有机化学教学大纲

有机化学教学大纲一、本课程的目的和任务有机化学是化学专业、应化专业、中药制药专业及生物专业的一门重要的基础理论课。

它是在学生学习无机化学的基础上，系统地讲授各类有机化合物结构和性质的关系及其相互转化的方法。

要求学生掌握有机化学的基本概念、基本理论，并能初步运用基础知识综合解析有机反应、有机合成中的某些问题，了解有机化学的最新成果和发展趋势。

为其他后续课程准备必要的基础理论，同时为学生将来的教学、生产和科研工作打下较坚实的有机化学基础。

二、课程地位、意义和教学要求有机化学作为化学学科的重要分支，一直是占据基础学科中心地位之一的重要基础课程。

相对于其它基础课程而言，有机化学是一门发展十分迅猛的学科，根据目前数据统计，有机化合物数目在1800万种以上，现仍在以指数形式的数率迅速增长。

这些层出不穷的有机化合物不仅带动了有机学科本身的发展，也成了其它化学学科的研究对象，这使有机化学在化学各学科中占有一种十分特殊的地位；无论从事化学中哪个领域的工作，都必须具备有机化学的基础知识，若从发展的眼光来看，这种需要还需进一步加强，有机化学的另一个特点是它与其它学科之间的交叉渗透十分广泛。

例如：发展很快的生物有机是有机化学与生物化学的边缘科学，有机金属化合物的化学则是有机化学与无机化学之间的边缘科学，因此学生打好有机化学的基础对于将来从事新颖的边缘学科的研究也有十分重要的作用。

通过对有机化学课程的学习，使学生掌握各类有机化合物的基本性质、制备方法及分析鉴定的手段，为解决各类有机化学问题打下基础，教学的具体要求如下：1、掌握重要类型有机化合物的命名、物理性质、典型反应和制备方法；2、初步掌握典型有机化合物结构与性能的关系以及几类典型反应的历程；3、掌握各种异构现象，了解构象和反应中的立体化学；4、了解测定结构的物理方法，初步掌握识谱能力；5、对几类重要的天然产物的基本知识作一般了解。

本课程讲授总课时数为120学时。

学生自习时间为讲授学时的两倍以上，并在自学中多做习题，以巩固和加深对课程内容的理解，培养分析问题和解决问题的能力。

三、教学方法及教学手段授课方式：课堂讲授为主。

采用讨论式、启发式教学法，开展创造性教学，培养学生的创新精神和实践能力。

授课手段：多媒体课件，课外辅导（每周1次，每次2学时），参观，讨论，小论文等；考试方式：笔试。

在教学过程中要注意如下几点：1、教学应有利于发挥“学生是教育主体”的作用。

2、教学应有利于学生“学会学习”。

3、教学应有利于学生创新能力和素质的培养。

4、教学要有利于实现教学目标和促进学生个性的发展。

用棍棒模型讲授分子结构，并适当采用CAI课件授课。

既有利于学生建立空间概念，又可以增加课容量。

四、课程教学要求的层次教学内容分三个层次要求：掌握、理解、了解。

在考核中，掌握的内容约占总分的65-70％，理解的内容约占30-25％，了解的内容约占5％。

五、学时安排、教学重点、难点与教材学时：120；开课学期：第2，3学期；学分：6.5。

教学重点、难点：重点：各类有机化合物的化学性质，烯烃、羰基化合物和含氮化合物。

难点：立体化学、选择性反应、反应机理。

教材名称及主要参考书1．胡宏纹主编，有机化学（上、下），高等教育出版社，第二版,1990。

2．邢其毅编，基础有机化学（上、下），高等教育出版社，第二版。

3．曾昭琼主编，有机化学（上、下），高等教育出版社，第三版,1996。

4．冯骏材编，有机化学学习指导，高等教育出版社。

六、本课程教学内容、要求及学时分配第1章绪论（Introduction）（3学时）知识点：有机化合物定义和特性，有机化学发展简史、发展与展望及其任务和作用，经典的结构学说、离子键和共价键、原子轨道、价键法、分子轨道法、碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键的特点，有机化合物结构式，有机化合物分类。

内容与要求：了解有机化合物的定义和特性、有机化学发展简史、有机化学的发展与展望、有机化学的任务和作用。

熟悉经典的结构学说、离子键和共价键、原子轨道、价键法、分子轨道法。

掌握碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键的特点。

掌握有机化合物结构式的各种表示方法。

熟悉有机化合物分类。

第2章烷烃（Alkanes）（4学时）第1节概述（Introduction to alkanes）知识点：烃，烃的分类，烷烃，来源，用途。

内容与要求：熟悉烃、烷烃的定义、了解烷烃的来源和用途。

第2节烷烃的同系列和异构（Homologous series and isomerism of alkanes）知识点:同系列,构造异构体,碳原子氢原子的类型。

内容与要求:熟悉烷烃的同系列、同系物、构造、构造异构体的定义，掌握构造异构体的写法。

熟悉伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子。

第3节烷烃的命名（Nomenclature of alkenes）知识点:普通命名,系统命名(IUPAC法, CCS法 ),烷基的命名。

内容与要求:了解烷烃的普通命名,掌握烷基的命名、烷烃的系统命名(IUPAC法, CCS法 )第4节烷烃的构象(Conformation of alkenes)知识点:构象,构象异构体,构象异构体的表示方法,转动能垒,转动角。

