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第2课时 逆合成分析法[学习目标定位] 熟知有机合成遵循的基本规律，学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法，学会有机合成推断题的解答方法。
一 有机合成路线的设计1．烃和烃的衍生物转化关系如图所示：(1)将有机反应类型填在横线上。
(2)若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC —COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。
2．某有机物A 由C 、H 、O 三种元素组成，在一定条件下，A 、B 、C 、D 、E 之间的转化关系如下：已知C 的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，并可发生银镜反应。
(1)写出下列物质的结构简式：A________；B________；C________。
(2)写出下列变化的化学方程式：A →B ：________________________________________________________________________；C 与银氨溶液反应： ________________________________________； A ＋D →E ：______________________________________________。
答案 (1)C 2H 5OH CH 2===CH 2 CH 3CHO (2)C 2H 5OH ――→浓硫酸170℃CH 2===CH 2↑＋H 2OCH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→△CH 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH 浓硫酸△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 解析 分析题目所给五种物质之间的转化关系：由A ――→氧化C ――→氧化D ，且C 可发生银镜反应，可知C 为醛，则A 为醇，D 为羧酸，E 应是酯。
再根据题意，C 的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，可得M r (C)＝44g·mol －1，所以C 为乙醛。
第四节有机合成教学设计车琳第一课时教学内容：有机合成的过程教学目标1、知识与技能（1）、掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法。
（2）、了解有机合成在生活和生产中的作用。
（3）、能根据有机物的化学反应及衍变关系，合成具有指定结构简式的产物。
2、过程与方法经过合成路线的设计，培养学生研究问题、解决问题的方法，及多向思维、发散思维的习惯。
2、情感态度与价值观培养学生的创新思维，和实践精神。
深刻体验有机合成在生活和生产中的重要作用。
从而增强学生对化学在人类社会发展中的重要贡献的认识。
教学重点：常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法教学难点：根据有机物的化学反应及衍变关系，合成具有指定结构简式的产物教学策略：引导多向分析、启发思考、练习强化教学进程【课前研读】（提示：请同学课前务必完成！）一、有机合成的过程1．有机合成的概念利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物2．有机合成的任务目标化合物分子骨架的构建和官能团的各种转化3．有机合成的过程4．有机合成的原则原料价廉、原理正确、路线简便、便于操作、条件适宜、易于分离，产率高、成本低二、有机合成的方法核心工作：①官能团的引入、消除和衍变②碳链的增长或缩短1．官能团的引入①双键的引入a、某些醇或卤代烃的消去反应b、炔烃的部分加成c、醇的氧化（羰基）②卤原子的引入a、烃与X2的取代反应b、不饱和烃与HX或者X2的加成c、醇被HX中的X取代了羟基③羟基的引入a、烯烃与水的加成b、醛、酮与氢气的加成c、卤代烃的碱性水解d、酯的水解2．官能团的消除①加成反应消除不饱和键②消去、氧化或者酯化反应消除羟基③加成或氧化反应消除醛基④水解或者消去反应消除卤原子3．官能团的衍变①利用官能团的衍生关系进行衍变醇→醛→羧酸－OH → －CHO → －COOH②通过某种化学途径使官能团数目发生改变CH3CH2OH → CH2=CH2→ CH2OHCH2OH③通过某种手段，改变官能团的位置等CH3CH2CH2Cl → CH3CH=CH2→ CH3CHClCH34．碳链的增减①增长：有机合成题中的增长，一般会以信息形式给出。
第四节 有机合成人教版选修5化学第三章第四节有机合成学问点练习含答案学问点一 有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成是指利用简洁、易得的原料，通过有机反响，生成具有特定构造和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务目的化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成的过程4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃、炔烃及水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的复原。
1．推断正误(1)乙醇和溴乙烷发生消去反响都生成乙烯，且反响条件也一样。
( )(2)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反响，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反响。
( )(3)乙烯及氯化氢、水能发生加成反响，说明可以利用烯烃引入卤素原子和羟基。
( ) (4)加聚反响可以使有机物碳链增长，取代反响不能。
