高中化学 第二章 第2节 第2课时苯的同系物 芳香烃的来源及其应用导学案 新人教版选修5
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《芳香烃》导学案一、学习目标1、了解芳香烃的概念和分类。
2、掌握苯的结构特点和性质。
3、理解苯的同系物的概念、性质及命名。
4、了解芳香烃的来源和应用。
二、知识回顾在学习芳香烃之前,我们先来回顾一下烃的相关知识。
烃是仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物。
根据碳链的结构不同,烃可以分为链烃(包括烷烃、烯烃、炔烃)和环烃。
环烃又分为脂环烃和芳香烃。
三、芳香烃的概念芳香烃是指分子中含有苯环结构的烃。
四、苯的结构1、苯的分子式:C₆H₆2、苯的凯库勒式:苯最初被认为是具有单双键交替结构的,但后来的研究表明,苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键,六个碳原子之间的键完全相同,是一种平面正六边形结构,所有原子都在同一平面上。
3、苯的空间结构:苯分子中的 6 个碳原子和 6 个氢原子都在同一平面内,6 个碳原子构成一个正六边形,6 个碳碳键的键长相等,键角均为 120°。
五、苯的性质1、物理性质苯是一种无色、有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂,沸点较低,易挥发。
2、化学性质(1)氧化反应苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,但可以在空气中燃烧,燃烧时产生明亮的火焰,伴有浓烟。
(2)取代反应①卤代反应:苯与液溴在催化剂(FeBr₃)的作用下发生取代反应,生成溴苯。
②硝化反应:苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在加热条件下发生取代反应,生成硝基苯。
(3)加成反应在一定条件下,苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷。
六、苯的同系物1、概念苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代后的产物,其通式为CₙH₂ₙ₋₆(n≥6)。
2、常见的苯的同系物甲苯(C₇H₈)、乙苯(C₈H₁₀)等。
3、苯的同系物的性质(1)物理性质苯的同系物一般为无色液体,具有特殊的气味,密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂。
(2)化学性质①氧化反应苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②取代反应苯的同系物在一定条件下可以发生卤代、硝化等取代反应。
教学设计:第二章第二节芳香燃一、教材分析本行内容主要学习苯和苯的同系物的结构和性质,在教材上呈现时突出了苯的分子结构和苯的同系物的构性知识,关于苯的化学性质是以探究实验形式给出。
本门内容是对化学2中已经介绍的苯的化学性质的提升,重点介绍的是苯及其同系物的结构和化学性质。
二、教学目标【知识与技能】1.掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;2. 了解芳香烧的来源及其应用【过程与方法】归纳、比较法:归纳比较苯与脂肪烧及苯的同系物的结构和性质【情感、态度、价值观】1.通过探究分析,培养学生创新思维能力2.培养学生理论联系实际的思维、辨证思维能力及各事物间相互联系的观点三、【重点】苯和苯的同系物的结构、性质差异【难点】苯和苯的同系物的结构四、学情分析学生在必修2中已对苯有初步的了解:如苯的结构特点、物理性质及化学性质:1、苯的卤代反应和硝化反应2、苯的加成反应。
以苯为基础,学习芳香烧,水到渠成。
但是由于相隔时间较长,学生记忆比较模糊,仍然必须重点复习,要帮助学生结构决定性质的观点贯彻好,通过对比苯和苯的同系物的构性知识让学生体会结构决定性质的真理。
五、教学方法五、教学方法1.探窕法:苯结构特点的实验探究苯的同系物和酸性高钵酸钾溶液的反应。
2.学案导学:见后面的学案。
3.归纳、比较法:归纳比较苯与脂肪燃及苯的同系物的结构和性质4.教学基本环“:自主学习一情境导入、展示目标一合作探究、精讲点拨一总结、当堂检测六、课前准备1.学生的学习准备:完成导学案自主学习,复习苯的结构和性质,苯的同系物结构和性质。
2.教师的教学准备:导学案制作、课件的制作3.教学环境的设计和布置:小组教学。
七、教学过程(一)情景导入、展示目标。
通过展示诱人的烤鸡翅图片引入课题。
(二)检查预习、集中反馈【问】:从苯的分子组成上看,具有很高的不饱和度,苯分子中的碳碳键是单键、双键交替的结构吗?请设计实验证明苯的结构。
(三)合作探究、精讲点拨探究一:苯的结构设计意图:通过探究分析,培养学生实验设计能力,分析解决问题的能力。
2.2.2芳香烃(第2课时 苯的同系物)一、教学目标1.能通过实验探究苯的同系物的化学性质,能说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。
2.能举例说明反应条件对有机反应产物的影响,了解有机反应类型与分子结构特点的关系。
3.认识芳香烃的主要来源及对人类生活和现代社会发展的影响。
二、教学重难点重点:苯的同系物的化学性质。
难点:理解并会应用有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。
