醇酚醚醛酮的化学性质共30页

第十章 醇、酚、醚一 基本内容1． 定义和分类（1） 醇醇即是烃分子中碳原子上的氢原子被羟基取代而成的化合物（不包括某些化合物的烯醇式）。

羟基-OH 是醇的官能团。

根据分子中所含羟基的数目，可分为一元醇、二元醇、三元醇和多元醇。

根据分子中羟基所连烃基的类型不同，可分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇等。

根据羟基所连碳原子的不同类型，可分为伯、仲、叔醇。

值得注意的是，在多元醇分子中，两个或三个羟基连在同一个碳原子上的化合物不稳定，容易失水生成醛、酮或羧酸；羟基连在双键碳原子上的醇为烯醇，烯醇与醛或酮形成动态平衡： （2）酚酚为芳烃中芳环上的氢原子被羟基取代而成的化合物。

根据分子中所含羟基的数目，可分为一元酚（如苯酚）、二元酚（如对苯二酚）和多元酚（如1，3，5-间苯三酚）。

（3）醚醚可以看作是水分子中两个氢分子被烃基取代而生成的化合物。

两个烃基相同的称为简单醚，通式为ROR ；两个烃基不同的称为混合醚，通式为ROR ˊ。

随着烃基的结构不同可分为：二烷基醚、二芳基醚、烷芳混合醚、乙烯醚、环醚等。

2． 反应（1）醇的反应主要发生在羟基上，由C-OH 键和O-H 键的断裂而引起的反应。

（ⅰ）酸碱性：醇分子中含有极化的O-H 键，电离时生成烷氧基负离子和质子而具有微弱的酸性；羟基上的氧原子有孤对电子，也能接受质子，因而又有一定的碱性。

由于烷氧基在溶剂中的溶剂化程度不同，所以醇的酸性次序有H 2O>CH 3OH>伯醇>仲醇>叔醇。

醇分子中烷基上的氢被电负性大的原子取代，其酸性增强，如：2，2，2-三氟乙醇（pK a =12.4）的酸性比乙醇（pK a =15.9）强得多。

这样的取代基越多及距离羟基越近，取代醇的酸性越强。

醇的酸性虽然很弱，但能与K 、Na 、Mg 、Al 等活泼金属、NaH 、RMgX 、RLi 及其他强碱作用生成醇金属化合物。

如：CH 3OH + Na +H - → CH 3O -Na + H 2↑。

第九章醇、酚、醚的结构与性质前言(1) 醇的结构与性质醇分子可以看成是水分子中氢原子被烃基取代的产物或烃分子中氢原子被羟基（﹣OH）取代的产物。

和水分子一样，醇分子中氧原子也是sp3杂化的，sp3杂化的氧原子分别与烃基和氢形成2个σ键，还有两对孤电子对，在两个sp3杂化轨道上，因此醇分子不是直线型，而是角型的，所以醇分子是极性分子。

由于醇中含有羟基，分子间可以形成氢键，因此低级醇的熔点和沸点比分子量相近的碳氢化合物的熔点和沸点高得多。

随着分子量的增加，羟基在醇分子中比例减小，羟基对醇的影响减小，从而使高级醇的物理性质与烷烃近似。

低分子量的醇可以与水形成氢键而互溶。

羟基是醇的官能团，醇的化学性质也是由羟基引起的，主要是羟基的活性；羟基被取代的反应；羟基的氧化反应以及β﹣H的活性等。

(2) 酚的结构与性质酚羟基与芳羟基直接相连，羟基氧原子是sp2杂化的，还有一对孤电子在未杂化的p轨道上，p电子云正好能与苯环的大π键电子云发生侧面重叠，形成p－π共轭效应，其结果p电子云向苯环转移，而羟基氧氢之间的电子云向氧原子转移，使氢容易以离子形式离去，具有部分双键的性质，难以被取代，当氧原子电子云向苯环转移，使苯环电子云密度升高，因此苯环上发生亲电取代反应速度加快。

(3) 醚的结构与性质醚可以看作是水的两个氢原子被烃基取代所得的化合物。

氧原子也是 sp 3 杂化的，因此醚不是直线型结构，而是角形结构，醚是极性分子。

与醇相比，醚分子间不能形成氢键，沸点比同组分醇的沸点低得多，如乙醚沸点是34.6℃ ，而丁醇的沸点为117.8℃ 。

但是醚比分子量相近的烷烃分子的沸点高。

醚分子中的氧可与水形成氢键，所以醚在水中有一定溶解度，乙醚在水中溶解度为 8g/100ml ，对于环状醚，由于成环缘故，氧原子外突，形成氢键的能力较强，因此四氢呋喃， 1,4 ﹣二氧六环与水能混溶。

醚是一类相当不活泼的化合物（环醚除外），醚链对于碱，氧化物，还原剂都是十分稳定。

人教版高中化学有机化学中的醇酚和醛的性质与反应有机化学是高中化学中的一个重要分支，研究有机化合物的结构、性质和反应。

其中，醇酚和醛是有机化学中的两个重要的官能团，它们具有独特的性质和反应。

本文将重点介绍人教版高中化学教材中关于醇酚和醛的性质和反应方面的内容。

一、醇的性质与反应1. 醇的性质醇是具有羟基（-OH）官能团的有机化合物，其性质主要受到羟基的影响。

一般来说，醇具有以下性质：（1）醇能与无水铜（Ⅱ）硫酸发生酸碱反应，生成相应的盐。

（2）醇能与酸催化下发生脱水反应，生成烯烃。

（3）醇在碱性条件下易氧化为醛和酮。

（4）醇可以进行氧化反应，生成相应的醛和酸。

2. 醇的反应（1）醇和酸催化剂反应：醇在酸性条件下，可以发生脱水反应，生成烯烃和水。

例如，乙醇可以与浓硫酸反应，生成乙烯。

（2）醇的氧化反应：醇能够进行氧化反应，生成相应的醛和酸。

例如，乙醇在氧气或氧化剂的存在下，可以被氧化为乙醛，再氧化为乙酸。

（3）醇的酯化反应：醇可以与羧酸酐发生酯化反应，生成相应的酯。

例如，醋酸与乙醇反应，生成乙醇酯（醋酸乙酯）。

二、酚的性质与反应1. 酚的性质酚是具有羟基（-OH）官能团的芳香化合物，其性质与醇有相似之处，但也有一些不同之处。

一般来说，酚具有以下性质：（1）酚能与无水铜（Ⅱ）硫酸发生酸碱反应，生成相应的盐。

（2）酚能够与酰氯发生酰基化反应，生成相应的酚醚。

（3）酚的芳香性使其具有较强的稳定性和亲电性。

2. 酚的反应（1）酚与酸催化剂反应：酚在酸性条件下，可以发生脱水反应，生成芳香醚。

例如，苯酚可以与浓硫酸反应，生成苯醚（苯基甲醚）。

（2）酚的酰基化反应：酚可以与酰氯反应，生成相应的酚醚。

例如，苯酚与乙酰氯反应，生成乙酰苯酚。

（3）酚的氧化反应：酚也可以进行氧化反应，生成相应的醛和酸。

例如，苯酚在氧气或氧化剂的存在下，可以被氧化为苯醛，再氧化为苯甲酸。

三、醛的性质与反应1. 醛的性质醛是具有羰基（C=O）官能团的有机化合物，其性质主要受到羰基的影响。