医用化学精品-醛和酮精品PPT教学课件

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第十部分醛和酮教学课件

2-丁酮丙醛正丁醇
淡黄 —
—
橙黄橙黄 —
— Ag
砖红色
苯甲醛 3-戊酮
—
橙黄橙黄
Ag
—
—
O
H
CH3 C H + CH2CHO
稀OH4-5oC
OH
CH3 CHCH2CHO -羟基丁醛
CH3CH=CHCHO + 2OH 2-丁烯醛
(-不饱和醛)
凡具有-H的醛都能发生反应。
有机合成中增长碳链的重要方法。
练习：C3 C H 2 C HHO O - HCH3CH2COHHCHCHO
CH3
完成转变：
(3) Zn-Hg/HCl（Clemmensen还原法）：C=O还原为CH2。
O CC3HZn-Hg/HCl
C2H C3H
小结：
•结构：羰基C=O为极性基团。
•性质：
1. 亲核加成
O
HCN—— RC、 H RO C3、 C 环酮 H （ C<8） ROH和H2O——醛比酮更易反应。 Grignard试剂——醛、酮反应产物不同。
第十部分醛和酮教学课件
O
醛 aldehyde
含有 C 官能团 O
通式： RCH
酮 ketone
O R CR'
除HCHO外，一边连H，一边连R。两边连R。
O
C 在一端
O
C 在中间
O
官能团：醛基 C H
O
酮基 C
第二节醛、酮的结构及波谱性质
一、羰基的结构 carbonyl group
RCO+H 2NGH + (R')H
R OH C

第6章醛酮第1节醛酮-PPT精选文档

因NaOX也是一种氧化剂，能将α-甲基醇氧化为α-甲基酮。
碘仿为浅黄色晶体，现象明显，故常用来鉴定上述反应范围的化合物。
3、还原反应
利用不同的条件，可将醛、酮还原成醇、烃或胺。
如还原成醇的反应: 催化氢化（产率高，90~100%）
五年制卫生高职有机化学课件
五年制卫生高职有机化学课件
（二）环酮是将羰基碳原子作为碳环的组成原子，根据构成环的碳原子总数称环某酮：
五年制卫生高职有机化学课件
（三）芳香族醛、酮的命名：命名时，以脂肪醛、酮为母体，把芳烃基作为取代基，“基”字常常可以省略。
五年制卫生高职有机化学课件
三、物理性质
在室温甲醛为气体，其它醛、酮是液体或固体。醛、酮的沸点高于分子量相近的烷烃和醚，而比相应的一元醇低。因为羰荃具有极性（＞C=O）使醛、酮成为极性分子，分子间的作用力较大，沸点高于相应的烷烃或醚；但醛、酮分子间不能形成氢键，因此沸点比相应的一元醇低。
反应的应用：有机合成中用来保护羰基。
五年制卫生高职有机化学课件
2．α -H的卤代反应
（1）卤代反应醛、酮的α-H易被卤素取代生成α-卤代醛、酮，特别是在碱溶液中，
反应能很顺利的进行。
（2）卤仿反应含有α-甲基的醛酮在碱溶液中与卤素反应，则生成卤仿。
O
O
R C C 3+ H N a O H + X 2 R C C 3O XH C H X 3+ R C O O N a
第六章醛、酮、醌第1节醛和酮
五年制卫生高职有机化学课件
学习目标
• 说出醛、酮的定义分类 • 应用命名法命名醛、酮,简述醛、酮的物理性质 • 详述烷烃的化学性质 • 简述重要的醛、酮及用途

