傅建熙《有机化学》课后习题答案

第十章 醇和醚一、将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。

1.2.CH 3CH 3CH 3C OH3.OH4.OH 5.OH6HOCH 2CH 2CH 2OH7.OHOH8.9.OHOH仲醇，异丙醇 仲醇，1－苯基乙醇 仲醇，2－壬烯－5－醇二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。

1．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇 3．二乙基甲醇解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 三、比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。

1.CH 3CH 2CH 2OH2.HOCH 2CH 2CH 2OH3.CH 3OCH 2CH 34.CH 2OHCHOHCH 2OH5.CH 3CH 2CH 342135>>>>理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。

四、区别下列化合物。

1.CH 2=CHCH 2OH 2.CH 3CH 2CH 2OH3.CH 3CH 2CH 2Cl解：烯丙醇 丙醇 1－氯丙烷2.CH 3CH 2CHOHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH (CH 3)3COH解： 2－丁醇 1－丁醇 2－甲基－2－丙醇3．α－苯乙醇 β－苯乙醇解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑， β－苯乙醇加热才变浑。

六、 写出下列化合物的脱水产物。

1.CH 3CH 2C(CH 3)2OHCH 3CH=C(CH 3)22.(CH 3)2CCH 2CH 2OHH 2SO 41moleH 2O(CH 3)2C=CHCH 2OH3.CH 2CHCH3H +CH=CHCH 34.CH 2CHCH(CH 3)2+CH=CHCH(CH 3)25.CH 3CH=CCH 3CH 2C(CH 3)C(CH 3)CH 2CH 3CH 3C CH 3=CHCH 3OHOH七、 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。

第一章、绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同为什么答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。

由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

碳原子核外及氢原子核外各有几个电子它们是怎样分布的画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2 j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N H Hd.H S H e.H O NOf.O C H Hg.O P O O H H h.H C C HHH H HO P O O H H或i.H C C Hj.O S O HH OH H或下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向。

a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。

有机化学课后习题及答案（第六章）6章思考题6.1 试解释实验中所遇到的下列问题：（１）（１）⾦属钠可⽤于除去苯中所含的痕量H2O，但不宜⽤于除去⼄醇中所含的⽔。

（２）（２）为什么制备Grignard试剂时⽤作溶剂的⼄醚不但需要除去⽔分，并且也必须除净⼄醇(⼄醇是制取⼄醚的原料，常参杂于产物⼄醚中)。

（３）（３）在使⽤LiAlH4的反应中，为什么不能⽤⼄醇或甲醇作溶剂？6.2 叔丁基醚[(CH3)3C]2O既不能⽤Williamson法也不能⽤H2SO4脱⽔法制得，为什么？6.3 苯酚与甲苯相⽐有以下两点不同的物理性质：（ａ）苯酚沸点⽐甲苯⾼；（ｂ）苯酚在⽔中的溶解度较甲苯⼤。

你能解释其原因吗？6.4 解释下列现象（１）（１）从2-戊醇所制得的2-溴戊烷中总含有3-溴戊烷。

（２）（２）⽤HBr处理新戊醇(CH3)2C－CH2OH时只得到(CH3)2CBrCH2CH3。

解答6.1 答（1）⼄醇的活泼氢能与Na发⽣反应，苯与Na⽆反应。

（2）RMgX不仅是⼀种强的亲核试剂，同时⼜是⼀种强碱，可与醇羟基中的H结合，即RMgX可被具活性氢的物质所分解，如（3）LiAlH4既是⼀种强还原剂，⼜是⼀种强碱，它所提供H-与醇发⽣反应，如6.2叔丁基醚⽤H2SO4脱⽔法合成时，主要产⽣烯烃。

