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高中化学知识导学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成（第2课时）有机合成路线的设计和有机合成的应用学案（答案不全）鲁科版选修5编辑整理：尊敬的读者朋友们：这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的，发布之前我们对文中内容进行仔细校对，但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（高中化学知识导学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成（第2课时）有机合成路线的设计和有机合成的应用学案（答案不全）鲁科版选修5）的内容能够给您的工作和学习带来便利。
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第2课时有机合成路线的设计和有机合成的应用案例探究2000多年前，希腊生理和医学家希波克拉底（ Hippocrates ) 就已发现，杨树、柳树的皮和叶中含有镇痛和退热作用的物质，后来的研究发现这种物质是水杨酸 ( ） .为了改善水杨酸的疗效，德国化学家霍夫曼 ( Hoffmann ) 又合成了乙酰水杨酸。
到目前为止，以乙酰水杨酸为主要成分的阿司匹林（ Aspirin ) ，应用历史已有百年，是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗消药。
思考：大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成？自学导引一、有机合成路线的设计1。
有机合成路线设计的一般程序①观察 _________ 的结构→②由 _________ 逆推 _________ ，并设计合成路线→③对不同合成路线进行 _________ 。
2。
原子的经济性高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使反应达到零排放.原子利用率 = __________________________3。
第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第3节 合成高分子化合物1．高分子化合物概述(1)相关概念①高分子化合物：高分子化合物简称高分子，是指由许多____________以共价键结合成的、相对分子质量______(通常为104～106)的一类化合物，又称______或________。
②单体：能用来合成高分子化合物的______________称为单体。
例如，由乙烯生成聚乙烯的化学方程式为：n CH 2―――→引发剂，则______就是聚乙烯的单体。
③链节：有机高分子化合物虽然相对分子质量很大，但是它们的结构并不复杂，通常是________结构单元重复连接而成的，这种重复结构单元称为______。
例如，聚乙烯的重复结构单元是________________，“—CH 2—CH 2—”即聚乙烯的______。
而n预习交流1观察下列聚合反应，分析哪些是加聚反应，哪些是缩聚反应。
2.高分子化学反应(1)定义有____________参与的化学反应称为高分子化学反应。
(2)高分子化学反应的应用①合成带有特定功能基团的新的高分子化合物，如纤维素的改性可以制得______纤维、______纤维和______纤维等。
②合成不能直接通过________物质聚合而得到的高分子化合物，如聚乙烯醇的制备。
乙烯醇由于碳碳双键直接与羟基相连，很不稳定，容易自动转化成乙醛，因而聚乙烯醇实际上不能直接用乙烯醇聚合得到，而是间接得到的。
通常是先制备聚乙酸乙烯酯，然后由聚乙酸乙烯酯发生水解或醇解(酯交换反应)制得聚乙烯醇。
＋n CH 3OH ――→NaOH ____________________在这个反应里，反应物和产物中高分子化合物的____数是相同的。
③橡胶的硫化橡胶硫化以后，使线型的橡胶分子间经过__________或________________发生了交联，成为网状结构。
在这个过程中，高分子化合物的链节数会______。
