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关于化学毒物的生物转化课件

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第3章 化学毒物在体内的生物转运与生物转化 ppt课件

第3章 化学毒物在体内的生物转运与生物转化 ppt课件
总悬浮颗粒物
Dp≤100m
可吸入颗粒物
Dp≤10m
细粒子
Dp≤2.5m
超细粒子
0.1-0.3m
包括液体、固体或者液体和固体结合
存在的，并悬浮在空气介质中的颗粒
inhalabal particulates, IP
能进入人体呼吸道,且能长期漂浮于空气中
particulate matter, PM2.5
物的通透性不同：阴囊>手臂、
后背、腿部、腹部>手掌、足底
37
（四）其他途径
毒理学动物实验：腹腔注射、静脉注射、肌内注射、
皮下注射等
临床：皮内注射、肌肉注射
38
三、分布 （Distribution）
分布( distribution) : 是指化学毒物吸收后，随血液或淋
巴分散到全身各组织细胞的过程。
✓ 烟和粉尘：
粒子大小:
• 直径> 5 μm者，多因惯性冲击而沉积在鼻咽部：清除、咽下
或溶解吸收入血；
• 直径2.5 μm左右，重力沉降于气管和支气管：咳出或吞咽；
• 直径1 μm以下，吸收入血、清除、或进入淋巴系统长期保存；
• 直径0.1 μm，吸收入血、吞噬系统清除。
34
（2）颗粒物
total suspended particulates, TSP
✓ 载体：有机阳离子转运体(organic-cation transporter, oct)
25
（二）化学毒物通过生物膜的方式
5. 吞噬和胞饮作用
通过细胞膜的流动将某些液体微粒、固体颗粒或大分子物
质包绕并吞入细胞的过程。
26
二、吸收 （Absorption）

第三章 化学毒物的生物转化

第三章 化学毒物的生物转化
2+
2H SH2 有机底物
NAD
+
1/2 O2
脱氢酶 NADH+ + H+
细胞色素酶系 2Fe3+ O2H2O
S 被氧化的 有机底物
2H
三、生物氧化过程的氢传递过程
3. 无氧氧化中有机底物转化中间产物作受氢体的递氢过程 有一种或一种以上酶参与，最后由脱氢酶辅酶 NADH +
H+将所含来源于有机底物的氢，传给该底物生物转化的相应
中间产物。 兼性厌氧的酵母菌在无分子氧存在下以葡萄糖为生长底 物时，用葡萄糖转化中间产物乙醛作为受氢体，乙醛被还原 成乙醇。
2H NADH+H+ 葡萄糖
系列酶促反应
NAD+ CH3CH2OH
CH3CHO
乙醇脱氢酶
三、生物氧化过程的氢传递过程
4. 无氧氧化中某些无机含氧化合物作受氢体的递氢过程 在这类氢传递过程中，最常见的受氢体是硝酸根、硫酸根和 二氧化碳。它们接受来源于有机底物由酶传递来的氢，而被 分别还原为分子氮(或一氧化二氮)、硫化氢和甲烷。例如：
三、生物氧化过程的氢传递过程
1. 有氧氧化中以分子氧为直接受氢体的传递氢过程 只有一种酶作用于有机底物，脱落底物的氢(H++ e)，其中电 子由该酶的辅酶直接传递给分子氧，形成激活态O2-，与H+化 合形成水。
2H+ 2Cu2+ 氧化酶 2Cu+ 2e 1/2 O2 O2H2O
SH2还原酶； 转移酶； 根据催化 反应类型 辅基或辅酶的作
用是：传递电子 、原子
或某些基团。酶蛋白的 作用是决定催化专一性 和催化效率。 辅酶的成分是金

