四川轻化工大学有机化学2017—2019年考研真题试题
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一、写出下列化合物的名称或结构(20分,每小题2分)
1.
O CH 3
2.
Br
3.
CHO
H OH CH 3
H
OH 4.
N
SO 3H 5.C C
H 3C COOH
HOOC
CH 3 6.N-甲基苯甲酰胺7.乙酰乙酸乙酯8.
α-呋喃甲醛
9.
对甲基苯磺酰氯
10.反-1-甲基-3-异丙基环己烷的优
势构象
(CH 3)3N + D
H 2O
ROOR
5.
C
CH 2CH 2CH 2COOH
SOCl 2
A
3
B
6.
NH O
O
NaOH
A
22
B
(1) H O, OH -(2) H C + D
8.
7.
A + B
HC
CH 3CH 2C
CH
Na
A
1)B H 22-
B
9.三、用化学方法鉴别下列各组化合物(12分,每小题6分)1.环己烯,3-溴环己烯,4-溴环己烯和溴代环己烷2.苯甲醇,苯甲醛,苯酚和苯乙酮
Cl
CH 2OH
(6分)
5.利用丙二酸二乙酯法,完成下列反应
CH 3COOH, C 2H 5OH CH 2(COOC 2H 5)2
HOOC
COOH
(其它可选的有机物不超过三个碳原子,无机试剂可任选,7分)八、推断结构(14分)
1.两个液态有机物A 和B ,分子式均为C 5H 10O ,红外光谱在1720cm -1处有强吸收峰,其核磁共振谱如下:
(5)除去正丁醇和正丁醚后的溶液经常为红棕色,这是什么原因引起的?可用什么方法脱色?
机密★启用前
四川理工学院2018年研究生招生考试业务课试卷
(满分:150分,所有答案一律写在答题纸上)
适用专业:0817化学工程与技术、082203发酵工程、085204材料工程考试科目:802有机化学B 卷考试时间:3小时
四、判断题(正确的画“√”,错误的画“ ”,并改正之或说明理由。15分)1.
HCl
CH 2CH 3CH 2C
+CH 3
过氧化物
CH 3
CH 3CH 2CHCH 2Cl
2.发生双分子亲核取代反应时的底物的活性顺序如下:1-氯丙烷>2-氯丙烷>烯丙基氯>丙烯基氯
3.
C CH 2CH 3Cl
CH 3
NaOC 2H 5
A:δ=1.10ppm(6H)双峰,2.10ppm(3H)单峰,2.50ppm(1H)七重峰;B:δ=1.05ppm(6H)三重峰,2.47ppm(4H)四重峰。请推测A 和B 的结构。(4分)
2.化合物A的分子式为C6H12O,能与羟胺反应,与银氨溶液或饱和亚硫酸氢钠溶液均不反应,A催化加氢得B(C6H14O),B和浓硫酸作用脱水生成C(C6H12),C经臭氧化、还原水解生成D和E,两者分子式均为C3H6O, D有碘仿反应而无银镜反应,E有银镜反应而无碘仿反应,试写出A、B、C、D、E的构造式及有关反应式。(10分)
C
CH 2CH 3OCH 2CH 3
CH 34.
NO 2
NO 2
CH 2CH 3
CH 3CH 2Cl +3
5.
C C COOH HOOC
CH 3
Br 2 CCl
4
H 3C
C
Br
H 3
五、立体化学(12分)
用菲歇尓投影式表示化合物2-羟基-3-氯丁酸的所有立体异构体,并用R/S 标记其构型,指出哪些是对映体,哪些是非对映体,哪些可组成外消旋体,有无内消旋体。
六、写出下面反应的反应历程(8分)
H +
OH OH
O
七、由指定的有机物合成下列各化合物(31分)
1.以丙烯为原料合成正丙基异丙基醚CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2
(其它有机物不可任选,无机物可任选,5分)
2.用甲苯合成
CH 3
O 2N
(7分)
3.用甲苯和苯合成
O 2N
C O H N
(其它有机物不能任选,无机物可任选,6分)4.
九、实验题(10分)
(1)写出由1-丁醇、溴化钠和硫酸制备1-溴丁烷的主反应和主要的副反应。
(2)为了提高1-溴丁烷的产率,在实验过程中应采取哪些措施?硫酸在合成反应中起什么作用?
(3)画出制备反应的装置图。
(4)反应后用分液漏斗分出有机相混合液,有机相中的正丁醇和副产物正丁醚用什么方法除去?能否用蒸馏的方法除去它们?为什么?