( ) 答案：(1)× (2)× (3)√ (4)×2．化合物丙可由如下反响得到：C 4H 10O ――→浓硫酸，△C 4H 8――→Br 2溶剂CCl4丙(C 4H 8Br 2)，丙的构造简式不行能是( )A ．CH 3CH(CH 2Br)2B ．(CH 3)2CBrCH 2BrC ．CH 3CH 2CHBrCH 2BrD ．CH 3(CHBr)2CH 3答案：A3．以H 2O 、H 218O 、空气、乙烯为原料制取，写出相关反响的化学反响方程式。
有机合成中常见官能团的引入或转化1．卤素原子的引入方法(1)烃及卤素单质的取代反响。
例如： CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl(还有其他的氯代苯甲烷)CH 2===CH —CH 3＋Cl 2――→△CH 2===CH —CH 2Cl ＋HCl (2)不饱和烃及卤素单质、卤化氢的加成反响。
普通高中课程标准实验教科书人教版《选修5》第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成说课稿一．说教材：1. 核心价值与功能（1）学科价值:整合有机反应，建立物质转化观;体会转化过程中逆推的思想和原则。
(2）社会价值：体会科学家经过理性的思考和大量的实验可以合成出人们需要的物质。
2。
教学目标(1）知识与技能①巩固官能团的性质及转化的一些方法②了解有机合成的基本过程和基本原则③掌握逆向合成法在有机合成中的应用（2）过程与方法①通过小组讨论，归纳整理知识，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力②通过设计情景问题，培养逆合成分析法在有机合成中的应用能力(3)情感态度价值观①通过有机合成的学习，体会化学的魅力②通过有机合成题的成功突破,进一步激发学生的学习兴趣，体会到有机化学的乐趣3。
教学的重点和难点（1）重点：逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用（2）难点:逆合成分析法思维能力的培养(3）障碍点:官能团的性质二．说教法1。
指导思想与理论依据：首先是新课程的理念,落实新课程倡导的学生自主、合作、探究的学习。
其次是建构主义理论。
第三在教学方法上，问题驱动式教学。
以问题解决为驱动，在促进学生学科认知发展方面具有过程性的教育价值。
2. 教学策略(1）学生障碍点解决策略：课前热身，从官能团的性质、官能团的引入、反应类型、常见试剂与反应条件四个方面进行复习（2）学生的难点解决策略：提供大量素材，利用媒体演示，采取问题解决式教学方式，同时将任务按步骤分解3. 教学设计（1）有机反应的学习方法①明确研究有机反应的一般思路②熟练从不同视角看有机反应（2）有机合成的学习方法①了解有机合成的过程和原则②学习有机合成的方法③有机合成的综合练习4. 学情分析(1）已知:①基本掌握常见官能团的性质②知道一些官能团引入的方法③知道一些碳链增减的方法（2）未知:①有机合成的分析方法②有机合成的过程和原则三．说过程1。
教学线索一条明线：引入合成——初识合成—-学习合成——体验合成--感悟合成.两条暗线，一条是情景线：围绕阿司匹林的问世、合成与发展展开，一条学法线：围绕如何关注目标化合物的结构以及如何实现目标化合物结构的构建展开。
高二有机化学第三章第四节有机合成1．由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2=CH2→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应是（）A．取代→加成→氧化B．裂解→取代→消去C．取代→消去→加成D．取代→消去→水解2．反应2CH3I+2Na→CH3CH3+2NaI在有机合成上叫伍尔兹反应，现将CH3Br、CH3CH2I 的混合物跟金属钠反应，则所有可能的反应方程式为：。
3．由转变成。
需经过_____、_____、_____等较合理的反应过程。
写出各步的反应方程式。
4．塑料是日常生活中常用的高分子合成材料，常用塑料F、G均可由某烃经下列反应得到：（1）写出反应①、③的反应类型：、。
（2）写出反应②的化学方程式：。
（3）写出用新制氢氧化铜悬浊液完成C→D反应的化学方程式：。
（4）写出C3H6的同分异构体的结构简式：，并提供一种试剂加以鉴别：。
5．以苯为主要原料可以通过下列途径制取冬青油和阿斯匹林：请按要求回答：（1）填出流程中方框内物质的结构简式：________________________________；（2）写出变化中①和⑥的方程式（注明反应条件）；（3）变化过程中的②属于_______反应，⑦属于_________反应；（4）物质的量相等的冬青油和阿斯匹林完全燃烧时消耗O 2的量，冬青油比阿斯匹林_____________，其中冬青油燃烧的化学方程式是______________________________；（5）这样制得的冬青油层中往往含有原料B ，致使产品不纯。
从冬青油中提取冬青油选用的试剂是___________。
其反应的化学方程式是________________________。
6. 下面是一个合成反应的流程图CH 2=CH 2 BrCH 2-CH 2Br C请写出：(1) 中间产物A 、B 、C 的结构简式：A ．__________B ． ________ C ．____________(2) ①、②、③、④各步反应所需用的反应试剂及各步反应的类型③ △ NaOH 水溶液 ④COOCH 2CH 2OHCOOCH 2CH 2OH①_________________、_______________②_________________、______________③________________、________________④________________、______________7．化合物A是最早发现酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。
第四节有机合成1.掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。