6.3 答甲苯和苯酚的相对分⼦质量相近，但是甲苯的沸点110.6℃，⽽苯酚的沸点181.8℃，这是由于苯酚可以形成分⼦间氢键；甲苯不溶于⽔，⽽苯酚易溶于⽔，是由于苯酚与⽔分⼦之间会形成氢键：6.4习题6.1⽐较下列各组化合物与卢卡斯试剂反应的相对速度:(1) 正戊醇, 2-甲基-2-戊醇, ⼆⼄基甲醇(2) 苄醇, 对甲基苄醇, 对硝基苄醇(3)(3)苄醇, α-苯基⼄醇, β-苯基⼄醇6.26.2区别下列各组化合物:(1) CH2=CHCH2OH, CH3CH2CH2OH , CH3CH2CH2Br, (CH3)2CHI(2) CH3CH(OH)CH3, CH3CH2CH2OH , C6H5OH , (CH3)3COH , C6H5OCH3(3) α-苯基⼄醇, β-苯基⼄醇, 对⼄基苯酚, 对甲氧基甲苯6.36.3写出下列各反应主要产物:6.4合成题:(1)(1)甲醇, 2-丁醇→ 2-甲基丁醇(2)(2)正丙醇, 异丙醇→ 2-甲基-2-戊醇(3)(3)甲醇, ⼄醇→正丙醇, 异丙醇(4)(4)2-甲基丙醇, 异丙醇→ 2,4-⼆甲基-2-戊烯(5)(5)丙烯→⽢油→三硝酸⽢油酯(6)(6)苯, ⼄烯, 丙烯→ 3-甲基-1-苯基-2-丁烯(7)(7)⼄醇→ 2-丁醇(8)(8)叔丁醇→ 3, 3-⼆甲基-1-丁醇(9)(9)⼄烯→三⼄醇胺(10)(10)丙烯→异丙醚(11)(11)苯, 甲醇→ 2,4-⼆硝基苯甲醚(12)(12)⼄烯→正丁醚(13)(13)苯→间苯三酚(14)(14)苯→对亚硝基苯酚(15)(15)苯→ 2,6-⼆氯苯酚(16)(16)苯→对苯醌⼆肟6.5某醇C5H12O氧化后⽣成酮，脱⽔则⽣成⼀种不饱和烃, 将此烃氧化可⽣成酮和羧酸两种产物的混合物, 试推测该醇的结构.6.6有⼀化合物(A)的分⼦式为C5H11Br, 和NaOH⽔溶液共热后⽣成C5H12O(B). B具有旋光性.能和钠作⽤放出氢⽓, 和浓硫酸共热⽣成C5H10(C). C经臭氧化和在还原剂存在下⽔解, 则⽣成丙酮和⼄醛. 试推测A, B, C的结构, 并写出各步反应式.6.7新戊醇在浓硫酸存在下加热可⽣成不饱和烃. 将这不饱和烃经臭氧化后, 在锌粉存在下⽔解, 可得到⼀种醛和⼀种酮. 试写出反应历程及各步反应产物的构造式.6.8分离下列各组化合物:(1)(1)⼄醚中混有少量⼄醇(2)(2)戊烷, 1-戊炔和1-甲氧基-3-戊醇6.9 下列各醚和过量的浓氢碘酸反应, 可⽣成何种产物?(1)(1)甲丁醚(2)(2)2-甲氧基⼰烷(3)(3)2-甲基-1-甲氧基戊烷6.10有⼀化合物的分⼦式为C6H14O, 常温下不与⾦属钠反应, 和过量的浓氢碘酸共热时⽣成碘烷, 此碘烷与氢氧化银作⽤则⽣成丙醇. 试推测此化合物的结构, 并写出反应式.6.11 有⼀化合物的分⼦式为C7H16O, 并且:(1)(1)在常温下它不和⾦属钠反应;(2)(2)它和过量浓氢碘酸共热时⽣成C2H5I和C5H11I . 后者与氢氧化银反应⽣成的化合物的沸点为138℃.试推测原化合物的结构, 并写出各步反应式.6.12有⼀化合物的分⼦式为C20H21O4N, 与热的浓氢碘酸反应可⽣成碘甲烷. 当此化合物4.24 mg与氢碘酸反应, 所⽣成的碘甲烷通⼈硝酸银的醇溶液, 得到11.62mg碘化银. 问此化合物含有⼏个甲氧基?6.13 写出环氧⼄烷与下列试剂反应的⽅程式:(1)(1)有少量硫酸存在下的甲醇(2)(2)有少量甲醇钠存在下的甲醇6.14 推测下列反应的机理。

第一章、绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。

由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N H Hd.H S H e.H O NOf.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。

《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 （5）(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

H H HHHHH H Br BrBr Br交叉式 最稳定重叠式 最不稳定8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1)10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

6章思考题6.1 试解释实验中所遇到的下列问题：（１）（１）金属钠可用于除去苯中所含的痕量H2O，但不宜用于除去乙醇中所含的水。

（２）（２）为什么制备Grignard试剂时用作溶剂的乙醚不但需要除去水分，并且也必须除净乙醇(乙醇是制取乙醚的原料，常参杂于产物乙醚中)。

（３）（３）在使用LiAlH4的反应中，为什么不能用乙醇或甲醇作溶剂？6.2 叔丁基醚[(CH3)3C]2O既不能用Williamson法也不能用H2SO4脱水法制得，为什么？6.3 苯酚与甲苯相比有以下两点不同的物理性质：（ａ）苯酚沸点比甲苯高；（ｂ）苯酚在水中的溶解度较甲苯大。

你能解释其原因吗？6.4 解释下列现象（１）（１）从2-戊醇所制得的2-溴戊烷中总含有3-溴戊烷。

（２）（２）用HBr处理新戊醇(CH3)2C－CH2OH时只得到(CH3)2CBrCH2CH3。

解答6.1 答（1）乙醇的活泼氢能与Na发生反应，苯与Na无反应。

（2）RMgX不仅是一种强的亲核试剂，同时又是一种强碱，可与醇羟基中的H结合，即RMgX可被具活性氢的物质所分解，如（3）LiAlH4既是一种强还原剂，又是一种强碱，它所提供H-与醇发生反应，如6.2叔丁基醚用H2SO4脱水法合成时，主要产生烯烃。

