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医用化学精品课件-醛酮醌PPT课件

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《醛和酮第二节醌》PPT课件

《醛和酮第二节醌》PPT课件
《醛和酮第二节醌》PPT 课件
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3.氧化反响 醛由于其羰基上连有氢原子，很容易被氧化, 既可被强
(二)乙醛
乙醛是无色、有刺激臭味、易挥发的液体，可溶于水、乙 醇、乙醚中. 三氯乙醛是乙醛的一个重要衍生物，是由乙醇与 氯气作用而得。三氯乙醛由于三个氯原子的吸电子效应，使羰 基活性大为提高，可与水形成稳定的水合物，称为水合三氯乙 醛，简称水合氯醛. 其10%水溶液在临床上作为长时间作用的 催眠药，用于失眠、烦躁不安等。
宁德职业技术学院
一.醌的命名 醌一般由芳香烃衍生物转变而来，命名时是以苯醌、萘醌
等作为母体来命名的, 在“醌“字前加上芳基的名称，并标出 羰基的位置. 两个羰基的位置可用阿拉伯数字标明写在醌名字 前. 母体上如有取代基，可将取代基的位置、数目、名称写在 前面.
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二.醌的性质 (一) 物理性质
(2) 复原成烃 醛、酮可被一些特殊试剂直接复原成烃, 如, 醛、酮
与锌汞齐及浓盐酸回流反响，羰基被复原成亚甲基，这一 反响称为克莱门森复原.
宁德职业技术学院
将醛或酮与氢氧化钠(或钾), 肼的水溶液及二缩乙二醇一 起加热, 也可使羰基被复原成亚甲基(黄鸣龙复原法), 此法产 率高, 可以用来复原对酸不稳定的醛或酮.
维生素K3为黄色晶体， 熔点105-107℃， 难溶解 于水，可溶于植物油或其它 有机溶剂. 由于维生素K3是 油溶性维生素，故医药上用 的是它的可溶于水的亚硫酸 氢钠加成物。
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第十一章-醛酮醌PPT课件

第十一章-醛酮醌PPT课件

CO
键
CO
羰基的偶极方向
O
连 有 氢 ----醛 RC— H醛 基
CO C的 两 端 :
O
均 为 烃 基 ----酮RC R酮 基
甲醛的结构
CH3
CO CH3
丙酮的羰基
-
5
羰基的共振
亲电试剂进攻O原子
O•• ••
••
••
O
– ••
C
C
+
亲核试剂进攻羰基C原子
-
6
2、分 类
一元醛、酮
1)．据分子中含羰基的数目可分为： 二元醛、酮
环内酮 〉同碳的烷酮。
③ 范围：醛、脂肪族甲基酮和八个碳以下的环内酮
④ 应用：增长碳链的一种方法。产物羟基腈是一类 活泼化合物，便于转化为其它化合物。
-
H
2O
C
NH 2 C
CN C CH 3
C3 H O C H3CC3OCCNHH HCHC3 NCH3O3 H O +CH CH33CH C H2OCCS 3 H OHO OCO 4HHαH3 -C 甲基 2 H =丙 CC 烯 3 H 酸 C甲 O 酯 3OCH
7
1.1.1 普通命名
( 1 ) 醛 : 根 据 分 子 中 的 C 原 子 数 和 C 骨 架 , 叫 " 某 醛 "
O
C H 3
C H 3 H 3 C CC H O
HCHC H 3C H O C H 3C H 2C H O C H 3C H C H O C H 3
甲 醛 乙 醛 丙 醛
异 丁 醛
O
CH3CH2CCH2CHCHO
CH3 2-甲基-4-氧基己醛

