[第9章 羧酸衍生物]
一、单项选择题
1、羧酸衍生物水解反应的活性次序是（ ）
A、酰卤＞酸酐＞酰胺＞酯 B、酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺
C、酸酐＞酰卤＞酰胺＞酯 D、酯＞酰胺＞酸酐＞酰卤
2、下列化合物中，常用的酰化剂（ ）
A、乙酸 B、乙酰胺 C、乙酰氯 D、乙酸乙酯
3、下列化合物中不含酰基的是（ ）
A、 B、 C、 D、
4、水解的产物是（ ）
A．乙酸和乙醇 B．丙酸和乙醇 C．乙酸和丙醇 D．乙酸和甲醇
5、油脂在碱性条件下的水解称为（ ）
A．皂化 B．乳化 C．酯化 D．氢化
6．关于尿素性质的叙述不正确的是（ ）
A．有弱碱性 B．易溶于水 C．能发生缩二脲反应 D．在一定条件下能水解
7．下列化合物中属于酯的是（ ）
A． B．C．D．
8．既能发生皂化反应，又能与氢气发生加成反应的物质是（ ）
A、软脂酸甘油脂 B、油酸甘油酯 C、硬脂酸甘油酯 D、乙酸乙酯
9．脑磷脂的水解产物是（ ）
A、甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱 B、甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺
C、甘油和脂肪酸 D、甘油、脂肪酸和磷酸
10．下列化合物中属于酰胺的是（ ）
A、 B、 C、 D、
11、1mol油脂完全水解后能生成（ ）
A、1mol甘油和1mol水 B、1mol甘油和1mol脂肪酸
C、3mol甘油和3mol脂肪酸 D、1mol甘油和3mol脂肪酸
二、填空题
12、酰基是羧酸分子去掉________后余下的基团。
羟基
13~15（3）、羧酸衍生物一般是指羧酸分子中的________基被其他原子或原子团取代后的产物。如被卤素取代形成________ ，如被氨基取代形成________ 。
一. 命名下列各物种或写出结构式。
1、写出CH3CH2CH2CH2CH2COOH的系统名称。
2、写出 的系统名称。
3、写出 的系统名称。
4、 写出邻羟基苯甲酸乙酯的构造式。
5、 写出N, N-二甲基丙酰胺的构造式。
二. 完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）
1、
2、
3、
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A)甲酸 (B)草酸 (C)丙二酸 (D)丁二酸 (E)反丁烯二酸
五、 化学方法分离或提纯下列各组化合物。
1、 用简便的化学方法分离苯酚和苯甲酸的混合物。
2、 用化学方法分离对甲苯酚、苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸的混合物。
3、用简便的化学方法除去乙酸苯酯中的少量乙酸酐和苯酚。
六、有机合成
1、 用环戊醇和C4以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成：
2、以丙二酸二乙酯为原料(其它试剂任选)合成：
3、完成转化：
4、用环戊醇和C4以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成：
答案
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、己酸 2、3-苯丙烯酸 3、3-甲酰基-4-硝基苯甲酸 1
4、 5、
二、完成反应
1、
2、
3、
三、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、(A)能还原Tollens试剂或Fehling试剂。 1
(E)能使Br2-CCl4褪色。 2
余三者中，(B)能使酸性KMnO4溶液褪色。 3
(A) 和(D)二者中，(C)在热的酸性水溶液中能释出CO2。
四、化学方法分离或提纯下列各组化合物。
1、加入Na2CO3或NaHCO3的水溶液，苯甲酸成钠盐溶解，分出苯酚。 1
水溶液加盐酸，苯甲酸析出。
2、加入NaOH水溶液，苯甲酸和对甲苯酚成钠盐而溶解，分离有机层和水层。 1
