《有机化学实验》教案主讲教师：李艳春开设专业：化学化工学院化学工程与工艺专业总学时数：48学时（本科）实验地点：化工楼302有机化学实验项目《有机化学实验》实验目录实验一有机化学实验基本知识介绍和常用仪器的使用保养 3学时实验二 1-溴丁烷的制备 6学时实验三阿司匹林的制备 4学时实验四从茶叶中提取咖啡因 6学时实验五苯甲酸的制备 8学时实验六苯乙酮的制备 8学时实验七固体酒精的制备 3学时实验八官能团化合物的性质鉴定 4学时实验九聚乙烯醇缩甲醛胶水的制备 6学时实验一有机化学实验基本知识介绍和常用仪器的使用保养一、教学目的1．学习有机化学实验的基本常识及一些常见事故的预防；2. 熟悉有机化学实验的常用仪器使用和维护。
3．培养能写出合格的实验报告，初步会查阅文献的能力。
二、有机化学实验室的一般知识1．有机化学实验室规则为了保证有机化学实验正常进行，培养良好的实验方法，并保证实验室的安全，学生必须严格遵守有机化学实验室规则。
（1）切实做好实验前的准备工作。
（2）进入实验室时，应熟悉实验室灭火器材，急救药箱的放置地点和使用方法。
（3）实验时应遵守纪律，保持安静。
（4）遵从教师的指导，按照实验教材所规定的步骤、仪器及试剂的规格和用量进行实验。
（5）应经常保持实验室的整洁。
（6）爱护公共仪器和工具，应在指定地点使用，保持整洁。
（7）实验完毕离开实验室时，应把水、电和煤气开关关闭。
2．有机化学实验室安全知识由于有机化学实验室所用的药品多数是有毒、可燃有腐蚀性或有爆炸性的，所用的仪器设备大部分是玻璃制品，故在实验室工作，若粗心大意，就易发生事故。
必须认识到化学实验室是潜在危险场所，必须经常重视安全问题，提高警惕，严格遵守操作规程，加强安全措施，事故是可以避免的。
下面介绍实验室的安全守则和实验室事故的预防和处理。
（1）实验室安全守则。
（2）实验室事故的预防。
①火灾的预防。
②爆炸的预防。
③中毒的预防。
④触电的预防。
（3）事故的处理和急救。
①火灾的处理。
②玻璃割伤。
③烫伤。
④药品灼伤。
⑤中毒。
（4）急救用具。
3．有机化学实验室常用的仪器和装置（1）有机化学实验室常用普通玻璃仪器。
（2）有机化学实验室常用标准接口玻璃仪器。
（3）有机化学实验室常用装置。
（4）仪器的装备。
4．常用玻璃器皿的洗涤和保养（1）玻璃器皿的洗涤。
（2）玻璃仪器的干燥。
（3）常用仪器的保养。
5．实验预习、实验记录和实验报告的基本要求学生在本课程开始时，必须认真地本学习书第一部分有机化学实验的一般知识，在每个实验时，必须做好预习，实验记录和实验报告。
（1）预习。
（2）无预习报告，不得进入实验室。
（3）实验记录。
（4）实验报告基本要求。
6．有机化学实验文献（1）工具书。
（2）参考书。
（3）期刊杂志。
（4）化学文献。
三、有机化学实验须知1．学生要提前5 min 进入实验室，实验时必须穿实验服。
2．实验前必须写好预习报告，预习报告不合格不允许做实验。
做实验时只能看预习报告，不能看实验教材。
3．实验时必须听从实验教师的指导，不听从指导者，教师有权停止其实验，本次实验按不及格论。
4．学生不能自己擅自决定重做实验，否则本次实验按不及格论。
5．实验中不得有任何作弊行为，否则本课程按不及格论。
6．在设计性实验阶段，将开放实验室。
四、怎样写预习报告在实验前，应认真预习，并写出预习报告，其内容如下：（一）、实验目的写实验目的通常包括以下三个方面：1．了解本实验的基本原理；2．掌握哪些基本操作；3．进一步熟悉和巩固的已学过的某些操作。