第2课时有机合成路线的设计有机合成的应用课程标准1．初步学会利用逆推法分析有机合成路线的思想。
2．熟知有机合成的基本规律，学会评价、优选合理的有机合成路线。
3．了解原子经济和绿色化学的思想。
学法指导1.对比学习法。
通过正向合成分析法和逆向合成分析法的对比，体会有机合成的基本方法；通过原料分子与目标化合物分子的结构对比，设计合理的合成路线。
2．交流与讨论法。
在有机合成路线设计过程中，与同学交流、讨论，确定最佳的合成路线。
3．案例法。
通过对典型有机合成案例(苯甲酸苯甲酯的合成)的分析，体会有机合成路线的设计思路、方法。
必备知识·自主学习——新知全解一遍过知识点一有机合成路线的设计1.正推法(1)路线：某种原料分子目标分子。
(2)过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括________和________两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
2．逆推法(1)路线：目标分子逆推→原料分子。
(2)过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的________________，直至选出合适的起始原料。
3．优选合成路线依据(1)合成路线是否符合________。
(2)合成操作是否________。
(3)绿色合成绿色合成主要出发点是：有机合成中的__________；原料的________；试剂与催化剂的________________。
4．利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线(1)观察目标分子的结构(2)逆推设计合成路线(3)合成方法的设计(设计四种不同的合成方法)①②③④(4)合成方法的优选①路线由甲苯分别制取________和________，较合理。
②④路线中制备苯甲酸的________多、________高，且Cl2的使用不利于________。
③的________虽然少，但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4和要求________操作，成本高。
第3节 合成高分子化合物答案：小分子化合物 重复的结构单元 天然 合成 线型 体型 热塑性 热固性 加成 加聚 分子间的相互缩合 缩聚 塑料 合成纤维 黏合剂合成高分子化合物已经广泛地应用于人们的日常生活。
由石油、煤和农副产品为原料制得的各种合成高分子材料的出现和广泛使用大大丰富和方便了人们的生活。
1．高分子化合物的结构(1)高分子化合物：由许多小分子化合物以共价键结合而成的、相对分子质量很高的一类化合物，也称为聚合物或高聚物。
(2)单体：能用来合成高分子化合物的小分子化合物称为单体。
(3)链节：高分子化合物中化学组成和结构均可以重复的最小单位称为重复结构单元。
重复结构单元是组成高分子链的基本单位，就像长链中的一个环节，所以又称为链节。
链节的数目n 称为重复单元数或链节数。
例如：聚乙烯：分子式——单体——CH 2===CH 2链节—— —CH 2—CH 2—链节数——n 。
【例1】 现有链状高分子化合物可由有机化工原料R 和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R 是( )A ．1–丁烯B ．2–丁烯C ．1,3–丁二烯D ．乙烯解析：高分子化合物的单体为和HO —CH 2—CH 2—OH ，利用逆推法可知R 为CH 2===CH 2。
其合成路线为CH 2===CH 2――→＋Br 2加成――→＋H 2O NaOH，再将乙二醇氧化得到乙二醛，进一步氧化得到乙二酸，由乙二醇和乙二酸发生缩聚反应就得到高分子化合物。
答案：D2．高分子化合物的分类按照不同的分类标准，可将高分子化合物分成不同的类型。
(1)按来源分(2)按分子链的连接形式(3)按受热时的不同行为(4)按工艺性质和使用【例2】下列物质属于天然有机高分子化合物的是( )A．聚2–甲基1,3–丁二烯B．聚氯乙烯C．聚丙烯D．聚乙烯解析：A中聚2–甲基–1,3–丁二烯是天然橡胶的主要成分，其余各项都是合成高分子化合物。
答案：A(1)线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，但较为缓慢；而体型则难溶于有机溶剂，只有一定程度的胀大。