三、教学方法实验探究法、总结归纳法、分组讨论法等四、教学过程【导入】展示煤的处理过程【讲解】1.芳香烃的来源 芳香烃最初来源于煤焦油中,随着石油化学工业的兴起,现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。
一、苯的同系物及物理性质【展示】甲苯、乙苯等结构式【讲解】1.苯的同系物的组成及结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物,其分子中只有一个苯环,侧链都是烷基,分子组成通式为C n H 2n -6(n >6)。
物理性质:(1)甲苯、乙苯、二甲苯等简单的苯的同系物,在 通常情况下,与苯相似,均为无色液体,有特殊气味, 密度小于水,不溶于水,易溶于有机溶剂,本身也是有 机溶剂;(2) 随碳原子数的增大,熔沸点呈增大趋势,密度增大二、苯的同系物化学性质【展示】甲苯与高锰酸钾反应的实验视频【生】实验现象:酸性KMnO4溶液褪色。
【展示】 苯及、甲苯、二甲苯与酸性高锰酸钾溶液实验图【生】苯:紫红色不褪去甲苯、二甲苯紫红色褪去【讲解】原理:――→氧化;――→氧化。
苯的同系物中,不管侧链多长,只要侧链中直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,就能被酸性高锰酸钾溶液氧化,且每个侧链最终被氧化为一个“—COOH”。
苯的同系物大多能被酸性KMnO 4溶液氧化,――――――――→酸性KMnO 4溶液。
只有与苯环直接相连的碳原子上连接有氢原子,该苯的同系物才能使酸性KMnO 4溶液褪色。
b .鉴别苯和甲苯的方法:滴加酸性KMnO 4溶液,溶液褪色的是甲苯。
第二章烃和卤代烃第二节芳香烃【知识与技能】1.掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;2.了解芳香烃的来源及其应用【过程与方法】1.归纳、比较法:归纳比较苯与脂肪烃及苯的同系物的结构和性质2.自主设计有关实验并探究有关物质性质【情感、态度、价值观】1.通过探究分析,培养学生创新思维能力2.培养学生理论联系实际的思维、辨证思维能力及各事物间相互联系的观点【重点难点】苯和苯的同系物的结构、性质差异硝化反应【情景创设】展示苯分子模型及样品问:从苯的分子组成上看,具有很高的不饱和度,为什么苯不能使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色?【基础知识呈现】概念理解芳香烃:苯的同系物:稠环芳香烃:一、苯的结构特点二、苯的化学性质1、氧化反应2、取代反应(1)卤代(2)硝化【思考与交流】(1)烃均可以燃烧,但不同的烃燃烧现象不同。
乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮,并伴黑烟;而苯燃烧时的黑烟更多。
请你分析产生不同燃烧现象的原因。
(2)根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件,请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。
并讨论装置中各部分的作用是什么?【实验】观看录象3、加成反应小结:三、苯的同系物【实验2-2】把苯、甲苯各2m L分别注入2支试管,各加入3滴KMnO4酸性溶液,用力振荡,观察并记录溶液的颜色变化。
1、氧化反应2、取代反应【问题讨论】试分析苯与苯的同系物在结构和性质上的异同,从中你能得到什么启示?(1)相同点:(2)不同点:小结四、芳香烃的来源及应用1、来源2、应用【总结】【反馈练习】1、下列属于苯的同系物的是()A. B.C. D.2、下列关于芳香烃的叙述中正确的是()A.其组成的通式是C n H2n-6(n≥6)B.分子里含有苯环的烃C.分子里含有苯环的各种有机物D.苯及其同系物的总称3、下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A.CH3CH3B.CH2=CH2C. D.4、某芳香烃的分子由21个原子组成,它们的原子核外共有66个电子。
人教版化学学科《选修五》模块烷烃烯烃炔烃苯苯的同系物三.限时训练知识点1 苯的同系物结构特点1.下列物质中属于苯的同系物的是( )2.下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是( )A.③④ B.②⑤ C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥知识点2 苯的同系物的性质3.下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是( ) A.甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D.1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应4.在苯的同系物中加入少量的酸性KMnO4溶液,振荡后褪色,正确的解释为( )A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B.苯环受侧链影响易被氧化 C.侧链受苯环影响易被氧化D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化四、延伸拓展:5.写出分子式为C8H10的苯的同系物的同分异构体。
