项] 1．苯甲醛，醋酐使用前重新蒸馏。
2．回流所需的仪器必须干燥。
3．回流完毕后，不必冷却，且加热水，否则固体难以捣碎。
4.利用水蒸气蒸馏的物质必须以下条件：
（1）不溶或难溶于水；
（2）与水煮沸很久不发生化学反应；
（3）在100℃时至少具有10mmHg 压力.
作业：122页1、4题。
实验八肉桂酸
一、实验目的:
1.掌握肉桂酸的制备原理和实验操作
2.了解水蒸气蒸馏的原理和应用范围, 掌握水蒸气蒸馏的操作技能
二、实验原理:
CH=CHCOOH
CHO
+(CH3CO)2O K2CO3
150℃~170℃
主要副反应:
四、主要试剂用量及规格:
无水K2CO3 3.5g 醋酸酐 7g(7ml0.039mol)苯甲醛 2.5ml(新蒸；2.7g；0.025mol) 活性炭少量
固体Na2CO3 ~5g 浓盐酸若干
五、仪器装置图:
水蒸气蒸馏图六、实验步骤与现象:
八、产率计算:
理论产量= 0.025×148.17=3.7g 实际产量= g
产率=100%⨯实际产量
理论产量=3.7
100%⨯= %
九、问题解答
1, 芳香醛
2, 产物分别为, , A 先在碱性条件下水解, 然后酸化加热脱羧；B 和碘在碱性条件下发生碘仿反应, 然后酸化；C 和Ag(NH3)2+反应, 在酸化可转化为肉桂酸。
3,
4, 氢氧化钠碱性太强, 苯甲醛易歧化产生苯甲酸, 将难以分离。
5, 苯甲醛, 苯甲醇。
九、讨论:
1.第一步的反仪器要干燥, 因为水会影响到碳负离子的形成。
2、在加活性炭后加热沸腾时, 最好在冷凝管的保护下, 这样溶剂沸腾时不会挥发太多。
如果在此步溶剂挥发太多, 在热过滤的时候, 可能析出肉桂酸盐。
肉桂酸的制备实验 HEN system office room 【HEN16H-HENS2AHENS8Q8-HENH1688】肉桂酸的制备实验一、实验原理利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。
一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。
在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。
实验所用的仪器必须是干燥的。
主反应：副反应：在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。
提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。
未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。
机理：【此机理中的碱为无水乙酸钾】二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图（1）合成装置（2）水蒸气蒸馏（3）抽滤装置（4）干燥装置六、实验内容在250ml三口烧瓶中放入3ml( ，新蒸馏过的苯甲醛、8ml，新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的无水碳酸钾。
三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。
由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。
反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水，再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。
然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。
待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸10-15min，进行趁热过滤，将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液pH=3）。
冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。
抽干，让粗产品在空气中晾干。
产量：约（产率约65%）。
粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。
肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。
纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。
熔点mp=133℃。
实验八肉桂酸的制备及表征请同学们一定阅读教材第70页的水蒸气蒸馏和第218页的实验64。
实验七肉桂酸的制备及表征一、实验目的1(了解肉桂酸的制备原理及方法。
2(掌握回流、热过滤、重结晶等操作。
3( 掌握水蒸汽蒸馏的原理及应用。
二、实验原理肉桂酸又名β,苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。
通常以反式形式存在，为无色晶体，熔点133?。
肉桂酸是香料、化妆品、医药(肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体)、农药、塑料和感光树脂等的重要原料。
肉桂酸的合成方法有多种，实验室里常用珀金(Pe-ruin)反应来合成肉桂酸。
以苯甲醛和醋酐为原料，在无水醋酸钾(钠)的存在下，发生缩合反应，即得肉桂酸。
珀金法制肉桂酸具有原料易得、反应条件温和、分离简单、产率高、副反应少等优点，工业上也采用此法。
芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。