2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。
3.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。
4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
知识点一有机合成的过程[学生用书P58]阅读教材P64～P65，思考并填空。
1．有机合成的概念有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成的过程4．官能团的引入或转化方法(1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃、炔烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。
1．判断正误(1)乙醇和溴乙烷发生消去反应都生成乙烯，且反应条件也相同。
( )(2)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应。
( )(3)乙烯与氯化氢、水能发生加成反应，说明可以利用烯烃引入卤素原子和羟基。
( ) (4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。
( ) 答案：(1)× (2)× (3)√ (4)×2．化合物丙可由如下反应得到：C 4H 10O ――→浓硫酸，△C 4H 8――→Br 2溶剂CCl4丙(C 4H 8Br 2)，丙的结构简式不可能是( )A ．CH 3CH(CH 2Br)2B ．(CH 3)2CBrCH 2BrC ．CH 3CH 2CHBrCH 2BrD ．CH 3(CHBr)2CH 3答案：A3．以H 2O 、H 218O 、空气、乙烯为原料制取，写出相关反应的化学反应方程式。
有机合成中常见官能团的引入或转化1．卤素原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。
例如： CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl(还有其他的氯代苯甲烷)CH 2===CH —CH 3＋Cl 2――→△CH 2===CH —CH 2Cl ＋HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。
例如：CH 2===CHCH 3＋HBr ――→催化剂CH 3—CHBrCH 3 CH ≡ CH ＋HCl ――→催化剂△CH 2===CHCl (3)醇与氢卤酸的取代反应。
例如： R —OH ＋HX ――→△R —X ＋H 2O2．羟基的引入方法 (1)醇羟基的引入方法①烯烃与水加成生成醇。
例如： CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂△CH 3CH 2—OH ②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。
例如： CH 3CH 2—Br ＋NaOH ――→水△CH 3CH 2—OH ＋NaBr ③醛或酮与氢气加成生成醇。
例如： CH 3CHO ＋H 2――→Ni△CH 3CH 2—OHCH 3COCH 3＋H 2――→Ni△④酯水解生成醇。
例如： CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 稀硫酸△CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH(2)酚羟基的引入方法①酚钠盐溶液中通入CO 2生成苯酚。
例如：②苯的卤代物水解生成苯酚。
例如：3．双键的引入方法 (1)碳碳双键的引入①醇的消去反应引入碳碳双键。
例如： CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O ②卤代烃的消去反应引入碳碳双键。
例如： CH 3CH 2Br ――→NaOH ，醇△CH 2===CH 2↑＋HBr③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到碳碳双键。
例如： CHCH ＋HCl ――→催化剂△CH 2===CHCl(2) 的引入——醇的催化氧化。
例如：2RCH 2OH ＋O 2――→催化剂△2RCHO ＋2H 2O4．羧基的引入方法(1)醛被弱氧化剂氧化。
例如：CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋ Cu 2O ↓＋3H 2O(2)醛被氧气氧化。
例如： 2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH (3)酯在酸性条件下水解。
例如： CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O稀硫酸△CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。
例如：5．官能团的转化(1)利用官能团的衍生关系进行官能团种类的转化。
例如： 醇[O]H 2醛――→[O]羧酸(2)通过消去、加成(控制试剂)、水解反应使官能团数目增加或减少。
例如：(3)通过消去、加成(控制条件)反应使官能团位置改变。
例如：(4)碳链的增长。
例如：有机物与HCN的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。
(5)碳链的变短。
例如：烃的裂化、裂解。
乙醚实验室中常用格氏试剂制取醇类，格氏试剂(RMgX)的制法是RX＋Mg――→RMgX(R为烃基，X为卤素)。
格氏试剂可发生下列转变：(R、R′可以是相同或不同的烃基)以A为原料合成乙酸异丁酯()的流程如下(部分反应物及反应条件没有列出)，A主要来源于石油裂解气，A的产量常作为衡量石油化工水平的标志。
(1)上述流程中，属于或含加成反应的是__________(填序号)。
(2)写出F的结构简式：____________________。
