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部分习题参考答案2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3.4]辛烷(8)(9)CCCC CH 3CH 3CH 3CH 3H 3H 3(10)(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3(11)2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4)2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-)(4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C2-8 (3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构2-9 (1) 用Br 2。
因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到CH 3Br。
(2) 用Cl 2。
只有一种氢，氯原子反应活性高。
2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·，易于生成。
2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象式为3H 3。
CH(CH 3)2CH333)2( 顺 ) >( 反 )(2)2-133)233)2CH 3(1)H 3H 3(2)<>2-152-16 (4)>(2)>(3)>(1)4-4(7)H OH CH 3OHCH 3C 2H 5HO H HOCH 3CH 3C 2H 5(8)(CH3)2CHCOH3C OOCHCH3(CH3)2CHC OCH3O CHCH3(9)CH2Br BrBr(10)Br OCH3(11)H2C—CnCH3COOCH34-5（1）CH3CH2CH2CH CH2乙烯基烯丙基CH3CH2CH CHCH3丙烯基有顺反异构CH3CH2—C CH2CH3异丙烯基CH3CH CCH3CH3CH2CHCH(CH3)2乙烯基(2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯(3)2-甲基-1-丙烯快（形成叔碳正离子）快（形成叔碳正离子）4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排(CH 3)2CHCH CH 2H(CH 3)2CHCH CH 3(CH 3)2CHCHCH 3重排CH 3 C CH 2CH 3CH 3Br(CH 3)2CCH 2CH 3Br(2) 甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚+CH 2 CH 2 CH 3OH BrCH 2 CH OCH 3HHCH 2 CH 2OCH 3BrBrBrBr( 3 )CH 3Br CH 3BrH++++(4)CF 3CHCH 2HCF 3CHCH 3CF 3CH 2CH 2(CF 3CH 2CH 2ClCH 3OCHCH 2HCH 3OCH 2CH 2CH 3OCHCH 3 (CH 3OCHClCH 3(5)H重排Cl7(1)CH 3C CCH 2CH 2C CCH 3CH 3CH 3H H4-CH 3CCCH 2CH 2CCCH 3CH 33HCH 3CH 3CC CH 2CH 2CCCH 3CH 3HCH 3HCCCH 2CH 2C CCH 3CH 3CH 3HCH3H(2)或(3)(4)5-9（1）Br 2/CCl 4;Ag(NH 3)2NO 3， （2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH 3)2NO 3， 5-11H 333H 33或CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3H 3C C H C C 3H H CH 3H 3C C H C C H 3H CH 3或A B CDH 3CC H CH CH C CCH 3HH35-12CH 3CHC CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CHCOOH3CH 3CHCCH 3OCH 3A B C D ECH 3CHC CH 3CH6-1 (a) C 3H 7NO(b) C 2H 3OCl 6-332CH 2CH 3CH 3CH CHCH 2m/z =55CH 3CHCH重排CH 2CH CH 2m/z =41m/z =846-4 共轭，ε（a ）>ε(b)6-5(a)227nm, (b)237nm, (c)227nm, (d)232nm 6-6(1) (a)>(b)(2)(b)>(a)(3)(a)>(b)6-8 3000~3100cm-1 C=C－H v, m 2850~2950 cm-1CH3,CH2v, s1620~1680 cm-1C=C v, m1430 cm-1CH3 δ910~1000 cm-1－C=C－H δ6-9偶合常数不同，反式偶合常数较大7-97-107-147-157-167-178-1 1) 1,4-二氯丁烷2) 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯3) (R)- 3-甲基-2-氯戊烷4) (S)- 1-苯基-1-溴丙烷5) 4-甲基-3-溴苯磺酸6) 3-对溴苯-1-丙烯8-5 1) (a)(CH 3)3CBr> CH 3CH 2CHBr CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2Br>(b)CHCH 3BrCH 2BrCH 2CH 2Br>>2) (a)CH 3CH 2CH 2Br > (CH 3)2CHCH 2Br>(b)> (CH 3)3CCH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2Br> CH 3CH 2CHBrCH 3(CH 3)3CBr8-6 1) CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。