第三章化学毒物的生物转化

第三章化学毒物的生物转化
微粒体细胞色素P-450酶系又称为微粒体混合功能 氧化酶(microsomal mixed function oxidase,MFO)， 或单加氧酶(monooxygenase)。此酶系由三部分组成， 即血红素蛋白类(细胞色素P-450和细胞色素b5)、黄素 蛋白类(NADPH-细胞色素P-450还原酶和NADH-细胞色素
三、水解作用
脂类、酰胺类和磷酸酯在体内可被广泛存在的水解 酶所水解。血浆、肝、肾、肠粘膜、肌肉和神经组织中 均含有水解酶，水解酶中以酯酶(esterase)最为广泛， 另一种为酰胺酶(amidase)。
酯类化学毒物被酯酶催化水解生成醇和酸，酰胺被 酰胺酶催化水解成酸和胺。
根据与有机磷酸酯的关系，酯酶可分为3类。A类 (芳香酯酶)，可水解有机磷酸酯；B类(羧基酯酶)可为 有机磷酸酯抑制，如有机磷酸酯和氨基甲酸酯农药抑制 胆碱酯酶，引起毒性效应；C类(乙酰酯酶)，与有机磷 酸酯无相互作用。
Biotransformation of Chemical Toxicants
化学毒物通过不同途径被吸收进入体内后，将发生一系列化 学变化并形成一些分解产物或衍生物，此种过程称为生物转化 (biotransfon
More effective drug
O H
N
O H
N
Glucuronidation
OH
Acetaminophen
OC6H6O6-
CYP P450 (liver) Prostaglandin H Synthase (kidney)
O
O
H
N
N
Glutathione
Conjugation
SG
OH
O
NAPQI
Binding to protein and DNA

三四毒物的生物转运和转化市公开课获奖课件省名师示范课获奖课件

三四毒物的生物转运和转化市公开课获奖课件省名师示范课获奖课件

生物转化酶旳基本特征：
广泛旳底物特异性 某些酶具有多态性 具有立体选择性 有构造酶和诱导酶之分
毒物代谢酶旳分布：
肝脏：不同组织对外源化学物生物转化能力旳明显区别 对于解释化学物损伤旳组织特异性具有主要旳毒理学意义。
胞吞和胞吐是两种方向相反旳过程。
生物转运小结:
1、生物转运旳特点： 被动转运顺浓度梯度进行，不消耗能量； 易化扩散和主动转运由载体介导，可饱和； 主动转运和膜动转运消耗能量，并可逆浓度梯度进行。 2、影响生物转运旳原因： 外源化学物本身旳构造、分子量旳大小、脂/水分配系数旳大小、
带电性、与内源性物质旳相同性等。 脂/水分配系数(lipid/water partition coefficient)：
三、毒物在组织中旳贮存：
贮存库（storage depot）:毒物旳蓄积部位。 毒理学意义（双重）：①对急性中毒具有保护作用，
降低靶器官中外源化学物旳量；②当血浆中旳游离 性毒物被排除后，贮存库中旳化学物就会释放进入 血液循环，具有潜在危害。
与血浆蛋白质结合贮存：清蛋白
特点：1、血浆蛋白是临时贮存库；2、外源化学 物与血浆蛋白旳结合是可逆旳，与血浆中游离 型外源化学物形成动态平衡；3、不同旳外源 化学物与血浆蛋白旳结合具有竞争性，结合力 更强旳外源化学物和取代已被结合旳外源化学 物，使之成为游离态而显示毒性。
三、体内特殊生理屏障
⑴ 血脑屏障(blood-brain barrier) 血脑屏障并非是对毒物旳进入中枢神经系统旳完全屏障，
仅体现为较身体其他多数部位旳通透性小。炎症时可变化 其通透性。
⑵ 胎盘屏障(placental barrier) 有关胎盘屏障是否能够预防毒 物从母体进入胚胎，至今没有 得出明确旳结论。相反，有些 毒物则能够经过胎盘进入胚胎。 如致畸物经过胎盘引起畸形； 致癌物也可经过胎盘致癌。

