醛和酮的结构 ppt课件

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醛和酮的结构 PPT

O
︱︱︱︱
O
︱︱︱︱
–C–C–C–
︱︱
氧化数：+2-1=+1
氧化数：+2
||
||
||
||
强烈刺激性气有刺激性气杏仁气味的液
味的无色气体，味的无色液体，又称苦杏
又叫蚁醛
体
仁油
易溶于水
遇水、乙醇等互溶
微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚
特殊气味的无色液体
与水任意比互溶，还能溶解多种有机化合物
制造脲醛树脂、酚醛树脂等
重要的有机制造染料、香有机溶剂和有
化工原料
d+d-
C=O
还原反应 H2
氧化数幻
灯片 24
取代反应 Cl2
–C–OH CN
CO2 –COOH
–C–OH H
思考：
与乙醛的加成
Oδ -
CH3Cδ-H+
δ+ δ-
H CN
δ+ δ-
H NH2
δ+δ-
H OCH3
︱OH
H C CN
CH3
︱OH
H C NH2 CH3
︱OH
H C OCH3
CH3
能否根据产物得到加成规律？
H
一定条件
+ OCH3
OH
CH3CH OCH3
乙醛半缩甲醇
与氨的衍生物加成
H
OHH
加成
C O+HNY
C NY
H2O C NY
不稳定
Y : O H N H 2 N H 上式也可直接写成：
N H N O 2 N O 2
CO +H 2NY CNY + H 2 O

醛和酮幻灯片.pptx

R
R C O + NH2 OH 羟胺 OH
[R C NH OH] －H2O R C N OH
R
R
肟
R R C O + NH2 NH2
肼
R C N NH2
R
腙
第28页/共81页
R R C O + NH2 NHC6H5
苯肼
R C N NHC6H5
R
苯腙
R R C O + NH2 NHCONH2
氨基脲
R C N NHCONH2
3-甲基丁醛 3-methylbutanal
CH3CH2CCH2CH3 O
3-戊酮 3-pentanone
第6页/共81页
CH3CHCHO
CHO
2-苯基丙醛 2-phenylpropanal
COOH
对甲酰基苯甲酸 4-formylbenzoic acid
CH3CHCH2CHO OH
3-羟基丁醛 3-hydroxylbutanal
CHO
第41页/共81页
❖用金属氢化物加氢：LiAlH4或NaBH4，可以把羰基还原为醇羟基，反应机理是提供负氢离子对羰基进行亲核加成。
－
O
－
OAlH3
OH
H AlH3
C
C
H2O
C
H
H
LiAlH4
CH3CH CHCH2CHO orNaBH4 CH3CH CHCH2CH2OH
第42页/共81页
❖Meerwein-Ponndorf-Verley还原法：在异丙醇铝的存在下，以异丙醇为还原剂，反应中只还原醛或酮的羰基，而不影响分子中的其他基团。
CH CHO CH2O HOCH2 CH2OH

烃的含氧衍生物—醛、酮(医用化学课件)

OR
R C O + R干O 无燥水 HH CC ll H R C OH + H ,RO R H C OR
H
H
H
半半缩缩醛醛
缩缩醛醛
缩醛反应的特征
① 反应是可逆的。 ② 半缩醛是不稳定的，易分解为醛和醇。 ③ 缩醛较稳定。缩醛水解又转变为原来的醛和醇。
（二）α-氢的反应
1.羟醛缩合
在碱的催化下，有α-氢的醛可以发生自身的加成生成β-羟基醛，而酮只能得到少量的β-羟基酮，反应是可逆的。
R C H O + C u O 2 + HR C O O -+ C u O 2
现象：生成砖红色沉淀。
作用：脂肪醛能被氧化，芳香醛不能被氧化。
2. 与希夫试剂的反应（显色反应）
希夫试剂：品红亚硫酸试剂，在品红溶液中通入二氧化
品红
硫气体所得到的无色溶液。
希夫SO试2 剂（无色）
醛
紫红色
甲醛与希夫试剂反应的颜色加硫酸后不消失，而其它醛会褪色。
课堂互动下列哪些化合物能发生碘仿反应？（1）2-戊醇（2）3-戊醇（3）1-丙醇（4）2-丁醇（5）异丙醇（6）苯乙酮（7）2-戊酮（8）3-戊酮（9）丙醛（10）苯甲醛
解题关键：结构特征乙醛、甲基酮、乙醇、CH3CH(OH)—
（三）还原反应
1. 催化加氢
醛、酮催化氢化还原为伯醇或仲醇，若分子中有其他不饱和键，可一起还原。
4. 一元酮，连接两个相同基团称为单酮，连接两个不同基团称为混酮。
单酮混酮
= =
O CH3-C-CH3
O C CH3
二、醛酮的命名
• （一）普通命名法