醛和酮PPT演示课件

（2）羰基化合物是极性化合物。
13
（二）醛、酮的物理性质
1、状：常温下，甲醛是气体，低、中级醛、酮是液体，高级醛、酮是固体。
2、味：低级醛有强烈的刺激气味，低级酮有特殊气味，中级醛、酮有果香味。
3、沸点：醛、酮的沸点比分子量相近的烷烃和醚高，而比分子量相近的醇低。
4、溶解性：低级脂肪醛、酮易溶于水，其他醛、酮的水溶性随分子量的增加而减弱，高级醛、酮和芳香族醛、酮不溶于水。醛、酮能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
且垂直于σ键所在的平面。
12
问题：
碳氧双键和碳碳双键都是由一个σ键和一个π键组成，它们在极性方面会有区别吗？
由于氧原子的电负性较碳原子大，羰基中π键的电子云偏向于氧原子方面，使得羰基发生极化，羰基碳原子就带有部分正电荷，而氧原子则带有部分负电荷。
羰基极化的情形：
δ+
δ—
CO
结论：（1）碳氧双键是一个极性不饱和键。
R—C—H + HCN O
H2O/HOH
α—羟基腈
α—羟基酸
18
（2）与亚硫酸氢钠的加成
醛、脂肪族甲基酮、低级环酮 + 过量NaHSO3饱和溶液作用，生成α—羟基磺酸钠。
R—C—H + HSO3Na O
R—CH—SO3Na
OH
α—羟基磺酸钠
α—羟基磺酸钠不溶于饱和NaHSO3溶液而呈白色结晶析出。
CH2 + N2
但该还原法是在碱性条件下进行的，所以当分子中含有对碱敏感的基团时，不能使用这种还原法。
36
5、歧化反应——Cannizzaro反应
不含α-H 的醛在浓碱作用下，一分子醛被氧化成羧酸，一分子醛被还原成醇，该反应称为Cannizzaro反应。

《醛和酮的》PPT课件

通式
此方法用于制备醇
1o醇 2o醇
甲醛
醛 3o醇
酮
精选ppt
39
与有机金属锂试剂的反应
O
O H
+ (C H 3 )2 C H C C H (C H 3 )2 (C H 3 )2 C H L i H 3 O +(C H 3 )2 C H C C H (C H 3 )2
H O O H
例二:
转化
O
COC2H5 O
CH2OH
O
II: 还原C=O生成CH2
精选ppt
33
(3) 与氢氰酸加成 RHC O HCN
R OH
C H
CN
α -氰醇
（α -羟基腈）
H2O H+
H
R C COOH OH
α -羟基酸
A: 反应在酸性条件下难以进行,在碱性条件下易进行
B: α-羟基腈多官能团中间体
26
(１) 水合反应
H 3C C O + H 2O
H
H 3C O H C
H O H
平衡偏向左边
机理：
精选ppt
27
（2）与醇的缩合
A. 反应通式：
半缩醛羟基
R H C=O
HOR/
干HCl
R OH H C OR/
R/OH，H+
R OR/ H C OR/
+
H2O
半缩醛
缩酮
（不稳定）
I:
II: 反应为平衡反应，除水可使平衡向右移动
（2）乙烯催化氧化 ➢乙酸、乙酸乙酯的原料
精选ppt
15
3、丙酮
➢无色液体 ➢工业制备
❖丙烯水化 ❖异丙苯制苯酚的付产物 ❖丙烯催化氧化

烃的含氧衍生物—醛、酮(医用化学课件)

OR
R C O + R干O 无燥水 HH CC ll H R C OH + H ,RO R H C OR
H
H
H
半半缩缩醛醛
缩缩醛醛
缩醛反应的特征
① 反应是可逆的。 ② 半缩醛是不稳定的，易分解为醛和醇。 ③ 缩醛较稳定。缩醛水解又转变为原来的醛和醇。
（二）α-氢的反应
1.羟醛缩合
在碱的催化下，有α-氢的醛可以发生自身的加成生成β-羟基醛，而酮只能得到少量的β-羟基酮，反应是可逆的。
R C H O + C u O 2 + HR C O O -+ C u O 2
现象：生成砖红色沉淀。
作用：脂肪醛能被氧化，芳香醛不能被氧化。
2. 与希夫试剂的反应（显色反应）
希夫试剂：品红亚硫酸试剂，在品红溶液中通入二氧化
品红
硫气体所得到的无色溶液。
希夫SO试2 剂（无色）
醛
紫红色
甲醛与希夫试剂反应的颜色加硫酸后不消失，而其它醛会褪色。
课堂互动下列哪些化合物能发生碘仿反应？（1）2-戊醇（2）3-戊醇（3）1-丙醇（4）2-丁醇（5）异丙醇（6）苯乙酮（7）2-戊酮（8）3-戊酮（9）丙醛（10）苯甲醛
解题关键：结构特征乙醛、甲基酮、乙醇、CH3CH(OH)—
（三）还原反应
1. 催化加氢
醛、酮催化氢化还原为伯醇或仲醇，若分子中有其他不饱和键，可一起还原。
4. 一元酮，连接两个相同基团称为单酮，连接两个不同基团称为混酮。
单酮混酮
= =
O CH3-C-CH3
O C CH3
二、醛酮的命名
• （一）普通命名法