6.3 答甲苯和苯酚的相对分子质量相近，但是甲苯的沸点110.6℃，而苯酚的沸点181.8℃，这是由于苯酚可以形成分子间氢键；甲苯不溶于水，而苯酚易溶于水，是由于苯酚与水分子之间会形成氢键：6.4习题6.1比较下列各组化合物与卢卡斯试剂反应的相对速度:(1) 正戊醇, 2-甲基-2-戊醇, 二乙基甲醇(2) 苄醇, 对甲基苄醇, 对硝基苄醇(3)(3)苄醇, α-苯基乙醇, β-苯基乙醇6.26.2区别下列各组化合物:(1) CH2=CHCH2OH, CH3CH2CH2OH , CH3CH2CH2Br, (CH3)2CHI(2) CH3CH(OH)CH3, CH3CH2CH2OH , C6H5OH , (CH3)3COH , C6H5OCH3(3) α-苯基乙醇, β-苯基乙醇, 对乙基苯酚, 对甲氧基甲苯6.36.3写出下列各反应主要产物:6.4合成题:(1)(1)甲醇, 2-丁醇→ 2-甲基丁醇(2)(2)正丙醇, 异丙醇→ 2-甲基-2-戊醇(3)(3)甲醇, 乙醇→正丙醇, 异丙醇(4)(4)2-甲基丙醇, 异丙醇→ 2,4-二甲基-2-戊烯(5)(5)丙烯→ 甘油→ 三硝酸甘油酯(6)(6)苯, 乙烯, 丙烯→ 3-甲基-1-苯基-2-丁烯(7)(7)乙醇→ 2-丁醇(8)(8)叔丁醇→ 3, 3-二甲基-1-丁醇(9)(9)乙烯→ 三乙醇胺(10)(10)丙烯→ 异丙醚(11)(11)苯, 甲醇→ 2,4-二硝基苯甲醚(12)(12)乙烯→ 正丁醚(13)(13)苯→ 间苯三酚(14)(14)苯→ 对亚硝基苯酚(15)(15)苯→ 2,6-二氯苯酚(16)(16)苯→ 对苯醌二肟6.5某醇C5H12O氧化后生成酮，脱水则生成一种不饱和烃, 将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物, 试推测该醇的结构.6.6有一化合物(A)的分子式为C5H11Br, 和NaOH水溶液共热后生成C5H12O(B). B具有旋光性.能和钠作用放出氢气, 和浓硫酸共热生成C5H10(C). C经臭氧化和在还原剂存在下水解, 则生成丙酮和乙醛. 试推测A, B, C的结构, 并写出各步反应式.6.7新戊醇在浓硫酸存在下加热可生成不饱和烃. 将这不饱和烃经臭氧化后, 在锌粉存在下水解, 可得到一种醛和一种酮. 试写出反应历程及各步反应产物的构造式.6.8分离下列各组化合物:(1)(1)乙醚中混有少量乙醇(2)(2)戊烷, 1-戊炔和1-甲氧基-3-戊醇6.9 下列各醚和过量的浓氢碘酸反应, 可生成何种产物?(1)(1)甲丁醚(2)(2)2-甲氧基己烷(3)(3)2-甲基-1-甲氧基戊烷6.10有一化合物的分子式为C6H14O, 常温下不与金属钠反应, 和过量的浓氢碘酸共热时生成碘烷, 此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇. 试推测此化合物的结构, 并写出反应式.6.11 有一化合物的分子式为C7H16O, 并且:(1)(1)在常温下它不和金属钠反应;(2)(2)它和过量浓氢碘酸共热时生成C2H5I和C5H11I . 后者与氢氧化银反应生成的化合物的沸点为138℃.试推测原化合物的结构, 并写出各步反应式.6.12有一化合物的分子式为C20H21O4N, 与热的浓氢碘酸反应可生成碘甲烷. 当此化合物4.24 mg与氢碘酸反应, 所生成的碘甲烷通人硝酸银的醇溶液, 得到11.62mg碘化银. 问此化合物含有几个甲氧基?6.13 写出环氧乙烷与下列试剂反应的方程式:(1)(1)有少量硫酸存在下的甲醇(2)(2)有少量甲醇钠存在下的甲醇6.14 推测下列反应的机理。

第十三章 羧酸及其衍生物一、 用系统命名法命名下列化合物：1.CH 3(CH 2)4COOH2.CH 3CH(CH 3)C(CH 3)2COOH3.CH 3CHClCOOH4.COOH5.CH 2=CHCH 2COOH6.COOH7.CH 3COOCH 38.HOOCCOOH9.CH 2COOH10.(CH 3CO)2O11.O CO CH 312.HCON(CH 3)213.COOHO 2NO 2N14.CO NH3，5－二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺15.CH 3CHCHCOOH CH 3OH16.OH COOH2－甲基－3－羟基丁酸 1－羟基－环己基甲酸二、 写出下列化合物的构造式:1.草酸 2，马来酸 3，肉桂酸4，硬脂酸HOOCCOOHC C H H COOH COOHCH=CHCOOHCH 3(CH 2)16COOH5．α－甲基丙烯酸甲酯 6，邻苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8，过氧化苯甲酰胺CH 2=C CH 3COOCH 3CO O NHCOCH3O O OO NHC O H 2NCOOC 2H 5C C NHO OOH 2N CNH 2NHCOO COnCH 2CH O C CH 3[]n三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐：解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。