五、课时作业1.芳香烃是指( )A.分子组成符合C n H2n-6(n≥6)的化合物 B.分子中有苯环的化合物C.有芳香气味的烃 D.分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物2.甲苯是由苯环和甲基结合而成的,甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色是因为( )A.烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色 B.苯环能使KMnO4酸性溶液褪色C.苯环使甲基的活性增强而导致的D.甲基使苯环的活性增强而导致的3.下列物质中,能发生加成反应,也能发生取代反应,同时能使溴水因反应褪色,也能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是( )4.下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是( )A.苯和甲苯 B.1己烯和二甲苯C.苯和1己烯 D.己烷和苯5.已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,结构简式为如下所示的烃,下列说法中正确的是( )A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面内B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面内C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面内D.该烃属于苯的同系物6.有机物A的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,经测定数据表明,分子中除含苯环外不再含有其他环状结构,且苯环上只有一个侧链,符合此条件的烃的结构有( )A.3种 B.4种 C.5种 D.7种7.用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得的化合物可能有( )A.3种 B.4种 C.5种 D.6种8.某烃的分子式为C8H10,不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,则此烃的结构共有( )A.2种 B.3种 C.4种 D.5种9.下列化合物中,苯环上的氢原子被溴原子取代,所得一溴代物有三种同分异构体的是( )A.①③ B.①④C.②③ D.③④六、学习反思答案及解析:课后作业1.D2.C [苯的同系物中苯环和侧链之间可以相互影响。
《芳香烃》导学案一、学习目标1、了解芳香烃的定义和分类。
2、掌握苯的结构特点和性质。
3、理解苯的同系物的概念、性质及相互关系。
4、学会芳香烃的命名方法。
二、知识梳理(一)芳香烃的定义芳香烃是指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。
(二)芳香烃的分类1、单环芳烃:分子中只含有一个苯环的芳香烃,如苯、甲苯、乙苯等。
2、多环芳烃(1)联苯类:两个或多个苯环通过单键直接相连,如联苯。
(2)稠环芳烃:两个或多个苯环共用相邻的两个碳原子而成的芳香烃,如萘、蒽、菲等。
(三)苯的结构1、苯的分子式为 C₆H₆,是一种平面正六边形结构,所有的原子都在同一平面上。
2、苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键,其键长、键能都相同。
(四)苯的性质1、物理性质苯是一种无色、有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂,沸点较低,熔点为 55℃。
2、化学性质(1)取代反应①卤代反应:苯与液溴在 FeBr₃催化下发生取代反应,生成溴苯。
②硝化反应:苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下发生取代反应,生成硝基苯。
(2)加成反应苯在一定条件下可以与氢气发生加成反应,生成环己烷。
(3)氧化反应苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但在点燃条件下可以燃烧,生成二氧化碳和水。
(五)苯的同系物1、定义:苯环上的氢原子被烷基取代后的产物,通式为CₙH₂ₙ₋₆(n≥6)。
2、常见的苯的同系物:甲苯(C₇H₈)、乙苯(C₈H₁₀)等。
3、化学性质(1)氧化反应苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色,这是因为苯环侧链上的烃基被氧化。
(2)取代反应苯的同系物在一定条件下可以发生苯环上的取代反应和侧链上的取代反应。
(六)芳香烃的命名1、单环芳烃以苯为母体,根据取代基的位置和名称命名。
2、多环芳烃(1)联苯类:以联苯为母体,根据取代基的位置和名称命名。
(2)稠环芳烃:根据稠合的方式和取代基的位置命名。
三、典型例题例 1:下列物质属于芳香烃的是()A 甲烷B 乙烯C 苯D 乙醇解析:甲烷、乙烯属于烃,但不是芳香烃;乙醇不是烃。
第二节芳香烃教学目标:1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;2、了解芳香烃的来源及其应用教学重点:苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。
教学难点:苯的同系物的结构和化学性质。