醛、酮和醌详解演示文稿

醛、酮和醌详解演示文稿

第50页，共69页。
强亲核试剂在 1,2位， 弱亲核试剂在 1,4位
第51页，共69页。
14.1.6 乙烯酮与卡宾
• 1. 乙烯酮
磷酸三乙酯
700℃
结构
非常不稳定，光照分解，易与有活泼氢的化合物加成
CH2
C
hν
O
..CH2 + CO
卡宾
第52页，共69页。
第53页，共69页。
• 2.卡宾
结构：
第43页，共69页。
Meerwein-Ponndorf 反应： Oppenauer反应的逆反应
醛酮
醇 （不饱和键不反应）
异丙醇，异丙醇铝催化
Clemmensen 还原：
酮羰基变成亚甲基
PhCOCH2CH2CH3
Zn-Hg,浓HCl 回流,88%
PhCH2CH2CH2CH3
第44页，共69页。
Wolff-Kishner 反应 ： （醛酮）
慢
O
快
Br Br
CH3 C
O CH3 C CH2
CHBr + Br 2
注意酸碱催化时反应机理特点
第30页，共69页。
O
快
CH3 C CH3 + H+
+
OH CH3 C CH2
H
OH H+
CH3 C CH2
慢
OH CH3 C CH2
快
+ Br Br
OH
CH3
C
+
CH2 Br
+
OH CH3 C CH2Br + Br
单重态：无单电子，SP2杂化
三重态：两个单电子， SP 杂化，较稳定

醛酮醌jppt课件

醛酮醌jppt课件
水浴
O || Ar—C—O- + Ag↓银镜
R1 C O + Ag+ OH -
水浴
R2
无现象
五、化学性质—氧化反应
CH3CHO
Ag(NH3)+2
△
乙醛
O || CH3—C—ONH4 + Ag↓银镜
—CHO + Ag+ OH -
水浴
O || —C—ONH4 + Ag↓银镜
苯甲醛
CH3 C O + Ag+ OH -
O || CH3—C—H + NaHSO3
OH | CH3—CH—SO3Na↓
乙醛—α—羟基磺酸钠
五、化学性质—加成反应
O || CH3—C—CH3 + N(饱aH和S)O3
OH | CH3—CH—CH3↓ | SO3Na
丙酮—α—羟基磺酸钠
醛、脂肪族甲基酮、8碳以内的脂环酮能与NaHSO3反应
* α—羟基磺酸钠在酸性或碱性环境下都可水解。
OH | R—C—H | SO3Na
H+ Na2CO3
R—CHO + SO2 + H2O + NaCl R—CHO + Na2SO3 + NaHCO3
五、化学性质—加成反应
CH3—CH—OH | SO3Na
Na2CO3
CH3—CHO + Na2SO3 + NaHCO3
OH | CH3—C—CH3 | SO3Na
醛、酮
醛、酮都是醇的氧化产 1. 醛、酮的结构。
物，它们的分子中都含 2. 醛、酮的化学性质。
有羰基（ C O），因此
醛和酮常被合称为羰基化合 物。

chapt醛酮醌课件

chapt醛酮醌课件

机理：
R1 Ph3P－CHR + R2 C O
R1 R2 C CHR
O PPh3
R1 R2 C CHR
O PPh3
R1 R2 C CHR + Ph3P=O
Wittig反应条件温和，产率高，生成的双键位置确 定，没有重排，在合成某些天然产物中作用独特。
Organic Chem
8、亲核加成的立体化学（Cram规则）
C OR' 生成缩醛 的方
H OH2
H
向移动，必须
:
R'OH 使 用 过 量 的 醇
R OR C
H
H OR'
R OR C
H OR' H
或从反应体系 中把水蒸出。
Organic Chem
缩醛对碱、氧化剂、还原剂都比较稳定，但用稀酸处理， 室温就水解生成原来的醛和醇。 以此可用于保护羰基。缩酮也有类似的用途。
Organic Chem
7 与膦Ylide的加成--Wittig反应
Ph3P=CHR +
R1 CO
R2
R1 C CHR
R2
Ph3P=CHR的制 Ph3P 备+ RCH2X
Ph3PCH2R X
鏻盐
碱 － HX Ph3P=CHR
Ph3P=CHR叫ylide，它也可写成：
Ph3P－CHR
Organic Chem
有机玻璃单体
• R-是极强的亲核试剂，RMgX, RLi, RCCNa • 都可以和几乎所有的醛酮发生加成反应：
1) 与格氏试剂加成：可以制备各种醇
RMgX +
无水乙醚 CO
R
或四氢呋喃
C
OMgX H+/H2O 或 NH4Cl