催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。
反应时，酸酐受醋酸钾(钠)的作用烯醇化，生成酸酐负离子;负离子和芳醛发生亲核加成生成β,羧基酸酐;然后再发生失水和水解作用得到不饱和酸。
反应机理:醋酸酐受醋酸钾的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成反应，生成中间物β,羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用得到不饱和酸。
本实验中，反应物苯甲醛和乙酐的反应活性都较小，反应速度慢，必须提高反应温度来加快反应速度。
但反应温度又不宜太高，一方面由于乙酐和苯甲醛的沸点分别为140?和178?，温度太高会导致反应物的挥发，另外，温度太高，易引起脱羧、聚合等副反应，故反应温度一般控制在150-170?左右。
合成得到的粗产品通过水蒸汽蒸馏、重结晶等方法提纯精制。
三、药品及物理常数比溶解度化合物熔点沸点折光率分子量性状重乙名称 (?) (?) (,) 水乙醚醇 (d )无色苯甲醛 ,26 微溶溶溶 106.12 1.046 179.1 1.5456 液体无色水水乙酸酐 ,73 溶 102.09 1.081 140.0 1.3900 液体解解单斜晶溶热135~13肉桂酸可溶溶 148.16 1.245 300 棱柱体水 6无水碳白色颗溶不溶不溶 138.19 2.428 891 酸钾粒试剂:苯甲醛(新蒸)、乙酸酐(新蒸)、无水碳酸钾(新熔融)、10%氢氧化钠溶液、盐酸、活性炭四、实验装置图1 制备肉桂酸的反应装置图图2 水蒸气蒸馏装置五、实验步骤(本次实验采用方法一)实验方法一:用无水醋酸钾做缩合剂实验方法二:用无水碳酸钾做缩合剂六、注意事项1、由于乙酐遇水易水解，催化剂无水乙酸钾(钠)易吸水，故要求反应器是干燥的。
肉桂酸的制备预习内容：请参考周科衍等编《有机化学实验》P108~109一、 实验目的1． 掌握用柏金反应制备肉桂酸的原理及方法。
2． 练习高温反应和空气冷凝管的使用方法。
3． 进一步练习水蒸气蒸馏装置的安装及使用。
4． 进一步练习固体产品的纯化方法。
二、 实验原理芳香醛与乙酐在碱催化下发生的缩合反应叫柏金反应。
反应式： CHO +CH 3C O O C O CH 3CH 3COOKCH CH C O OH +CH 3COOH H 2O +由于该反应在高温下回流反应，因此，不能用水冷凝的球形冷凝管回流，要用空气冷凝管回流。
未反应的苯甲醛用水蒸气蒸馏的方法除去。
三、无水碳酸钾（新融） 3g(0.03mol)乙酐 5.5mL(6g , 0.06mol)饱和碳酸钠溶液、浓盐酸、活性碳苯甲醛久置后含有苯甲酸，后者不但会影响反应的进行，而且混在产物中不易除去，会影响产品质量。
因此实验所用的苯甲醛必须重新蒸馏，收集170~180︒C 的馏分。
本实验中使用的无水醋酸钾必须新鲜熔焙。
将含水醋酸钾放入蒸发皿中加热，则盐先在自己的结晶水中溶化。
水分挥发后又结成固体。
强热使固体再熔化，并不断搅拌，使水分蒸发后，趁热倒在金属板上，冷后用研钵研碎，放入干燥器中待用。
仪器：250ml 二口瓶或三口瓶（19mm ）、空气冷凝管、200︒C 的温度计、水蒸汽蒸馏装置一套、抽滤装置、250ml 烧杯、表面皿等。
四、 仪器装置和教师讲解要点本实验操作训练的重点是水汽蒸馏操作。
1．什么是水蒸气蒸馏？水蒸气蒸馏是将水蒸气通入不溶或难溶于水但有一定挥发性的有机物质中，使该有机物质在低于100︒C 的温度下，随着水蒸气一起蒸馏出来。
水蒸气蒸馏是分离和纯化有机物的常用方法，尤其是在反应产物中有大量树脂状杂质的情况下，效果较一般蒸馏或重结晶为好。
使用这种方法时，被提纯物质应该具备下列条件：不溶（或几乎不溶）于水；在沸腾下与水长时间共存而不起化学变化；在100︒C 左右时必须具有一定的蒸气压。
肉桂酸的制备实验报告引言肉桂酸，化学式C9H8O2，是一种常见的天然有机化合物，具有许多重要的生物活性和医药价值。
肉桂酸广泛存在于植物中，如肉桂、白桦等。
本实验旨在通过合成的方法制备肉桂酸，并通过物理和化学性质的检测来验证合成产物的纯度和结构。
实验步骤材料准备•乙酸苄酯（C9H10O2）•无水乙醇（C2H5OH）•氢氧化钠（NaOH）•稀盐酸（HCl）•氯化钠（NaCl）•过滤纸•玻璃棒•磁力搅拌器•250 mL圆底烧瓶•水浴装置实验步骤1.在250 mL圆底烧瓶中加入10 g乙酸苄酯和100 mL无水乙醇。
2.开启磁力搅拌器，将玻璃棒放入圆底烧瓶中，并将烧瓶放入水浴装置中进行加热。
3.加热过程中，将适量的氢氧化钠溶解于100 mL无水乙醇中。
4.将溶解好的氢氧化钠溶液缓慢滴加到圆底烧瓶中。
5.继续加热并搅拌反应混合物，保持水浴温度在70-80摄氏度之间，反应时间持续2小时。
6.完成反应后，关掉加热和搅拌装置。
7.将反应混合物倒入250 mL滤液漏斗中，用少量的无水乙醇洗涤圆底烧瓶，并将洗涤液加入滤液漏斗中。
8.使用过滤纸过滤出固体产物，并用无水乙醇洗涤固体产物，直至洗涤液无色。
9.将固体产物放置在通风干燥的地方，晾干数小时。
10.称取干燥后的固体产物，记录产物质量。
结果与讨论结果根据实验步骤，我们成功制备了肉桂酸。
制备过程中，乙酸苄酯和氢氧化钠发生酯水解反应，生成肉桂酸和醇。
通过滤液和洗涤，我们将产物纯化并获得了固体的肉桂酸产物。
讨论在制备肉桂酸的过程中，需要注意以下几点： - 控制反应温度和时间：反应温度过高会导致产物分解，反应时间过长可能导致副反应的发生。
在本实验中，我们将反应温度保持在70-80摄氏度，反应时间为2小时，以确保产物的高纯度和产率。
- 洗涤产物：为了去除反应中形成的杂质和副产物，我们使用无水乙醇洗涤产物。
洗涤过程需要进行多次，直到洗涤液无色为止。
- 产物的纯化和干燥：通过滤液和洗涤得到的固体产物还需放置在通风干燥的地方晾干，以获得干燥的肉桂酸产物。
