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收稿日期：2020-03-15基金项目：河南省国际合作项目（162102410089）；河南省科学院2020年基本科研费项目资助（200602020）作者简介：庄玉伟（1981-），男，副研究员，硕士，主要从事高分子化学合成与研究通信作者：张国宝（1962-），男，研究员，博士，主要从事高分子化学研究桐油酰胺的合成及温敏性谱学研究庄玉伟1，李晓丽2，王作堯1，郭辉1，张倩1，张国宝1，曹健1（1.河南省科学院高新技术研究中心，郑州450002； 2.郑州工业技师学院，郑州451150）摘要：以桐油和二乙醇胺为主要原料，反应制备桐油酰胺.采用傅里叶变换红外光谱（FTIR ）和拉曼光谱对桐油的结构进行表征，并进行了谱带归属；用傅里叶变温红外光谱（temperature-dependent FTIR ）对合成产物的温敏性、谱带变化和双键变化进行了研究.结果表明：1630cm -1和991cm -1为桐油的红外和拉曼特征吸收峰；25～225℃范围内，桐油酰胺变温红外光谱在1737cm -1（—C ＝O —）处吸收峰的吸光度随着温度升高而逐渐增大；温度高于125℃，991cm -1处的—CH ＝CH 2键断裂，产物发生分解；找出了桐油酰胺应用的温度条件.关键词：桐油；桐油酰胺；变温红外光谱；拉曼光谱；温敏性中图分类号：TQ 645.1文献标识码：APreparation and Thermosensitivity Study of Tung Oil Acid AmidesZHUANG Yuwei 1，LI Xiaoli 2，WANG Zuoyao 1，GUO Hui 1，ZHANG Qian 1，ZHANG Guobao 1，CAO Jian 1（1.High &New Technology Research Center ，Henan Academy of Sciences ，Zhengzhou 450002，China ；2.Zhengzhou Institute of Industrial Technicians ，Zhengzhou 451150，China ）Abstract ：Tung oil acid amides was prepared by tung oil and diethanolamine.The structure of tung oil was characterized by Fourier Transform Infrared Spectroscopy （FTIR ）and Raman spectroscopy ，and the band was assigned.The thermosensitivity ，band change and double bond change of the synthetic products were studied by temperature-dependent FTIR.The results show that 1630cm -1and 991cm -1were the infrared and Raman characteristic absorption peaks of tung oil.In the range of 25-225℃，the absorbance of the absorption peak of tung oil acid amides at 1737cm -1（—C ＝O —）increases with the temperature-dependent FTIR.The —CH ＝CH 2bond at 991cm -1breaks when the temperature was higher than 125℃and the product decomposes.The temperature conditions for the application of tung oil acid amides was found.Key words ：tung oil ；tung oil acid amides ；temperature-dependent FTIR ；Raman spectrum ；thermosensitivity由于石化资源的日益枯竭，人们将化工原料转向可再生资源［1］.