其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。

CC H COOHCOOH C C H COOHCH 3HOOCCH 3HOOC CH=CHCH 2COOH2－戊烯－1，5－二酸； 2－甲基－顺丁烯二酸； 2－甲基－反丁烯二酸四、比较下列各组化合物的酸性强度：1，醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸CH 3COOH ,HOOCCOOH HOOCCH 2COOH ,,OH ,HCOOHHOOCCOOHHOOCCH 2COOHHCOOHOHCH 3COOH>>>>2.C 6H 5OH ,CH 3COOH ,F 3CCOOH ,ClCH 2COOH ,C 2H 5OHF 3CCOOHClCH 2COOH CH 3COOH C 6H 5OHC 2H 5OH>>>>3.NO 2COOHCOOHNO 2COOHOHOHNO 2COOHCOOH NO 2COOH OHOH>>>>五、用化学方法区别下列化合物:1．乙醇，乙醛，乙酸2．甲酸，乙酸，丙二酸3．草酸，马来酸，丁二酸4,COOHCOOHCH 2OHOH2－羟基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇5．乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷六、写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物：1.Br 2/PCH 3CH 3CHCOOH Br /PCH 3CCOOH CH 32.LiAlH 4/H 2OCH 3CHCOOH CH 3LiAlH /H 2OCH 3CH 3CHCH 2OH 3.SOCl 2CH 3CH 3CHCOOH2CH 3CH 3CHCOCl4.(CH 3CO)2O/CH 3CH 3CHCOOH (CH 3CO)2O/CH 3CHCO)2CH 3(O +CH 3COOH5.PBr 3CH 3CH 3PBr (CH 3)2CHCOBr6.CH 3CH 2OH/H 2SO 4CH 3CH 3CHCOOH CH 3CH 2OH/H 2SO 4(CH 3)2CHCOOC 2H 57.NH 3/CH 3CH 3CHCOOHNH /(CH 3)2CHCONH 2七、分离下列混合物：CH 3CH 2COCH 2CH 3,CH 3CH 2CH 2CHO ,CH 3CH 2CH 2CH 2OH ,CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH 3NaOHaqCH 2CH 2COONaHClCH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHSO 3NaOHH +,H OCH 3CH 2CH 2CHOCH 3CH 2COCH 2CH 3NH 23NHOHCH 3CH 2CCH 2CH 3NNHOHHClCH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH八、写出下列化合物加热后生成的主要产物：1， 1， 2－甲基－2－羟基丙酸2， 2， β－羟基丁酸3， 3， β－甲基－γ－羟基戊酸 4， 4， δ－羟基戊酸5， 5， 乙二酸九、完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂）1.CH 3CH 2CN (A)H 2O,H +CH 3CH 2COOH32COCl(B)SOCl 2(G)H 2,Pd/BaSO 4CH 3CH 2CHO2CONH 2P 2O 5(C)NH 3NaOBr,NaOH CH 3CH 2NH 22.C=O1.C 2H 5MgBr 2H 3O OH C 2H 5PBr 31.Mg,(C H )2O 2CO 2,H 3OC 2H 5COOH3.ClC ClO2NH 3H 2NC NH 2OH 2N CNH 2OH 2NC ONHC NH 2O4.C=O24OH CNH O +OH COOHOO OC O C十、完成下列转变：1.CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2OHPBr CH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2CN H O +CH 3CH 2CH 2COOH2.CH 3CH 2CH 2COH CH 3CH 2COOHCH 3CH 2CH 2COOH 2CH 3CH 2CHCOOHCl-OHCH 3CH 2CHCOOHOHKMnO ,H +CH 3CH 2COOH3.2CH 2COOHCH 2COOHC=CH 2+HBrROORCH 2Br25)OCH 2MgBr122,H 3O4.CH 3COCH 2CH 2CBr(CH 3)2CH 3COCH 2CH 2C(CH 3)2COOHCH 3COCH 2CH 2CBr(CH 3)222+CH 3CCH 2CH 2CBr(CH 3)2O OMg,(C 2H 5)OOOCH 3C CH 3CH 2CH 2CMgBrCH 3122.H 3OCH 3COCH 2CH 2C(CH 3)2COOH十一、试写出下列反应的主要产物：6．（R ）－2－溴丙酸 + (S)－2－丁醇 H +/⊿C 2H 5HCH 3OO CBr H CH 3H +HCH 3OHCH 3CH 2+CH 3H COOHBr7.CH 3CH 2COONa+CH 3CH 2CH 2COClCH 3CH 2CH 2CO O CCH 2CHCH 3O 8.CH 2CH 2C CO O+2C 2H 5OHC 2H 5OC O CH 2CH 2COC 2H 5O9.CH 3CONH 2+NaOBr-OHCH 3NH 210.CNCONH 2+P 2O 5十二、预测下列化合物在碱性条件下水解反应的速度顺序。

5章思考题5.1 在不饱和卤代烃中，根据卤原子与不饱和键的相对位置，可以分为哪几类，请举例说明。

5.2 试比较S N2和S N1历程的区别。

5.3 什么叫溶剂化效应？5.4 说明温度对消除反应有何影响？5.5 卤代芳烃在结构上有何特点？5.6 为什么对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度？5.7 芳卤中哪种卤原子最能使苯环电子离域，为什么？解答5.1 答：可分为三类：（1）丙烯基卤代烃，如CH3CH=CHX（2）烯丙基卤代烃，如CH2=CH-CH2X（3）孤立式卤代烃，如CH2=CHCH2CH2X5.2 答：（略）5.3 答：在溶剂中，分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用，称为溶剂化效应。