醛酮醌

醛酮醌

稀HCl or Na2CO3
羟基磺酸钠：白色晶体
应用： 分离、纯化醛、甲基酮、环酮；鉴定不 同类型的酮。
醛、脂肪族甲基酮、C8以下环酮能反应，
其他酮不反应，如：ArCOCH3不能反应。
例：鉴定：
CH3CCH2CH2CH3 O
CH3CH2CCH2CH3 O
白色 饱和NaHSO3 无明显 变化 (B) (A)
O CH2CCH2CH3 CH2 CH O C CH3
1-苯基-2-丁酮
3-丁烯-2-酮 3-戊酮醛 或
O CH3CH2CCH2CHO
3-氧代戊醛
[酮醛]
羰基碳在环内，称为“环某酮”，在环 外则将环当作取代基：
H3C
CH3 H3C
O
4-甲基环己酮
3, 3-二甲环己基甲醛
CHO
CHO CHO SO3H CH3
H （氨） R （伯胺） OH （羟胺) NH2 （肼） NH NO2 （苯肼）
C C C C C
N N N N
H （亚胺） R （西佛碱） OH （肟） NH2（腙） （苯腙） NO2
NNH
H2N
NH
NO2
C
NNH
NO2
（2,4-二硝基苯肼） H2N NH CONH2
（2,4-二硝基苯腙） C N NH CONH2
C O + H2 Ni CH OH
但催化加氢没有选择性，除将羰基还 原外，其它易于加氢的官能团也同时 被还原
CH3CH=CHCHO
H2 Ni
CH3CH2CH2CH2OH
Hydrogenation of C=O, bonds —— 醇、醛、胺的制备
C=N and C≡N
2. 金属氢化物还原：

医用化学精品-醛酮醌精品PPT教学课件


2020/12/6
16
四、醛和酮的化学性质
（一）羰基加成反应
3.与醇的加成
R C
O+R'O H
H +
R O H C
H
H OR'
半缩醛
R O H
C +H O R '
H O R'
H +
R O R'
HCO R' + H O 2
缩醛
2020/12/6
17
四、醛和酮的化学性质
（一）羰基加成反应 3.与醇的加成
4
第一节 醛和酮
一、醛的结构和分类
• 按照它们的分子中含有的醛基或酮基的数目 ，分为一元及多元醛或酮；
• 以烃基的类型分类，则有脂肪、脂环及芳香 醛、酮之分；
• 根据分子中是否含有碳碳重键，分为饱和及 不饱和醛、酮。
• 根据酮分子中的两个烃基是否相同，分为简 单酮（RCOR）和混合酮（RCOR＇）。
(R')H
C
O+NH2NH
NO2
H2O
R C
(R')H
NO2 NNH
NO2
2,4-二硝基苯腙
2020/12/6
20
四、醛和酮的化学性质
（二）α -氢的反应 1. α -氢的卤化及卤仿反应
CH3CHO+Cl2→CH2ClCHO+CHCl2CHO+ CCl3CHO
酸性条件下，可控制在一元卤代。 在碱性条件下，醛及甲基酮则生成卤仿及羧 酸盐。
H
H
2020/12/6
15
四、醛和酮的化学性质
（一）羰基加成反应
2.与亚硫酸氢钠加成

第八章醛、酮、醌.ppt.Convertor

第八章醛、酮、醌.ppt.Convertor第八章醛、酮、醌主要内容醛、酮、醌的结构、分类和命名醛、酮、醌的物理性质醛、酮、醌的化学性质重点：醛酮的结构及化学性质醛、酮、醌的特点醛的两个游离基至少连一个氢，-CH=O是醛基。