桐油是从油桐树种子中提取的一种天然植物油，是一种重要的可再生原料.我国是桐油资源最丰富的国家，也是最大的桐油生产国，年产量达10万t 以上，约占世界桐油年产量的80%［2］.桐油的主要成分是桐油酸三甘油酯（图1），即十八碳共轭-9，11，13-酸三甘油酯，分子结构中带有三个共轭双键、羧基等官能团，具有很高的反应活性，能发生醇化、酰胺化、酯化、氧化聚合、自由基聚合、Friedel-Crafts 反应［3］和Diels-Alder 反应［4］等多种化学反应，具有重要的工业应用价值.桐油作为一种天然可再生化工原料，具有干燥快、光泽度好、附着力强、耐光、耐水、防腐、不导电等特性，符合绿色环保和节约能源的发展要求，广泛用于造船、汽车、涂料、油墨、电子、橡胶等领域［5］，还可作为黏合剂用于考古、文物保护如古代壁画及楼体彩绘的保护与修复［6-7］，越来越受到重视［8］.桐油水解可以得到桐油脂肪酸，桐油脂肪酸在一定条件下反应得到桐油酰胺，进而制备系列桐油衍生物产品.桐油及其衍生物的合成和性能研究已有不少文献报道［9-11］，但其温敏性及谱学表征研究较少.变温红外光谱技术作为一种非常有效的结构表征手段，主要反映物质分子结构随温度变化的相关信息，国内外已有关于变温红外光谱技术的研究报道［12-13］.拉曼光谱能有效提供分子的化学和生物结构的指纹信息，拉曼光谱技术在新材料、石油化工、食品、医药、地质考古、刑事司法、环境监测等领域有广泛应用［14-15］.本文用红外光谱和拉曼光谱对桐油的结构进行了表征及详细归属；通过傅里叶变温红外光谱技术研究了桐油酰胺在指纹区内随温度变化而变化的吸收峰归属，通过对桐油酰胺的温敏性研究，有望为相关领域的研究和工业应用提供理论参考.1实验部分1.1主要试剂与仪器桐油，工业级，山东金星桐油制造厂；二乙醇胺，分析纯，天津市科密欧化学试剂有限公司；甲醇钠，分析纯，天津市科密欧化学试剂有限公司；丙酮，分析纯，洛阳市化学试剂厂；氮气，市售.101A-Z 型电热鼓风干燥箱，上海市实验仪器总厂；ZNHW-1型电子节能油浴装置，河南省予华仪器有限公司；D-7401型电动搅拌器，天津市华兴科学仪器厂；JJ1000B/d=0.01g 电子天平，常熟市双杰测试仪器厂；101-A 型电热鼓风干燥箱，北京科伟永兴仪器有限公司；滴液漏斗（100mL ）；温度计（0~200℃）.1.2产物合成以桐油和二乙醇胺为主要原料，固体碱甲醇钠为催化剂，参照文献［16］方法合成桐油酰胺（图2）.1.3分析与测试红外光谱实验.采用美国NICOLET 公司iS50FTIR 傅里叶变换红外光谱仪进行.设定光谱分辨率为4.0cm -1，样品扫描次数为15次.拉曼光谱实验.采用美国NICOLET 公司NXR FT-RAMAN MODULE 激光拉曼光谱仪进行.设定光谱分辨率为8.0cm -1，样品扫描次数为64次，将样品放入专用拉曼测试管中，直接上机扫描.变温红外光谱实验.采用美国NICOLET 公司iS50FTIR 傅里叶变换红外光谱仪进行.配备附件图1桐油的结构式Fig.1Structural formula of tung oilＣＨ３（ＣＨ２）３（ＣＨＣＨ）３（ＣＨ２）７ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３（ＣＨ２）３（ＣＨＣＨ）３（ＣＨ２）７ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３（ＣＨ２）３（ＣＨＣＨ）３（ＣＨ２）７ＣＯＯＣＨ图2桐油酰胺的合成路线Fig.2Synthesis of tung oil acid amidesＣＨ３（ＣＨ２）３（ＣＨＣＨ）３（ＣＨ２）７ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３（ＣＨ２）３（ＣＨＣＨ）３（ＣＨ２）７ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３（ＣＨ２）３（ＣＨＣＨ）３（ＣＨ２）７ＣＯＯＣＨ＋ＯＨＨＮＯＨ３ＨＯＣＨ２ＣＨ２）２ＮＣＯ（ＣＨ２）７（ＣＨ ＣＨ）３（ＣＨ２）３ＣＨ３引用格式：庄玉伟，李晓丽，王作堯，等.桐油酰胺的合成及温敏性谱学研究［J ］.河南科学，2020，38（8）：1228-1232.