二、写出下列反应的有关中间物、反应试剂及反应条件或主要产物,按
顺序完成反应式,第9小题需写出产物的立体结构(28分,每空1分)
C
CH 2CH 2CH 2COOH
A
B
1.
(共5页,第1页)
NO 2
C
A NH 2
O 2N
NO 2
O 2N
NaNO 24
C
2.
H 3C
O
N H
A 225
B
HCl
3.
A
B
CH=CH Mg
四川理工学院2017年研究生入学考试业务课试817化学工程与技术、082203发酵工程、085204材料工程考试科目:802有机化学A 考试时间:3小时
一、写出下列化合物的名称或结构(20分,每小题2分)
1.
O
H 3C
N 2CH 3CH 3
2.
HC CNa
8.
9.
CH 325
Br
C A
+B
C
(注明产物构型)
三、
用化学方法鉴别下列各组化合物(12分,每小题6分)
1.3-溴-1-戊烯,1-戊烯,1-戊炔,1,3-戊二烯
2.3-戊醇,3-甲基丁醛,3-甲基-2-丁酮,1-戊醇
(共5页,第2页)
B
C D
KMnO
N H
+
O 2.
H +
A
PhCH 2Br
H +
B
3.
OH
NO 2
NO 2
NH 2NO 2
A
NaNO 2, HCl
B
C
C
H +
KMnO 4
(2)
(1)CH 2CH 3
B
H O
+
A
() H O / OH
-
H SO D
4.
(CH 3)2C=CH 2
HBr A
(CH 3)3N
B
Ag 2O C
3+
C
CO CH 2CH 2Br
4.
N H CH 3
(2)湿Ag
2O
A
B
(2)湿Ag
2O
C
D + (CH 3)3N
5.
NH O
O
NaOH
A
22
B
(1) H O, OH -(2) H
+
C + D
7.
(CH 3)3COCH 2CH 3
1 mol HI
6.
A + B
A
B
CH 244
C
2CH 2Br
CH 3
3.
H 3C
C
H C
C(CH 3)3
C
3
4.
O
CH 3
5.CH 2MgBr
6.邻苯二甲酸二正丁酯
7.β-戊二酮
8.
8-氯-2-萘乙酸
9.
对羟基偶氮苯10.D-甘油醛
二、写出下列反应的有关中间物、反应试剂及反应条件或主要产物,按顺
序完成反应式(28分,每空1分)
1.
CH 2CH 3
24
(CH )C=CH A
1.
O CH 3
2.
Br
3.
CHO
H OH CH 3
H
OH 4.
N
SO 3H 5.C C
H 3C COOH
HOOC
CH 3 6.N-甲基苯甲酰胺7.乙酰乙酸乙酯8.
α-呋喃甲醛
9.
对甲基苯磺酰氯
10.反-1-甲基-3-异丙基环己烷的优
势构象
(CH 3)3N + D
H 2O
ROOR
5.
C
CH 2CH 2CH 2COOH
SOCl 2
A
3
B
6.
NH O
O
NaOH
A
22
B
(1) H O, OH -(2) H C + D
8.
7.
A + B
HC
CH 3CH 2C
CH
Na
A
1)B H 22-
B
9.三、用化学方法鉴别下列各组化合物(12分,每小题6分)1.环己烯,3-溴环己烯,4-溴环己烯和溴代环己烷2.苯甲醇,苯甲醛,苯酚和苯乙酮
Cl
CH 2OH
(6分)
5.利用丙二酸二乙酯法,完成下列反应
CH 3COOH, C 2H 5OH CH 2(COOC 2H 5)2
HOOC
COOH
(其它可选的有机物不超过三个碳原子,无机试剂可任选,7分)八、推断结构(14分)
1.两个液态有机物A 和B ,分子式均为C 5H 10O ,红外光谱在1720cm -1处有强吸收峰,其核磁共振谱如下:
(5)除去正丁醇和正丁醚后的溶液经常为红棕色,这是什么原因引起的?可用什么方法脱色?
机密★启用前
四川理工学院2018年研究生招生考试业务课试卷
(满分:150分,所有答案一律写在答题纸上)
适用专业:0817化学工程与技术、082203发酵工程、085204材料工程考试科目:802有机化学B 卷考试时间:3小时
四、判断题(正确的画“√”,错误的画“ ”,并改正之或说明理由。15分)1.
HCl
CH 2CH 3CH 2C
+CH 3
过氧化物
CH 3
CH 3CH 2CHCH 2Cl
2.发生双分子亲核取代反应时的底物的活性顺序如下:1-氯丙烷>2-氯丙烷>烯丙基氯>丙烯基氯
3.
