第4节有机合成

第4节有机合成及其应用合成高分子化合物考试评价解读1．能对单体和高分子进行相互推断，能分析有机高分子化合物的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应式。

2．能举例说明塑料、橡胶、纤维的组成和分子结构特点，能列举重要的有机高分子化合物。

核心素养达成宏观辨识与微观探析能从官能团角度认识合成有机高分子化合物的组成、结构、性质和变化，并能从宏观与微观相结合的视角分析与解决实际问题。

科学态度与社会责任能分析有机高分子化合物的合成路线，通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献。

有机化合物的合成[以练带忆]1．由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有( )A．氧化——氧化——取代——水解B．加成——水解——氧化——氧化C．氧化——取代——氧化——水解D．水解——氧化——氧化——取代A 解析：由乙烯CH2===CH2合成HOCH2COOH的步骤：CH2===CH2→CH3CHO→CH3COOH→Cl—CH2COOH→HOCH2COOH。

故反应类型有氧化——氧化——取代——水解。

2．从乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径( )A．先与Cl2加成反应后，再与Br2加成反应B．先与Cl2加成反应后，再与HBr加成反应C．先与HCl加成反应后，再与HBr加成反应D．先与HCl加成反应后，再与Br2加成反应D 解析：A途径反应后产物为CHBrCl—CHBrCl，不符合题意；B途径反应后产物为CH2Cl—CHBrCl，不符合题意；C途径反应后产物为CH3—CHBrCl或CH2BrCH2Cl，不符合题意；D途径反应后产物为CH2Br—CHBrCl，符合题意。

3．由烃A和其他无机原料合成环状化合物E的示意图如下所示(部分反应条件没有列出)：下列说法错误的是( )A．上述反应过程中有一个取代反应和两个氧化反应B．若C、E的最简式相同，则1 mol C与足量银氨溶液反应可生成4 mol AgC．一定条件下，和D可发生缩聚反应生成高分子化合物D．E的分子式为C4H4O4A 解析：反应②为BrCH2—CH2Br的水解，属于取代反应；反应⑤为酯化反应，属于取代反应，因此A错误。

第四节 有机合成人教版选修5化学第三章第四节有机合成学问点练习含答案学问点一 有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成是指利用简洁、易得的原料，通过有机反响，生成具有特定构造和功能的有机化合物。

2．有机合成的任务目的化合物分子骨架的构建和官能团的转化。

3．有机合成的过程4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。

(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。

(3)引入羟基的方法①烯烃、炔烃及水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的复原。

1．推断正误(1)乙醇和溴乙烷发生消去反响都生成乙烯，且反响条件也一样。

( )(2)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反响，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反响。

( )(3)乙烯及氯化氢、水能发生加成反响，说明可以利用烯烃引入卤素原子和羟基。

( ) (4)加聚反响可以使有机物碳链增长，取代反响不能。

( ) 答案：(1)× (2)× (3)√ (4)×2．化合物丙可由如下反响得到：C 4H 10O ――→浓硫酸，△C 4H 8――→Br 2溶剂CCl4丙(C 4H 8Br 2)，丙的构造简式不行能是( )A ．CH 3CH(CH 2Br)2B ．(CH 3)2CBrCH 2BrC ．CH 3CH 2CHBrCH 2BrD ．CH 3(CHBr)2CH 3答案：A3．以H 2O 、H 218O 、空气、乙烯为原料制取，写出相关反响的化学反响方程式。

有机合成中常见官能团的引入或转化1．卤素原子的引入方法(1)烃及卤素单质的取代反响。

例如： CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl(还有其他的氯代苯甲烷)CH 2===CH —CH 3＋Cl 2――→△CH 2===CH —CH 2Cl ＋HCl (2)不饱和烃及卤素单质、卤化氢的加成反响。

《有机合成》教学设计(全国优质课获奖案例)第四节有机合成（第二课时）一、新课程标准要求⑴举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

⑵认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。

二、教学背景分析1．研究内容分析:有机合成是有机化学服务于人类的桥，是有机化学研究的中心，是化学工作者改造世界、创造未来最重要的手段。

有机合成是有机物性质的应用，要求学生在前两章及本章前三节的研究基础之上熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识，同时对本节第一课时有机合成的过程要有初步掌握。

本节课教学要帮助学生学会运用逆合成分析法设计有机化合物合成路线的基本技能，旨在培养并提高学生综合运用所学知识解决实际合成问题的能力，为学生顺利研究本模块第五章进入合成有机高分子化合物时代及选修一《化学与生活》的研究奠定基础，同时使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的思想教育。

2.学生情况分析：学生已有的认知学生已有的研究能力学生研究心理的期待群体中的个体差异三、本节课教学目标1.知识与技能：使学生掌握有机物的性质及转化关系，研究逆合成基本原则及其应用2.进程与方法：①通过小组讨论、归纳、整理知识，培养学生对有机物性质和官能团转化方法的归纳能力。