醛和酮PPT课件(上课用)

官能团：
C=O
(H)
官能团中的碳原子是否饱和：
不饱和
官能团对a-H的影响
羰基有推电子作用，使其更活泼
反应类型试剂
加成反应 HCN
结构←→性质氧化反应 O2
d+d-
C=O
还原反应 H2
氧化数幻
灯片 24
取代反应 Cl2
反应产物
分子中含有
的结构 –C–OH 的物质 CN
CO2 –COOH
–C–OH H
CO +H 2NY CNY + H 2 O
甲醛与蛋白质反应示意图
HOH H
H H OH
CC N CC N C C N
H
HO
NH32+
H2C O CH2 O
HH
COO-
C CN C C N C
OH
O HH O
CO NH2 CH2 O NH 2 CH2
醛、酮的羰基课可与堂下小列物结质发生加成反应
羰基离异，各攀一氢
HO
乙醛H C C H
H
丙
H OH
酮H C C C H
H
H
1、醛和酮的结构
(1)醛分子中，羰基碳原子与氢原子和烃基
（或氢原子）相连，通式为
O || (H)R— C —H
官能团是醛羰基，也称醛基,
结构式：
O ||
—C—H
结构简式： —CHO
× —COH
饱和一元醛通式为 CnH2nO (n=1，2，3······)
• 与氢气加成： R C
（R’）H
Ni
R
O + H2 高温、高压
，
（R）H

醛和酮精品PPT课件

2023/10/23
2．卤仿反应
① 鉴别具有－ COCH3、－ CHOHCH3结构的醛、酮和醇(CHI3是黄色结晶)；
② 合成一些难以得到的羧酸。
2023/10/23
3．羟醛缩合反应
要点：①净反应结果及特点
②反应机理
③交错羟醛缩合反应（N.B. 当一种分子有α-H，另一种分子没有 α-H时才有意义）
反应特点
Wittig 反应条件温和，无论是链状的或环状的脂肪族或芳香族醛、酮均可进行反应。醛酮中原有的 C=C、-X、-NO2、-NR2、-CO2R等基团均可保留下变，广泛用于烯烃的合成。
魏悌希（Wittig）发现的此反应对有机合成作出了巨大的贡献，特别是在维生素类化合物的合成中具有重要的意义，为此他获得了1979年的诺贝尔化学奖（1945年43岁发现，1953年系统的研究了魏悌希反应，82岁获奖）。
2023/10/23
4．其它缩合反应 ① Knoevenagel缩合反应 ( Z , Z ′ 为吸电子基团)
② Perkin反应
2023/10/23
§11-4 亲核加成反应历程
一、简单的亲核加成反应历程（加HCN、NaHSO3等）
亲核加成历程的证明——以丙酮加HCN为例：
2023/10/23
对于第二个反应，有下述实验事实： ① 无碱存在，反应3－4h，仅有一半原料反应； ② 加1滴KOH aq.，反应在2min内完成； ③ 加入无机酸，放置几周也不反应。
加成。
α , β - 不饱和醛酮、羧酸、酯、硝基化合物等与有活泼亚甲基化合物的共轭加成反应称为麦克尔（Michael）反应，其通式是：
麦克尔（Michael）反应在有机合成上有其应用价值。
2023/10/23