如：CH3CHO 。

醌具有环己烯酮的结构特点。

如都含有官能团，叫羰基。

区别：酮的两个游离基都连烃基。

如CH3COCH3；§1、醛和酮一元醛酮：CH2O、CH3CHO、CH3COCH3饱和醛酮脂肪醛酮多元醛酮：乙二醛、2,4-戊二酮一、不饱和醛酮CH2=CHCHO、CH3COCH=CHCH3芳香醛酮C6H5COCH2CH3、C6H5COC6H5、C6H5CHO酮分为单酮和混酮。

混酮CH3COCH2CH3、C6H5COCH3单酮C6H5COC6H5、CH3CH2COCH2CH3饱和一元醛酮的通式为：CnH2nO。

㈠、分类醛酮概述㈡、醛酮的命名1、普通命名法醛的命名与醇相似；酮的命名与醚相似。

CH3CH2CH2CHO乙基异丙基酮异戊醛(β-甲基丁醛)甲基乙基酮丁醛2、系统命名法系统命名法与醇相似,母体是醛或酮。

CH3CHOCH3COCH3CH3COCH2CH3乙醛丙酮2－丁酮CH2=CHCHO丙烯醛2-甲基-4-溴3-2-甲基丙醛2-甲基-3-戊3-戊烯-2-苯甲醛苯乙醛苯乙酮2-苯基丙醛环戊基丙酮3-甲基环己酮二、物理性质常温下，甲醛：气体；C12以下醛、酮：液体；高级：固体。

沸点：醇、酚＞醛、酮＞醚、烃（分子量相近）因醛、酮为极性分子，但不能形成分子间氢键。

低级醛、酮易溶于水。

因能与水形成氢键。

高级醛、酮不溶于水，易溶于有机溶剂。

低级醛具有刺激气味, C8～13醛、酮和一些芳香醛具有花果香味。

C9、C10的醛可三、醛酮的结构C：sp2杂化；三个σ键，一个π键；键角：120°,C=O键长：122pm羰基具有极性。

四、醛酮的化学性质Nu-：CN-、RO-、R结构决定性质。

醛酮醌学时学习.pptx

1-苯基-1-丙酮
C CH3 O 苯乙酮 或 甲基苯基甲酮
CH2 C CH2CH3 O
1-环己基-2-丁酮
第7页/共52页
第一节：醛 和 酮 （2）普通命名法：根据羰基所连的两个烃基名来命名，把较简单的烃基名
称放在前面，较复杂的烃基名称放在后面，最后加“酮”字，两个烃基相 同时，叫二某基甲酮，有时烃基的“基”和甲酮的“甲”字可省略。
第36页/共52页
第一节：醛 和 酮
O
O
H3C C H + H3C C H
OH-
OH
O
H3C CH CH2 CH
OH
O
H3C CH CH2 CH
OH- or H+
H3C
C H
O CH CH
O
2 H3C C CH3
OH-
OH
O
H3C CH CH2 C CH3
99%
1%
酮较醛不易发生羟醛缩和反应
第37页/共52页
NH2
(缩氨脲)
第18页/共52页
第一节：醛 和 酮
• (4) 与醇的反应：得到缩醛:缩醛在碱性溶液中稳
定，但在酸性水溶液中易水解为原来的醛。故
该反应在无水条件下进行。
R'OH,H+ OR'
R'OH,H+
OR'
R C=O
R C OH
R C OR'
H
H
半缩醛
H
缩醛
第19页/共52页
第一节：醛 和 酮
• 反应历程:
H+ R C=O
H
+
HOR'
+ R'OH