②通过与生活实际相关的有机物的合成方法的研究，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力以及信息迁移能力。

3.情感、态度与价值观：①体会新物质的不断合成是有机化学具有特殊的科学魅力，对学生渗透热爱化学的教育。

②培养学生将化学知识应用于生产、糊口实践的意识。

③加强学生的沟通能力和合作进修能力；以化学主人翁的身份体会化学学科在生产、糊口中的实用价值，激起进修化学的兴趣。

四、讲授设计流程与讲授设计（一）讲授设计实际依据布鲁纳认知结构理论、皮亚杰建构主义研究理论、维果茨基“最近发展区”理论。

第三章 第四节 有机合成【学习目标】1、掌握常见重要官能团的引入或转化方法。

2、初步学会运用逆推法合成较复杂的有机化合物;初步了解有机合成题型的思维方法 【学习重点】运用逆推法合成较复杂的有机化合物；有机合成题的基本解题方法和思维方法 【活动方案】活动一：了解有机合成19世纪20年代以来人类就开始了有机合成的研究，化学家们不断合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。

从而使得有机合成成为有机化学的一个非常重要的组成部分。

而现在，每年都会有数以百万计的有机物被合成，其中很多为人类的生存发展发挥了非常重要的作用。

请大家阅读课本P64内容，了解下列相关内容： （1）什么是有机合成？ （2）有机合成的过程？（3）有机合成的任务和思路：（a ）碳骨架的构建（b ）官能团的引入或转化活动二：掌握官能团的引入或转化请大家回忆所学知识，在方框中填上合适的有机反应物，并与同伴交流、讨论、归纳相关官能团的引入或转化方法。

（1）制取乙烯引入碳碳双键的三种常用方法： 、 、 。

（2）制取氯乙烷和溴苯催化剂△ △H 2引入卤原子的三种常用方法： 、 、 。

（3）制取乙醇引入羟基的四种常用方法是： 、 、 、 。

（4）制取乙醛CH 3CH 2C l△CH 3CH 2OHH 2O ，催化剂NaOH催化剂△ △Cl 2，光HCl HClBr 2，FeH 2NaOH/ H 2O△O 2/Cu 或引入醛基的一种常用方法：。

（5）制取乙酸和苯甲酸引入羧基的三种常用方法：、、。

练习：试以2-丁烯为原料制备（1）2 - 氯丁烷（2）2 - 丁醇（3）2，3 - 二氯丁烷活动三：初步学习运用逆推法合成较复杂的有机化合物美国化学家科里（Elias J. Corey）创建了独特的有机合成理论—逆合成分析理论，使有机合成方案系统化并符合逻辑。

与化学家们早先的做法不同，逆合成分析法是从目标分子的结构入手，分析其中哪些化学键可以断掉，从而将复杂大分子拆成一些更小的部分，而这些小部分通常已经存在或容易得到，再用这些已经存在或容易得到物质来合成复杂有机物就会非常容易。

第四节有机合成一、有机合成的原则、方法、关键 1、有机合成遵循的原则（1）起始原料要价廉、易得、简单，通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。

（2）尽量选择步骤最少的合成路线。

（3）“绿色、环保”。

（4）操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。

（5）不能臆造不存在的反应事实。

2、有机合成的解题方法首先要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团。

然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法。

3、解答有机合成题的关键在于：(1)选择合理简单的合成路线。

(2)熟练各类物质的组成、结构、性质、相互衍生关系以及官能团的引进和消去等基础知识。

▲二、有机物的种类、官能团之间的转换 1、官能团的引入（1）引入羟基（—OH ）：烯烃与水加成，卤代烃水解，酯的水解，醛、酮与H 2加成还原等。

（2）引入卤原子（—X ）：烃的取代，不饱和烃与X 2、HX 的加成，醇或酚与HX 的取代等。

（3）引入C=C ：卤代烃消去 醇消去 炔烃不完全加成。

引入：醇的催化氧化【例】：已知+HCN催化剂 △，R 为烃基或H ，以丙酮为原料合成有机玻璃的路线如下，在框内填入相应化合物的结构简式。

生成B 时同时生成的副产物是______________________（写化学式）。

【解析】： 据题给信息，可写出丙酮→A ：再据题给信息,可写出A →B ：B→C是醇的消去反应：+H2O（B）（C）C→D是酸和醇的酯化反应：（D）答案：NH3【思维启示】：羰基加成遵循正负电性相吸的原则，即加成时，正电基团与负电基团相互吸引而结合在一起。

2、官能团的消除（1）通过加成消除不饱和键。

（2）通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基。

（3）通过消去或氧化或酯化等消去羟基。

【例】：某种医用胶的成分为某同学以乙烯为起始物，设计了这种医用胶的合成路线：请思考：在上述合成过程中，碳骨架是如何构建的？官能团是如何转化的？【思路分析】：逐步分析如下：反应①，乙烯水化，烯键转化为醇羟基。