有机化学课后习题答案.
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1-3 写出下列化合物短线构造式。如有孤对电子对,请用黑点标明。
÷
C C C
C C C
N
H
H
H H H
C C
H H
H
C O H H
H
H
C H C H O
N
H C H
O
C H H
H
H
O
H
C H
C
O O
C
C H H H
H
C H
C
C
H
H C H
N
O
O
H
C H C H
O
H
(1)
(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)
1-5 判断下列画线原子的杂货状态 (1)sp 2,(2)sp ,(3)sp ,(4)sp 3,(5)sp ,(6)sp 。 1-6哪些分子中含有极性键?哪些是极性分子?试以“”标明极性分子中偶极矩方向。 答:除(
2)外分子中都含有极性键。(2)和(3)是非极性分子,其余都是极性分子。分子中偶极矩方向见下图所示,其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。
H
H 33
H 3
I I
(1)
(2)
(3)
(5)
(6)
(7)
(8)
1-7 解释下列现象。
(1)CO 2分子中C 为sp 杂化,该分子为直线型分子,两个C=O 键矩相互抵消,分子偶极矩为零,是非极性分子;而SO2分子中S 为sp2杂化,分子为折线型,两个S —O 键矩不能抵消,是极性分子。
(2)在NH 3中,三个N —H 键的偶极朝向N ,与电子对的作用相加;而NF 3中三个N —F 键的偶极朝向F ,与N 上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。
(3)Cl和F为一同主族元素,原子共价半径是Cl比F大,而电负性是F比Cl大。键的偶极矩等于μ=qd,q为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量,d为正负电荷中心的距离。HCl 键长虽比HF的长,但F-中心上的电荷量大大于Cl-上的电荷量,总的结果导致HF的偶极矩大于HCl。所以键长是H—Cl较长,偶极矩是H—F较大。
1-8 将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。
答:(1)从乙烷,乙烯到乙炔,碳原子杂化态由sp3到sp2至sp,s成份提高,拉电子能力增强,虽同属于碳氢键但键长缩短。
(2)键长顺序为C—I>C—Br>C—Cl>C—F。因为卤素原子核外电子层数为I>Br>Cl >F,即其范德华半径为I>Br>Cl>F,则其原子共价半径I>Br>Cl>F。
(3)碳碳键键长为乙烷>乙烯>乙炔。因为碳原子杂化态由sp3到sp2至sp,其共价键分别为单键、双键和叁键,碳碳原子间的作用力是乙烷<乙烯<乙炔,作用力越强,则两原子被拉得越紧,键长越短。
1-9 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。
(1)D>A>C>B;(2)A>B>D>C
1-10 下列物种哪些是:(1)亲核试剂,(2)亲电试剂,(3)既是亲核试剂又是亲电试剂?答;(1)亲核试剂:Cl-,H2O,CH3OH,CH2=CH2,HCHO,CH3CN,-CH3;
(2)亲电试剂:H+,AlCl3,Br+,Fe3+,+NO2,HCHO,CH3CN,+CH3,ZnCl2,Ag+,BF3;(3)既是亲核试剂又是亲电试剂:HCHO,CH3CN;
(4)两者都不是的:CH4。
1-11 按质子酸碱理论,下列化合物哪些是酸?哪些是碱?哪些既是酸又是碱?
答:酸:NH3,HS-,HBr,H2O,NH4+,HCO3-;
碱:NH3,CN-,HS-,H2O,HCO3-;
既是酸又是碱:NH3,HS-,H2O,HCO3-。
1-12 按Lewis酸碱理论,在下列反应中,哪个反应物为酸?哪个反应物为碱?
答:(1)H2O 为酸,CN-为碱;(2)BF3为酸,HCHO为碱;(3)H2O 为酸,CH3NH2为碱;(4)Cu2+为酸,NH3为碱;(5)AlCl3为酸,COCl2为碱;(6)I2为酸,I-为碱。
1-13 指出下列哪些属于极性质子溶剂?哪些属于极性非质子溶剂?哪些属于非极性溶剂?答:极性质子溶剂:(5)(6);极性非质子溶剂:(1)(4)(7)(8);非极性溶剂:(2)(3)。1-14 矿物油(相对分子质量较大饱和烃的混合物)不溶于水或乙醇中,但可以溶于正已烷。答:矿物油为非极性分子,根据“相似相溶”原则,它可溶于非极性的正已烷,而不能溶于有极性的水或乙醇(水或乙醇醇间能形成氢键,分子间的引力非常强,故矿物油分子不能克服这种氢键与乙醇或水相互渗透而溶解)。
1-18 下列物质是否含有共轭酸和共轭碱?如有,请分别写出。
答:(1)即有共轭酸也有共轭碱,共轭酸是CH3NH3+,共轭碱是CH3NH2-;
(2)共轭酸是CH3OH;
(3)即有共轭酸也有共轭碱,共轭酸是CH3CH2OH2+,共轭碱是CH3CH2O-;
(4)共轭酸是H2;
(5)共轭酸是CH4;
(6)共轭碱酸是CH3CH2+,共轭碱是CH2=CH-。
1-19 将下列物种按碱性,由强至弱排列成序。
答:参照书中表1-9排出,CH3CH2->H2N->HC≡C->CH3O->OH-。
1-20 下列极限式中,哪个式子是错误的,为什么?
答:(1)中C是错的,因为此式中原子核的相对位置改变了;
(2)中C是错的,因为此式中的单电子数改变了(A、B式中单电子数为1,C中为3);