内容与要求：了解转动能垒、扭转的概念，熟悉构象的定义，掌握构象的表示方法：透视式、纽曼投影式，掌握构象的命名，会写乙烷、丁烷和高级烷烃的稳定构象。

第５节烷烃的物理性质(Physical properties of alkenes )知识点：沸点、熔点、比重、折射率、溶解度内容与要求：理解烷烃的沸点、熔点、比重、折射率、溶解度等物理性质及其与结构的关系，会用物理性质与结构的关系分析烷烃的沸点、熔点的大小。

第６节烷烃的化学性质(Chemical reaction of alkenes)知识点：卤化反应，自由基反应机理，中间体，过度态，自由基，磺化反应，硝化反应，热化学概念。

内容与要求：理解离解能、燃烧热、生成热和平均键能的概念，掌握卤化反应及其反应的历程：自由基反应，理解中间体，过度态，自由基的概念，理解共轭效应，掌握中间体：自由基的稳定性，了解磺化反应、硝化反应。

第７节烷烃的制备(Preparation of alkenes)知识点：由烯烃、卤代烃制备，Wurtz合成，Grignard试剂。

内容与要求：初步了解Grignard试剂，初步掌握由烯烃、卤代烃制备烷烃，掌握通过Wurtz合成法制备烷烃。

第３章环烷烃(Cycloalkenes)(5学时)第１节环烷烃的分类、命名和异构(Classifying, nomenclature and isomerism of Cycloalkenes)知识点：反异构，单异构的命名。

内容与要求：理解环烷烃的分类，掌握环烷烃的异构顺反异构，掌握单环烃的命名。

第２节环烷烃的物理性质和化学反应（Physical properties and chemical reaction of cycloalkenes）知识点：物理性质, 加成反应，取代反应，氧化反应。

内容与要求：了解环烷烃的物理性质，掌握环烷烃的反应：小环的加氢，加卤素，加溴化氢以及普通环的卤代反应，熟悉氧化反应。

第３节环烷烃的稳定性(Stability of cycloalkanes )知识点：张力学说，张力，张力能。

内容与要求：理解张力学说，熟悉非键张力能键张力能角张力能扭转角张力能等概念，理解环烷烃的稳定性。

第４节环烷烃的构象(Conformation of cycloalkanes)知识点：环己烷构象，椅式构象。

内容与要求：理解直立键与平伏键，椅式和船式的概念，掌握环己烷及取代环己烷的稳定构象。

第５节多环烃(Polycyclic alkanes)知识点：命名，十氢萘，菲烷，金刚烷，构象。

内容与要求：熟悉菲烷构象、金刚烷构象，掌握十氢萘构象，掌握螺环烃、二环桥环烃的命名。

第６节环烷烃的合成（Synthesis of cycloalkanes）知识点：Wurtz合成内容与要求：掌握通过Wurtz合成制备环烷烃。

第４章对映异构（Enantiomerism）(6学时)第１节手性与对映异构（Chirality ang enantiomerism）知识点：手性，手性碳原子，对映异构。

内容与要求：理解手性，掌握手性碳原子、对映异构的含义。

第２节偏振光及旋光性（Plane-polarized light and rotation）知识点：偏光，旋光物质，比旋光度。

内容与要求：了解偏光，旋光物质的含义，熟悉物质的比旋光度。

第３节分子的手性与对称性（Chirality and symmetry of molecule）知识点：分子的手性，对称元素。

内容与要求：理解对称轴、对称面、对称中心概念，会判断分子有无手性。

第4节含一个不对称碳原子的化合物(Compound with one asymmetry carbon)知识点：对映异构体的命名、表示方法，对应异构体和外消旋体的性质。

内容与要求：掌握对映体的命名：R、S法，掌握对映异构体的表示方法：透视法，Ｆischer投影式，了解对映体和外消旋体的性质。

第５节含几个不对称碳原子的化合物(Compound with more than one asymmetry carbon)知识点：含两个不相同的不对称碳原子的化合物，含两个以上不相同的不对称碳原子的化合物，含两个相同的不对称碳原子的化合物，含两个以上不相同的不对称碳原子的化合物。

内容与要求：掌握含两个不相同的手性碳原子的化合物，理解对映体、非对映体的含义。

熟悉含两个相同的手性碳原子的化合物，理解内消旋体和外消旋体的含义，了解含两个以上不相同的不对称碳原子的化合物。

第６节碳环化合物的立体异构（Stereo isomerism of cyclic Compounds）知识点：环丙烷衍生物的立体异构，环己烷衍生物的立体异构。

会写环丙烷衍生物、环己烷衍生物的立体异构，并会命名。

第５章卤代烷（Alkyl halides）(8学时)第１节卤代烷的异构和命名（Nomenclature, isomerism of alkyl halides）知识点：习惯命名，系统命名（IUPAC法,CCS法）,异构。

内容与要求：了解卤代烷的习惯命名，掌握卤代烷的系统命名（IUPAC法，CCS法），熟悉卤代烷的异构。

第２节一卤代烷的结构和物理性质（Structure and physical properties of alkyl halides）知识点：结构，偶极矩，沸点，密度和溶解度。

内容与要求：理解一卤代烷的结构和偶极矩，了解一卤代烷的物理性质：沸点、密度和溶解度。

第３节一卤代烷的化学反应（Chemical reactions of alkyl halides）知识点：一卤代烷，取代反应，亲核试剂，消去反应，还原反应。