有机化学第十章醛酮PPT课件

注意事项
在醇氧化制备醛的过程中，应控制反应条件，如温度、浓度、催化剂等，以避免过度氧化或其它副反应的发生。
通过醇的氧化制备酮
总结词
醇氧化是制备酮的一种常用方法，常用的氧化剂有高锰酸钾、硝酸、铬酸等。
详细描述
醇氧化制备酮的反应机理是醇分子中的羟基被氧化成羰基，同时生成氢离子，常用的氧化剂可以将醇氧化成相应的酮，同时生成水或其它相应的产物。
醛酮还可以用于合成生物活性分子，如激素、维生素等，对生命过程具有重要影响。
05 醛酮的制备方法
通过醇的氧化制备醛
总结词
醇氧化是制备醛的一种常用方法，常用的氧化剂有高锰酸钾、硝酸、铬酸等。
详细描述
醇氧化制备醛的反应机理是醇分子中的羟基被氧化成羰基，常用的氧化剂可以将醇氧化成相应的醛，同时生成水或其它相应的产物。
亲核加成反应
与氢氰酸加成
酮在氢氰酸的作用下，可以发生亲核加成反应，生成相应的羟基腈。
与水加成
酮在水的作用下，可以发生亲核加成反应，生成相应的醇。
与醇加成
酮在醇的作用下，可以发生亲核加成反应，生成相应的酯。
亲电加成反应
与溴加成
01
酮在溴的作用下，可以发生亲电加成反应，生成相应的溴代酮。
与硫酸加成
02 醛的化学性质
还原反应
还原成醇
还原成醇和烃的混合物
在催化剂存在下，醛基可被还原成醇，如用氢化铝锂（LiAlH4）作为还原剂。
在某些条件下，醛基可被还原成醇和烃的混合物，如用氢气作为还原剂。
还原成烃
在酸性条件下，醛基可被还原成烃，如用硫酸铜和亚硫酸氢钠作为还原剂。
氧化反应
氧化成酸
在强氧化剂存在下，醛基可被氧化成羧基，如用高锰酸钾（KMnO4）作为氧化剂。

醛和酮—醛和酮(药学有机化学课件)

+ COCH3
Br2
COCH2Br + HBr
卤仿反应
卤仿反应:如果醛、酮α-碳上有三个氢，三个氢被卤素原子
取代，使得碳碳键极性增大，发生碳碳键的断裂，生成三卤
甲烷和羧酸盐的反应。
O
O
CH3C-R(H)+ 3X2
NaOH
OH CX3-C-R(H)
O
CHX3 + R(H)-C-O
O
O
CH3 C CH3 I2 + NaOH CI3 C CH3 NaOH CH3COONa + CHI3
有机化学/ 醛和酮
醛的特征反应
醛基上氢原子由于受羰基的影响变得比较活泼，因此醛具有不同于酮的特殊的反应。醛能被弱氧化剂——托伦试剂、斐林试剂氧化为羧酸。
一、托伦反应
托伦（Tollens）试剂是AgNO3与氨水生成的一种无色的银氨配合物溶液，其中Ag+ 起着氧化剂作用，当它与醛共热时，醛被氧化为羧酸，而它则被还原为金属银，附着在试管内壁上，形成光亮的银镜，因此该反应也称为银镜反应。
或浓H2SO4
H
或浓H2SO4 H
半缩醛
缩醛
➢ 半缩醛不稳定，很难分离。 ➢ 缩醛具有双醚的结构，对碱、氧化剂、还原剂稳定，可
以分离出来。
➢ 缩醛在稀酸中易水解转变为原来的醛，合成中可利用此反应来保护醛基。
一、加成反应
与醇加成分子内也能形成半缩醛、缩醛。
CH O
干 HCl
OH
H OH O
环状半缩醛(稳定) 在糖类化合物中多见
O
C5 H3C4 H2C3 C2 HC1 H3
CH3 2-甲基-3-戊酮
C H3