--1229第38卷第8期河南科学2020年8月Specac GS21525型温度控制仪及Specac 液体变温池，控温精度为1℃；将样品直接涂在KRS-5窗片上，放在Specac 变温支架上扫描.光谱分辨率为4.0cm -1，样品扫描次数为30次.设定样品从室温（25℃）升温至225℃，每间隔升温25℃对样品进行光谱扫描，实验升温速率为2℃/min .2结果与讨论2.1桐油的FTIR 和Raman 光谱结果及分析用红外光谱和拉曼光谱对桐油的结构进行表征.图3和图4分别为桐油的红外光谱图和拉曼光谱图.由图3可知：桐油的红外光谱吸收峰归属［17-20］为：3013cm -1为υ—CH ＝CH—吸收峰，2926cm -1为υas CH 2—吸收峰，2854cm -1为υs CH 2—吸收峰，1856cm -1为υ—CH ＝CH 2吸收峰，1744cm -1为—C ＝O—吸收峰，1641cm -1为υ—C ＝C—吸收峰，1464cm -1为δas CH 3—吸收峰和δCH 2—吸收峰，991cm -1为δH—CH ＝CH 2吸收峰，865cm -1为δρ—OH 吸收峰.由图4可知：桐油的拉曼光谱吸收峰归属［21］为：2851cm -1为υs CH 2—吸收峰，1630cm -1为υ—C ＝O—吸收峰，1438cm -1为δ—C ＝CH—吸收峰，1163cm -1为δCH 2—吸收峰，991cm -1为δH—CH ＝CH 2吸收峰，870cm -1为δρ—OH 吸收峰.2.2桐油酰胺的变温红外光谱结果与分析用变温红外光谱对样品的结构进行表征.桐油酰胺的变温红外光谱结果见图5.图5中a 为25℃时样品红外光谱，b 为50℃时样品红外光谱，c 为75℃时样品红外光谱，d 为100℃时样品红外光谱，e 为125℃时样品红外光谱，f 为150℃时样品红外光谱，g 为175℃时样品红外光谱，h 为200℃时样品红外光谱，i 为225℃时样品红外光谱.图3桐油的红外光谱图Fig.3FTIR spectra of tung oil4000350030002500200015001000500991—1744Wavenumber(cm -1)4000350030002500200015001000500波长/cm -1图4桐油的拉曼光谱图Fig.4Raman spectra of tung oil350030002500200015001000500870——1630Wavenumber(cm -1)4000350030002500200015001000500波长/cm-1图5不同温度下样品的红外光谱图Fig.5Infrared spectra of samples at different temperatures4000350030002500200015001000500波长/cm -1a b c de f g h i 33781737991注：a~i 分别为25、50、75、100、125、150、175、200、225℃时样品红外光谱.--1230对桐油酰胺的变温红外光谱图进行分析，主要吸收峰归属见表1.表1样品红外光谱归属Tab.1A description of infrared spectrum峰位/cm -1337830122950292628702854归属υ—OH…O —υ—C ＝CH —υas CH 3―υas CH 2―υs CH 3―υs CH 2―峰位/cm -1173716201465143114111372归属υ—C ＝O —υ—C ＝O （amid Ⅰ）δas CH 3—+δCH 2δ—C ＝CH —δ—OH δs CH 3―峰位/cm -11364121110691052991860归属δCH 2—O ―δ—C—N （amid Ⅱ）υC—C υC—C δH—CH ＝CH 2δρ—OH 2.3不同温度下吸光度关系曲线由图5可知：随着温度变化，3378cm -1（—OH…O —）、1737cm -1（—C ＝O —）和991cm -1（—CH ＝CH 2）三个吸收峰的位移较大，分别测定它们对应的吸光度（A ），数据列于表2.表2不同温度下对应的吸光度Tab.2Absorbance at different temperatures温度/℃A （3378cm -1）A （1737cm -1）A （991cm -1）250.390.130.53500.390.130.49750.390.130.391000.420.130.311250.420.150.151500.360.250.131750.260.410.102000.230.53/2250.100.75/分别将表2中3378、1737、991cm -1波数在不同温度下对应的吸光度A 做关系曲线，见图6.