【例】溴乙烷的制备实验目的：1．了解以醇为原料制备饱和一卤代烃的基本原理和方法。
2．掌握低沸点化合物蒸馏的基本操作。
3．进一步熟悉和巩固洗涤和常压蒸馏操作。
（二）、反应原理及反应方程式本项内容在写法上应包括以下两部分内容：1．文字叙述——要求简单明了、准确无误、切中要害。
2．主、副反应的反应方程式。
【例】溴乙烷的制备用乙醇和溴化钠–硫酸为原料来制备溴乙烷是一个典型的双分子亲核取代反应SN2反应，因溴乙烷的沸点很低，在反应时可不断从反应体系中蒸出，使反应向生成物方向移动。
主反应：副反应：（三）、实验所需仪器的规格和药品用量按实验中的要求列出即可。
（四）、原料及主、副产物的物理常数物理常数包括：化合物的性状、分子量、熔点、沸点、相对密度、折光率、溶解度等。
查物理常数的目的不仅是学会物理常数手册的查阅方法，更重要的是因为知道物理常数在某种程度上可以指导实验操作。
例如：相对密度——通常可以告诉我们在洗涤操作中哪个组分在上层，哪个组分在下层。
溶解度——可以帮助我们正确地选择溶剂。
（五）、实验装置图画实验装置图的目的是：进一步了解本实验所需仪器的名称、各部件之间的连接次序——即在纸面上进行一次仪器安装。
画实验装置图的基本要求是——横平竖直、比例适当。
【例】溴乙烷的制备（六）、实验操作示意流程实验操作示意流程是实验操作的指南。
实验操作示意流程通常用框图形式来表示，其基本要求是：简单明了、操作次序准确、突出操作要点。
（七）、产率计算在实验前，应根据主反应的反应方程式计算出理论产量。
计算方法是以相对用量最少的原料为基准，按其全部转化为产物来计算。
例如：用12.2g苯甲酸、35ml乙醇和4ml浓硫酸一起回流，得到12g苯甲酸乙酯，试计算其产率。
按加料量可知乙醇是过量的，故应以苯甲酸为基准计算。
五、怎样做实验记录实验时认真操作，仔细观察，积极思考，边实验边记录是科研工作者的基本素质之一。
学生在实验课中就应养成这一良好的习惯，切忌事后凭记忆或纸片上的零星记载来补做实验记录。
在实验记录中应包括以下内容：1．每一步操作所观察到的现象，如：是否放热、颜色变化、有无气体产生、分层与否、温度、时间等。
尤其是与预期相反或教材、文献资料所述不一致的现象更应如实记载。
2．实验中测得的各种数据，如：沸程、熔点、比重、折光率、称量数据（重量或体积）等。
3．产品的色泽、晶形等。
4．实验操作中的失误，如：抽滤中的失误、粗产品或产品的意外损失等。
实验记录要求实事求是，文字简明扼要，字迹整洁。
实验结束后交教师审阅签字。
【例】以C2H5Br合成为例：六、怎样讨论实验结果实验结果讨论主要是针对产品的产量、质量进行讨论，找出实验成功或失败的原因。
【例】溴乙烷的制备本次实验产品的产量（产率72.8%）、质量（无色透明液体）基本合格。
最初得到的几滴粗产品略带黄色，可能是因为加热太快溴化氢被硫酸氧化而分解产生溴所致。
经调节加热速度后，粗产品呈乳白色。
浓硫酸洗涤时发热，说明粗产物中尚含有未反应的乙醇、副产物乙醚和水。
副产物乙醚可能是由于加热过猛产生的；而水则可能是从水中分离粗产品时带入的。
由于溴乙烷的沸点较低，因此在用硫酸洗涤时会因放热而损失部分产品。
七、有机化学实验的常用仪器①直形冷凝管②空气冷凝管③球形冷凝管④蛇形冷凝管⑤分液漏斗⑥恒压滴液漏斗实验二 1-溴丁烷的制备实验三阿司匹林的制备一、实验目的1.掌握从有机酸合成酯类有机化合物的原理和方法；2.能熟练运用干燥、结晶过滤等有机实验操作方法提纯物质；3.学会通过TLC方法跟踪反应。