华东理工大学2004年硕士研究生考试有机化学试题（请将答案写在答题纸上，写在试卷上不给分。
本科目满分150分）一、填空题（每空1分，共35分）1、实际气体与理想气体发生偏差的主要原因是 和 。
2、海水结冰温度比纯水结冰的温度 ，其温度改变值可以用关系式表示。
3、根据现代结构理论，核外电子的运动状态可用 来描述，2ϕ表示 ，它的形象化表示是 。
4、根据酸碱质子理论HS-的共轭碱是 ，NH3的共轭酸是 。
5、形成配位键的中心原子应具备的条件是 ，配位体应具备的条件是 ，[Cu(NH3)4]SO4，其中心离子是 ，配位体是 ，外界是 ，用系统命名法命名是 。
6、同离子效应使难溶电解质的溶解度变 ，盐效应使难溶电解质的溶解度变 。
7、配平反应4MnO +-230S ++H +2Mn +-24SO 半反应（1） 半反应（2） ，总反应式 。
8、CH3CH=CH2 （ ） 9、 =CHCH3 ( )10、C6H5CH2Cl （ ） （ ） （ ）11、 +Br2 ( ) （ ） （ ） 12、CH3CH （COOH ）2 （ ）13、C6H5CHO+CH3CHO ( ) ( )14、CH3COCl + ( )15、 （（ ） （ ） 16、HOCH2CH2COOH ( )二、选择题（每小题2分，共30分）1、 下列化合物中酸性最强的是（ ）Cl 2 高温 H 2O, H +Mg 无水乙醚 CO 2 H + H 2O KOH- 乙醇 △ CH 2=CHCHO △ 稀NaOH △ 无水AlCl 3 HNO 2 H +，0~5℃ H2O LiAlH 4A、B、C、D、2、卢卡斯试剂用于检验下列哪类有机物（）A、胺类；B、卤代烃；C、醇类；D、羰基化合物；3、最易发生亲核取代反应的物质是哪一种（）A、；B、;C、CH3CH2CH2Cl ;D、CH2=CHCl4、下列碳正离子中最稳定的是（）A、CH3CHCH3；B、CH3CH2CH2；C、CH2=CHCH2CH2D、CH2=CHCH25、下列化合物碱性最强的是（）A、CH3CH2NH2；B、CH3NHCH3；C、D、6、下列化合物中酸性最强的是（）A、CH3CHFCOOH；B、CH3CHClCOOH；C、CH3CHBrCOOH；D、CH3CH2COOH7、原电池（-）Pt Fe3+,Fe2+ Ce4+,Ce3+ Pt(+)，该电池的电池反应为A、Ce3++Fe3+=Ce4++Fe2+B、Ce4++e=Ce3+C、Ce4++Fe2+=Ce3++Fe3+D、Ce3++Fe2+=Ce4++Fe8、下列属于歧化反应的是A、HgCl2+Hg=Hg2Cl2B、Cl2+H2O=HClO+HClC、2NaNO3=2NaNO2+O2D、I-+I2=I3-9、下列化合物的水溶液，其pH值最高的是A、NaClB、Na2CO3C、NH4ClD、NaHCO310、基元反应2A+B C，其速度方程为：A、V=KCA2•CBB、V=K•CA2C、V=KCDD、V=KCA2•CB•CD-111、在酸性双氧水中，加入KMnO4溶液，反应由慢变快，产生的Mn2+是A、催化剂B、阻化剂C、助催化剂D、催化剂毒物12、[Ag(NH3)2]+和[Ag(CN)2]-的稳定常数分别为1.7×107和1.0×1021，所以稳定性更大的配离子是：A、[Ag(NH3)2]+B、[Ag(CN)2]-C、都稳定D、都不稳定13、重金属中毒时，可肌肉注射EDTA解毒，因为：A、二者形成螯合物B、重金属使EDTA分解C、EDTA加速重金属离子反应D、都不是14、sp3杂化轨道类型的共价键的方向性特征是：A、平面三角形B、直线型C、正四面体型D15Fe3+ Fe2+，此时A、Fe, O2B、Fe3+, O2,C、Fe3+, H2OD、Fe, H2O三、命名或写出结构式（每小题2分，共12分）1、 CH3CHCH=CHCH32、3、苯乙酮4、乙酰乙酸乙酯5、H2N- -SO2NH26、（R）-乳酸四、用简单化学方法鉴别下列各组化合物（10分）1、CH3CH2CH2OH，CH3CH2CHO，CH3CH2COOH2、CH3CH3，CH2=CH2，CH≡CH五、推断题（20分）1、分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝基苯肼反应，并能与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。
有机化学（专）202301模拟卷答案注：找到所考试题直接看该试题所有题目和答案即可。
查找按键：Ctrl+F 超越高度一、命名或者写出结构式（共10题,每题1分,共10分）1. （1分）★标准答案：3-氨基丁酸2. 硫酸二甲酯（1分）★标准答案：3. 丁二烯（1分）★标准答案：4.★标准答案：S-2-丁醇5. 2,3-二氯丁烷的稳定构象★标准答案：6.★标准答案：苄氯7.★标准答案：8. 噻吩★标准答案：9.★标准答案：丁酮10.★标准答案：顺-3-己烯二、单选题（共10题,每题1分,共10分）1. 1，3，5-己三烯与1mol Br2反应，如果反应由热力学稳定性控制，主要产物是★标准答案：B2. 下列化合物中，沸点最高的是（）。