由图6可知：25~75℃时，3378cm -1（—OH…O —）处吸收峰的吸光度变化不大，说明此时主要生成自由基HO -；75~125℃时，3378cm -1（—OH…O —）处吸收峰的吸光度略有上升，可以解释为双键上的自由基氧化成—OH ；125℃以上，3378cm -1（—OH…O —）处吸收峰的吸光度随着温度升高而减小，可以解释为—OH 先氧化生成羧酸基（—COOH ），羧酸基（—COOH ）与桐油酰胺中的—OH 基团发生部分反应生成—C ＝O （图5中在1695cm -1处有弱红外光谱吸收峰，即为反应后残留的羧酸基）.所以温度高于125℃时，1737cm -1（—C ＝O —）处吸收峰的吸光度很快增大，这与图6中1737cm -1（—C ＝O —）处吸收峰的吸光度与温度变化曲线一致.随着温度升高，CH ＝CH 断裂，这与图6中991cm -1（—CH ＝CH 2）处吸收峰的吸光度随温度升高很快下降的曲线一致.3结论1）参照文献方法合成出桐油衍生物——桐油酰胺；对桐油进行了红外和拉曼特征吸收峰归属.2）产物的温敏性谱学研究表明：随温度升高，3378cm -1处—OH 部分氧化为羧酸基；25~125℃，1737cm -1处—C ＝O —红外吸收峰无变化，125℃以上1737cm -1处—C ＝O —明显增大；温度对桐油酰胺的化学稳定性影响较大，产物在125℃以上易氧化；桐油酰胺的应用范围应在125℃以下.该结论为桐油酰胺及桐油衍生物的合成研究和应用提供新的理论依据.图6不同温度下对应的吸光度关系曲线Fig.6Absorbance curves at differenttemperatures0.80.70.60.50.40.30.20.1吸光度温度/℃引用格式：庄玉伟，李晓丽，王作堯，等.桐油酰胺的合成及温敏性谱学研究［J ］.河南科学，2020，38（8）：1228-1232.--1231第38卷第8期河南科学2020年8月参考文献：［1］CHINTAREDDY V R ，OSHEL R E ，DOLL K M ，et al.Investigation of conjugated soybean oil as drying oils and CLA sources ［J ］.Journal of the American Oil Chemists Society ，2012，89：1749-1762.［2］蒲侠，张兴华，童速玲，等.桐油改性的研究进展及应用前景［J ］.林产化工通讯，2003，37（6）：41-46.［3］段晶，王文浩，周集义，等.Friedel-Crafts 反应催化剂的研究进展［J ］.化学推进剂与高分子材料，2009，7（5）：15-21，28.［4］易绣光，方小牛.桐油参与的Diels-Alder 反应及其应用研究进展［J ］.井冈山大学学报（自然科学版），2014，35（6）：25-32.［5］范友华，刘小燕，陈泽君，等.桐油基改性树脂研究进展［J 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![桐油基非离子型自乳化水性环氧固化剂及其制备方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s1/m/7bd486f0964bcf84b8d57b84.png)
专利名称：桐油基非离子型自乳化水性环氧固化剂及其制备方法
专利类型：发明专利
发明人：李梅,杨小华,李守海,夏建陵,张燕,丁海阳,许利娜,林雅玫
申请号：CN202010274545.7
申请日：20200409
公开号：CN111303435A
公开日：
20200619
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：桐油基非离子型自乳化水性环氧固化剂及其制备方法，向反应容器中加入桐马酸酐，通入惰性气体或氮气，在搅拌状态下滴加多元胺后，升温回流，然后进行酰胺化反应，真空蒸馏除去水分和游离胺，冷却至室温得TMAPA；室温条件下，向反应容器中加入TMAPA和丙二醇甲醚，搅拌均匀后升温，滴入聚乙二醇二缩水甘油醚，进行加成扩链反应，反应结束后，再分批加入多聚甲醛封闭部分伯胺后，加水稀释成桐油基非离子型水性环氧固化剂。