第3节合成高分子化合物必备知识·素养奠基一、高分子化合物概述1.概念:一般是指由成千上万个原子以共价键连接形成的、相对分子质量很大(104～106甚至更大)的化合物(简称高分子），又称大分子化合物（简称大分子).由于高分子多是由小分子通过聚合反应生成的，也被称为高聚物,通常称为聚合物。
2。
结构（以 CH2—CH2 为例)例如：说明:①一种单体聚合后形成的高分子化合物:结构单元数=聚合度=链节数。
②两种或两种以上的单体形成的高分子化合物:结构单元数=聚合度≠链节数3.高分子化合物的分类（1）葡萄糖、油脂、淀粉属于高分子化合物。
（）提示:×。
葡萄糖和油脂不属于高分子化合物。
（2）按照分子链的形状可将高分子化合物分为热塑性高分子和热固性高分子两类。
（）提示：×.按照分子链的形状可将高分子化合物分为线型高分子、支链型高分子和体型高分子三类.而热塑性高分子和热固性高分子的分类标准为受热时的不同行为。
二、高分子化合物的合成——聚合反应1.概念由小分子物质合成高分子化合物的化学反应。
2。
加成聚合反应(1)概念:单体通过加成的方式生成高分子化合物的反应，简称加聚反应,反应过程中没有小分子化合物产生。
(2）例如①;②；③。
3.缩合聚合反应(1)概念:单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的聚合反应,简称缩聚反应。
反应过程中伴随有小分子化合物（如水）生成.(2）例如nH2N(CH2）6NH2+nHOOC(CH2)4COOH+（2n—1）H2O请将合成下列高分子材料所用单体的结构简式、反应类型填入相应空格内。
（1)天然橡胶的单体为____________________________，反应类型为______________。
（2）锦纶的单体为__________________________________,反应类型为______________。
（3）的单体为____________________________，反应类型为______________。
3.3.2高分子化学反应合成高分子材料1、下列材料中不属于三大合成材料的是：( )A．塑料 B．异戊橡胶 C．合成纤维 D．钛合金2、用于制造玻璃框和电木的酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料。
关于酚醛树脂的说法正确的是( )A.属于合成纤维B.属于塑料C.属于合成橡胶D.可通过加成聚合反应获得3、聚氯乙烯制品随处可见,但聚氯乙烯塑料不用于生产( )A.食品保鲜袋B.衣物包装袋C.垃圾桶D.雨披4、“可吸收缝合线”是一种手术后能被人体降解吸收，而免除拆线痛苦的一类新型材料。
下列能用作“可吸收缝合线”材料的是( )A.棉线B.PLA(聚乳酸)C.PP(聚丙烯)D.PVC(聚氯乙烯)5、下列材料中不属于有机高分子化合物的是( )选项 A B C D材料宇宙飞船外壳光导纤维宇航服尿不湿主要成分酚醛树脂二氧化硅聚酯纤维聚丙烯酸钠A.AB.BC.CD.D6、食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)、聚偏二氯乙烯(PVDC)等种类. PVC被广泛用于食品、蔬菜的外包装,它对人体有潜在危害.下列有关叙述不正确的是( )A. PVC保鲜膜属于链状聚合物,在加热时易熔化,能溶于酒精B. PVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得C.鉴别PE和PVC,可把其放入试管中加强热,在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸,如果试纸变红,则是PVC;不变红,则为PED.等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等7、家庭装修材料中的钙塑板具有质轻、消声、隔热、防潮等作用, 是以高压聚乙烯、轻质碳酸钙和少量助剂为原料制成的。
下列关于钙塑板的叙述正确的是( )A.高压聚乙烯是钙塑板的增强体B.钙塑板在使用过程中绝对不可能释放污染物C.钙塑板具有特强的耐火性D.钙塑板在高温灼烧时会生成氧化钙8、“砳砳”(音:lèlè乐乐)是2014年第二届夏季青年奥林匹克运动会吉祥物(如图),制作它的外部材料为纯羊毛绒,内充无毒的合成纤维。
