结构简式的确定和同分异构体的书写
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有机物同分异构体结构简式的书写方法
有机化学是一种化学研究,它旨在研究含有碳的化合物的特性和反应性。
在有机化学领域,结构式可以用来精确表示化合物的各种属性。
为了有效书写有机物结构式,有机化学家开发出了同分异构体结构简式的书写方法。
有机物结构简式
有机物结构式由同分异构体结构简式书写,也称为式简式。
其中,简式由几部分组成:原子系数、原子标记和键类型以及键顺序等。
原子系数表示有机物中各原子的数量;原子标记表示各原子的种类;键类型和键顺序用来表示元素之间的键类型和键的连接方式。
书写步骤
同分异构体结构简式的书写方法具体如下:
1)出各原子的原子系数。
先,要确定元素的种类和数量。
一般情况下,需要先确定有机物的骨架结构,骨架结构可以用“碳骨架”或者“氢-碳骨架”来表示。
2)定键类型和键顺序。
据有机物骨架结构,确定原子之间的键类型,然后确定连接顺序。
3)根据原子系数、原子标记和键类型书写简式。
后,根据原子系数、原子标记和键类型将同分异构体结构简式组织起来,书写出完整的有机物结构式。
实例
以正丁醛为例,正丁醛的原子标记为:C2 H4 O,元素之间的键
类型为:CC、CH、OH,结构式:CH3CHO。
总结
有机物同分异构体结构简式的书写方法是有机化学家开发的一种书写有机物结构式的有效方法。
其中,要熟练书写结构式,必须掌握原子系数、原子标记和键类型以及键顺序等几个基本概念,并根据这几个概念准确、精确地书写有机物结构式。
同分异构体书写及数目判断四川省旺苍中学杨全光 628200同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式:一是以选择题的形式考查同分异构体的数目;二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。
一、同分异构体的书写先根据化学式写出通式进行物质类别判断后,书写时一定做到有序性和规律性。
1、降碳法(适用于烷烃):书写时要做到全面避免不重复,具体规则为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间,碳满四价。
例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
【解析】经判断,C7H16为烷烃。
第一步:写出最长碳链(只写出了碳,氢原子根据“碳满四价”补足):(得到1种异构体);第二步:去掉最长碳链中1个碳原子作为支链(取代基),余下碳原子作为主链,依次找出支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在主链上碳的位置),注意主链结构的对称性和等同性:(主链结构沿虚线对称,2与5、3与4处于对称位置,甲基连接在1或6将会和第一步中结构相同);第三步:去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链,出现两种情况:⑴两个碳原子作为2个支链(两个甲基)(主链结构沿3号碳原子对称,采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体,然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上,则另一个甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体);⑵作为一个支链(乙基)(得到1种异构体);第四步:去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链,也出现两种情况:⑴作为三个支链(三个甲基)(得到1种异构体);⑵作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分异构体。
第五步:最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
2、插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等):所谓“插入法”是将官能团拿出,利用降碳法写出剩余部分的碳链异构,再找官能团(相当于取代基)在碳链上的位置(C和H原子间或C和C原子间),将官能团插入,产生位置异构。
同分异构体的书写及判断方法一. 书写同分异构体的一个大体策略1.判类别:据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。
2.写碳链:据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。
一般采用“减链法”,可归纳为:写直链,一线串;取代基,挂中间;一边排,不到端;多碳时,整到散。
即①写出最长碳链,②依次写出少一个碳原子的碳链,余下的碳原子作为取代基,找出中心对称线,先把取代基挂主链的中心碳,依次外推,但到结尾距离应比支链长,③多个碳作取代基时,先做一个,再做两个、多个,仍然本着由整大到散的准则。
3.移官位:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各余碳链上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先上一个官能团,依次上第二个官能团,依次类推。
4.氢饱和:按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可得所有同分异构体的结构简式。
按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。
二.肯定同分异构体的二个大体技能1.转换技能——适于已知某物质某种取代物异构体数来肯定其另一种取代物的种数。
此类题目重在分析结构,找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系,没必要写出异构体即得另一种异构体数。
2.对称技能—--适于已知有机物结构简式,肯定取代产物的同分异构体种数,判断有机物发生取代反映后,能形成几种同分异构体的规律。
可通过度析有几种不等效氢原子来得出结论。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。
三. 书写或判断同分异构体的大体方式1.有序分析法例题1 主链上有4个碳原子的某烷烃,有两种同分异构体,含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有A.2种 B.3种 C.4种 D。