5.4 答：增加温度可提高消除反应的比例。

5.5 答：在卤代芳烃分子中，卤素连在sp2杂化的碳原子上。

卤原子中具有弧电子对的p轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系。

由于这种共轭作用，使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较，明显缩短。

5.6 答：对二卤代苯的对称性好，分子排列紧密，分子间作用力较大，故熔点较大。

由于对二卤代苯的偶极矩为零，为非极性分子，在极性分子水中的溶解度更低。

5.7 答：（略）习题5.15.1命名下列化合物。

5.25.2写出下列化合物的构造式。

（1）烯丙基溴（2）苄氯（3）4-甲基-5-溴-2-戊炔（4）偏二氟乙浠（5）二氟二氯甲烷（6）碘仿（7）一溴环戊烷(环戊基溴) （8）1-苯基-2-氯乙烷（9）1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯（10）对溴苯基溴甲烷（11）(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷（12）(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷5.3 完成下列反应式。

5.4用方程式表示CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。

（1）KOH（水）（2）KOH（醇）（3）（A）Mg ,乙醚；(B) (A)的产物+HC≡CH （4）NaI/丙酮（5）NH3 （6）NaCN （7）CH3C≡CNa（8）AgNO3(醇) (9) Na (10) HN(CH3)25.5用化学方法区别下列各组化合物。

第九章习题解答习题9-1 下列每组底物在相同的条件下进行E2反应速率较快的是：（1）2-溴丁烷； （2）2-甲基-2-氯戊烷； （3）2-溴环己烷； （4）2-苯基-1-溴丙烷。

习题9-2 2-溴丁烷在下列各种碱作用下发生E2消去反应的速率快慢顺序是： （2）叔丁醇钠 >（1）乙醇钠 >（4）氢氧化钠 >（3）醋酸钠 习题9-3CH 32CH 2CH 2CH 3OH+CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3+CH 2CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3(1)主要产物次要产物主要产物次要产物Br3(2)-CH 3CH 3+主要产物次要产物(3)OHH +++次要产物习题9-4-F(1)+主要产物(2)Cl-+主要产物(3)Br-Δ+主要产物(4)Br-+主要产物(5)-习题9-5主要产物Br(1)+主要产物(2)Brt -BuOK +主要产物(3)O BrO+O主要产物(4)Brt -BuOK Δ+习题9-6CH 3CHCH 2CH 3BrH 333≡3CH 3more stable习题9-7 E2反应，反式消去为主，因此：(1)CH 3H CH 3H 33≡Ph HH 3CCH 3(E )-2-phenyl-2-butene(2S ,3S )-H Br CH 3Ph H(2)H 33≡H 3C PhCH 3H(Z )-2-phenyl-2-butene(2S ,3R)-习题9-8(1)(3)(4)3H 3CC 2H 5HCH 3H 3CC 2H 5CH 3H+(多)(少)习题9-9(1)(2)33(4)(5)CCH 3C H 3C H 3CCH 3CH 2CH=C(CH 3)2CH 3CH 2C CCH 3CH 2CH 3H 2CH 2CH 3习题9-10 （1）D > C > B > A （2）D > C > A > B 习题9-11（1）苄基型；（2）烯丙型；（3）乙烯型；（4）苄基型；（5）2°；（6）芳基型； （7）乙烯型；（8）3°；（9）1°。