毒理学课件：化学毒物在体内的生物转运和生物转化

毒理学课件：化学毒物在体内的生物转运和生物转化
19
2. 特殊转运
外源化学物借助于载体或特殊转运系 统而发生的跨膜运动。
主动转运(active transport) 易化扩散(facilitated diffusion) 吞噬作用（phagocytosis) 和胞饮作用 (pinocytosis)
20
（1）主动转运
1)定义
外源化学物在载体的参与下, 逆浓 度梯度通过生物膜的转运过程。
22
表 细胞膜对外源化学物主动转运系统
名称 ATP-结合盒（ABC）转运蛋白 多药耐受蛋白（P-糖蛋白）
多耐受药物蛋白 乳腺癌耐受蛋白
以溶质为主转运蛋白（SLC）
缩写
mdr mrp Bcrp
功能
减少胃肠道吸收，血-脑屏障，胆 汁分泌，胎盘屏障 尿排泄，胆汁排泄 将化学毒物代谢后的硫酸结合物 排出细胞
有机阴离子转运多肽 有机阴离子转运蛋白 肽类转运蛋白
oatp 肝摄取 oat 肾摄取 pept 胃肠道吸收
Kir6.1/K-ATP通道：帕金森病神经保护的新靶标，国家自然科 学基金:南京医科大学, 胡刚, 240万, 2010, 批准号：81030060 23
（2）易化扩散
第一节 化学毒物在体内的生物转运
第二节 化学毒物在体内的生物转化
第三节 毒物动力学
5
第一节 外源化学物在体内的生物转运 一、生物膜与生物转运 二、吸收 三、分布 四、排泄
6
一、生物膜与生物转运
（一） 生物膜的结构特点
组成
磷脂双分子层 ——脂质
镶嵌蛋白 ——受体、 酶、载
体、离子通道等
特点 功能
膜孔 ——生物膜上水通道
9
1. 被动转运 (1)简单扩散 2)对象

第03章毒物在机体内的生物转化ppt课件

第03章毒物在机体内的生物转化ppt课件

外源化学物代谢酶的抑制
抑制类型
(1)可逆或不可逆性结合; (2)发生竞争性抑制;变构作用;
(6)缺乏辅因子.
eg: 许多药物能对肝微粒体中酶产生抑制作用，从而使 其他药物代谢减慢，导致药理活性及毒副作用增加。
酶抑制剂：西咪替丁、酮康唑、口服避孕药等。
9. 影响生物转化的因素
• 其他影响因素：营养状态、疾病等。
思考题
P52： T1、T2、T8、T9、T10
水溶性↑,易排泄
5.外源化学物生物转化的第Ⅱ相反应类型
6.外源化学物代谢活化产物——终毒物
终毒物(ultimate toxicant) 是指外源化学物可直接与内源 性靶分子反应并造成机体损害时的化学形态。终毒物是外源 化学物引起毒作用的关键。 一、外源化学物本身就是终毒物，如强酸，强碱，尼古丁，
(2)很多外源化学物可有多种可能的代谢途径，产生多种 生物 学活性不同的代谢产物。在这些途径之间、代谢解毒和代谢 活化 之间的平衡和竞争对于外源化学物的毒性有重要的意义。活性 中 间代谢产物不稳定，所以在其产生部位附近的生物大分子就成 了
(3)外源化学物的代谢可能是解毒，也可能是活化。代谢活 化 可涉及几个不同的生物转化酶，可涉及I相反应或Ⅱ相反应， 并 可需要几个组织的配合或转运到特定部位再进行代谢，甚至 包 含肠道菌群的生物转化。如肠道菌群催化的硝基还原对某些 硝 基芳香化学物的毒性起重要的作用。
12) 使上述几种蛋白失活。硫氧化还原蛋白是一种可还原必需二
13) 硫键的内源性二巯基蛋白。
8. 外源化学物的代谢活化和代谢解毒
(1)外源化学物的代谢可能涉及连续的步骤。Ⅰ相反应之 后可 接着进行一种或几种Ⅱ相反应。而且，外源化学物可能经历几 种 Ⅰ相反应，也可以发生循环的代谢方式或可逆的代谢方式，在 进 一步的代谢转化中，可能将解毒产物转变成毒性产物。