5种解析:按照烷烃同分异构体的书写方式可推断,主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数别离为:一个甲基(1种);两个甲基(2种);三个甲基(1种);四个甲基(1种)。
【考情导引】多年来,同分异构现象和同分异构体一直是高考化学命题的热点。
它综合性强,考查范围广,不仅能考查考生对同分异构体概念的理解、有机物结构等知识的掌握程度,还能考查考生的思维能力及品质。
特别是思维的严密性、有序性。
同分异构体现象和同分异构体在有机化学知识体系中所占的特殊地位,使得它一直是高考化学命题的热点。
而且命题形式不断变化,先后历经了三个阶段:简单的同分异构体的书写与数目计算阶段给予部分同分异构体要求补充、书写完全阶段;对较复杂有机物所满足特定要求的同分异构体的书写与数目计算。
同分异构体的考查突出体现了“能力立意”的出题思路,仍是今后考查的重要形式。
【精选例题】例1. (1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有________种。
(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不.可能为________。
A.醇B.醛 C.羧酸 D.酚(3)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为_______________。
(4)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。
其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是_____________________ (写出任意2种的结构简式)。
(5)分子式为C5H10的烯烃共有(不考虑顺反异构)________种。
【参考答案】(1)4(2)D(3)CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH(5)5【解析】(1)分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2,符合饱和一元醇的通式和性质特点,应为一元醇C4H9OH,因—C4H9有4种,则C4H9OH也有4种。
(2)C7H10O2若为酚类物质,则应含有苯环,7个C最多需要8个H,故不可能为酚。
(3)该化合物中有和—COOH两种官能团,由于官能团不变,只将官能团的位置移动即可得其同分异构体:CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH。
(4)根据题意,符合条件的同分异构体满足:①属于酯类即含有酯基,②含酚羟基,③苯环上有两种一硝基取代物。
有机物同分异构体结构简式的书写方法有机物是生物、有机化学和材料科学等多个学科的重要研究内容,同分异构体是有机物的一种组成,也是有机物结构系统的重要组成部分。
有机物同分异构体结构简式的书写方法是有机物结构系统研究方面重要内容,也是其他学科研究有机物内容时离不开的重要知识。
有机物同分异构体结构简式的书写是指在一定的空间结构环境中,根据有机物的结构特征,将有机物结构大体分为碳链和氢原子,根据它们的布置,将苯环与芳香环上的碳原子及其共价键的边界标记出来,并用符号表示出来,这就是有机物同分异构体结构简式的书写方法。
在书写有机物同分异构体结构简式时,要了解有机物结构特征。
通常情况下,都是由共价键来维持有机物的空间结构,而共价键由两个原子之间的共享电子对组成,共价键可以是单键、双键或三键。
有机物同分异构体结构简式书写一般都会使用线型结构简式法,即用箭头表示共价键,用符号表示碳原子,用数字和字母表示其他原子,用括号表示芳香环或其他环状结构,而当共价键在芳香环外时,可以用虚线来表示。
有机物同分异构体的书写方法还可以根据不同的结构特征来确定。
如果有机物的碳链结构中含有羟基,则可以用“OH”表示;若有机物的碳链结构中含有硫原子,则可以用“S”表示;若有机物的碳链结构中含有氮原子,则可以用“N”表示;而若有机物的碳链结构同时含有氢原子和氧原子,则可以用“H-O”表示。
此外,有机物同分异构体结构简式的书写方法还包括能够记录有机物结构有关信息的三视图方法,这一方法在解释有机物结构特征时十分有用,同时,也可以通过该方法推断有机物同分异构体的分子结构。
根据结构特征,结构式可以分为空间结构式、碳链结构式和表示结构的全集结构式等三类,其中,空间结构式最为完整,但也最为复杂;而碳链结构式更加容易懂,也可以更好的表达有机物结构的特征。
有机物同分异构体结构简式的书写方法是有机物结构系统研究方面十分重要的基本知识,同时也是教学中最基本的知识。
该文章由微信公众号文章搜索助手导出,点我免费下载专题44 同分异构判断及书写高中知识平台2020-10-26【知识框架】【基础回顾】1、同分异构现象及同分异构体化合物具有相同的分子式不同结构式的现象叫做同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
(1)特点:①分子式相同,故燃烧反应的化学方程式也相同。
②分子式相同则相对分于质量必然相同(但相对分子质量相同而分子式不一定相同。
如C3H7OH与C2H4O2)③官能团不一定相同故不一定属于同类物质,化学性质也不一定相同,但物理性质一定不同。
④同分异构现象在有机化合物中广泛存在,在某些无机化合物中也存在,如:CO(NH2)2与NH4OCN。
(2)同分异构体的类型按照产生统分异构现象原因的不同,可将同分异构体分为不同类型。
2、同分异构体的书写A.烷烃(只可能存在碳链异构),书写时应注意全而不重。
规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,乙基安;二甲基,同、邻、间;不重复,要写全。
B.具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等,它们有官能团位置异构、类别异构、碳架异构,书写要按顺序考虑:先大后小,位置异构→碳架异构→类别异构。
C.芳香族化合物-取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。
对于二元取代物的同分异构体的判断,可定一移二,固定一个取代基位置,再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