A.正己烷B.正戊烷C.异戊烷D.新戊烷★标准答案：A3. 2-硝基萘进行一元溴代时的主产物是（）★标准答案：B4. 以上化合物中没有顺反异构体的是（）★标准答案：C5. 下列化合物加热既脱水又脱羧的是（）A.丙二酸B.丁二酸C.己二酸D.癸二酸★标准答案：C6. 下列化合物中，能发生银镜反应的是（）A.甲酸B.乙酸C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯★标准答案：A7. 下列碳正离子稳定性最好的是（）★标准答案：D8. 常用做冷冻剂的氟利昂是一类含（）的烷烃。
A.氟和氯B.氟和溴C.溴和氯★标准答案：A9. 下列化合物中，进行亲核加成反应活性最大的是（）A.环己酮B.苯甲醛C.丁酮D.苯乙酮★标准答案：B10. 下列化合物发生亲电取代反应活最好的是（）★标准答案：D三、填空题（共5题,每题2分,共10分）1.★标准答案：2. CH3-CH=CH2+Cl2（）★标准答案：ClCH2-CH=CH23.（）★标准答案：4.（）★标准答案：5. （）★标准答案：四、合成题（共4题,每题5分,共20分）1. 由丁酸合成丁醛（5分）★标准答案：2.由丙烯合成丁-3-烯酸★标准答案：3. 由甲苯合成3,5-二氯甲苯★标准答案：4. 由正丙基氯合成异丙胺★标准答案：五、鉴别题（共2题,每题5分,共10分）1. 鉴别：苯酚与环己醇★标准答案：加入FeCl3溶液，立刻变色的是苯酚。
1测定熔点时，遇到下列情况将产生什么结果？(1) 熔点管壁太厚；(2) 熔点管不洁净；(3) 试料研的不细或装得不实；(4)加热太快；(5) 第一次熔点测定后，热浴液不冷却立即做第二次；(6)温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴。
答：(1) 熔点管壁太厚，影响传热，其结果是测得的初熔温度偏高。
(2) 熔点管不洁净，相当于在试料中掺入杂质，其结果将导致测得的熔点偏低。
(3) 试料研得不细或装得不实，这样试料颗粒之间空隙较大，其空隙之间为空气所占据，而空气导热系数较小，结果导致熔距加大，测得的熔点数值偏高。
(4) 加热太快，则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转移能力，而导致测得的熔点偏高，熔距加大。
(5) 若连续测几次时，当第一次完成后需将溶液冷却至原熔点温度的二分之一以下，才可测第二次，不冷却马上做第二次测量，测得的熔点偏高。
(6) 齐列熔点测定的缺点就是温度分布不均匀，若温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴，这样所测数值会有不同程度的偏差。
2 是否可以使用第一次测定熔点时已经熔化了的试料使其固化后做第二次测定？答：不可以。
因为有时某些物质会发生部分分解，有些物质则可能转变为具有不同熔点的其它结晶体。
3 测得A、B两种样品的熔点相同，将它们研细，并以等量混合(1) 测得混合物的熔点有下降现象且熔程增宽；(2)测得混合物的熔点与纯A、纯B的熔点均相同。
试分析以上情况各说明什么？答：(1)说明A、B两个样品不是同一种物质，一种物质在此充当了另一种物质的杂质，故混合物的熔点降低，熔程增宽。
(2)除少数情况（如形成固熔体）外，一般可认为这两个样品为同一化合物。
4 沸石(即止暴剂或助沸剂)为什么能止暴？如果加热后才发现没加沸石怎么办？由于某种原因中途停止加热，再重新开始蒸馏时，是否需要补加沸石？为什么？答：(1)沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气泡流，这一泡流以及随之而产生的湍动，能使液体中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。
华东理工大学有机化学单元测试答案1、香豆素母核为（）[单选题] *A苯骈-A-吡喃酮(正确答案)B对羟基桂皮酸C反式邻羟基桂皮酸D顺式邻羟基桂皮酸2、在溶剂提取法中，更换新鲜溶剂可以创造新的（），从而使有效成分能够继续被提取出来。
（）[单选题] *A极性差B压力差C浓度差(正确答案)D体积差3、游离木脂素易溶于下列溶剂，除了（）[单选题] *A乙醇B氯仿C乙醚D水(正确答案)4、以黄芩苷、黄芩素、汉黄芩素为指标成分进行定性鉴别的中药是（）[单选题] * A葛根B黄芩(正确答案)C槐花D陈皮5、以橙皮苷为指标成分进行定性鉴别的中药是（）[单选题] *A葛根B黄芩C槐花D陈皮(正确答案)6、苯丙素类化合物的生物合成途径是（）[单选题] *A醋酸-丙二酸途径B丙二酸途径C莽草酸途径(正确答案)D氨基酸途径7、下列不能作为极性吸附剂的是（）[单选题] *A活性炭(正确答案)B氧化铝C硅胶D氧化镁8、碱性最强的生物碱是（）[单选题] *A季铵碱类(正确答案)B哌啶类C吡啶类D吡咯类9、巴豆的致泻成分是（）[单选题] *A丁二酸B巴豆油酸(正确答案)C绿原酸D抗内毒素10、E连续回流提取法(正确答案)从中药中水提取液中萃取偏于亲水性的成分的溶剂是（）[单选题] *A正丁醇(正确答案)B乙醇C乙醚D三氯甲烷11、容易发霉变质的是（）[单选题] *A中药水提取液(正确答案)B中药乙醇提取液C二者均是D二者均非12、乙醇不能提取出的成分类型是（）[单选题] *A生物碱B苷C多糖D鞣质(正确答案)13、E何首乌(正确答案)下列不含蒽醌类成分的中药是（）* A丹参(正确答案)B决明子C芦荟D紫草(正确答案)14、下列化合物中β位有-COOH取代的是（）[单选题] * A大黄素B大黄酸(正确答案)C大黄素甲醚D芦荟大黄素15、与水不分层的溶剂是（）[单选题] *A正丁醇B石油醚C三氯甲烷D丙酮(正确答案)16、连续回流提取法在实验室用的装置为（）[单选题] * A氏提取器(正确答案)B回流装置C蒸馏装置D分液漏斗17、具有挥发性的生物碱是（）[单选题] *A吗啡碱C苦参碱D小檗碱18、关于肿节风，说法正确的有（多选）（）*A别名：接骨金粟兰、九节茶等(正确答案)B功能主治抗菌消炎凉血清热解毒(正确答案)C肿节风为白色针晶(正确答案)D不易溶于甲醇，乙醇19、萃取法是利用混合物中各成分在两相溶剂中的分配.