有机化学《羧酸》习题及答案
12.1 命名下列化合物或写出结构式：
CH3CH(OH)CHCHCOOH(1)
CH3CH2CHCH2COOHOH(2)
HCCCH2COOH(3)
（4）4-环戊基戊酸
【解答】
（1）(E)-4-羟基-2-戊烯酸
(2) 3-邻羟基苯基戊酸
(3) 3-丁炔酸
CH3CHCH2CH2COOH(4)
12.6 下面各组化合物中，哪个酸性强？为什么？
(1) RCH2OH 和RCOOH (2) ClCH2COOH 和CH3COOH
(3) FCH2COOH 和 ClCH2COOH (4) HOCH2CH2COOH 和CH3CH(OH)COOH
【解答】
(1) RCH2OH < RCOOH
解释：醇解离生成的负离子（RCH2O-）中，负电荷被局限在一个氧原子上，是定域的;而羧酸解离生成的负离子（RCOO-）中氧原子上的负电荷所在的p轨道与羰基的π轨道形成共轭体系，进而负电荷均匀地分布在两个氧原子上，因而有利于羧酸的解离。
(2) ClCH2COOH > CH3COOH
解释：-Cl具有吸电子的诱导效应，使羧酸酸性增强；-CH3具有给电子的诱导效应，使羧酸酸性减弱。
(3) FCH2COOH > ClCH2COOH
解释：F的电负性高于Cl，吸电子诱导效应：-F > -Cl
(4) HOCH2CH2COOH < CH3CH(OH)COOH
解释：OH-具有吸电子的诱导效应，诱导效应随碳链的增长而减弱。
12.7 比较下列化合物的酸性强弱：
【解答】
12.9 写出乙酸和CH318OH酯化反应的机理。
【解答】
12.10 完成下列反应式：
【解答】
一、命名下列化合物
(1)CH3OCH2COOH(2)COOH(3)CCHOOCHHCHCH3COOH(4)O2NCOOHCHO(5)HOOCCClO(6)ClOCH2COOHCl
有机化学基础知识点整理羧酸的性质与反应
羧酸是一类重要的有机化合物，在有机化学领域中起着至关重要的作用。本文将对羧酸的性质及其常见的反应进行整理，并探讨其在化学反应中的应用。
1. 羧酸的性质
羧酸是由羰基和羟基或氨基组成的一类化合物。羰基的存在赋予了羧酸许多特殊的化学性质。
（1）酸性：羧酸具有较强的酸性，可以和碱反应生成相应的盐和水。羧酸的酸性来源于羧基上的羟基或氨基，它们可以与碱中的氢离子发生酸碱中和反应。
（2）溶解性：羧酸可以溶于许多极性溶剂中，如水、醇和酮等。但在非极性溶剂中溶解度较低。
（3）氢键：由于羧基上的氢原子和含氧的孤对电子形成氢键，羧酸分子之间存在较强的相互作用力。这种氢键能增加羧酸的熔点和沸点，并影响其化学性质。
2. 羧酸的反应
（1）酸碱反应：羧酸可以与碱发生酸碱反应，生成相应的盐和水。反应的例子如下：
RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O （2）酯化反应：羧酸与醇反应可以生成相应的酯。这是一种重要的羧酸衍生物合成方法。反应的示例如下：
RCOOH + R'OH → RCOOR' + H2O
（3）酰氯化反应：羧酸可以和无水氯化物反应，生成相应的酰氯。酰氯是一种活泼的羧酸衍生物，可进一步参与其他反应。反应的表达式如下：
RCOOH + SOCl2 → RCOCl + SO2 + HCl
（4）酰亚胺化反应：羧酸与胺反应可以生成相应的酰亚胺。这种反应在有机化学合成中非常常见。反应的示例如下：
RCOOH + NH2R' → RCONHR' + H2O
（5）还原反应：羧酸可以在适当条件下被还原为醛或醇。具体的还原剂取决于羧酸的结构及反应条件。
（6）烷化反应：羧酸可以与碳亲核试剂（如Grignard试剂）反应，生成相应的烷化产物。反应的示例如下：
RCOOH + RMgX → RCH2OH + MgXOR
3. 羧酸的应用
羧酸广泛应用于有机合成和材料科学等领域。在有机合成中，羧酸可以作为重要的反应中间体，参与酯化、酰化、酰亚胺化等反应。羧酸的衍生物，如酰氯、酰亚胺和酯等也是常见的有机合成试剂。 羧酸还常用于生物化学领域。例如，氨基酸是一类含有羧酸官能团的有机化合物，是构成蛋白质的基本结构单元。羧酸官能团在蛋白质的稳定性和功能发挥中起着重要作用。