毒物体内转化PPT课件

毒物体内转化PPT课件

-
-
Pb
1 1.7 1.1
-
77
Hg(NO3)2
1 2850 6.7
37
-
Hg(CH3)+
1 1.5 0.8
0.7
-
Hg(C6H5)
1 3600 4.7
83
-
肾 6.6 3960 1.7 2400
脂肪 158
-
第三节 分 布
第四节 排 泄
排泄（excretion）是外源化学物及其代谢产物向 机体外转运的过程，是生物转运的最后一个环节。
RCH2NH2+[O] RCHO+NH3+H2O
(3)减少酶的冰合成冻。 蚀刻技术的研究结果，提出了“流动镶嵌模型”。
遗传生理因素有动物的物种、性别、年龄等，常体现在代谢酶的种类、数量和活性的差异上，代谢酶的多态性也是影响毒性反应个体 差异的重要因素。
2、非MFOS催化的氧化反应 毒物对代谢酶的诱导作用
影响简单扩散的主要因素： 骨骼组织作为贮存库
马来酸二乙酯可耗尽GSH，抑制其他化学物经GSH结合代谢。
二、特殊的屏障： 例证：水溶液中：超声
胞吐(exocytosis)
磷脂酰胆碱+卵磷脂 脂质体
血脑屏障(blood-brain barrier) (1) 组成：由多种酶构成的多酶系统
Ⅱ相反应(phase Ⅱ biotransformation)
小肠壁结构图
第二节 吸 收
二、经呼吸道吸收： 吸收部位： 气态物质的水溶性 影响因素： 气体在呼吸膜两侧的分压达到动态平衡时，在血
液内的浓度与在肺泡空气中的浓度差。 三、经皮肤吸收：
不同部位皮肤对毒物的通透性不同：阴囊>腹部> 额部>手掌>足底 四、其它：注射

化学毒物的生物转化(共49张PPT)

化学毒物的生物转化(共49张PPT)
31
结合作用的毒理学意义
3′-磷酸腺苷-5′-磷酸硫酸（PAPS）
马拉硫磷
马拉氧磷
结合是体内解毒的重要方式。 (氧化脱氨、脱硫、脱卤素)
酯类的种类很多，分布很广，但不同的组织或不同内的种属所含酯酶相差很大。 ⑤伴随质子的导入，生成一分子水，O-O键的解离产生了极强的活性氧；
微粒体混合功能酶氧化（micrososmalmixed function oxidaes,MFO)
谷胱甘肽的结合反应，主要存在于肝肾胞液。
23
谷胱甘肽过氧化物酶
超氧化物歧化酶 超氧化物歧化酶属于金属酶，随金属的差异，该酶
可分为Cu,Zn-SOD, Mn-SOD和Fe-SOD三种。因起存在部位的 不同，有不同活性作用。其中Cu,Zn-SOD在结构上与其他两种 SOD差别较大，而Mn-SOD与Fe-SOD之间差别较小。FeSOD主要存在于原核生物中。 过氧化氢酶 过氧化氢酶存在于红细胞及某些组织内的过氧化 体中，它的主要作用就是催化H2O2分解为H2O与O2，使得 H2O2不致于与O2在铁螯合物作用下反应生成非常有害的-OH。
24
还原作用
毒物在体内可被还原 酶催化还原，在哺乳 动物反应不活跃，但 在肠道细胞内是活跃 的
25
二、还原反应
还原作用主要是在肝微粒体及胞浆中进行。
芳香族硝基化合物和偶氮化合物可分别被硝基化合物还 原酶和偶氮还原酶还原成胺类
NO2
NO
NHOH
NH2
2H
2H
2H
H2O
H2O
硝基苯
苯胺
偶氮还原酶使偶氮化合物还原成苯肼衍生物及苯胺衍生物
二甲基苯
对甲基苯甲醛
乐果
乐果酸+甲胺

化学毒物的生物转化PPT课件

化学毒物的生物转化PPT课件

（5）亚砜的还原：肝、肾细胞胞浆中硫氧
还蛋白依赖性酶类
（6）脱卤反应：
三、水解作用
(1) 酯酶和酰胺酶：哺乳动物含有，可水解含有
羧酸酯、酰胺、硫酯、磷酸酯及酸酐等功能基团的 外源化学物。酯类毒物被酯酶催化水解生成醇和酸， 酰胺被酰胺酶催化水解成酸和胺，硫酯被分解为羧 酸和硫醇。
三、水解作用
3.非微粒体酶催化的氧化反应
(1)醇脱氢酶（ADH）：是一种含锌酶，位于
胞浆，分布于肝脏（含量最高）、肾脏、肺脏及 胃黏膜。
RCH2OH + NAD+
RCHO + NADH + H+
（2）醛脱氢：醛脱氢酶可催化脂肪醛和芳香醛
形成酸
RCHO + NAD+
RCOOH + NADH + H+
（3）胺氧化：胺氧化酶，催化单胺类和二胺类
底物（RH）＋O2＋NADPH＋H2→产物（ROH）＋H2O＋NADP+
P－450的催化机制共有七步
①氧化型细胞色素P－450 ( Fe3+）首先与RH结合 形成一种复合物；
②再在NADPH－细胞色素P -450还原酶的作用下， 由NADPH提供一个电子使其转变为还原型细胞 色素P－450（Fe2+）复合物；
CH3
HO
NN
还原
CH3 NN
CH3
HO
NH2 + H2N
苏丹Ⅳ
邻氨基偶氮甲苯
（3）醛和酮的还原：醇脱氢酶的逆反应、
醛还原酶家族。需要NADPH。
（4）醌还原：NADPH-醌氧化还原酶（DT-
黄递酶）催化双电子还原形成氢醌，也可经 NADPH-细胞色素P-450还原酶催化单电子 还原，生成半醌自由基