实验四从茶叶中提取咖啡因一、实验目的1. 学习天然产物的提取技术；2. 掌握索士提取器的使用方法；3. 通过TLC 等方法进行咖啡因的鉴定4．掌握升华法纯化固体物质的基本操作。
二、实验原理1. 茶叶的组成茶叶中含有咖啡因，约占1~5%，另外还含有11~12%的丹宁酸（鞣酸），0.6%的色素、纤维素、蛋白质等。
2. 咖啡因的用途及性质咖啡因具有刺激心脏、兴奋大脑神经和利尿等作用，因此可用作中枢神经兴奋药。
它也是复方阿司匹林（APC ）等药物的组分之一。
咖啡因易溶于氯仿（12.5%），水（2%）及乙醇（2%）等。
含结晶水的咖啡因为无色针状晶体，在100℃时即失去结晶水，并开始升华，在120℃升华显著，178℃升华很快。
历史：1820 年由林格（Runge ）最初从咖啡豆中提取得到，其后在茶叶，冬青茶中亦有发现；1895～1899年由易·费斯歇（E.Fischer ）及其学生首先完成合成过程。
我国于1950年从茶叶中提得，1958年采用合成法生产。
其他名称：咖啡碱；茶素；Chffeine ，Thein ；Guaranina ，Methyl ；Thtobromine 。
咖啡因是一种生物碱，为嘌呤的衍生物，化学名称是1，3，7-三甲基-2，6-二氧嘌呤，其构造式为：N NOO H 3C3N N CH 3咖啡因1，3，7-三甲基-2，6-二氧嘌呤其结构式与茶碱，可可碱类似：嘌呤（Purine）咖啡因(Caffeine)茶碱(Guanine)可可碱(Adenine)3. 实验原理为了提取茶叶中的咖啡因，可用适当的溶剂（如乙醇等）在脂肪提取器中连续萃取，然后蒸去溶剂，即得粗咖啡因。
粗咖啡因中还含有其它一些生物碱和杂质（如单宁酸）等，加入生石灰，是单宁酸和生石灰反应生成钙盐，使咖啡因游离出来，再利用升华法进一步提纯。
三、仪器与药品Soxhlet提纯器、蒸发皿、漏斗、蒸馏烧瓶、冷凝管、接尾管、三角瓶、酒精灯、500ml烧杯、三角架、铁圈、铁夹、温度计、石棉网、滤纸、线、棉花、茶叶、乙醇、生石灰四、实验装置图五、实验步骤1．粗提：①仪器安装：采用脂肪提取器。
②连续萃取：称取10g茶叶，研细，用滤纸包好，放入脂肪提取器的套筒中，用80mL95%乙醇水浴加热连续萃取2~3h。
③蒸馏浓缩：待刚好发生虹吸后，把装置改为蒸馏装置，蒸出大部分乙醇。
④加碱中和：趁热将残余物倾入蒸发皿中，拌入3~4g生石灰，使成糊状。
⑤蒸气浴加热，不断搅拌下蒸干。
⑥焙炒除水：将蒸发皿放在石棉网上，压碎块状物，小火焙炒，除尽水分。
2．纯化：①仪器安装：安装升华装置。
用滤纸罩在蒸发皿上，并在滤纸上扎一些小孔，再罩上口径合适的玻璃漏斗。
②初次升华：220℃砂浴升华。
刮下咖啡因。
③再次升华：残渣经拌和后升高砂浴温度升华。
合并咖啡因。
3．检验（熔点测定）称重后测定熔点。
纯净咖啡因熔点为234.5℃。
六、实验说明及注意事项1．脂肪提取器是利用溶剂回流和虹吸原理，使固体物质连续不断地为纯溶剂所萃取的仪器。
溶剂沸腾时，其蒸气通过侧管上升，被冷凝管冷凝成液体，滴入套筒中，浸润固体物质，使之溶于溶剂中，当套筒内溶剂液面超过虹吸管的最高处时，即发生虹吸，流入烧瓶中。
通过反复的回流和虹吸，从而将固体物质富集在烧瓶中。
脂肪提取器为配套仪器，其任一部件损坏将会导致整套仪器的报废，特别是虹吸管极易折断，所以在安装仪器和实验过程中须特别小心。
2．用滤纸包茶叶末时要严实，防止茶叶末漏出堵塞虹吸管；滤纸包大小要合适，既能紧贴套管内壁，又能方便取放，且其高度不能超出虹吸管高度。
3．若套筒内萃取液色浅，即可停止萃取。
