有机化学1期末综合练习2011

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《有机化学(1)》综合练习(1)一、命名下列化合物或写出结构(共8题,每题1分,共8分)二、选择题(共10题,共20分,每小题2分)1.下列两个化合物的关系是()A.对映体B.同一化合物C.非对映异构体D.构造异构体2.下列化合物哪个存在偶合裂分( )3.下列化合物中(S)-2-溴己烷的对映体是()4.下列自由基最稳定的是(),最不稳定的是()5.比较下列化合物的溶解度秩序(>>)6.比较下列化合物中指定氢原子的酸性秩序(>>)7.下列反应历程属于()A.E2消除B.亲核取代C.E1消除D.亲电取代8.下列碳正离子最稳定的是(),最不稳定的是()9.化合物C5H12的1HNMR谱中只有一个单峰,其结构式为()10.下列化合物进行S N2反应活性最高的是(),活性最低的是()三、完成下列反应(共30分,每空1.5分)四、用化学或波谱法鉴别下列各组化合物(共6分, 每小题3分)1.1-戊醇2-戊醇2-甲基-2-丁醇2.对甲苯酚苯甲醇苯甲醚五、写出下列反应历程(共8分, 每小题4分)六、推测结构(8分,每小题4分)1.两种液体化合物A和B,分子式都是C4H10O。

A在100o C时不与PCl3反应,但能同浓HI反应生成一种碘代烷;B与PCl3共热生成2-氯丁烷,写出A和B的结构式。

2. 某化合物C的分子式为C10H12O2,其核磁共振氢谱数据为:δ= 1.3 ppm (3H,三重峰);2.3 (3H,单峰);4.3 (2H, 四重峰);7.1 (2H, 双重峰);7.8 (2H, 双重峰)。

IR显示有酯基存在。

请推出化合物C的结构。

七、由指定原料及必要试剂合成(共20分,每小题5分)1.以不超过四个碳原子的有机物合成2.从苯酚及必要试剂合成3.以甲苯和其它试剂为原料合成4.以苯为原料合成《有机化学(1)》综合练习(2)二、 命名或写出结构(每题1分,共10分)1.2.3CH 3H H CH 3CH3Br3.Cl5.6.4.3H HH 3CH Cl CC C C C C CH CH 2CH 3CH 2CH 3H H 38.7.CH 3C OH H C H3C Cl9.顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷(画出其优势构象)10.OHOCH 32三、 根据题意回答下列问题(每题2分,共20分)1. 下列碳正离子中稳性由最高到低的排列顺序是 。

CH 3+A.B.C.D.CH 2+CH 2+CH 3+2. 下列化合物中,哪个在1H-NMR 中只有单峰? ( )A.B. C. D.C CCH 3H H H 3C C HCH 3H H 3C ClCH 2CH 2Cl FCH 2CH 2Cl3.下列化合物中 (S)-2-己醇的对映体是 ( )A,B,C,H4H 9OH H 3CCH 34H 9H HO4H 94.下列反应通常称为: ( )+A. Wurtz 反应B. Clemensen 反应C. Diels-Arlder 反应D. Frield-Crafts 反应5.下列化合物中有手性的分子是 ( )A,B,C,COOH2COOHCOOHO 2N O 2N C C CH HH H6.下列化合物中酸性最强的是 ( )A,B,C,OH OH H 3COHO 2ND.OHO 2NNO 27.下列化合物中以S N 2反应活性最高的是 ( )A.B.C.CH BrCH 3CH 2BrC CH 3Br CH 38.下列化合物中最易与HCl 加成的是 ( )CH 2A.B.HC CH 2(H 3C)2HC C.H2C CH 29.化合物A 最稳定的构象式为 ( )A,B,C,3)3ClC(CH 3)3C(CH 3)3ClClC(CH 3)3D.10.下列化合物中,不具有芳香性的是:( )A.B.C.D.NE.O四、 完成下列反应(每空1.5分,共30分)1.2加热NaOH-H O 2.CH 3CH 2CH=CH 2HBr 22HBr3.CH 2=CH -CF 3 + HBrCH 34.1) Hg(OAc)22) NaBH 41) B 2H 622-5.1) O 2) Zn / H 2O6CH 3C O Cl 33AlCl 37.Cl hvCH 3238.NO 2BrNO 2NaOH + H 2O9.CH 310.CH 3CH 2CH 2CH 2Br乙醚3+11.H 2SO4Br 3五、 鉴别下列各组化合物(每题4分,共8分)A B C1.BrBrBr A BC2.六、 写出下列反应历程(每题4分,共8分)1.+ Br 22BrBr Br OOCCH 3+2.+ Br 2Br亲电取代七、 推测结构(每题4分,共8分)1. 一化合物A 的分子式为C 6H 14O ,A 可与Lucas 试剂反应而迅速变浑浊。

A 在硫酸存在下脱水只得到一种烯烃B ,B 通入O 3后,再用Zn 粉还原只得到一种酮。

推出A 、B 的结构式。

2. 化合物C (C 12H 18O), IR 谱在3200 cm-1以上无吸收, C 也不与FeCl 3发生显色反应。

而当用HI 反应后,得到两种化合物。

其中一种化合物可与FeCl 3发生显色反应,另一种与AgNO 3溶液马上产生沉淀。

当C 进行硝化反应时只得到一种硝化产物D 。

化合物C 的1H NMR 谱: 1.24 (3H ,三重峰, J= 7Hz), 1.43 ( 9H , 单峰), 2.6 ( 2H, 四重峰, J= 7Hz), 6.72 ( 2H, 双重峰, J= 7.5 Hz), 7.05 ( 2H, 双重峰, J= 7.5 Hz) 。