醛和酮中文PPT课件

羟醛缩合反应历程
3-羟基丁醛 50%
第一步：在碱作用下，生成烯醇负离子
第二步:负离子作为亲核试剂与另一分子乙醛发生亲核加成,生成烷氧负离子
第32页/共65页
33
-羟基醛受热时容易失去一分子水，生成,-不饱和醛
巴豆醛 • 凡碳上有氢原子的-羟基醛都容易失去一分子水,生成——烯醛。 • 含有氢原子的酮也能起类似反应，生成,-不饱和酮
例1 例2
• 一卤代醛、酮往往可以继续卤化成二卤代、三卤代产物
第35页/共65页
36
• -卤代醛、酮反应的历程碱催化(不易控制,直至同碳三卤代物,易被碱分解):
烯醇负离子
• 卤代物继续反应:
第36页/共65页
37
(B) 酸催化历程
酸催化可停留在一卤代
• 由于卤原子是吸电子的, 碳上的氢原子在碱作用下容易离去,因此第二个氢原子更易被取代.
• 氨衍生物对羰基的加成一般可在弱酸催化下进行，其历程和醇对羰基的加成相类似。
• 醛酮与氨衍生物的反应，也常用来对羰基化合物的鉴定和分离：（1）生成物为具有一定熔点的固体，可利用来鉴别醛酮；（2）它们在稀酸作用下可水解成原来的醛酮，因此可利用来分离、提纯醛酮。
第25页/共65页
鉴定和分离 m.p. 126℃
23
第23页/共65页
24
（5）与氨的衍生物反应 • 与氨的衍生物,例如：羟胺(NH2OH)，肼(NH2NH2)，
2,4-二硝基苯肼和氨基脲等反应.
例1：
例2：
例3：例4：
第24页/共65页
25
• 醛酮与氨衍生物的反应历程:
第一步:羰基的亲核加成,生成不稳定的加成产物;
第二步:失去一分子水.

《醛和酮教学》课件

醛和酮具有致癌性，长期接触可能导致癌症
醛和酮具有挥发性，容易扩散到空气中，对环境和人体健康造成危害
醛和酮的安全操作规程
操作前必须穿戴防护服、手套和口罩等防护用品
操作过程中保持通风，避免吸入有害气体
避免皮肤直接接触醛和酮，如有接触应及时清洗
操作结束后，及时清理现场，确保安全无隐患
醛和酮的防护措施
佩戴防护眼镜和口罩，避免直接接触
保持通风，避免长时间接触
使用防护手套和防护服，避免皮肤接触
定期进行安全培训，提高安全意识
醛和酮的应急处理方法
立即离开事故现场，到空气新鲜的地方，保持呼吸道通畅
皮肤接触后应立即脱去污染的衣物，用肥皂水或清水彻底冲洗
眼睛接触后应立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗
酮的还原反应：在催化剂作用下，酮被还原为醇
反应条件：催化剂、加热、加压等
反应产物：醇
应用：合成有机化合物、药物合成等
氧化反应
酮的氧化反应：酮在空气中可以被氧化为羧
酸
氧化剂：常用的氧化剂包括氧气、过氧化
氢等
反应条件：通常在加热或光照条件下进行
产物：酮的氧化产物为羧酸，如丙酮氧化为
亲核加成反应
反应类型：亲核加成反应
反应条件：碱性条件下
反应产物：加成产物
反应机理：亲核试剂进攻羰基碳，形成碳负离子，然后与亲核试剂结合生成加成产物。
醛的亲电加成反应：醛与亲电试剂（如HCN、H2O、HBr等）发生加成反应，生成相应的加成产物。
亲电加成反应
加成反应条件：醛的亲电加成反应通常在碱性条件下进行，以促进羰基碳原子的亲核性。
醛的化学性质