选用桐油衍生物为原料制备水性环氧固化剂产品，有利于推动绿色可再生林草资源的高附加值利用。
申请人：中国林业科学研究院林产化学工业研究所
地址：210042 江苏省南京市玄武区锁金五村16号
国籍：CN
代理机构：南京经纬专利商标代理有限公司
代理人：唐循文
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桐油及其衍生物的改性在高分子材料中的应用进展摘要：归纳了四种桐油改性方法并且综述了桐油及改性衍生物在高分子材料应用的主要进展。
讨论了桐油的Diels-Alder反应、Friedel-Crafts反应、氧化聚合和烯烃自由基聚合改性反应及聚合机理，在此基础上，对的桐油的改性方法及其在高分子材料中的应用前景进行了展望。
关键词：桐油；桐酸甲酯；改性；聚合物Progress of modification of tung oil and its derivatives in theapplication of polymer materialsHUANG Kun, XIA Jian-ling( Institute of Chemical Industry of Forest Products，CAF, Nanjing, 210042, Jiangsu, P. R. China；Key and Open Lab. of Forest Chemical Engineering，SF A, Nanjing, 210042, P. R. China；Technology Development Corporation of Institute of Chemical Industry of Forest Products, CAF, Nanjing, 210042) Abstract: Four modified methods of tung oil are introduced, the progress of modification of tung oil and its derivatives in the application of polymer materials is reviewed. The modified mechanism of tung oil in Diels-Alder reaction, Friedel-Crafts reaction, oxidative polymerization and free radical polymerization are discussed. On this basis, the prospect of modification of tungoil and its derivatives in the application of polymer materials is also presented．Key words: tung oil; methyl eleostearate; modification; polymer桐油是油桐(Aleurites fordii Hems L.)树种子中的主要产物，是重要的工业原料和传统的出口商品。
环氧树脂聚酰胺固化剂低分子量聚酰胺树脂的制造方法按其所用酸类的不同可分为三种：直接法(高压法)，工艺简单，得率较高，但需高压反应釜；间接法(油酸甲酯法)，工艺较复杂，得率较低；直接常压聚合法，只适用制造桐油酸二聚体。
一．间接法油酸制成油酸甲酯，在高温下聚合，以保护羧基。
聚合油酸甲酯和乙撑胺缩合，制成聚酰胺树脂，甲醇回收。
配方和操作：(1)油酸甲酯的制备：a.配比：亚麻油（精漂，酸度小于3） 100氢氧化钾 1甲醇 30醋酸（10％）适量b.操作：亚麻油置入釜中(密闭釜，有回流冷凝装置)，升温至80℃，逐步加入氢氧化钾甲醇浴液，在80℃反应2小时后在90℃蒸出多余甲醇回收再用，静置冷却，分去下层甘油废液，以10％醋酸中和至PH4～5，然后水洗至中性，得粗甲酯。
置入蒸馏釜中，减压蒸馏(温度220～270℃，30毫米汞柱)得精甲酯。