系数不同而到达分离的方法，所谓两相溶剂是指（）[单选题] *A两种相互接触而又不相溶的溶剂(正确答案)B两种不相互接触而又互相溶的溶剂C两种不相互接触而又不相容的溶剂D两种互相接触而又互相溶的溶剂20、下列化合物中，酸性最强的是（）[单选题] *A芦荟大黄素B大黄酚C大黄素甲醚21、具有暖脾胃、散风寒、通血脉作用的是（）[单选题] *A穿心莲内酯B青蒿素C莪术醇D桂皮醛(正确答案)22、萃取时，混合物中各成分越易分离是因为（）[单选题] *A分配系数一样B分配系数相差越大(正确答案)C分配系数越小D以上都不是23、木脂素是苯丙素衍生聚合而成的天然化合物，多为（）[单选题] * A二聚体(正确答案)B三聚体C四聚体D五聚体24、下列含香豆素类成分的中药是（多选）（）*A秦皮(正确答案)B甘草C补骨脂(正确答案)D五味子25、不属于木脂素类化合物的物理性质的是（）[单选题] *A一般没有挥发性B有光学活性C易溶于有机溶剂D有色晶体(正确答案)26、关于前胡，说法正确的有（多选）（）*A是伞形科前胡属植物(正确答案)B药理药效作用主要有祛痰、镇咳、平喘、抗炎、解痉、镇静等(正确答案) C可与皂荚、藜芦等药物一起放在药中煎煮D不溶乙醚等有机溶剂27、二氢黄酮类专属性的颜色反应是（）[单选题] *A盐酸-镁粉反应B四氢硼钠反应(正确答案)C硼酸显色反应D锆盐-枸橼酸反应28、检识黄酮类化合物首选（）[单选题] *A盐酸-镁粉反应(正确答案)B四氢硼钠反应C硼酸显色反应D锆盐-枸橼酸反应29、浓缩速度快，又能保护不耐热成分的是（）[单选题] * A水蒸汽蒸馏法B常压蒸馏法C减压蒸馏法(正确答案)D连续回流法30、二萜的异戊二烯单位有（）[单选题] *A5个B6个C3个(正确答案)D4个。
华东理工大学有机化学考研试题深度剖析历年真题，有效突破132分华理的有机化学(含实验)有几批人轮番出题，今年我问我们专业的组长今年谁出题，他说是保密的，一般外面的人都不知道。
但是我觉的这也无所谓的，因为近几年华理的有机化学出题模式也比较固定，尤其以06年为转折点。
前几年的题型比较陈旧，还有好多类似于简答题，难度也比较大，近3年的题型是目前许多大学采纳的出题模式，估计保持下去。
总体来说今年的有机化学出的太简单了，我们专业的老师也是这样说的，好象今年的出题人也比较尴尬，因为普遍反映今年的题没有水平，所以09年的真题难度会有所上升。
这几年的真题以07年出的最为典型，无论难度还是考察的范围都比较适中，而且有几道题还很新颖。
听说08年华理以后的真题不再外漏，估计也不好搞到08年的有机化学真题，不过我个人认为08年真题出题偏简单，利用价值还不如07年。
先说一下必备的复习资料，《大学有机化学基础》荣国斌等，华东理工大学出版社;《有机化学》钱旭红等，化学工业出版社;《大学化学实验基础(?)》，近8年有机化学真题(最好还有05年以来的综合化学中有机化学部分)，《有机化学学习与考研指津》。
不少人都很奇怪，华理居然指定了2本关于有机化学学习的参考书，但是千万别以为买其中一本就OK了。
《大学有机化学基础》这本书有上下册，内容很详实，机理阐释的很到位，但是难度比较大;《有机化学》只有一本，简明清晰，比较简单。
如果你的基础比较好，而且想拿高分，建议你看前者。
倘若你的基础本来就很差希望你先看后者比较好。
大家最好能一本课后答案书，就买主看其中一本的就行。
我当年主看的是《大学有机化学基础》，所以买了相应的参考书，这本书的习题量很大，题目也很新，我主要看的是命名，写反应方程式，合成题，有选择的看了一些机理题，像一些太活的题，简答题只要了解就行，就当扩展一下知识面。
有机化学学习与考研指津这本书非常重要，近几年有好多真题出自这本书，下面我会详细列举的，我看了三遍。
有机化学考研东理工大《803有机化学》考研真题一、2014年华东理工大学803有机化学考研真题二、一、选择题1下列不属于Lewis酸的有（）。
[中山大学2009年研]A．CuCl2B．Ag＋C．H＋D．【答案】D ~~【解析】Lewis酸是电子的接受体，只有D项不能再接受电子。
2下列物质酸性最小的是（）。
[中山大学2009年研]A．B．C．CH3OHD．CH3CN【答案】C ~~【解析】一般地，酚类的酸性强于醇类的酸性，而醇类的酸性又强于烷基的酸性，所以D项的酸性最小。
3下列化合物酸性由大到小的次序是（）。
[首都师范大学2010年研] a．苯酚b．戊醇c．对硝基苯酚d．间硝基苯酚A．c＞d＞a＞bB．a＞c＞d＞bC．b＞a＞d＞cD．c＞a＞d＞b【答案】A ~~【解析】本题考查有机化合物的酸性的大小比较，四个选项中有两类物质，即醇和酚，由于苯环的共轭结构，使得酚类的酸性大于醇类，则排除C项，苯酚中苯环上含有吸电子取代基时其酸性增强，则排除B、D项。
4下列自由基的稳定性从大到小的次序是（）。
[中山大学2010年研]A．d＞c＞b＞aB．d＞c＞a＞bC．a＞b＞c＞dD．c＞b＞a＞d【答案】C ~~【解析】自由基与其周围的基团的共轭作用越强，或超共轭作用越强，越稳定。