《有机化学》课程习题集一、单选题1.某纯(－)-化合物M的[α]D25=－25°，若将M的(+)-化合物与M的(－)-化合物以物质的量比3﹕1混合后，所得混合物的比旋光度为（）A、0°B、+50°C、+25°D、－25°2.化合物CH3CH=CHCH2CH(NH2)CH2CH3的手性碳为S构型，该化合物的立体异构体数目为：( )A、2个B、4个C、6个D、8个3. 2个苯环共用2个碳原子而形成的双环化合物属于（）A、多苯代脂肪烃B、桥环烃C、稠环芳烃D、联苯类化合物4.下列化合物中无顺反异构体的是（）A、2-丁烯B、2-氯-2-丁烯C、2-戊烯D、3-乙基-2-戊烯5.环丙烷具有下列哪种性质？（）A、有张力，难发生开环加成B、无张力，易发生开环加成C、有张力，易发生开环加成D、无张力，难发生开环加成6.邻氯苯胺发生苯环上的亲电取代反应，新基团主要进入（）A、氯原子的邻或对位B、氯原子的邻或间位C、氨基的邻或对位D、氨基的间或对位7.下列化合物酸性最强的为（）A、CH2OHB、CH3CH2OHC、OHD、OHNO28.蒸馏乙醚前应检验是否含有（）A、过氧化物B、碘化钾C、硫酸亚铁D、亚硫酸钠9.能被斐林试剂氧化的化合物为（）A、CH3COCH3B、OC、CHOD、CH3COCH2CH310.下列化合物最易发生水解的为（）A、(CH3CO)2OB、CH3COClC、CH3COOC2H5D、CH3CONH211.醛、酮分子中羰基碳、氧原子的杂化状态是（）A. spB. sp2C. sp3D. sp2和sp312. (CH3)2CHCH2CH(CH3)2的一氯代产物有（）A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种13.氯乙烯分子中存在的共轭体系是（）A. p-π共轭B. π-π共轭C. σ-π超共轭D. σ-p超共轭14. 下列分子中有sp 2杂化碳原子的是（ ）A. CH 3CH 2CH 3B. (CH 3)2C ＝CH 2C. (CH 3)3CCH 2OCH 2CH 3D. CH≡CH 15. 关于化合物具有芳香性的正确叙述是（ ）A. 易加成难取代B. 易取代难加成C. 具有芳香味D. π电子数要满 16. 化合物CH 3CH ＝CHCH 2CHOHCHOHCH 3的构型异构体的数目是（ ）A. 4种B. 8种C. 16种D. 32种17. 下列化合物能被氧化生成正丁酸的是（ ）A. CH 3COCH 2CH 3B. CH 3CH 2CH 2CHOC. CH 3CH 2CHOHCH 3D. CH 3CH 2CH=CH 2 18. 在下列化合物中，与金属钠反应最快的是（ ）A. 2-丁醇B. 2-甲基乙醇C. 乙醇D. 叔丁醇19. 下列化合物中最易发生脱羧反应的是（ ）A. 环己烷羧酸B. 2,2-二甲基丙酸C. 3-丁酮酸D. 3-羟基丁酸20. 室温下与HNO 2反应放出N 2的是（ ）A. HOCH 2CH 2NHCH 3B. CH 3NHCH 2CH 2NHCH 3C. N,N-二甲基苯胺D. 叔丁基胺 21. 下列化合物能发生羟醛缩合反应的是（ ）A. 叔戊醛B. 甲醛C. 苯甲醛D. 1-丙醛22. 下列化合物中不能与饱和NaHSO 3溶液生成白色沉淀的是（ ）A. CH 3CH 2COCH 2CH 3B. CH 3COCH 2CH 3C. C 6H 5CHOD. CH 3CH 2CH 2CH 2CHO 23. 下列碳正离子中最稳定的是（ ）A. CH 2CH 2+(CH 3)2B. CHCH 3+CH (CH 3)2C. C 2H 5+C (CH 3)2D. CH +C 6H 5C 6H 5 24. 下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）A. CH 3CH 2COCH 3B. O (CH 3CH 2)2CC. CHOD. (CH 3)3COH 25. 下列羰基化合物对NaHSO 3加成反应速率由快到慢的顺序为（ ）1.苯乙酮2.苯甲醛3.2-氯乙醛4.乙醛A. 1234B. 1243C. 4321D. 342126. 下列化合物不可形成分子内氢键是（ ）A..NO 2OH b.NO 2OH CH 3COCH 2CHCH 3OH c. d.OH OB. a.NO 2OH b.NO 2OH CH 3COCH 2CHCH 3OH c. d.OH OC.a.NO 2OHb.NO 2OH CH 3COCH 2CHCH 3OHc.d.OH OD. NO 2OH b.NO 2OH CH 3COCH 2CHCH 3OH c. d.OH O 27. 下列各对化合物属于官能团异构的是（ ）A.CH 3CH 2CH 2CH 3与(CH 3)2CH 2CH 3B. CH 3CH 2CH 2OH 与CH 3CHOHCH 3C.CH 3CH 2CHO 与CH 3CH ＝CHOHD. CH 3CH 2CH 2OH 与CH 3CH 2OCH 3 28. 下列烷烃中沸点最低的是（ ）A. 新戊烷B. 异戊烷C. 正己烷D. 正辛烷29. 下列化合物具有旋光性的是（ ）A. COOH COOH Br Br HO HOB. C CH 3H 3C H H C CC.D. Cl H 3C H 3C F 30. 分子具有手性的一般判据是分子中不具有（ ）A. 对称轴B. 对称面C. 对称中心D. 对称面和对称中心 31. 叔丁基正碳离子比异丙基正碳离子稳定,可用于解释的理论是( )。

目录第一章绪论 0第二章饱和烃 (1)第三章不饱和烃 (5)第四章环烃 (13)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质 答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点 高低溶解度 溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2 NaCl 与 KBr 各 1mol 溶于水中所得的溶液与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及 CCl 4各 1mol 混在一起，与 CHCl 3及 CH 3Cl 各 1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为 Na +,K +,Br －, Cl －离子各 1mol 。

由于 CH 4与 CCl 4 及 CHCl 3与 CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及 甲烷分子的形状。

答案：答案：一个碳原子结合成甲烷 3为SP 3杂化轨道 ,正四面体1.4 写出下列化合物的 Lewis 电子式。

a.C 2H 4b.CH 3Clc.NHd.H 2Se.HNOf.HCHOg.H 3PO 4h.C 2 H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4+62p2p HCH4 中C 中有 4个电子与氢成键CH 4Ha. H C C HHH H C C HHHb. HH C ClHe.OHONOf.OHCHg.OH O P O H 或OHc.H N HHOHOPOHOHd.h.HSHHHCHCi. HCCH j.O HOSOHO1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