试推出C 和D 的结构。

七、 由指定原料及必要试剂合成(每题4分,共16分)1. 由1-氯丙烷合成 顺-2-己烯.2. 由1,3-丁二烯和必要试剂合成己二酸.3. 由甲苯和必要试剂合成:CH3BrNO24. 从溴苯、甲醇及必要试剂合成:OCH3NO2NO2《有机化学(1)》综合练习(3)一、命名下列化合物或写出结构(共8题,每题1分,共8分)二、选择题(共20分,每小题2分)1.下列化合物中以S N2反应活性最高的是()2.下列自由基最稳定的是()3.下列碳正离子最稳定的是()4.下列化合物中,有顺反异构体的是()A.1,4-戊二烯B.2,3-戊二烯C.烯丙基乙炔D.丙烯基乙炔5.下列化合物中有旋光性的分子是()6.下列两个化合物的关系是()A.对映体B.同一化合物C.非对映异构体D.构造异构体7.下列化合物中与氢溴酸反应速率最快的是()8.下列化合物或离子中,不具有芳香性的是()9.下列卤代烃对AgNO3/C2H5OH 的反应性大小的顺序为()10.下列化合物进行硝化反应时,最活泼的是()A.苯B.对二甲苯C.间二甲苯D.甲苯三、完成下列反应(共30分,每空1.5分)4.CH31)B2H62)H2O2 /OH2 2) NaBH45.HC CH2 C6H5CH2Cl 32四、鉴别下列各组化合物(每题3分,共6分)2. 用简单化学方法鉴别氯化苄,氯苯,对氯甲苯五、写出下列反应历程(共8分, 每小题4分)六、推测结构(共8分, 每小题4分)1.化合物A, B的分子式均为C9H12,A氧化得到一元羧酸,B氧化得到三元羧酸。

它们的NMR谱的数据如下:Aδ=1.25(双峰);δ=2.95(七重峰);δ=7.25(单峰)。

各组峰的峰面积之比为6:1:5;Bδ=2.25(单峰);δ=6.78(单峰)。

峰面积之比为3:1推断A, B两个化合物的结构。

2.分子式为C6H10的化合物C,催化氢化可吸收2 mol的氢生成正己烷;当吸收1 mol氢后生成的产物之一为D,经测定D的偶极矩为0;D可与Br2/CCl4溶液反应后生成二溴代产物。

试推测C, D的结构。

七、由指定原料及必要试剂合成(共20分,每小题5分)1. 由苯和C1化合物为原料合成2. 以甲苯及C2以下(含C2 )的化合物为原料合成3.用正丁醇和氯苯为原料合成4. 由C2以下(含C2 )的化合物为原料合成乙基正丁基醚《有机化学(1)》综合练习(4)一、命名或写结构(注意化合物构型) ( 每题1分,共10分)1.2.CH 33.35.6.4.CH 3H H H 3CClH CC C C C C HC H 3CHC 2H 5HCOOHC OH H C OHH CH 37.8.CH3H 3C3H 339.CH 3H CH(CH 3)2HSO 3HCH 3C 2H 510.的最稳定构象式二、根据题意回答下列各题(每题2分,共22分)1. 下列化合物沸点最高的是,最低的是 。

A.B.C.D.2. 下列游离基最稳定的是 ,稳定性最低的是 。

A. CH 3B. CH 3CH 2C. (CH 3)2CHD. (CH 3)3C ....3. 下列化合物中,在1H-NMR 中只出现单峰信号的是: ( )A.B.C. D.C C CH 3HH H 3C C C H3H H 3C ClCH 2CH 2ClCH 3OCH 34. 下列反应通常称为: ( )OCH 33OCH 3A. Williamson 合成B. Clemensen 反应C. Birch 反应D. Wurts 反应。

5. 烃的亲核取代反应中,氟、氯、溴、碘几种不同的卤素原子作为离去基团时,离去倾向最大的是 ( ).a. 氟;b. 氯;c. 溴;d. 碘.6. 下列化合物中最易发生S N 1反应的是 。

BrBr BrCH 3BrA. B. C. D.7. 下列卤代烃与AgNO3-乙醇溶液反应时,按照反应由快到慢的顺序排列为:( )A. CH 3CH=CHCH 2ClB. CH 3CH 2CH 2ClC.CH CH 3H 3C Cl8. 在下列2对化合物中,那一对是非对映异构体: ( )H C COOH3OHH 3C C COOH H和A.H C COOH C Cl 和B.ClH 3H C COOH C ClH ClCH 39. 下列化合物中以S N 2反应活性最高的是: ( )A.B.C.H 3C CH BrCH 2CH 3CH 2BrH 3CH 2C CCH 3BrCH 310. 下列卤代烃按E1消除历程进行时,反应活性最高的是: ( )A.B.C.CH ClCH 3CH 2ClC CH 3ClCH 311. 下列化合物中,不具有芳方向性的是:A.B.C. D.N三、 完成下列反应方程式,如有立体化学问题请注明立体结构(每空1.5分, 总共30分)1. (CH 3)3COC H 2H +, H 2O(H 3C )3C?2.H 2SO 4, HgSO 42CHC -Na ++Br THF3.1) O 32) Zn/H 2OCl4.BrBr?5. CH(CH 3)2(H 3C)3C 27H +6. NO 23H 2SO 47.O HCH 2O HH IO 48.33( E2 )9 . CH 3CH COCl AlCl 32FeBr 310. Cl2CH 3四. 鉴别或分离下列各组化合物(每题3分,共6分) 1. 用简单化学方法鉴别:OH Br OHAB C2. 分离下列混合物:A BClOH O CH 3Cl五. 写出下列反应历程(每题4分, 共8分 )1. CH 2OH H 2SO 42. 顺- 2-丁烯与Br 2加成得外消旋加成产物,试用反应式来解释反应的机理。