5下列化合物中，有旋光活性的为（）。
[华中科技大学2002年研]【答案】BC ~~【解析】（A）、（D）分子中有对称中心或对称面，为非手性分子，无光学活性；（B）分子中两个四元环互相垂直；（D）分子中两个π键也互相垂直，它们都没有对称中心或对称面，为手性分子，有光学活性。
6下列化合物没有旋光性的是（）。
[华中科技大学2000年研]【答案】A ~~【解析】螺[4.4]壬烷中的两个五元环互相垂直，故（A）分子中有对称面，为非手性分子，无旋光性；而（B）、（C）、（D）无对称面，为手性分子，有旋光性。
7下列化合物中没有光学活性的是（）。
部分习题参考答案2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3.4]辛烷(8)(9)CCCC CH 3CH 3CH 3CH 3H 3H 3(10)(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3(11)2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4)2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-)(4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C2-8 (3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构2-9 (1) 用Br 2。
因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到CH 3Br。
(2) 用Cl 2。
只有一种氢，氯原子反应活性高。
2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·，易于生成。
2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象式为3H 3。
CH(CH 3)2CH333)2( 顺 ) >( 反 )(2)2-133)233)2CH 3(1)H 3H 3(2)<>2-152-16 (4)>(2)>(3)>(1)4-4(7)H OH CH 3OHCH 3C 2H 5HO H HOCH 3CH 3C 2H 5(8)(CH3)2CHCOH3C OOCHCH3(CH3)2CHC OCH3O CHCH3(9)CH2Br BrBr(10)Br OCH3(11)H2C—CnCH3COOCH34-5（1）CH3CH2CH2CH CH2乙烯基烯丙基CH3CH2CH CHCH3丙烯基有顺反异构CH3CH2—C CH2CH3异丙烯基CH3CH CCH3CH3CH2CHCH(CH3)2乙烯基(2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯(3)2-甲基-1-丙烯快（形成叔碳正离子）快（形成叔碳正离子）4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排(CH 3)2CHCH CH 2H(CH 3)2CHCH CH 3(CH 3)2CHCHCH 3重排CH 3 C CH 2CH 3CH 3Br(CH 3)2CCH 2CH 3Br(2) 甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚+CH 2 CH 2 CH 3OH BrCH 2 CH OCH 3HHCH 2 CH 2OCH 3BrBrBrBr( 3 )CH 3Br CH 3BrH++++(4)CF 3CHCH 2HCF 3CHCH 3CF 3CH 2CH 2(CF 3CH 2CH 2ClCH 3OCHCH 2HCH 3OCH 2CH 2CH 3OCHCH 3 (CH 3OCHClCH 3(5)H重排Cl7(1)CH 3C CCH 2CH 2C CCH 3CH 3CH 3H H4-CH 3CCCH 2CH 2CCCH 3CH 33HCH 3CH 3CC CH 2CH 2CCCH 3CH 3HCH 3HCCCH 2CH 2C CCH 3CH 3CH 3HCH3H(2)或(3)(4)5-9（1）Br 2/CCl 4;Ag(NH 3)2NO 3， （2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH 3)2NO 3， 5-11H 333H 33或CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3H 3C C H C C 3H H CH 3H 3C C H C C H 3H CH 3或A B CDH 3CC H CH CH C CCH 3HH35-12CH 3CHC CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CHCOOH3CH 3CHCCH 3OCH 3A B C D ECH 3CHC CH 3CH6-1 (a) C 3H 7NO(b) C 2H 3OCl 6-332CH 2CH 3CH 3CH CHCH 2m/z =55CH 3CHCH重排CH 2CH CH 2m/z =41m/z =846-4 共轭，ε（a ）>ε(b)6-5(a)227nm, (b)237nm, (c)227nm, (d)232nm 6-6(1) (a)>(b)(2)(b)>(a)(3)(a)>(b)6-8 3000~3100cm-1 C=C－H v, m 2850~2950 