有机化学第3章课后习题答案
- 格式：docx
- 大小：74.95 KB
- 文档页数：8
(Z ) -1-氟—2 —氯—2 —溴—1 —碘乙烯
第三章烯烃
二、写出下列各基团或化合物的结构式：
① 乙烯基 CH 2=CH-②丙烯基 CH 3CH=CH-③烯丙基CH 2=CHCH ④ 异丙烯基 ⑤ 4 —甲基—顺—2—戊烯
⑥ (日-3,4-二甲基一3—庚烯
S Z ) -3-甲基一4—异丙基一3 —庚烯 H H 、c=C Cf
C 时
=C C HC ^ CfCf Cf =c
” \
CH 3
CH 2CH
3
CFiC 生 ”CH(CH 3)2
,.C=C
CH
3 CH 2CF2CH3
三、命名下列化合物，如有顺反异构现象， 写出顺反(或)Z-E 名称:
1. CHCfCf 丄 C 二
CH
CF3Ch2 2 —乙基—1—戊烯
2. CH 3CH 2 CH 2 CHbi
1
\ Z A
C 二c : CH 3
CfCH b
(E ) -3,4-二甲基一3—庚烯
CH b gH
CH 2C H 3
(E)-2,4-二甲基一3 —氯一3—己烯
CH
3
a H <
——寸——
CXI ——
(山
L1J )
——寸——
CXI
—
a H <
——寸——
CXI ——
(Z L1J )
a H <
——寸—
a H <
——寸——
CXI ——
(山-z)
——寸——
CXI
—<——寸——
CXI ——
(z-z)
a H <
——寸——
CXI
; T
一 £0£0\ 八
工、
_^-0T 0
£0£0/ 一 O H O -V A 一 ; £0
f t 4S S M S S n «—
寸“
，w
a >——g ——«>H
—
—寸
o ——(山) a <——cxl ——础
吐
—— 9——M •
9
六、3-甲基-2-戊烯分别在下列条件下发生反应， 写出各反应式的 主要产物：
H 2/Pd -C
CHCHCHC 2CH
HOBr(H 2O +Br 2
)
CH
CH 3CH CCHCH
CHC* CCHCH Cl Cl
冷稀KMnO 4
” CHC 十 CCHCH
OH OH
CH
BHs/NaOHfQ CfC*CHCb€H i ------------------------- OH
O 3 ,
Zn-CH 3COOH
HBr/过氧化物
CHC+CHC 2CH
Br
CH
I
CHCH=CQCh fc
Br OH Cl 2低温
CH
CH 3
CH
CHCHO +
CHCCHCH
CH
七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别
中间体分别是：CHCf+
+
CHCH CH
CH3
CH3CC
H
+
中间体稳定性和反应速度顺序为：CHCf+<+
CHCH CH <
CH3
CH b CcH
+
为：稳定性顺序及反应速度顺序是CH3 C—CH CH3
I CH3 1 OH CH
CH +
I
CH-C—CH CH
CH
CH CH
CH-C— CHCH
+
CH CH
H2O
CH—p— CHCH
+ OH
CH CH I I
CH-g — CHCH
OH
八、试以反应历程解释下列反应结果：
H +
(CH 3)3CCH=C 2H + H Z O ---------------
(CH 3) 3CCHC 3H + (CH 3) 2严出的2
0H
OH
解：反应历程：
严+
(CH 3) 3CCH=CH + H ---------
CH3-C —CH CH 3 +
1
H 2O
+ CH 3 OH 2
H +
1
f Cf C —fH CH 3
CH 3
CH
化合物:
CHCH 二CH + HBr ----------- a CH^HCH
Br
ROOR
CF 3CH=CH + HBr CHjCfCfBr
九、试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构:
「 CfCfCHO
HCHO 烯烃为:
2.出岀-。
细
CHsCHO
烯烃为:
O
CfCfCH 二CH
CH 3
CH J CH T C 二
3.
CHCHO,
、CHO
烯烃为:
CHs
CH 3CH=CHC^"CH=CCH
十、试以反应式表示以丙烯为原料,
并选用必要的无机试剂制备下列
①2 —溴丙烷
②1—溴丙烷
③异丙醇
④正丙醇
⑦环氧氯丙烷
H +
亠
f CfCHCH
1
CHJCH -CH 2
OH
+ B 2H6 ----- >
NaOH,HQ
CH $CH =CH
Ch 3CH>CH 2OH
500 C
Cl 2
CF 3CH=CH ■ ci
CICHCH=CH — 亠 CfCHCH 1 f 1 + Cl 2 ------------ ►
2 2
Cl Cl Cl
470 C
CHCH 二CH
+ NH > CH =CHCN __ —[ch 2-cH ]n 3
Vzl 2 ^>1 HIM l
CH 3CH=CH
HOCl
CQH 2CH 二CH
CN + Cl 2
Ca(OH )2
CICH^C 吐Cf Cl
CICHf C4 CH
OH
O
⑤ 1,2,3 —三氯丙
烷
⑥ 聚丙烯腈
十二、某化合物分子式为 C 8H 16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫 酸，经臭氧化，锌粉存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能 的结构式 解：该烯烃结构式为：
CH 3CH I I
CHCHC=CC 2CH
十三、某化合物经催化加氢能吸收一分子氢, 生成丙酸，写出该化合物的结构式。
解：该化合物的结构式为：
CHCHCH=CHCHH
十一、某烯烃催化加氢得 2—甲基丁烷，加氯化氢可得 2—甲基—2 -氯丁烷，如果经臭氧化并在锌粉存在下水解只得丙酮和乙醛，写出 给烯烃的结构式以及各步反应式：
解:
CH I
CHCHC i CH
CH
1 CH —C=CHQH
+ HCl 一 --------- ►
CH
CH —C=CHCHI + Q - ---------
CH
I
CH- jC-CH
O
+
CH 3CHO
与过量的高锰酸钾作用
CH 3
I
ChC=CHC 3H +
Cat
Zn/CHsCOOH/H
D
CHCHCHC H Cl
CHCH
十四、某化合物（A ）分子式为C I °H I 8，催化加氢得（B ）, （B ）的分子式 为C 10H 20，化合物（A ）和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物，写 出（ A ）的结构式
CH 3 1
C CHCHC=CHCHI （1） CH I
CHCH=C CHCHCH=C CH （2）
十五、3—氯—1, 2—二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什 么原料怎样合成？
500
C
Br 2
Ch 3CH=CH + Cl 2 ------------------------------ * CICH Z CH 二C 2 2 ___ »
CICH 2-
Br Br
CH-/ CH O
CH —c —CH 2CH -C OH
C O
CF3|C-0H
O
该化合物的结构式 可能是（1）或（2）
严。