教学过程:复习脂肪烃,回忆必修2中有关苯的知识,完成表格完成P37[思考与交流]中1、2小结苯的物理性质和化学性质一、苯的物理性质:苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点80.1C,熔点5.5C二、苯的化学性质在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
1)苯的氧化反应:在空气中燃烧,有黑烟。
*但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2)苯的取代反应(卤代、硝化、磺化)3)苯的加成反应(与H2、Cl2)总结:能燃烧,难加成,易取代[课堂练习]:1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是()(导学)(A)苯的邻位二元取代物只有一种(B)苯的间位二元取代物只有一种(C)苯的对位二元取代物只有一种(D)苯的邻位二元取代物有二种2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,可以作为证据的是 [ ]①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应④经测定,邻二甲苯只有一种结构⑤经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10mA.①②④⑤B.①②③⑤C.①②③D.①②3、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是()4、下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是A、苯是无色带有特殊气味的液体B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应,故不可能发生加成反应三、P37[思考与交流]中第3问1、由于制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料,因此不宜作为学生操作的实验,只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方案。
下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤:把苯和少量液态溴放在烧瓶里,同时加入少量铁屑作催化剂。
芳香烃的结构和性质及来源其中①、③、⑤的关系是____________________;其中②、④、⑤的关系是____________________;【提问】苯的同系物有哪些化学性质?苯的同系物的同分异构体如何书写?自主学习【引导学生阅读教材P38~39,完成自主学习内容】一、苯的同系物1.苯的同系物的组成和结构特点苯的同系物是苯环上的氢原子被________取代后的产物,其分子中只有一个________,侧链都是________,通式为________________。
2.常见的苯的同系物甲苯:____________,邻二甲苯:_____________,间二甲苯:____________,对二甲苯:______________,乙苯:____________________。
3.苯的同系物的化学性质(1)氧化反应①甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液________而使其褪色。
②均能燃烧,燃烧的化学方程式的通式为:_______________。
(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓H2SO4的混合酸在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为:__________________。
二、芳香烃的来源及其应用1.定义思考,按照老师引导的思路进行阅读,小组内讨论,代表回答。
通过阅读,培养学生的自主学习能力和团队合作精神。
分子里含有一个或多个________的烃。
2.来源(1)1845年至20世纪40年代________是芳香烃的主要来源。
(2)20世纪40年代以后,通过石油化学工业中的________获得。
3.应用简单的芳香烃,如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
拓展延伸一、苯的同系物1.苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
其结构特点是分子中只有一个苯环,苯环上的侧链全部是烷基。
甲苯、二甲苯是较重要的苯的同系物。
苯及其同系物的通式是C n H2n-6(n≥6)。
化学选修5第二章烃和卤代烃第二节芳香烃导学案【学习目标】1、掌握苯的分子结构特点。
2、掌握苯的物理性质和化学性质。
3、掌握苯的同系物与苯在结构和性质上的异同点。
【学法指导】1、从苯的结构和性质,对比学习苯的同系物的结构和性质。
2、从烷烃的同分异构体的规律和思考方法,联系到苯的同系物的同分异构体问题。
3、通过实验培养分析解题能力。
【自主学习】一、苯的结构与性质2、物理性质3、化学性质【合作探究】一、[实验探究]a.苯的溴代反应原理:装置:(如右图)现象锥形瓶内有白雾,向锥形瓶中加入AgNO3溶液,出现沉淀①直型冷凝管的作用:(HBr和少量溴蒸气能通过)。
②锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下:③碱石灰的作用:。