下列说法正确的是( )A.制作“砳砳”的内充物是引起白色污染的主要物质B.纯羊毛和合成纤维可用燃烧法区别C.制作“砳砳”的外部材料属于有机合成材料D.合成纤维的吸水性和透气性比纯羊毛好9、下列原料或产品中,若出现破损,不可以进行修补的是（）A.聚氯乙烯凉鞋B.电源开关C.自行车内胎D.聚乙烯塑料膜10、下列有关橡胶的说法不正确的是( )A.橡胶均具有高弹性B.橡胶有天然橡胶和合成橡胶两种C.天然橡胶的化学成分是聚异戊二烯D.构成橡胶的高分子链在无外力作用时呈直线状11、阴离子型聚丙烯酰胺(APAM)的水溶液广泛用于电镀厂、钢铁厂等废水(含铬离子、铜离子等)的絮凝沉降,其结构为:下列说法正确的是( )A.APAM是由一种单体加聚而成的B.APAM难溶于水C.APAM不发生水解D.APAM能与金属阳离子结合成不溶性凝胶体聚沉12、"喷水溶液法"是最近日本科学家研制出的一种使沙漠变绿洲的新技术,它是先在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯水溶液,水溶液中的高分子与沙土粒子结合,在地表下30cm~50cm 处形成一个厚0.5cm的隔水层,既能阻止地下的盐分上升,又有拦截、蓄积雨水的作用,下列对聚丙烯酸酯不正确的说法是( )A.单体的结构式为CH2=CH-COORB.在一定条件下能发生加成反应C.在一定条件下能发生水解反应D.没有固定的熔、沸点13、在某些塑料(如聚乙炔等)中加入强氧化剂或还原剂后,它们的导电性能大大提高,因为这些塑料具有金属的一般特性,所以人们称之为“人造金属”,下列对“人造金属”的说法正确的是( )A."人造金属"和普通金属的制取方法不同,但原料相同B.强氧化剂或还原剂是制取“人造金属”的重要材料C.“人造金属”能够导电传热,所以有金属光泽D.“人造金属”具有金属的一般特性,所以它们属于金属14、有关“尿不湿”的下列说法中,错误的是( )A.“尿不湿”之所以具有吸水性是因为添加了一种高吸水性树脂B.高吸水性树脂是含有羧基(-COOH)、羟基(-OH)等强亲水基团并具有一定交联的网状高分子化合物C.这种纸尿片吸收尿液以后,体积虽然膨胀,但挤不出液体来D.尿液中的水分子与亲水基团紧密结合,排列在网状高分子结构之外15、下列关于塑料的说法正确的是( )A.塑料是天然高分子材料CH=CHCl为原料通过加聚反应而制得的B.聚乙烯塑料薄膜是以2C.塑料都具有热塑性D.塑料的主要成分是合成树脂16、下列材料中:①高分子膜②生物高分子材料③隐身材料④液晶高分子材料⑤光敏高分子材料⑥智能高分子材料。
属于功能高分子材料的是( )A.①②⑤B.②④⑤⑥C.③④⑤D.①②③④⑤⑥17、聚对苯二甲酸乙二醇酯是一种聚酯纤维,其结构简式为。
下列有关该物质的说法错误的是( )A.该物质为高分子化合物B.通过灼烧闻气味可以区别该物质与羊毛C.该物质属于多糖D.该物质属于混合物18、我国成功发射的载人航天飞船——“神州七号”,实现了多人多天太空旅行。
这标志着中国人的太空时代又前进了一大步。
火箭升空时,由于与大气层的剧烈摩擦,产生高温。
为了防止火箭温度过高, 在火箭表面涂上一种特殊的涂料,下列关于该涂料的性质描述中最有可能的是( )A.在高温下不熔化B.在高温下可分解气化C.在常温下就分解气化D.该涂料不可能分解19、下列材料中属于功能高分子材料的是( )①有机玻璃②合成橡胶③高分子分离膜④生物高分子材料⑤隐身材料⑥液晶高分子材料⑦光敏高分子材料⑧智能高分子材料A.①③④⑥⑧B.②④⑥⑦⑧C.③④⑤⑥⑦⑧D.全部都是20、实验室制取少量酚醛树脂的过程如下:在大试管中加入2.5g 苯酚,加入2.5mL 质量分数为40%的甲醛溶液,再加入1mL 浓盐酸,加热,等反应不再剧烈进行后,再加热一会儿,即可看到黏稠的近似固体的酚醛树脂.回答下列问题: 1.浓盐酸在该实验中的作用是__________. 2.加热的方式是( ) A.用酒精灯直接加热 B.沸水浴 C.50℃~60℃水浴 D.用手微热3.本实验中还用到乙醇,其作用是__________.4.写出该反应的化学方程式:__________.5.该反应所属的反应类型是__________. 21、完成下列各题.1.随着科学的进步,除了传统的三大合成材料以外,又出现了高分子分离膜,具有光、电、磁等特殊功能的高分子材料,医用高分子材料、隐形材料和液晶高分子材料等许多新型有机高分子材料。