C CH 2CH 3Cl
CH 3
NaOC 2H 5
A:δ=1.10ppm(6H)双峰,2.10ppm(3H)单峰,2.50ppm(1H)七重峰;B:δ=1.05ppm(6H)三重峰,2.47ppm(4H)四重峰。请推测A 和B 的结构。(4分)
2.化合物A的分子式为C6H12O,能与羟胺反应,与银氨溶液或饱和亚硫酸氢钠溶液均不反应,A催化加氢得B(C6H14O),B和浓硫酸作用脱水生成C(C6H12),C经臭氧化、还原水解生成D和E,两者分子式均为C3H6O, D有碘仿反应而无银镜反应,E有银镜反应而无碘仿反应,试写出A、B、C、D、E的构造式及有关反应式。(10分)
C
CH 2CH 3OCH 2CH 3
CH 34.
NO 2
NO 2
CH 2CH 3
CH 3CH 2Cl +3
5.
C C COOH HOOC
CH 3
Br 2 CCl
4
H 3C
C
Br
H 3
五、立体化学(12分)
用菲歇尓投影式表示化合物2-羟基-3-氯丁酸的所有立体异构体,并用R/S 标记其构型,指出哪些是对映体,哪些是非对映体,哪些可组成外消旋体,有无内消旋体。
六、写出下面反应的反应历程(8分)
H +
OH OH
O
七、由指定的有机物合成下列各化合物(31分)
1.以丙烯为原料合成正丙基异丙基醚CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2
(其它有机物不可任选,无机物可任选,5分)
2.用甲苯合成
CH 3
O 2N
(7分)
3.用甲苯和苯合成
O 2N
C O H N
(其它有机物不能任选,无机物可任选,6分)4.
九、实验题(10分)
(1)写出由1-丁醇、溴化钠和硫酸制备1-溴丁烷的主反应和主要的副反应。
(2)为了提高1-溴丁烷的产率,在实验过程中应采取哪些措施?硫酸在合成反应中起什么作用?
(3)画出制备反应的装置图。
(4)反应后用分液漏斗分出有机相混合液,有机相中的正丁醇和副产物正丁醚用什么方法除去?能否用蒸馏的方法除去它们?为什么?
二、写出下列反应的有关中间物、反应试剂及反应条件或主要产物,按
顺序完成反应式,第9小题需写出产物的立体结构(28分,每空1分)
C
CH 2CH 2CH 2COOH
A
B
1.
(共5页,第1页)
NO 2
C
A NH 2
O 2N
NO 2
O 2N
NaNO 24
C
2.
H 3C
O
N H
A 225
B
HCl
3.
A
B
CH=CH Mg
四川理工学院2017年研究生入学考试业务课试817化学工程与技术、082203发酵工程、085204材料工程考试科目:802有机化学A 考试时间:3小时
一、写出下列化合物的名称或结构(20分,每小题2分)
1.
O
H 3C
N 2CH 3CH 3
2.
HC CNa
8.
9.
CH 325
Br
C A
+B
C
(注明产物构型)
三、
用化学方法鉴别下列各组化合物(12分,每小题6分)
1.3-溴-1-戊烯,1-戊烯,1-戊炔,1,3-戊二烯
2.3-戊醇,3-甲基丁醛,3-甲基-2-丁酮,1-戊醇
(共5页,第2页)
B
C D
KMnO
N H
+
O 2.
H +
A
PhCH 2Br
H +
B
3.
OH
NO 2
NO 2
NH 2NO 2
A
NaNO 2, HCl
B
C
C
H +
KMnO 4
(2)
(1)CH 2CH 3
B
H O
+
A
() H O / OH
-
H SO D
4.
(CH 3)2C=CH 2
HBr A
(CH 3)3N
B
Ag 2O C
3+
C
CO CH 2CH 2Br
4.
N H CH 3
(2)湿Ag
2O
A
B
(2)湿Ag
2O
C
D + (CH 3)3N
5.
NH O
O
NaOH
A
22
B
(1) H O, OH -(2) H
+
C + D
7.
(CH 3)3COCH 2CH 3
1 mol HI
6.
A + B
A
B
CH 244
C
2CH 2Br
CH 3
3.
H 3C
C
H C
C(CH 3)3
C
3
4.
O
CH 3
5.CH 2MgBr
6.邻苯二甲酸二正丁酯
7.β-戊二酮
8.
8-氯-2-萘乙酸
9.
对羟基偶氮苯10.D-甘油醛
二、写出下列反应的有关中间物、反应试剂及反应条件或主要产物,按顺
序完成反应式(28分,每空1分)
1.
CH 2CH 3
24
(CH )C=CH A