④纯净的溴苯应为无色,为什么反应制得的溴苯为褐色:⑤NaOH溶液的作用:该反应是放热反应,而苯、液溴均易挥发,为了减少放热对苯及液溴挥发的影响,装置上有什么独特的设计和考虑?_______________________________。
b.苯的硝化反应:原理: 装置:(如右图)①长导管的作用:②为什么要水浴加热:(1) (2)便于控制温度,防止生成副产物(因加热到100~110℃时就会有间二硝基苯生成)③温度计如何放置:二.写出下列不同条件下的反应方程式在光照条件下_______________________________ 甲苯与溴反应在溴化铁的催化下_________________________________三.比较苯和甲苯被高锰酸钾溶液氧化的现象,以及硝化反应的条件,你从中能得到什么启示?四.比较苯和苯的同系物化学性质的相似性和不同点【课堂小结】苯的同系物含有侧链,性质与苯相似又有不同,苯环和侧链相互影响。
(1)侧链影响苯环,使苯环上的氢原子比苯更易被取代 (2)苯环影响侧链,使侧链能被强氧化剂氧化【当堂检测】1、 下列属于苯的同系物的是 ( )A . 错误!未找到引用源。
B .错误!未找到引用源。
第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃
第2课时 苯的同系物 芳香烃的来源及其应用
●新知导学
1.苯的同系物的定义
苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
如甲苯(C 7H 8)、二甲苯(C 8H 10)等,故苯的同系物的通式为C n H 2n -6 (n ≥6)。
苯的同系物只有1个苯环,侧链都是烷基。
2.常见的苯的同系物
3.苯的同系物的化学性质
苯的同系物与苯的化学性质相似,但由于苯环和烷基的相互影响,使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。
(1)氧化反应
①苯的同系物大多数能被酸性KMnO 4溶液氧化而使其褪色。
②均能燃烧,燃烧的化学方程式通式为:C n H 2n -6
+3n -32
O 2――→点燃n CO 2+(n -3)H 2O 。
(2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为:
+3HO -NO 2――→浓硫酸
△
+3H 2
O 。
产物2,4,6-三硝基甲苯(TNT)是一种烈性炸药。
4.芳香烃的来源及其应用
(1)芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃。
(2)来源:①1845年至20世纪40年代煤是芳香烃的主要来源。
②20世纪40年代以后,通过石油化学工业中的催化重整获得。
(3)应用:简单的芳香烃,如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药合成材料等。
●自主探究
1.比活泼,你知道其中的原因吗?
提示:中,苯环和甲基相互影响使得比活泼。
甲基影响苯环,使苯环上的氢活泼,易发生取代反应;苯环影响甲基,使得甲基活泼,能被酸性KMnO 4溶液氧化而褪色,而苯则不能。
2
.乙炔使溴水褪色与
使酸性
KMnO 4溶液褪色的原理是否相同?为什么?
3.怎样通过实验来区别苯、甲苯和己烯?
提示:在这三种液体中分别滴几滴溴的四氯化碳溶液,振荡,褪色的是己烯;另取剩余两种液体于洁净的试管中,再滴入几滴酸性高锰酸钾溶液,充分振荡,使其褪色的是甲苯,不褪色的是苯。
4.哪些实验事实说明在苯的同系物分子中苯环与侧链之间发生了相互影响?
提示:(1)苯环对侧链的影响,使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能。
(2)侧链对苯环的影响,甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H 原子变得活泼,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应生成硝基苯。
苯的同系物
●教材点拨
1.苯的同系物的化学性质
名称 结构简式 二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 名称 甲苯 乙苯 结构简式
(1)氧化反应:①燃烧通式:C n H 2n -6+3n -32
O 2――→点燃n CO 2+(n -3)H 2O ②由于苯环上的侧链易被氧化,苯的同系物能使酸性KMnO 4溶液褪色,但
不行。
(2)取代反应
由于侧链使苯环上的氢原子变得活泼而容易发生取代反应。
苯的同系物与Cl 2发生取代反应时,若在光照条件下,发生在侧链;若用催化剂时,发生在苯环上。
等)对反应的影响。
●典例透析
(2014·长春质检)分子组成为C 9H 12的苯的同系物,已知苯环上只有一个取代基,下列说法中正确的是
( )
A .该有机物不能发生加成反应,但能发生取代反应
B .该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但能使溴水褪色
C .该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
D .该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体
【解析】 本题主要考查有机物的结构、性质和同分异构体。
难度中等。