醛和酮ppt学习教程.pptx

第7页/共102页
CH2
CH3 CH2
CO
(CH2)12
CHO CHO
3-甲基环十五酮(麝香酮)
1,2-萘二甲醛
3-methylcyclopentadcanone 1,2-naphthalene dicarbaldehyde
O CCH(CH3)2
2-甲基-1-环己基-1-丙酮 1-cyclohexyl-2-methyl-1-propanone
CH3 CH3
C
HCN
O
CH3
CH3 C OH
H2SO4
Δ
CN
CH3
CH3
CH3OH
CH2 C COOH
CH2 C COOCH3
H2O
α-甲基丙烯酸甲酯
第23页/共102页
②和Grignard试剂加成： ❖加成产物水解后生成醇。
C
δ－
O+R
δ+
MgX
Et2O
C
R H+,H2O R C OH
OMgX
第13页/共102页
⑤红外光谱： ❖C=O的伸缩振动在1750~1680cm-1处有一强吸收带，醛(1730cm-1)稍高于酮(1715cm-1)，当羰基与双键共轭时，吸收向低频方向位移。 ❖醛基的C—H键在2750 cm-1附近有一个非常特征的吸收峰。
第14页/共102页
❖乙醛的红外光谱：
1727 cm-1为C=O键的伸缩振动，2846 cm-1和2733 cm-1为醛基C—H键的伸缩振动； 3001 cm-1为甲基C—H键的伸缩振动，1350 cm-1为甲基C—H键的弯曲振动。
❖在实际应用中，常用乙二醇和醛或酮作用生成环状缩醛或缩酮以保护羰基。

《醛和酮》教学课件

A+, 快
R OA C
R' Nu
OH RR'C CN
OH RR'C SO3Na
OH RR'C OR
OH
RR'C OH OH
RR'C NHNH2 OMgX
RR'C R''
上页下页首页 18
第九章醛和酮第二节化学性质 (一、亲核加成)
1. 加HCN —— a-羟腈（又叫氰醇 cyanohydrins）
4.命名脂环酮时，从羰基碳原子开始编号，在名称前加 “环”字; 不饱和醛酮，“某烯醛(酮)”
CH3
3-甲基环己酮
O
3-methylcyclohexanone 10
第九章醛和酮第一节分类和命名 (二、命名)
O CH3CH2CCH2CHCH2CH3
HO-CHCH3
5-乙基-6-羟基-3-庚酮
11
H HO-CH2-CH2-CH2-C=O
OH H 89%
H
HO-CH2-CH2-CH2-CH2-C=O
OH H 94%
上页下页首页 27
第九章醛和酮第二节化学性质 (一、亲核加成)
缩醛或缩酮对碱、氧化剂、还原剂稳定，但易被酸的水溶液水解为原来的醛酮。因此常常用生成缩醛或缩酮的方法来保护羰基，保护完毕再用稀酸水解脱掉保护基。
H+ -C N + R C R' O
CN
R C R' + H+
O-
CN R C R' 氰醇
OH
O CH3 C H + HCN
OH CH3 C H α-羟基丙腈
CN