醛和酮PPT课件

醛的氧化: 醛容易被氧化为羧酸。
[O] RCHO
RCO2H
氧化剂：KMnO4, K2Cr2O7 , H2Cr2O7 , H2CrO4 RCO3H , Ag2O , H2O2, Br2-H2O ,
07:07:19
第13页/共58页
被Tollens 试剂氧化(银镜反应)
RCHO + Ag(NH3)2+OH
§9-1 醛、酮的分类和命名
一、分类
CH3CH2CH2CHO 脂肪醛
CHO
脂环醛
CHO
芳香醛
CH3CH=CHCHO 不饱和醛
CH2CHO CH2CHO
二元醛
O CH3CH2-C-CH3
脂肪酮
O O C-CH3
O CH3CH=CH-C-CH3
O
脂环酮芳香酮
不饱和酮
OO CH3-C-CH2-C-CH3
CH2OH + HCOONa
07:07:19
O CHO
第17页/共58页
醛和酮的还原: 利用不同的条件，可将醛、酮还原成醇、
烃
： 1.2.1 用金属氢化物还原成醇
氢化锂铝或硼氢化钠还原醛得到伯醇，还原酮得到仲醇（1）LiAlH4还原 LiAlH4是强还原剂，但①选择性差，除不还原C=C、C≡C外，其它不饱和键都可被其还原；②不稳定，遇水剧烈反应，通常只能在无水醚或THF 中使用。
该反应在有机合成上有重要用途
O
RCH2MgX
无水乙醚
OMgX C
R
H2O
OH C
R
07:07:19
第26页/共58页
此反应是制备结构复杂的醇的重要方法
CH3
CH3
C OH

醛PPT-1结构化学

结构、反应性与制备
主讲内容
•醛、酮的结构•醛、酮的亲核反应性•醛、酮的制备
醛、酮的定义和分类烯烃
羰基
自然界的醛、酮
Vanillin 香草醛Cinnamaldehyde
肉桂醛
D-Camphor
樟脑
Raspberry Ketones
树莓酮
醛、酮的结构特点
*羰基平面
* 羰基极性比C=C键高*氧上的孤对电子羰基的电子云分布情况示意图
醛、酮的成键情况
醛、酮羰基的亲核加成
醛/酮过渡态活性中间体产物
平面三角形四面体形四面体形四面体形
酸催化提高羰基亲电性
取代基对羰基反应性的影响
* 反应活性随位阻增加而降低* 共轭基团降低亲电性
*吸电子基团提高羰基亲电性
甲醛苯甲醛
2
*位阻大不利于偕二醇的生成
*吸电子基团有利于偕二醇的稳定性
水合氯醛(催眠药)
水合茚三酮
(氨基酸和蛋白质显色剂)
甲醛苯甲醛丙酮
正丙醇（伯醇）
1-苯基丙醇（仲醇）
2-苄基- 2-丙醇（叔醇）
反应机理位阻效应
与炔化物的加成
炔格氏试剂的制备
与炔格氏试剂的加成a-炔基醇
与炔化物的加成
还原反应
傅-克酰化反应
氧化反应臭氧化反应
甲醛的工业制备
•以浮石为载体的银做脱氢催化剂，同时通入空气，反应在700o C进行•反应体系达到热平衡
•避免氧化成酸
课间提问（多选题）
下列化合物在水中主要以偕二醇的形式存在的是（）。