A 项,苯环可发生加成反应;B 项,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能使溴水褪色;C 项,所有原子不可能共平面;D 项,当苯环上的取代基为正丙基时有六种一溴代物。
当苯环上的取代基为异丙基时有五种一溴代物。
【答案】 D
芳香烃的来源及其应用
●教材点拨
1
提示:芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的特征结构都含有苯环,但不属于官能团,仅是烃基。
2.有机物的结构对化学性质的影响
(1)分子作为一个整体,组成的各原子或原子团之间存在着相互影响,尤其是相邻的原子或原子团之间的影响较大,如中,由于苯环对-CH 3的影响,使得中的-CH 3更活泼,表现为能被酸性KMnO 4溶液氧化; 由于-CH 3对苯环的影响,使得的苯环上甲基的邻、对位的氢原子更活泼,与硝酸发生取代反应时生成。
(2)反应条件不同,产物也可能不同
甲苯在光照条件下与Br 2反应是侧链上的氢被取代,而在溴化铁的催化作用下是苯环上的氢被取代。
3.芳香烃同分异构体的判断方法
(1)等效氢法:分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”,其中引入一个新的原子或原子团时,只形成一种物质;在移动原子、原子团时,要按照一定的顺序,避免遗漏或重复。
(2)定一(或二)移一法:在苯环上连有2个新原子或原子团时,可固定一个,移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;在苯环上连有3个新原子或基团时,可先固定2个原子或原子团,得到3种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,从而确定出异构体的数目。
(3)换元法:苯的同系物苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种取代产物。
在苯环上的取代产物中,若有n 个可被取代的氢原子,则m 个取代基(m<n)的取代产物与(n -m)个取代基的取代产物种数相同。
如二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同。
●典例透析 (2014·经典习题选萃)α甲基苯乙烯()是生产耐热型ABS 树脂的一种单体,它有多种同分异构体,其中能够使溴水褪色的芳香烃的同分异构体(不考虑空间异构体,除了α甲基苯乙烯外)共有( )
A .4种
B .5种
C .6种
D .7种
【答案】 B
●变式训练
2.(2014·经典习题选萃)有机物
的一氯代物有(不考虑立体异构)( )
A .5种
B .7种
C .9种
D .11种
答案:D
1.下列物质中属于苯的同系物的是( )
解析:苯的同系物是指在分子结构中只存在一个苯环,同时存在的侧链都是烷基,故在上述物质中只有D 的分子结构符合条件。
答案:D
2.(2014·经典习题选萃)下列有机物分子中,所有原子不可能处于同一平面的是( )
A .CH 2===CH -CH===CH 2
B .CH 2===CH -CN
解析:D 中存在-CH 3,故所有原子不可能在同一平面上。
答案:D
3.(2014·经典习题选萃)下列反应中,属于取代反应的是( )
①CH 2===CH 2+H 2O ――→催化剂CH 3CH 2OH ②2CH 3CH 2OH +O 2――→Cu 或Ag
△2CH 3CHO +2H 2O ③CH 3CH 2CH 3+Cl 2――→光照
CH 3CHClCH 3+HCl
A .①②
B .③④
C .①③
D .②④
解析:①是加成反应,②是氧化反应,③、④是取代反应。
答案:B
4.(2014·经典习题选萃)下列有机物一氯代物种类数的比较,正确的是( )
A .②>③=①>④
B .②>③>①>④
C .①=②=③=④
D .③=④>①=②
解析:①、②、③、④的一氯代物分别有2种、4种、3种和1种。
答案:B
5.(2014·试题调研)对三联苯是一种有机合成中间体,工业上合成对三联苯的化学方程式为 3
+2H 2↑。
下列说法不正确的是( )
A .上述反应属于取代反应
B .对三联苯分子中至少有16个原子共平面
C .对三联苯的一氯取代物有4种
D .0.2mol 对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗5.1molO 2
解析:A 项,该反应可看作是中间的苯环上的两个H 原子被苯基取代;B 项,对三联苯分子中在同一条直线上的原子有8个(),再加上其中一个苯环上的8个原子,所以至少有16个原子共面;C 项,对三联苯分子中有4种不同化学环境的H 原子,故其一氯取代物有4种;D 项,对三联苯的分子式为C 18H 14,则0.2mol 对三联苯完
全燃烧消耗O 2的物质的量为0.2×(18+144
)mol =4.3mol 。
答案:D 6.(1)下列有机物中属于脂肪烃的是________,属于芳香烃的是________,属于苯的同系物的是______,属于脂环烃的是________(填序号)。
(2)烃A的相对分子质量是106,它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴水褪色。
当用FeBr3作催化剂时,能与溴反应,生成的一溴代物只有一种,则烃A的名称是___________,它生成一溴代物的化学方程式是
_______________________。
答案:(1)③④⑥②⑤⑤③④(2)对二甲苯。