第八章醛酮醌.ppt


CH2 CH
O H-CN OH CH2 CH
OH CN
亲核试剂不与C=C加成
O
c CH3 H-CN OH
原因 （1）--共轭, 羰基碳正电性减弱 （2）苯环有较大的空间位阻
2、加醇 生成半缩醛，进一步脱水成缩醛
R
C
H H-OR' 干HCl R
CH OR'
半缩醛
OH
O
(不稳定)
R H-OR' 干HCl
显然，能发生卤仿反应的醛只有乙醛
(CH3CHO) ；酮只能是甲基酮
CH3
=
O C
。
R(Ar)
又因次碘酸钠是一个氧化剂，故能被其氧化成 乙醛或甲基酮的醇也可发生碘仿反应。即乙醇和甲 基仲醇：
CH3CH2OH 与 CH3 CH R(Ar)
OH
例4： 下列化合物能发生碘仿反应的有（ ABCG ）。
OH
O
O
CH3 , (2) H2O H+
OH
CH3 C CH CH3 CH3 CH3
5、与亚硫酸氢钠的加成
R H C=O + NaHSO3
R OH
C
H
SO3Na
醛、酮与饱和亚硫酸氢钠溶液反应，生 成的加成产物在饱和亚硫酸氢钠溶液中不溶 ，析出白色结晶。
只有醛、脂肪族的甲基酮、八个碳以下的环酮 能发生此反应。
-H2O
CH3CH=CHCHO
（3）交叉羟醛缩合
两种不同的含有-H 的醛，在稀碱作用下缩 合，将发生交叉缩合，生成四种产物的混合物， 难以分离，因此实用意义不大。
然而，若两种不同的醛，其中有一种醛不含 -H ，那么这种交叉缩合就有实用价值。例如：
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4
第一节 醛和酮
一、醛的结构和分类
• 按照它们的分子中含有的醛基或酮基的数目 ，分为一元及多元醛或酮；
• 以烃基的类型分类，则有脂肪、脂环及芳香 醛、酮之分；
• 根据分子中是否含有碳碳重键，分为饱和及 不饱和醛、酮。
• 根据酮分子中的两个烃基是否相同，分为简 单酮（RCOR）和混合酮（RCOR＇）。
2020年10月2日
13
四、醛和酮的化学性质
（一）羰基加成反应
醛酮的活泼性顺序：
H
R
Ar
C H
O> C
H
O >H C
O
R
R
> C O> C O
CH3
R'
2020年10月2日
14
四、醛和酮的化学性质
（一）羰基加成反应
1.与氢氰酸加成
OH
CH3 C O +HCN
R C CN
H(R')
H(R')
OH CH3 C OKCN,H2SO4 CH3 C CN
2020年10月2日
16
四、醛和酮的化学性质
（一）羰基加成反应
Hale Waihona Puke 3.与醇的加成R CO+R'O H
H +
R O H C
H
H OR'
半缩醛
R O H
C +H O R '
H O R'
H +
R O R'
HCO R' + H O 2
缩醛
2020年10月2日
17
四、醛和酮的化学性质
（一）羰基加成反应 3.与醇的加成
（三）还原反应
RCHO
H2/Ni △
RCH2OH
R C O R' H 2/N i R C H O H R' △
2020年10月2日
24
四、醛和酮的化学性质
（三）还原反应
特殊还原剂 氢化铝锂(LiAlH4)、硼氢化钠(NaBH4) 容易把醛或酮还原为相应的醇，而不还 原-C=C-或-C≡C-。
2020年10月2日
2020年10月2日
5
第一节 醛和酮
二、醛和酮的命名
1.普通命名法
CH3CH2CH2CH O 丁醛
O
CH3-C-CH2CH3
甲乙酮
2020年10月2日
6
第一节 醛和酮
二、醛和酮的命名
2.系统命名法
CH3CHCH2CHO
CH3α
CH3CH2CHCHO CH3
3-甲基丁醛 β-甲基丁醛
2 -甲基丁醛 α-甲基丁醛
2020年10月2日
22
四、醛和酮的化学性质
（二）α -氢的反应
2.羟醛缩合
O
OH
CH3 C H+H CH2CHO205% 0O NCC aHO 3H CH CH2CHO
C H3C H C H C H O O H H
△ C H3C H C H C H O 2-丁烯醛