试根据下列用途判断新型有机高分子材料的种类。
①用于海水和苦咸水的淡化方面__________。
②用于制造人工器官(如人工心脏)的材料__________。
2.录像用的高性能磁带中的磁粉,主要原料之一是由3种元素组成的33x x x Co Fe O -+的化合物,已知0为-2价,钴(Co )和铁可能呈现+2价或+3价,且上述化合物中,每种元素都只有一种化合价,则x 的值为__________,铁的化合价为__________价,钴的化合价为__________价。
22、近年来有一种高强度、耐高温的复合材料,它是用石墨化纤维与其他高聚物复合制成的,石墨化纤维是聚丙烯腈纤维在高温条件下处理而形成的.根据以上石墨化纤维合成信息简要回答下列问题:.1.构成石墨化纤维的元素是__________,各种元素原子个数之比是__________。
2.某化工厂合成石墨化纤维的简要生产流程如图所示:用化学方程式表示下列各步转化的生产过程.__________.②A→B:__________23、塑料H的生物相容性和可降解性性能优良,机械性能及物理性能也很好,适用于吹塑、热塑等各种加工方法,加工方便,应用十分广泛。
可以用来源广泛且廉价的农副产品为原料合成塑料H,也可用甲烷为主要原料合成。
以甲烷为主要原料合成常用塑料H的线路如下图所示:已知:。
回答下列问题:1.反应①应控制的条件是 ,反应④的类型是反应。
2.写出下列反应的化学方程式。
反应②。
⑥。
3.机物C的同分异构体有___(包括C)种。
4.根据你所学的知识,评价用甲烷合成常用塑料H的缺点: (写出两点即可)。
5.根据塑料H的性能,指出其至少两种用途: 。
答案以及解析1答案及解析： 答案：D 解析：2答案及解析： 答案：B解析：酚醛树脂是由苯酚和甲醛在一定条件下发生缩聚反应得到的产物,是一种塑料;故选B 。
3答案及解析： 答案：A解析：聚氯乙烯有毒,不能用于生产食品保鲜袋,可用于生产衣物包装袋、垃圾桶和雨披等;故选A 。
4答案及解析： 答案：B 解析：5答案及解析： 答案：B解析：二氧化硅是无机化合物.6答案及解析： 答案：B解析：A. PE 、PVC 都属于链状高分子化合物,能溶于酒精,加热熔化、冷却后变成固体,可以反复进行,故A 正确;B. PVC 单体为氯乙烯,应该由乙炔和HCl 加成得到,故B 错误;C.PVC 加热产生氯化氢而PE 不产生,根据是否有氯化氢产生即可鉴别,故C 正确;D.乙烯是聚乙烯的单体,它们的最简式相同,它们含C 和H 的质量分数分别相等,所以等质量的两者燃烧时生成2CO 、2H O 的量分别相等,故D 正确.故选:B.7答案及解析：答案：D解析：根据基体和增强体的性质分析知选项D正确。
8答案及解析：答案：B解析：A.引起白色污染的主要物质是塑料,错误;B.产生烧焦羽毛气味的是纯羊毛,正确;C.羊毛属于天然有机高分子材料,错误;D.合成纤维的吸水性和透气性不如纯羊毛好,错误。
故选B。
考点:白色污染,合成材料与天然有机高分子材料9答案及解析：答案：B解析：判断一种原料或制成品能否进行修补,其依据是判断它受热能否熔化,即是具有体型结构还是具有线型结构,也可以结合生活实际来判断。
凉鞋、自行车内胎、塑料膜受热都会先变软后熔化,电源开关受热不变软。
10答案及解析：答案：D解析：构成橡胶的高分子链在无外力作用时呈卷曲状,而且有柔性,受外力时可伸直,但取消外力后又可恢复原状,因此具有高弹性,D项错误。
11答案及解析：答案：D解析：12答案及解析：答案：B解析：聚丙烯酸酯的结构简式为:,显然其单体为CH=CH-COOR。
由结构2简式可知其含有-COOR,可发生水解反应。
无键.不能发生加成反应。
因n为可变值,故聚丙烯酸酯为混合物,没有固定的熔、沸点.13答案及解析：答案：B解析："人造金属"与普通金属的制取方法和原料均不相同。
前者用塑料加入氧化剂或还原剂,后者用金属化合物加入还原剂,此外,"人造金属"尽管有金属的一般特性,但它属于高分子化合物中的塑料,不属于金属,无金属光泽。
14答案及解析：答案：D解析：15答案及解析：答案：DCH=CH,而不是解析：塑料是合成高分子材料,A项错误;聚乙烯的单体为22CH=CHCl,B项错误;塑料有的具有热固性,有的具有热塑性,C项错误。