第一章之蔡仲巾千创作1.（1）sp3变成sp2；（2）sp2变成sp3；（3）无变更；（4）sp 到sp2到sp3、sp22.（2）实验式：（3）（4）；分子式：（1）（2）（5）；构造式：（10）（11）(13)；结构简式：（6）（7）（12）（14）；折线式：（8）（9）3.（1）饱和脂肪醇（2）饱和脂肪醚（3）不饱和脂肪羧酸（4）脂肪环多卤代烃（5）芳香醛（6）芳香胺4.C6H65.通过氢键缔合：（1）（5）（8）与水形成氢健：（2）（3）（7）不克不及缔合也不克不及与水形成氢健：（4）（6）6.（1）（2）（3）（4）第二个化合物沸点高；（5）第一个化合物沸点高7.（1）（2）（3）（5）第一个化合物水溶性大；（4）第二个化合物水溶性大 8.根据P11表1-2，反应前4个C-H 键，一个C=C 双建，能量为；2267 kJ反应后6个C-H 键，一个C-C 单键建，能量为；2831 kJ反应吸热：ΔH=-564 kJ9.(1) （3）（4）（5）正向进行反应；（2）逆向进行反应 10.（1）HCl>CH 3COOH>H 2CO 3>C 6H 5OH>H 2O>C 2H 5OH>NH 3>CH 4 （2）RO->OH->RNH 2>NH 3>H 2O>ROH>I ->Cl -第二章1.（1）（2）（3） （4）CH 3CH 2CHCH 2CHCH 3CHCH 3H 3CCH 32.5-二甲基-5-乙基己烷CH 3CH 2CCH 2CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CH 33-甲基-3,6二乙基辛烷2-甲基-3-乙基己烷（6） （7） （8）2.（1）2,5-二甲基己烷 （2）2,4-二甲基-4-乙基庚烷 （3）2,2,4-三甲基戊烷 （4）2,2,4,4-四甲基辛烷 （5）异丙基环己烷（6）1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 （7）甲基环戊烷 （8）二环[4.4.0]癸烷 3. （1）（2） （3）（4）（5）4. (1) (2)(3)(CH 3)3CCH 2CH 2CH 32,2-二甲基戊烷CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 333,3-二甲基戊烷CH 3CCH 2CHCH2CH3CH 3CH 3CH 32,2,4-三甲基己烷(5)5.6. (1)(2)(3)7.(1)(2)（3）(4)8.(1) 液溴深红棕色环丙烷使溴水深红色退去（2）液溴深红棕色 1,2-二甲基环丙烷使溴水深红色退去9.10.11. （1）12.第三章1.2.3.4.在25℃，101 kPa时，1 mol可燃物完全燃烧生成稳定的化合物时所放出的热量，叫做该物质的燃烧热．单位为kJ/mol。

第十六章 多步骤有机合成习题解答习题16-1和习题16-2（略）习题16-3OH (1)OH +MgBrH O +BrMg a bab对比a ，b 两种可能的合成途径，b 途径的原料比较难获得，因此，路径a 比较好。

(2)OH ababMgBr+O+BrMg Oc cO+CH 3MgI三种途径中a 途径最佳，原料最大简化。

(3)OHOBr O+MgBr+Oab两种途径都比较简化，反应条件都有无水条件下进行的，因此两条路径相当。

习题16-4所列反应均不能实现。

理由如下：(1)主要形成O(2)缩酮将水解O O或(3)分子内反应为主，生成O O(4)醇将脱水(5)羰基也将被还原OH(6) 醇羟基存在下无法制备格氏试剂(7)醇将水解BrCOO习题16-5机理：OOHR16-6R NH COOH ROHR C OH2OHH- H COHOH R2+CHOOHOH这里相当于一个酰胺水解。

一般总成本在酸性条件下也能进行羰基质子化和接受H2O 的进攻，但烃基是难以离去的。

习题16-7(略)习题16-8(A) H OHCH3CH2CH3Br HCH32CH3PBr3(S)-2-丁醇(R)-2-三溴丁烷(B) H OHCH32CH3H OTsCH32CH3AcO HCH32CH3 TsClpyridineCH3COO(S)-2-丁醇TsO HCH3CH2CH3H BrCH3CH2CH3(1)H2O+OH PBr3习题16-9CH3CH2C CH NaNH2BrCH2CH3CH3CH2C C NaCH3CH2C CCH2CH3HH3CH2C HCH2CH3HH3CH2C CH2CH3H习题16-10（略）习题16-11（P664）（书中题号为16-8）ONO(1)CH 3MgBr 3+习题16-12（P668）（书中题号为16-9）(以R 代表支链)O RCr OO HO 铬酸酯(连氧碳上无H)重排OHOHO Cr OO++H 3O习题16-13（P671）（书中题号为16-10）COOHPhCOOEtPhCH 3COOMe2COOMePh(交叉酯缩合)MeOHSSH2CH 2CH 2COOMePhh vEtO习题16-14（P671）（书中题号为16-11）(逆向思考)1 231'2'3'1233'2'1'OH习题16-15（P671）（书中题号为16-12）OH O+OHTetrahedron Letters, 1993, 34(2), 247~250Tara J. Spules, Jason D. Galpin and Dwight MacdonaldChange-accelerated cope rearrangements of 3-amino-1,5-dienes显然，上述桥环化合物更容易合成得到，可见，重排反应使后一个化合物的合成简化。

