有机化学:第12章 羧酸
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第12章 杂环化合物
1.解:
(1) -呋喃甲醛 (2) N-甲基-2-乙基吡咯 (3) 2-噻吩磺酸 (4) 3-吡啶甲酸
(5) 2-氨基嘧啶 (6) N-甲基-2-羟基咪唑 (7) 3-硝基-5-羟基吲哚 (8) 8-羟基-5-喹啉磺酸
(9) 4-乙基吡啶-N-氧化物 (10) 咪唑并[4,5-d]噁唑 (11) 咪唑并[2,1-b]噻唑
(12) 6-巯基嘌呤
NNNNNH2CH3NSO2N(13)NNPhH2N(14)(15)(16)HS
(20)(19)H(18)(17)NBrNH3CCH3BrNSO3N
2.解:
ONO2(1)(2)(3)(4)HNSO3HSBrHNCOCH3
(5)(6)(7)(8)NH2NNCOOHNClOCH3NCH3H
(9)(11)(10)NNC2H5NH2OCOOCH3COOCH3H3CCH3NNNH3CCH3H
3.解:
(2)、(5)和(7)有芳香性。
4.解:
(1) 4-甲基吡啶 > 吡啶 > 吡咯 (2) 四氢吡咯 > 氨 > 苯胺 > 吡咯
5.解:
(1) 吡啶的未共用电子对在sp2杂化轨道上,s成分多,受到核的束缚强,不易给出电子,所以碱性弱。六氢吡啶是仲胺,未共用电子对在sp3杂化轨道上,s成分少,离原子核远,受核束缚力小,易给出电子,因而碱性强。
(2) 吡啶氮原子上处于sp2杂化轨道的未共用电子对不参与形成大键,能结合氢质子而显碱性。吡咯氮上的孤对电子参与了环的共轭体系,使氮上的电子云密度降低,因而难以与质子结合,碱性极弱,不能与酸形成稳定的盐。相反,由于这种共轭作用,吡咯的N-H键极性增加,显示出弱酸性。
6.解:
(1) 加水,与水混溶不分层的是吡啶,不混溶分层的是苯。
(2) 加浓硫酸,不分层的是噻吩,分层的是苯。
(3) 加高锰酸钾溶液,紫红色褪去的是3-甲基吡啶,不褪色的是吡啶。
高中化学选修5《有机化学基础》
1 第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质
第1课时 羧酸 酯
[经典基础题]
题组1 羧酸的结构和性质
1.某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是( )
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应
C.不能使KMnO4酸性溶液退色
D.能与单质镁反应
2.由—CH3、—OH、、—COOH四种基团两两组合而成的化合物中,其水溶液能使紫色石蕊溶液变红的有( )
A.1种B.2种C.3种D.4种
3.一定质量的某有机物与足量金属钠反应,可得VAL气体。相同质量的该有机物与适量的Na2CO3浓溶液反应,可得VBL气体。已知在同温、同压下VA和VB不相同,则该有机物可能是( )
①CH3CH(OH)COOH
②HOOCCOOH
③CH3CH2COOH
A.①②B.②③C.③④D.①④
题组2 羧酸衍生物——酯
4.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125℃,反应装置如右图所示。下列对该实验的描述错误的是( )
A.不能用水浴加热
B.长导管起冷凝回流作用
C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 高中化学选修5《有机化学基础》
2 D.加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率
5.某有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z。同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,化合物X可能是( )
A.丙酸乙酯 B.甲酸乙酯
C.乙酸甲酯 D.乙酸乙酯
6.胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C27H46O,一种胆固醇酯是液晶材料,分子式为C34H50O2,生成这种胆固醇酯的羧酸是( )
A.C6H13COOH B.C6H5COOH
C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOH
题组3 多官能团物质的性质判断及应用
7.只用一种试剂,就能区别CH3OH、HCOOCH3、HCOOH、CH3COOH和CH3COOC2H5几种液体,这种试剂是( )
第12章 羧酸
§12.1 羧酸的分类、结构与命名
12.1.1 结构和分类
1、定义
分子中含有COHO基团(羧基)的有机化合物称为羧酸。
2、羧酸的结构通式:R-COOH
(-R=烷基或芳基)
3、羧酸(RCOOH)的分类方法
按照羧基连的烃基构造: 按照分子中羧基的数目:
脂肪族羧酸(饱和及不饱和) 一元羧酸
脂环族羧酸 二元羧酸
芳香族羧酸 多元羧酸
其中链状的一元羧酸(包括饱和的及不饱和的)通称为脂肪酸
12.1.2 命名
1、系统命名法
A、饱和脂肪酸的命名
1)选择含有羧基的最长碳链为主链,并按主链碳数称“某酸”;
2)从羧基碳原子开始编号,用阿拉伯数字标明取代基的位置;
3)并将取代基的位次、数目、名称写于酸名前。
如:
C H 3 C H 2 C H 2 C O O H 丁酸
C H 3 C H
C H 3 C H
C H 3 C H 2 C O O H 3 , 4 - 二甲基戊酸
- 二甲基戊酸 1 2 3 4 5
B、不饱和脂肪酸的命名
1)选择包括羧基碳原子和各C=C键的碳原子都在内的最长碳链为主链,根据主链上碳原子的数目称“某酸”或“某烯(炔)酸”;
2)从羧基碳原子开始编号;
3)在“某烯(炔)酸”前并注明取代基情况及双键的位置。
如:
CH3CCHCHCH3CH3COOH CCCOOHHOOCHH 2, 4–二甲基–3–戊烯酸 (E) –丁烯二酸 3-苯基丙烯酸
C、脂环族羧酸的命名
1)羧基直接连在脂环上时,可在脂环烃的名称后加上“羧酸或二羧酸”等词尾;
第12章 羧酸
§12.1 羧酸的分类、结构与命名
12.1.1 结构和分类
1、定义
分子中含有COHO基团(羧基)的有机化合物称为羧酸。
2、羧酸的结构通式:R-COOH
(-R=烷基或芳基)
3、羧酸(RCOOH)的分类方法
按照羧基连的烃基构造: 按照分子中羧基的数目:
脂肪族羧酸(饱和及不饱和) 一元羧酸
脂环族羧酸 二元羧酸
芳香族羧酸 多元羧酸
其中链状的一元羧酸(包括饱和的及不饱和的)通称为脂肪酸
12.1.2 命名
1、系统命名法
A、饱和脂肪酸的命名
1)选择含有羧基的最长碳链为主链,并按主链碳数称“某酸”;
2)从羧基碳原子开始编号,用阿拉伯数字标明取代基的位置;
3)并将取代基的位次、数目、名称写于酸名前。
如:
C H 3 C H 2 C H 2 C O O H 丁酸
C H 3 C H
C H 3 C H
C H 3 C H 2 C O O H 3 , 4 - 二甲基戊酸
- 二甲基戊酸 1 2 3 4 5
B、不饱和脂肪酸的命名
1)选择包括羧基碳原子和各C=C键的碳原子都在内的最长碳链为主链,根据主链上碳原子的数目称“某酸”或“某烯(炔)酸”;
2)从羧基碳原子开始编号;
3)在“某烯(炔)酸”前并注明取代基情况及双键的位置。
如:
CH3CCHCHCH3CH3COOH CCCOOHHOOCHH 2, 4–二甲基–3–戊烯酸 (E) –丁烯二酸 3-苯基丙烯酸
C、脂环族羧酸的命名
1)羧基直接连在脂环上时,可在脂环烃的名称后加上“羧酸或二羧酸”等词尾;