(3)写出下列反应的化学方程式：反应①：________________________________________________________________________， 反应④：________________________________________________________________________。
[解析] 根据题意及信息可梳理出几点：产物为酯类化合物；酯的制备通常是羧酸和醇反应。
醇(R —CH 2OH)能连续两次被氧化：R —CH 2OH ―→RCHO ―→RCOOH 。
分析信息格氏试剂的制法：把Mg 放在乙醚中，加卤代烃即得格氏试剂，醛与格氏试剂作用生成醇，反应过程中包含加成和水解两个反应。
可依次推导如下：[答案] (1)①④⑤⑥ (2)CH 3CH 2MgX(3)CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂△CH 3CH 2OH CH 2===CH 2＋HX ――→催化剂△CH 3CH 2X例1中转化关系中出现了有机物连续被氧化的物质。
能够连续被氧化的物质主要有哪些？答案：有机物中能够连续被氧化的物质主要有醇类物质和乙烯。
有机合成的过程1．由溴乙烷为主要原料制取乙二醇时，需要经过的反应为( ) A ．加成—消去—取代B ．消去—加成—取代C．取代—加成—消去D．取代—消去—加成解析：选B。
要制备乙二醇，由溴乙烷不能直接转化，故考虑先通过消去反应得到乙烯，然后经过加成得到卤代烃，再水解(取代)得到乙二醇。
2．(2016·开封高二检测)在下列有机反应类型中，不能引入羟基的是( )A．还原反应B．水解反应C．消去反应D．加成反应解析：选C。
—CHO与氢气的加成反应(也是还原反应)、R—X的水解反应都能引入—OH，而消去反应只能在有机物中引入不饱和键，不会引入—OH。
3．由环己烷可制备1，4环己二醇的二醋酸酯，下面是有关的八步反应(其中所有无机反应物都已略去)：其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。
(1)反应①、________和________属于取代反应。
(2)写出下列化合物的结构简式：B__________________，C__________________。
(3)反应④所需的试剂和条件是________________________________________________________________________。
解析：本题考查有机物官能团的引入与转化。
根据题中所给各物质结构及反应条件，可推知各步反应类型及各物质转化如下：答案：(1)⑥⑦(3)浓NaOH的醇溶液，加热知识点二逆合成分析法[学生用书P60]阅读教材P65～P67，思考并填空。
1．基本思路可用示意图表示为目标化合物⇒中间体⇒中间体基础原料2．基本原则(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的产率。
(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯()的合成(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到草酸和两分子乙醇，说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到：；(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：；(3)乙二醇的前一步中间体是1，2二氯乙烷，1，2二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：；(4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。
根据以上分析，合成草酸二乙酯的步骤如下(用化学方程式表示)：1．判断正误(1)引入羟基的反应都是取代反应。
( )(2)在有机合成中，利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。
( )(3)逆合成分析法的步骤是目标化合物→中间体→基础原料。
( )(4)合成有机物要求操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
( )答案：(1)×(2)√(3)√(4)√2．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；③观察目标分子的结构。
正确的顺序为( )A．①②③B．③②①C．②③①D．②①③解析：选B。
逆合成分析法可表示为目标化合物⇒中间体⇒基础原料。
对不同的合成路线按照有机合成的原则进行优选。
1．有机合成的分析方法分析方法内容正合成分析法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成有机物，其思维程序：原料→中间体→产品逆合成分析法采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序：产品→中间体→原料综合比较法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳合成路线(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染：通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线：尽量选择与目标化合物结构相似的原料。
(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求：最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
(5)按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实：综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。