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2.与品红亚硫酸作用醛和品红亚硫酸试剂显紫色，可用来鉴别醛和酮。
2020/12/6
18
三、重要的醛和酮*
1.甲醛: HCHO
又称蚁醛，是无色而有刺激性气味的气体。35-40%的甲醛水溶液，叫福尔马林，可用来浸制生物标本。
2. 乙醛: CH3CHO
常温下是无色而具有刺激性气味的气体，易被空气氧化为乙酸CH3COOH。
2020/12/6
6
CH3CHCH2CHO
CH3 3 甲基丁醛
CH3CH2C - CHCH2CH3
O CH3 4甲基3 己酮
CH2 C CH2 CH3 O
1 苯基2 丁酮
2020/12/6
CH3 O
2 甲基环己酮
7
第二节醛和酮的化学性质
一、醛和酮的共性
（一）羰基的加成反应
• 在羰基中，碳原子是以SP2杂化的。
（1）与NaHSO3的加成反应
O （2） R - C - H + NaHSO3
（1）
2020/12/6
OH
R - CH - SO3Na
羟基磺酸钠 (白色结晶析出,可用于
鉴定醛或甲基酮)
11
（2）与氨及其衍生物的加成（含氮亲核试剂的加成）
•与羟胺（H2N-OH）的加成
O
CH3-C-H + HNH-OH CH3-CH-N-OH-H2OCHCH=N-OH
OH H
•与苯肼（H2N-NH-
）的加成
O
CH3-C-H + HNH-NHC6H5 CH3-CH-N-NH C6H5
OH H
-H220O20/12/6
12
CH -CH=N- NHC H
• 与2，4-二硝基苯肼的加成反应
O
NO2
CH3C - COOH + H2NHN- -NO2
2020/12/6
OH H
6C1S22S2 2P2 激发 2S1 2P3 SP2杂化
SP2杂化未参与杂化的 P轨道
碳原子中还有1个未参与杂化P轨道，与氧原子的P轨道，形成1个π键（P电子云，具有较大流动性）。
2020/12/6
8
1.亲核加成：
试剂中带负电荷部分首先进攻羰基碳正原子，然后，试剂中的正电荷部分（一般是试剂中的氧原子）加到羰基氧原子上。
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日期：
演讲者：蒝味的薇笑巨蟹
三氯乙醛 2020/12/6
水合三氯乙醛19
3.丙酮: CH3COCH3
无色具有特殊气味的气体，常用做有机溶剂。糖尿病患者可产生过多的丙酮，使呼气呈现烂苹果味，也可随尿排出（尿醋酮阳性反应即鲜红色）。
4.鱼腥草素学名癸酰乙醛，对呼吸道炎症有一定的疗效。
2020/12/6
20
感谢你的阅览
Thank you for reading
与羰基相连的碳原子，叫做 -碳原子。在-碳原子上的氢原子受邻近的羰基的影响，比较活泼，称 -活泼氢原子。
2020/12/6
15
醇醛缩合反应：在稀碱的催化下，含有-氢原子的醛可以发生自身的加成反应，形成-
羟基醛。 *
2020/12/6
-羟基丁醛
16
酮中羰基的碳原子的正电性较醛弱，在同样的条件下，只能得到少量的 -羟基酮。
•芳香醛和芳香酮命名常把—CH3 苯乙酮
CH3—
—CHO
对-甲基苯甲醛
2020/12/6
5
• 系统命名法*
类似于醇：
1.首先选择含羰基的最长碳链为主链，称为某醛或某酮；
2.碳原子从醛基一端或最靠近羰基一端开始编号；
3.醛基不必标出位次，但酮的羰基位置需用数字写在某酮的前面，侧链取代基位次写在羰基位次之前。
丙酮（99%）二丙酮醇（1%）
2020/12/6
17
二、醛的特性（醛的特殊性质）
醛可被弱氧化剂氧化为相应的酸，而酮不能，以此可区别醛和酮。 1.与班氏试剂（硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠组成）
作用*
O 班氏试剂 O
R - C - H
R - C - C O O H C + u O 2 （砖红色）
这类试剂都具有亲核的性质，称亲核试剂。
由亲核试剂的进攻而引起的加成反应，称亲核加成。
2020/12/6
9
2.常见的亲核试剂：
亚硫酸氢钠羟胺
NaHSO3 H2N-OH
苯肼
2,4-二硝基苯肼
醇
-NHNH2 NO2
H2NHN-
-NO2
HO-R
第一课件网网站
2020/12/6
10
3.亲核加成反应*
第五章醛和酮
•第一节醛和酮的命名
•第二节醛和酮的性质
第一课件网网站
2020/12/6
1
第一节醛和酮的命名
• 羰基化合物：
醛和酮都含有羰基，具有某些相同的化学性质，易起亲核加成反应。
• 羰基结构：
O
-C-
2020/12/6
2
醛和酮的通式： O
R—C—H 或 RCHO 醛
O R—C—R’
酮
NO2
CH3 - C - N - NH- -NO2
COOH H2O NO2
CH3 - C = N - NH- -NO2
COOH 丙酮酸-2,4-二硝基苯腙(红棕色)
13
（3）与醇的加成反应（含氧亲核试剂的加成）
干燥氯化氢
半缩醛羟基
半缩醛
2020/12/6
干燥氯化氢
缩醛14
（二）烃基上的反应
醇醛缩合反应
2020/12/6
3
醛和酮的命名：
•脂肪醛按分子中含碳原子数目称为某醛；
•脂肪酮按酮基所连接两个烃基称为某（基）某（基）酮，也可按碳原子数称为某酮。
HCHO 甲醛
CH3CHO 乙醛
CH3CH2CHO 丙醛
O
O
CH3—C—CH2—CH3 丁20酮20/12（/6 甲基乙基甲酮）
CH3—C—CH3 丙酮（二甲基甲酮4 ）