第三章 化学毒物的生物转化

第三章 化学毒物的生物转化

二、毒物代谢酶的基本特性：
生物转化酶类底物特异广泛，一类或一种酶可代谢 几种外源化学物及多种内源性化学物
三、毒物代谢酶的分布
1、 肝脏含外源性化学物生物转化酶最丰富转化能力 最强。 2、中等：肾脏、小肠、皮肤 3、弱：睾丸 首过效应：由胃肠道吸收的外源性化学物，肝脏和肠 道上皮限制了经口摄入外源化学物的全身生物活性作 用，称为首过消除。
第三章 化学毒物的 生物转化
概念：指外源性化学物在机体内经过多种 酶催化的代谢转化。 第一节 生物转化概述 一、生物转化的意义：
Ⅰ相反应
Ⅱ相反应
生物合成
外源性 化学物
暴露或增加 功能基团
氧化、还原和水解
初级产物 结合
次级产物
结果：
代谢解毒：化学物（毒性） 中间产物（低毒或 无毒） 产物（无毒性） 代谢活化：化学物（无毒性） 中间产物（毒性） 产物（无毒性）
二、还原作用
1、硝基和偶氮还原 羰基还原作用 3、二硫化物、硫氧化物和N—氧化还原 4、醌还原 5、脱卤反应
三、水解作用：
1、醌酶和酰胺酶 2、肽酶 3、环氧水化酶
第三节 Ⅱ相反应
又称为结合反应，除甲基化和乙酰化结合 反应外，其他Ⅱ相反应显著增加毒物的水溶性， 促进其排泄。 一、葡糖醛酸结合 由UDP—葡糖醛酸基转移酶催化 二、硫酸结合： 三、乙酰化作用 四、氨基酸结合 六、谷胱苷肽结合
第二节 Ⅰ相反应
一、氧化作用： 1、细胞色素P—450酶系
血红素蛋白类 由三部分组成 黄素蛋白类 磷脂类
2、微粒体含黄素单加氧酶 肝、肾、肺等组织微粒体含一种或几种含黄 素单加氧酶，可氧化多种毒物的亲核性氮、硫 和磷杂原子。
3、醇、醛、酮氧化—还原系统和胺氧化 （1）醇脱氢酶 （2）乙醛脱氢酶 （3）二氢二醇脱氢酶 （4）钼水解酶 （5）单胺氧化酶、二胺氧化酶 4、过氧化物酶依赖性的共氧化反应
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I (O2.)(RH)
P-450催化地反应类型：
⑴脂肪族和芳香族的羟化(hydroxylation of aliphatic or aromatic carbon)
细胞色素P-450酶系由两类酶组成，一类为血红蛋白类，其中包 括细胞色素P-450 和细胞色素b5,它们均含有铁卟啉环结构，具有传递 电子的功能。另一类是黄素蛋白类，包括还原型辅酶Ⅱ-细胞色素P450还原酶（NADPH-cytochrome P-450 reductase）以及还原型辅酶 Ⅰ-细胞色素b5还原酶（NADH-cytochrome b5 reductase)，这类酶的
Two Phases to etoxification/Metabolism
Phase 1
Phase 2
Toxin
Primary Metabolite
Secondary Metabolite
Non Polar Fat Soluble
Polar Water Soluble
第一节 Ⅰ相反应
一、氧化作用 1.细胞色素P-450酶系
b5还原酶)和磷脂类。以细胞色素P-450最为重要。 细胞色素蛋白及其它血红素蛋白在可见光范围内各
自呈现典型的吸收光谱。例如细胞色素P-450本身在420 nm处出现强吸收光谱，但在还原条件下与CO结合后，最 强吸收光带在450 nm处，因此而得名。细胞色素P-450 酶系的主要功能是催化体内许多内源和外源化学物在生 物转化过程中的氧化反应。
功能主要是电子传递作用并提供电子。细胞色素P-450 氧化功能在不同组织器官中也存在一定的差异。肝脏中 细胞色素P-450氧化酶主要催化许多外源化学毒物的氧 化反应，也参与少数内源化学物的代谢过程，例如类固 醇等；具有重要毒理学意义的外源化学毒物和多环芳烃 类的氧化反应主要由肺、皮肤和小肠粘膜中细胞色素P450氧化酶催化。
人肝脏主要含15种以上不同的生物转化化学毒物和