(2).聚合油酸甲酯的制备：a.配比：精亚麻油甲酯 100蒽醌0.03b.操作：甲酯和蒽醌置入聚合釜中，通C02，升温至300℃，保持20小时，然后减压蒸馏除去未聚合的甲酯，锅内为聚合油酸甲酯(3).聚酰胺树脂的制备：操作：将聚合油酸甲酯酸置入釜中牛(有搅拌、回流装置、不锈钢釜)，加入三乙撑四胺，升温到200℃反应l小时，然后减压蒸出多余胺回收再用(200℃，10毫米汞柱，1小时)。
同时抽取样品，测定胺值合格后即可降温，出料。
有时为降低黏度，可加入单元脂肪酸，并提高缩合反应温度，脱出水分而生成咪唑啉。
聚酰胺树脂可与少量的环氧树脂反应，可得到加成物（Polyaminde adduct），作为双组分环氧涂料的固化剂。
配漆时，可不必经过熟化而直接使用。
二. 直接法不饱和脂肪酸和水在密闭锅今高温聚合成二聚酸，二聚酸后再和乙撑胺类缩聚，制成聚酰胺树脂。
(1)．聚合油酸的制备：a.配比：豆油酸 100水 7b.操作：将豆油酸和水置入不锈钢釜中，逐渐升温、搅拌，温度升至120℃时停止搅拌，放气(将液面上之空气放出，然后关闭阀门)，继续搅拌，升温至325℃，压力升至54大气压，保温7h，然后降温出料。
桐油对聚氨酯-丙烯酸酯紫外光固化树脂性能的影响
荣传东;黄毅萍;熊潜生;鲍俊杰
【期刊名称】《塑料》
【年(卷),期】2024(53)1
【摘要】将异氟尔酮二异氰酸酯(IPDI)、聚己二酸新戊二醇酯二醇
(PNA,Mn=1000)作为主要原料,丙烯酸羟乙酯(HEA)作为封端剂,制备了聚氨酯丙烯酸酯(PUA)。
将得到的PUA与不同添加量的桐油混合均匀,制备了一系列紫外光固化树脂。
利用红外光谱表征了固化过程,测试了紫外光固化膜的硬度、附着力、漆膜耐冲击性能、耐酸碱性、耐醇性和耐水性。
结果表明,当桐油的添加量为10%时,光固化树脂的综合性能较好,固化膜硬度达到5 H,附着力为0级,韧性及耐溶剂性较好,树脂表面60°光泽度<20 GU,在玻璃包装涂层中具有较广泛的应用前景。
【总页数】6页(P32-36)
【作者】荣传东;黄毅萍;熊潜生;鲍俊杰
【作者单位】安徽大学
【正文语种】中文
【中图分类】TQ323.8
【相关文献】
1.纳米二氧化硅对聚氨酯丙烯酸酯紫外光固化材料性能影响
2.非黄变多异氰酸酯合成光固化聚氨酯丙烯酸酯的研究[摘要用4种非黄变多异氰酸酯和2种羟基丙烯酸酯制备了一系列可紫外光(UV)固化的聚氨酯丙烯酸酯预聚物,用于配制白铁皮用的
UV固化涂料.研究了多异氰酸酯和羟基内烯酸酯的结构,预聚物组成和稀释剂含量对预聚物性能的影响.3.丙烯酸含量、乳化工艺参数对水性聚氨酯丙烯酸酯及其紫外光固化膜性能的影响4.端丙烯酸酯基超支化聚酯/聚氨酯丙烯酸酯体系的紫外光固化行为及性能5.聚氨酯改性含桐油聚丙烯酸酯乳液的制备与性能
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专利名称：一种酰胺基胺类环氧固化剂及其制备方法和应用专利类型：发明专利
发明人：童天中,傅涛,洪显忠,李鹏飞,杨飞龙
申请号：CN202111563186.8
申请日：20211220
公开号：CN114057993A
公开日：
20220218
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明公开了一种酰胺基胺类环氧固化剂，包括如下重量份的组分：30‑55份的脂肪酸、30‑60份的脂肪胺、5‑20份的环氧改性剂、0.2‑4份的促进剂；所述脂肪酸为C16‑C20高级脂肪酸、油酸、亚油酸、松香酸、妥尔油中的一种或多种混合物；所述脂肪胺为二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、五乙烯六胺中的一种或多种混合物；所述环氧改性剂为C12‑C14烷基缩水甘油醚、1、4‑丁二醇二缩水甘油醚、邻甲酚缩水甘油醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚中一种或多种混合物。
该酰胺基胺类环氧固化剂，其固化反应时间适中、黏度低、便于操作同时在潮湿表面具有优良附着力，特别适用于潮湿环境的土木工程领域。
申请人：潼灏(上海)材料科技有限公司
地址：201500 上海市金山区金山卫镇秋实路688号1号楼5单元373室Z座
国籍：CN
代理机构：上海宏京知识产权代理事务所(普通合伙)
代理人：孙路生
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