3.3 醛、酮课件(共27张PPT) 人教版(2019)选择性必修三

O H－C－H
O H－C－O－H
O H－C－O－CH3
甲醛简介
甲醛又称蚁醛，是无色、有刺激性气味的气体，有毒，易溶于水。甲醛用途非常广泛，是重要的有机合成原料；35%-40%的甲醛水溶液叫福尔马林，具有杀菌、防腐性能。在烃的含氧衍生物中，甲醛是唯一常温呈气态的物质。甲醛毒性较高，是主要的室内污染物，已被确定为致癌和致畸形物质，是公认的变态反应源，也是潜在的强致突变物之一。
化学性质氧化反应
HO
HO
2H－C－C－H
+ O2
催化剂
△
2H－C－C－O－H
H
H
乙醇
乙醛乙酸氧化（脱氢）
氧化（加氧）
还原（加氢）
化学性质氧化反应
2ml 10% NaOH
2% CuSO4 4~6滴振荡
0.5 ml 乙醛
加热煮沸
实验现象蓝色絮状沉淀
砖红色沉淀
反应原理 Cu2++2OH－= Cu(OH)2↓ CH3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH △ CH3COONa + Cu2O↓+ 2H2O
有弱氧化性 Ag+表现氧化性
➢ CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH △ CH3COONH4 +3NH3+ 2Ag↓+ H2O
乙酸与NH3·H2O 反应得到
无↑，因NH3 极易溶于水
1mol－CHO～2 molAg(NH3)2OH～ 2 mol Ag
【思考】1 mol甲醛最多可以还原得到多少 Ag？甲酸能发生银镜反应吗？甲酸甲酯能发生银镜反应吗？
【思考】将甲醛、乙醛混合发生上述反应，产物有多少种？需断裂醛基的π键和α-C上的碳氢键，但甲醛无α-C。