/或内源性底物的P-450(CYP1A2，2A6，2B6，2C8，2C9， 2C18，2C19，2136，2E1，3A4，3A5，3A7，4A9，和 4A11)。涉及化学毒物生物转化的人肝主要P-450的底 物、抑制剂和诱导剂见表。
P-450的催化机制共有7步。
The disruption is usually carried out in an isotonic medium (this medium may be a salt solution but is often 0.24 M sucrose).
After homogenization the components can be separated.
The fragments of the endoplasmic reticulum tend to fuse to form vesicles.
The morphological constituents of a typical microsome fraction of liver as revealed by the electron microscope.
微粒体细胞色素P-450酶系又称为微粒体混合功能 氧化酶(microsomal mixed function oxidase,MFO)， 或单加氧酶(monooxygenase)。此酶系由三部分组成， 即血红素蛋白类(细胞色素P-450和细胞色素b5)、黄素 蛋白类(NADPH-细胞色素P-450还原酶和NADH-细胞色素
P-450催化的总反应为：
底物(RH)+O2+NADPH+H+
产物(ROH) + H2O+NADP+
ion cycle
Reaction cycle
ROH
RH
FeIII
FeIV (O. )(RH) H2O
FeIII (RH) e-
2 H+ FeII (O2. )(RH)
FeII (RH)
FeII (O2)(RH)
肝脏是机体内最重要的代谢器官，化学毒物的生物转化过程主要在 肝脏进行。其它组织器官，例如肺、肾、肠道、脑、皮肤等也具有一定 的生物转化能力，虽然其代谢能力及代谢容量可能相对低于肝脏，但有 些化学毒物可在这些组织中发生不同程度的代谢转化过程，有些还具有 特殊的意义。未经肝脏的生物转化作用而直接分布至全身，对机体的损 害作用相对较强。
Less effective drug, Less toxic
More water soluble, More toxic compound
化学毒物的生物转化过程分两相反应，第一相反应 (PhaseⅠreaction)主要包括氧化(oxydation)、还原(reduction) 和水解(hydrolysis)；第二相反应(phaseⅡreaction)主要为结合 反应(conjugation)，结合反应指化学毒物经第一相反应形成的中 间代谢产物与某些内源化学物的中间代谢产物相互结合的反应过 程。
关于化学毒物的生物转化
化学毒物通过不同途径被吸收进入体内后，将发生一系列化 学变化并形成一些分解产物或衍生物，此种过程称为生物转化 (biotransformation）或代谢转化。
Biotransformation
More effective drug
More water soluble, Less toxic
目前已确定，P-450是一个蛋白质超家族，每一种对底 物专一性有特征性谱，某些是P-450结构型的，其他的 是诱导型的。很多P-450的cDNA和基因结构已经明确， 这些蛋白质根据结构的相似性组成家族和亚族。P-450 的酶氨基酸序列相似性＞40%是属于同一家族，如＞ 59%则属于同一亚族。
P-450的命名是用斜体词根CYP代表。除小鼠之外 所有物种的细胞色素P-450的基因和cDNA(小鼠用Cyp)， 词根后的阿拉伯数字代表基因族，大写英文字母代表基 因亚族，字母后的阿拉伯数字代表基因亚族中的一个基 因。如CYP1A1表示P-450的1基因族A亚族第1基因。所 有物种P-450的mRNA和酶都用大写字母表示。