cm-1CH3,CH2v, s1620~1680 cm-1C=C v, m1430 cm-1CH3 δ910~1000 cm-1－C=C－H δ6-9偶合常数不同，反式偶合常数较大7-97-107-147-157-167-178-1 1) 1,4-二氯丁烷2) 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯3) (R)- 3-甲基-2-氯戊烷4) (S)- 1-苯基-1-溴丙烷5) 4-甲基-3-溴苯磺酸6) 3-对溴苯-1-丙烯8-5 1) (a)(CH 3)3CBr> CH 3CH 2CHBr CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2Br>(b)CHCH 3BrCH 2BrCH 2CH 2Br>>2) (a)CH 3CH 2CH 2Br > (CH 3)2CHCH 2Br>(b)> (CH 3)3CCH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2Br> CH 3CH 2CHBrCH 3(CH 3)3CBr8-6 1) CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。
有机化学制备与合成实验复习题一、填空题：1、蒸馏时，如果馏出液易受潮分解，可以在接受器上连接一个（干燥管）防止（空气中的水分）侵入。
2、（重结晶）只适宜杂质含量在（5%）以下的固体有机混合物的提纯。
从反应粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯。
3、液体有机物干燥前，应将被干燥液体中的( 水份)尽可能( 除去)，不应见到有（浑浊）。
4、水蒸气蒸馏是用来分离和提纯有机化合物的重要方法之一，常用于下列情况：(1)混合物中含有大量的( 固体)；(2)混合物中含有( 焦油状物质)物质；(3)在常压下蒸馏会发生（氧化分解）的（高沸点）有机物质。
5、萃取是从混合物中抽取（有用的物质）；洗涤是将混合物中所不需要的物质（除去）。
6、冷凝管通水是由（下）而（上），反过来不行。
因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一：气体的（冷凝效果）不好。
其二，冷凝管的内管可能（破裂）。
7、羧酸和醇在少量酸催化作用下生成酯的反应，称为（酯化）反应。
常用的酸催化剂有（浓硫酸）等8、蒸馏时蒸馏烧瓶中所盛液体的量既不应超过其容积的（2/3 ），也不应少于（1/3 ）。
9、测定熔点使用的熔点管(装试样的毛细管)一般外径为1-1.2mm，长约70-80mm；装试样的高度约为（2~3 mm ），要装得（均匀）和（结实）。
10、减压过滤结束时，应该先（通大气），再（关泵），以防止倒吸。
11、用羧酸和醇制备酯的合成实验中，为了提高酯的收率和缩短反应时间，可采取（提高反应物的用量）、（减少生成物的量）、（选择合适的催化剂）等措施。
12、利用分馏柱使（沸点相近）的混合物得到分离和纯化，这种方法称为分馏。
13、减压过滤的优点有：（过滤和洗涤速度快）；（固体和液体分离的比较完全）；（滤出的固体容易干燥）。
14、液体有机物干燥前，应将被干燥液体中的（水份）尽可能（分离净），不应见到有（水层）。
15、熔点为固-液两态在大气压下达到平衡状态的温度。
实验操作1.在正溴丁烷的合成实验中，蒸馏出的馏出液中正溴丁烷通常应在下层，但有时可能出现在上层，为什么？若遇此现象如何处理？答：若未反应的正丁醇较多，或因蒸镏过久而蒸出一些氢溴酸恒沸液，则液层的相对密度发生变化，正溴丁烷就可能悬浮或变为上层。
遇此现象可加清水稀释，使油层(正溴丁烷)下沉。
2.粗产品正溴丁烷经水洗后油层呈红棕色是什么原因？应如何处理？答：油层若呈红棕色，说明含有游离的溴。
可用少量亚硫酸氢钠水溶液洗涤以除去游离溴。
反应方程式为：Br2 + NaHSO3 + H2O → 2HBr + NaHSO43.在乙酸正丁酯的精制过程中，如果最后蒸馏时前馏分多，其原因是什么？答：原因可能是：(1)酯化反应不完全，经洗涤后仍有少量的正丁醇等杂质留在产物中。
(2)干燥不彻底，产物中仍有微量水分。
酯、正丁醇和水能形成二元或三元恒沸物，因而前馏分较多。
4.如果最后蒸馏时得到的乙酸正丁酯混浊是何原因？答：蒸馏系统所用仪器或粗产品干燥不彻底，使产品中混有微量的水分，该水分以乳浊液的形式存在于乙酸正丁酯中，因而使乙酸正丁酯混浊。
5.用MgSO4干燥粗乙酸正丁酯，如何掌握干燥剂的用量？答：干燥剂的用量可视粗产品的多少和混浊程度而定，用量过多，由于MgSO4干燥剂的表面吸附，会使乙酸正丁酯有损失；用量过少，则MgSO4便会溶解在所吸附的水中，一般干燥剂用量以摇动锥形瓶时，干燥剂可在瓶底自由移动，一段时间后溶液澄清为宜。
6.在使用分液漏斗进行分液时，操作中应防止哪几种不正确的做法？答：(1)分离液体时，分液漏斗上的小孔未于大气相通就打开旋塞。
(2)分离液体时，将漏斗拿在手中进行分离。
(3)上层液体经漏斗的下口放出。
(4)没有将两层间存在的絮状物放出。
7.精制乙酸正丁酯的最后一步蒸馏，所用仪器为什么均需干燥？答：如果粗制品的最后一步蒸馏所用的仪器不干燥或干燥不彻底，则蒸出的产品将混有水份，导致产品不纯、浑浊。
8.重结晶时，如果溶液冷却后不析出晶体怎么办？答：可采用下列方法诱发结晶：(1)用玻璃棒摩擦容器内壁。