第一章绪论2. (1) (2) (5) 易溶于水；(3) (4) (6) 难溶于水。

4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C 3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1. (1) sp 3(2) sp (3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp2第四章开链烃1. (1) 2- 甲基-4,5- 二乙基庚烷(2) 3- 甲基戊烷(3) 2,4- 二甲基-3- 乙基戊烷(4) ( 顺)-3- 甲基-3- 己烯or Z-3- 甲基-3- 己烯(12) 3- 甲基-1- 庚烯-5- 炔2.CH3(1)CH3CH2CH C H (CH2)4CH3 (2) (CH3)2CHCH2CH2CH3C2H5CH3C H3(3) (CH3)2CHC CH(CH3)2 (4) CH3CH2CH C(CH2)3CH3C2H5 (5) (CH3)2CHC CH(CH2)3CH3C2H5H3C(6) C CHHCH2CH2CH3H3C CH2CH3(7) (8) (CH3)2CHC C C CCH(CH3)2C CH CH3(9)H3CC CCH2 CHC CH HHCH3H5C2 C2H5(1 0) C CH3CCH37.(1)Br BrBr H HCl Cl H(2) (3)HBrH H H HH HBrBr11.(1) CH3CHCH2CH2CH3 (2) (CH3)2CCH2CH3Br BrCH3(3) (CH3)2CCH( C H3)2(4) C H3CH2CC2H5BrBr 12.(1) (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CHCH2CH3(CH3)2CCH2CH3ClOHH3C (4) CH3COOH + C OH3C (5) C H3CH2CHCH3OSO3HOC H3CH2CHCH3OH(6) CH3CH2CH2CBr2C H3 (7)C H3CCH2CH3Br(8) ( C H3)2CCH CH2 + (CH3)2C CH C H2BrCH CH2CHO (9) ( CH2C CH C H2 ) n (10)+ ( CH2 C ) nClCl14. (5) ＞(3) ＞(2) ＞(1) ＞(4) 即：+HCH + CH2=CHC 3 ＞(CH3) 3C+HCH +H +H＞CH3CH2C 3 ＞CH3CH2CH2C 2＞(CH3) 2CHC216. (1)1-戊烯√溴褪色+ ×Ag(NH 3)21-戊炔B r 2/CCl 4室温,避光√溴褪色√灰白色戊烷×(2)1-丁炔+Ag(NH 3)2√灰白色↓√溴褪色Br2/CCl 42-丁炔×室温,避光×丁烷×(3)1,3-丁二烯√溴褪色+ ×Ag(NH 3)2Br2/CCl 4 1-己炔√溴褪色√灰白色↓2,3-二甲基丁烷×17.(2)H2OCH CH [CH2 CHOH]H2SO4,H g SO4C H3CHO21 A B.10．（1）CH3-CH=CH2KMnO / H4 CH3COOH（2）CH3- C≡CH+HB（r 2mol）CH 3CBr2CH3HBr (1mol )（3）CH3- C≡CH CH3-C=CH2 Br2 CH3CBr2CH2BrBr第四章环烃2.C(CH 3 )3(1) (2) (3)CH 33.(1)(3)C H 3Br反式顺式4.Br ClCl +Cl(1)(2)(3)( C H 3)2CCH (CH 3)2 O 2NC H 3BrClB r(4)(5)H 3CCOOHC 2H 5+ Br C 2H 5(6) (CH 3)3CCOOH(7) CH 3COCH 3(8) 1molCl2/ h, 苯/ 无水 AlCl 3CH 3N H COCH 3NO 2(9) (10)SO 3HC H 37. (2) 有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1) × (2) × (3) × (4) √ (5) √ (6) √7. [ ] 20 Dc l18.85.678 20 166.2第七章卤代烃2、Cl白↓ClAgNO 3/乙醇,室温(2)×白↓AgNO 3/乙醇，加热××Cl4、第八章醇、酚、醚1. (1) 3- 甲基-3- 戊烯-1- 醇(2) 2- 甲基苯酚(3) 2,5- 庚二醇(4) 4- 苯基-2- 戊醇(5) 2-溴-1- 丙醇(6) 1- 苯基乙醇(7) 2- 硝基-1- 萘酚(8) 3- 甲氧基苯甲(9) 1,2- 二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）3、(2)(1)4. (1) 甲醇分子间氢键(6) 邻硝基苯酚分子内氢键、分子间氢键5、(1)H3 CO OH(5) (6) (7)H OHCH2I OCH 36、(1)OH+O,△浓硫酸,△H 3OHBr(2)浓硫酸,△Br2/CCl4OHBrKOH/EtOH△10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。

第一章、绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。

由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：1.4 写出下列化合物的Lewis电子式。

a. C2H4b. CH3Cl c. NH3d. H2S e. HNO3f. HCHOg. H3PO4h. C2H6i. C2H2j. H2SO4答案：1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

a. I2 b. CH2Cl2c. HBrd. CHCl3e. CH3OH f. CH3OCH3答案：1.6根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性 O > S , H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。

1.7下列分子中那些可以形成氢键？答案：d. CH3NH2e. CH3CH2OH1.8醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。

第二章饱和烃2.1卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。

C 29H 602.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。

a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H C H CH H C H HC H CHHc.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C CH 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。