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，
（R）H
CH OH 增加了
一个碳
原子
双键断裂，异性相吸
R
• 与氢氰酸加成： (R’) H C
R
O + HC N NaOH (R’)H C OH CN
还能与氨及其衍生物、醇等发生加成反应。
羰基的加成反应在有机ppt课合件成有着重要的用途 22
作业
思考：
醋酸中也有碳氧双键，能
否与醛、酮发生一样的反
ppt课件
6
(2)在酮分子中，与羰基碳原子相连的两个
基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。
官能团是酮羰基，也称为酮基
O ||
R— C —R’
饱和一元酮通式为 CnH2nO (n=3，4，5······)
？醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛吗？
ppt课件
7
练习1
以下属于醛的有 B C ；属于酮的有 A
应？
ppt课件
23
ppt课件
24
处于-4~+4 之间既能发生氧化反应又能发生还原反应
O
︱︱︱︱
O
︱︱︱︱
–C–C–C–
︱︱
氧化数：+2-1=+1
氧化数：+2
ppt课件
25
结构与性质间关系的知识推测它们可能具有的化学性质，完成下表。
官能学团：性质
反应类型试剂
反应产物
C=O
(H)
官能团中的碳原子是否饱和：
不饱和
官能团对a-H的影响
羰基有推电子作用，使其更活泼
加成反应 HCN
结构←→性质氧化反应 O2
d+d-
C=O
还原反应 H2
氧化数幻
灯片 24
取代反应
ppt课件
O
||
A.CH3CCH3
C.
CHO
B.CH2=CH–CHO
O ||
D.CH3–O–C–H
ppt课件
8
选主链选择含有羰基的最长的碳链为主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为“某醛”或“某酮”。
编号码从靠近羰基一端开始编号。
写名称与烷烃类似，不同的是要用阿拉伯数字表明酮羰基的位置。
ppt课件
11
同分异构体异构类型
ppt课件
12
3、常见简单醛、酮的物理性质
阅读课本P，填写下表
结构
甲醛
O
||
HCH
乙醛
O
||
CH3CH
苯甲醛
O
||
C6H5CH
丙酮
O
||
CH3CCH3
强烈刺激性气有刺激性气杏仁气味的液
状态味的无色气体，味的无色液体，又称苦杏
又叫蚁醛
体
仁油
溶解易溶于水性
遇水、乙醇等互溶
欢
迎
各
位
莅
临
授课人：毕俊钢
ppt课件
指导1
ppt课件
2
有机合成的中转站
第3节醛和酮 (1)
ppt课件
3
为什么甲醛会对人体有伤害呢?
结构决定性质
现代家居
ppt课件
4
一、常见的醛、酮
O
甲醛 H CH
丙
H HO
醛 HC C C H
HH
甲醛、乙醛、丙醛、丙酮在结构上有什么相同和不同之处？丙醛和丙酮有什么关系？你能归纳出醛、酮的概念吗？
H + CN
一定条件
OH CH3CH CN
α-羟基丙腈
O CH3C H
H
一定条件
+ NH2
OH
CH3CH NH2
α-羟基乙胺
O CH3C H
H
一定条件
+ OCH3
ppt课件
OH
CH3CH OCH3
乙醛半缩甲醇
19
与氨的衍生物加成
上式也可直接写成：
ppt课件
20
甲醛与蛋白质反应示意图
HOH H
H H OH
HO
乙醛H C C H
H
丙
H OH
酮H C C C H
H
H
ppt课件
5
1、醛和酮的结构
(1)醛分子中，羰基碳原子与氢原子和烃基
（或氢原子）相连，通式为
O || (H)R— C —Hຫໍສະໝຸດ 官能团是醛羰基，也称醛基,
结构式：
O ||
—C—H
结构简式： —CHO
× —COH
饱和一元醛通式为 CnH2nO (n=1，2，3······)
微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚
特殊气味的无色液体
与水任意比互溶，还能溶解多种有机化合物
制造脲醛树
应用脂、酚醛树
脂等
重要的有机制造染料、香有机溶剂和有
化工原料
料的中间体机合成原料
ppt课件
13
交流·研讨
与其他有机化合物相比，醛、酮的化学性质较活泼，这与它们官能团
• 二、醛、酮的化的结构密切相关。请根据醛、酮的结构特点，利用你所掌握的有机化合物
CH3
︱OH
H C NH2 CH3
︱OH
H C OCH3
CH3
能否根据产物得p到pt课件加成规律？
16
1.与极性试剂的加成
(R, )Hd+ d - d+ d C O+A B
R
(R , )H R C OA
B
ppt课件
17
ppt课件
18
乙醛与几种试剂的加成反应过程
增长了一个碳原子
O CH3C H
① CH3–CH2–CH2–CH2 –C–H
O
||
② CH3–CH–CH2–C–H
O
||
③ CH3–CH2–CH–C–H
④
CH3
O
||
CH3–CH–C–H
CH3
O CH3
CH3
O
||
||
⑤ CH3–C–CH2–CH2–CH3
⑥ CH3–CH2–C–CH2–CH3
O
||
CH3
⑦ CH3–pCpt–课C件 H–CH 3
CC N CC N C C N
H
HO
NH32+
H2C O CH2 O
HH
COO-
C CN C C N C
OH
O HH O
CO NH2 CH2 O NH 2 CH2
ppt课件
21
醛、酮的羰基课可与堂下小列物结质发生加成反应
羰基离异，各攀一氢
• 与氢气加成：
R C
（R’）H
Ni
R
O + H2 高温、高压
9
请给下列物质命名
6
54
32 1
CH3CH2CH2CHCH2CHO
CH3
3–甲基己醛
O
4
3 2|| 1
CH3 CH CH2 C CH3
4–甲基–2 –己酮
5 6
C2H5
ppt课件
10
3、醛、酮的同分异构体
碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。
请写出C5H10O 的醛同分异构体
O
||
Cl2
分子中含有
的结构 –C–OH 的物质 CN
CO2 –COOH
–C–OH H
14
思考：
ppt课件
15
与乙醛的加成
Oδ -
CH3Cδ-H+
试剂名称
化学式及电荷分布加成产物
氢氰酸
氨及氨的衍生物 (以氨为例)
醇类 (以甲醇为例)
δ+ δ-
H CN
δ+ δ-
H NH2
δ+δ-
H OCH3
︱OH
H C CN

醛和酮的结构 ppt课件

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