2020年10月2日
23
四、醛和酮的化学性质
(R')H
C
O+NH2NH
NO2
H2O
R C
(R')H
NO2 NNH
NO2
2,4-二硝基苯腙
2020年10月2日
20
四、醛和酮的化学性质
（二）α -氢的反应 1. α -氢的卤化及卤仿反应
CH3CHO+Cl2→CH2ClCHO+CHCl2CHO+ CCl3CHO
酸性条件下，可控制在一元卤代。 在碱性条件下，醛及甲基酮则生成卤仿及羧 酸盐。
2020年10月2日
9
四、醛和酮的化学性质
C
δ+ C
.Oδ... -
H H(R)
2020年10月2日
10
四、醛和酮的化学性质
C C .O... 羰基亲核加成，加氢
H H(R) 氧化反应
α-活泼氢的反应
2020年10月2日
11
四、醛和酮的化学性质
•氧原子有未共用电子对，作为路易斯碱， 可与酸HA反应而质子化。
H
H
2020年10月2日
15
四、醛和酮的化学性质
（一）羰基加成反应
2.与亚硫酸氢钠加成
- R
(C H3H )
C δ+O δ+ H S O3 N a
R O H C
(C H3)H S O3 N a
•醛、脂肪族甲基酮及八个碳以下的脂环酮能
与亚硫酸氢钠饱和溶液(40%)发生加成反应
•可逆反应
•利用这个反应可以分离或提纯醛或甲基酮
25
四、醛和酮的化学性质
（三）还原反应
C H C 3 H C H C H O N a B H 4C H C 3 HC H C H O 2 H
C H C H C H OLA i H l 4
R (H R ') CO+ N H 2 N H 2 H O 2 R (R H ') CN N H 2
肼
腙
2020年10月2日
19
四、醛和酮的化学性质
（一）羰基加成反应
5.与氨的衍生物的加成
R (R H ') C R OH + N 2 N H C H 6N5 O2H O 2 R (R H ') C 苯 N N 腙 H C H 65
R C
(R'H )
O+ H O C H2
H O C H2
H +
R C
OC H2
(R'H ) OC H2
利用此反应保护醛基
2020年10月2日
18
四、醛和酮的化学性质
（一）羰基加成反应 4.与氨的衍生物的加成与缩合
R (R 'H ) CO+ N H 羟 2O 氨 H H O 2 R (R 'H ) C肟 NO H
2020年10月2日
21
四、醛和酮的化学性质
（二）α -氢的反应
1R . αC -O 氢C 的X 卤3化OH 及卤-C 仿H 反X 应3+RC O O-
I2-NaOH与乙醛或甲基酮反应，则 生成碘仿(CHI3)。它是难溶于水的黄色固 体，具有特殊的气味。所以碘仿反应可 用以区分乙醛、甲基酮与其它的醛、酮。
第一课件网网站
2020年10月2日
1
醛
aldehyde
酮
ketone
醌
quinone
共同的结构特征：含有羰基
C=O
含一个σ键和一个π键
2020年10月2日
2
第一节 醛和酮
一、醛和酮的结构和分类
1200
1200 C O
1200
2020年10月2日
3
第一节 醛和酮
一、醛和酮的结构和分类
+ CO
2020年10月2日
2020年10月2日
7
第一节 醛和酮
二、醛和酮的命名
2.系统命名法 CH CHCHO β-苯丙烯醛
C O CH3
苯乙酮或乙酰苯
O
O
CH3C CH2 C CH3 2，4 - 戊二酮
2020年10月2日
8
第一节 醛和酮
二、醛和酮的命名 三、醛和酮的物理性质
•极性强，沸点比烃高，比醇低 •能和水形成氢键，小分子醛和酮易溶 于水
•羰基易与亲核试剂发生加成反应，能加 氢还原。
•α-H的活泼性，在羰基的影响下，α-H 具有酸性醛基的氢可被弱氧化剂所氧化， 也能发生歧化反应。
第一课件网网站
2020年10月2日
12
四、醛和酮的化学性质
（一）羰基的加成反应 + - + C O +H Nu
COH
Nu 电子效应：
亲核反应，当反应中心的羰基碳所 带的部分正电荷愈多时，反应愈易进行