1(醇醚O 以sp 3杂化)H-BrCH 2Cl 2CH 3OHCH 3OCH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH 3CH 3ClCl CCClCl CH 3CH3CC解答：H-Br无CH(1)(2)(3)(4)(5)(6)3Cl Cl CH 3CH 3C2. 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
3. 预测下列各对物质的酸性相对强弱。
(1) H 3O +和N +H 4 (2) H 3O +和H 2O (3) N +H 4和NH 3 (4) H 2S 和HS - (5) H 2O 和OH - 解答：(1) H 3O +> N +H 4 (2) H 3O +>H 2O (3) N +H 4>NH 3 (4) H 2S>HS - (5) H 2O >OH -4．把下列各组物质按碱性强弱排列成序。
F -, OH -, NH 2-, CH 3-HF, H 2O, NH 3F -, Cl -, Br -, I -(1)(2)(3)解答：HF< H 2O< NH 3F -< OH -< NH 2-< CH 3-F ->Cl -> Br -> I -(1)(2)(3)5．下列物种哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？H +, Cl +, H 2O, CN -, RCH 2-, RNH 3+, NO 2+, R CO +,OH -, NH 2-, NH 3, RO-解答：亲电试剂 H +, Cl +, RNH 3+, NO 2+, R ―C=O +亲核试剂 H 2O, CN -, RCH 2-, OH -, NH 2-, NH 3, RO -1．用中文系统命名法命名或写出结构式。
CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 3CH H 3C CH 3CH 3CHCCCH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3(1)(2)CH 3CHCH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CH 3CH 3CH 3H 3C(3)(4)(5) 四甲基丁烷 (6) 异己烷解答：(1) 2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷。
有几种等长的碳链可供选择时，选择含有支链数目最多的碳链为主链，并让支链具有最低位次。
(2) 3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷。
选择最长的碳链为主链。
(3) 2,6,7-三甲基壬烷。
从距支链最近的一端开始编号。
(4) 3-甲基-4-异丙基庚烷(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3(6)CCCC CH 3CH 3CH 3CH 3H 3H 3(5)2．不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。
(1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷解答：(3) > (2) > (5 )> (1) > (4)。
烷烃的沸点随相对分子质量增加而明显提高。
此外，同碳数的各种烷烃异构体中，直链的异构体沸点最高，支链烷烃的沸点比直链的低，且支链越多，沸点越低。
3．写出下列烷基的名称及常用符号。
(1) CH 3CH 2CH 2― (2) (CH 3)2CH ― (3) (CH 3)2CHCH 2― (4) (CH 3) 3C ― (5) CH 3― (6) CH 3CH 2―解答：(1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-)(4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-)4．某烷烃的相对分子质量为72，根据氯化产物的不同，试推测各烷烃的构造，并写出其构造式。
(1) 一氯代产物只能有一种 (2) 一氯代产物可以有三种 (3) 一氯代产物可以有四种 (4) 二氯代产物只可能有两种解答：(1) (CH 3)4C (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH 2CH (CH 3) 2 (4) (CH 3)4C5．判断下列各对化合物是构造异构、构象异构、还是完全相同的化合物。
ClCH 3H H 3CH Cl Cl Cl CH 3HH H 3C(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH 3H 3C C 2H 5H HH 3C CH 3HH H 5C 2C 2H 5HH 32532H 5H 3H33解答：(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构6．由下列指定的化合物制备相应的卤代物，用Cl 2还是Br 2？为什么？(1)CH 3+ X 2(1分子)CH 3X+ HX(2)+ X 2X+ HX解答：(1) 用Br 2。
因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到CH 3Br。
(2) 用Cl 2。
只有一种氢，氯原子反应活性高。
7．解释等摩尔的甲烷和乙烷混合进行一氯代反应，得到CH 3Cl 和C 2H 5Cl 的比例为1∶400。
解答：CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·，易于生成。