【技能方法】有条件的同分异构体的书写及种数的判断1、等效氢法(又称对称法)烃的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。
可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是:①同一碳原子上的氢原子是等效的;如甲烷中的4个氢原子等同。
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。
如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。
同分异构体的书写及其判断方法一、同分异构体的概念同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称,关键要把握好以下两点:1、分子式相同2、结构式不同:(1)碳链异构(烷烃、烷烃基的碳链异构)(2)位置异构(官能团的位置异构)(3)官能团异构(官能团的种类异构)同分异构体的书写步骤一般为:官能团异构 → 碳链异构 → 位置异构二、同分异构体的书写方法基本方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边(烃基不能到端),排布由邻位到间位,再到对位(或同一个碳原子上)。
位置:指的是支链或官能团的位置。
排布:指的是支链或官能团的排布。
【例1】书写己烷(C 6H 14)的同分异构体的书写方法。
三、同分异构体的判断方法1、基元法例如:丁基(—C 4H 9)的结构有4种,则:C 4H 9Cl 、C 4H 10O 属于醇(可写成C 4H 9OH )、C 5H 10O 属于醛(可写成C 4H 9CHO )、C 5H 10O 2属于酸(可写成C 4H 9COOH )的同分异构体数目均为4种。
C 4H 8O 2属于酯的同分异构体数目的判断方法:R 1——O —R 2 碳原子数 碳原子数 4种 0 3 2种1 2 1种 2 1 1种O 方法一: 方法二:先写出官能团之外的剩余基团的结构简式。
判断:对称碳碳单键种数+不对称碳碳单键种数×2 + 碳氢单键种数CH 3—CH 2—CH 3 ——O — 该结构简式中含1种不对称碳碳单键,2种碳氢单键, 故可得酯4种。
O2.等效氢法一元取代物同分异构体数目的判断方法等效氢的判断方法:⑴同一碳原子上的氢原子是等效氢原子⑵同一碳原子上的甲基氢原子是等效氢原子⑶处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子一元取代物同分异构体数目的判断方法:物质的结构简式中有多少种等效氢原子,其一元取代物就有多少种同分异构体。
3.二元取代物同分异构体数目的书写方法含苯环的同分异构体的书写规律题点一、苯环只有一个取代基。
微专题:结构简式的确定和同分异构体的书写
【学习目标】1、能够根据反应原理确定反应过程中的有机物的结构简式。
2、掌握限制条件下同分异构体的书写的一般思路和方法
【学习重点】依据有机物的性质与结构的关系,正确书写结构简式和同分异构体。
【学习难点】掌握确定结构简式和书写同分异构体的方法。
【学习过程】
活动一:真题感悟,了解高考试题的命题方式
1、江苏2014-17节选:
⑵反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为。
⑷写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式。
Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。
2、江苏2015-17节选:
(2)化合物B的结构简式为。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式。
Ⅰ.分子含有2个苯环Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢
【小结】近年高考有机物试题的命题方式:
1、通常从哪几个角度来考查结构简式的书写
2、有机物同分异构体的命题特点
② 活动二:破解障碍,体会解题方法及步骤 例:香兰素与硝基甲烷等为原料可发生如下反应。
A B D (C 9H 13NO 2) C
⑴已知反应①为加成反应,则A 的结构简式为: 。
⑵写出B 的结构简式 。
⑶D 分子式为C 9H 13NO 2,则D 的结构简式为: 小结:书写有机物结构简式的方法和技巧
⑷写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式。
①能与FeCl 3溶液发生显色反应 ②能与NaHCO 3溶液反应
③有5种不同化学环境的氢原子
变式 ①与FeCl 3溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③有5种不同化学环境的氢
23
22NH 23
⑤一定条件HO HO 香兰素C
多巴胺CHCH 2NO
2OH
OCH 3
CH 2CH 2NO
2OH
OCH 3②M ③2
Zn-Hg
CH 2CH 2
NH 2OH
OCH
3⑤
一定条件
HO HO A
B C 多巴胺
HCl CHCH 2NO 2OH OCH 3CH 2CH 2NO 2OCH 3②M ③2CH 2CH 2NH 2OH OCH 3⑤一定条件HO HO N
香兰素A B C 多巴胺HCl 浓硫酸,△
M
③
H 2CH 2CH 2NH
2OH
OCH
3⑤
一定条件
HO HO
NH 2
B C
多巴胺
⑸写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式
1个手性碳原子的α-氨基酸;
6种不同化学环境的氢; FeCl 3溶液发生显色反应。
小结:限制条件下同分异构体的书写的一般步骤
活动三:合作探究,总结确定结构简式的思维导图
分子式
1、 2、 3、
练习
1、2016苏北四市期中:
⑵化合物B的结构简式为。
⑷写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:。
Ⅰ.能发生银镜反应;
Ⅱ.水解产物之一遇FeCl3溶液显色;
Ⅲ.分子中含有4种不同化学环境的氢。
2、2012江苏高考改编:
(3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式。
I.分子含有两个苯环;II.分子有7个不同化学环境的氢;
III.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。
(4)已知反应③的产物之一D的分子式为C14H13OCl,则D的结构简式为。
3、完成活动一中的201
4、2015两年江苏高考题。