8．以C 2与C 3的σ键为轴旋转，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解答： 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象式为3H 3。
9．试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序。
(1)(2)(3)(4)CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C CH 3CH 3解答： (4) > (2) > (3) > (1)10．试说明为什么甲烷氯代反应机理不太可能按下述方式进行：(2) Cl + CH 4CH 3Cl + H (3) H + Cl 2HCl + Cl(1) Cl 2光照2Cl重复(2)、(3)。
解答：(2)Cl+ CH 3-HCH 3-Cl + H 435349ΔH=435-349= +86KJ/mol因为控制反应的一步（2）高度吸热，所以这种历程可能性小。
第三章 烯烃1. 完成反应式（在标有*的括号内注明产物构型）（1）CF 3CH CHCH 3 + HOCl( )（2）KMnO4OH ( )*解答：（1）CF 3CHCHCH 3ClOH。
Cl + 进攻双键，生成CHCHCH 3CF 3中间体较稳定。
（2）OHOH。
反应为顺式加成。
2. 下列化合物氢化热最小的是（ ）。
A. B.C.D.解答：B3. 下列化合物中最稳定的是（ ）。
A.CH(CH 3)23B. C CH 3CH 3CH 2 C.CH(CH 3)2CH 3解答：A4. 排列碳正离子稳定性顺序（ ）CH 3C CHCH 2+CH 3CHCH 2CH 3A.B.C. D.解答：A ＞C ＞D ＞BA 有芳香性；B 叔碳正离子，但碳骨架难以形成平面结构，故不稳定；C 烯丙基碳正离子，P-π共轭使之稳定，CH 3CH CHCH 2+CH 3CHCH CH 25. 写出下列转变的机理：（1）CH 3CH 33333+（2）+解答：（1）溴鎓离子中间体。
Br -或Cl -从环鎓离子反面加成。
CH 3CH 3Br +X-33(Br - 或 Cl -)（2）H+6. 化合物Ａ与HBr 加成的重排产物是：A. B.BrC.BrD.Br解答：C 。
扩环重排7. 解释下列两反应的加成位置为何不同？CF 3CH CH 2CF 3CH 2CH 2Cl CH 3OCH CH 2CH 3OCHClCH 3HClHCl①②解答：碳正离子稳定性：>CF 3CH CH 2HCF 3CH CH 2+①—CF 3基团有强的吸电子诱导效应，使碳正离子不稳定。
CH 3OCH CH 2CH 3OCHCH 2+CH 3OCH CH CH 3O CHCH 3>()②氧原子未共用电子对的离域，使正电荷分散而体系稳定性增加。
8. 某化合物A ，分子式为C 10H 18，经催化加氢得化合物B,B 的分子式为C 10H 22。
化合物A 与过量KMnO 4溶液作用，得到三个化合物：CH 33CH 3CCH 2CH 2COHCH 3O O OO试写出A 可能的结构式。
解答：A 可能的结构式为：CH 3CH 3H C=C(CH 3)2C=CHCH 2CH 2C=CHCH 3CH 3(CH 3)2C=CHCH 2CH 2C=CH CH 3CH 2CH 2C=C(CH 3)2CH 3CH 2CH 2C=C(CH 3)2HCH 3HC=C第四章 炔烃 二烯烃 红外光谱1. 简要回答问题：为什么CH ≡CH 的酸性大于CH 2=CH 2的酸性？解答：CH ≡CH 中碳原子以sp 杂化, 电负性较大；CH 2=CH 2中碳原子以sp 2杂化。
C SP —H 键极性大于C SP 2—H 键2. 用共振论解释1,3-丁二烯的1,2- 和1,4-加成。
解答：CH 2=CH CH=CH 2CH 2=CH CH CH3+++CH 2CH=CH CH 3[]1，2-加成，4-加成Br CH 2=CH CH CH 3CH 2CH=CH CH 3Br3. 写出1,3-丁二烯及1,4-戊二烯分别与1mol HBr 或2mol HBr 的加成产物。
答案：CH 2=CHCH=CH 2HBrCH 3CH CH=CH 2+CH 3CH=CHCH 2BrCH 2=CHCH=CH 22HBrCH 3CHCH BrCH 3Br+CH 3CHCH 2BrCH 2BrCH 2=CHCH 2CH=CH 2HBr CH 3CHCH 2CH=CH 2Br CH 2=CHCH 2CH=CH 22HBrCH 3CHBrCH 2CH BrCH 34. 用化学方法区别下列各组化合物。
(1) 丙烷、丙烯和丙炔 (2) 1-丁炔，2-丁炔和1,3-戊二烯 解答：（1）Br 2/CCl 4; Ag(NH 3)2NO 3，（2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH 3)2NO 3，5. 以丙烯为唯一碳源合成：C CH CH 3CH 3CH 2CH 2H解答：利用炔钠与卤代烷的增碳反应先生成相应的炔烃，而后还原得到反式烯烃。
CH 3CH 2CH 2BrCH 3CH CH 2O OCH 3C CNaCH 3C CH NaNH CH 3CH CH 2BrCH 3CH CH 2C CH CH 3CH 3CH 2CH 2H3CH 3CH 2CH 2C CCH 3CH 3CH2CH 2Br6. 以所给的起始物为原料（其它化学试剂不限）完成下列合成：解答：产物为顺式结构，合成时必须考虑立体化学的控制，叁键还原时不能用Na/NH 3还原，而应用Lindlar 催化剂进行催化加氢。
