2011有机化学试卷(有答案)

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(Z)-2-乙基-2-丁烯-1-醇
二、单选题(20 分,每题 2 分)
-1-
1 B
2 C
3 B
4 D
5 D
6 B
7 D
8 B
9 B
10 A
1. 乙醛中氧原子的杂化状态是 (A) sp3 (B) sp2 (C) sp (D) 以上都不是
2. 分子式为 C4H9Cl 的化合物的异构体数目为(不包含构象异构) (A) 3 (B) 4 (C) 5 (D) 6
-5-
O H3C O C C OMe H2 3.8 3.5 4.05 (3.5 分) 化合物 C:
七. 制备及简答(9 分)
CH2Br
1. 以 及合适的试剂为原料制备
CH2COOH
; (3 分)
H3O+
CH2Br
NaCN/EtOH
CH2CN
CH2COOH
CHCOOH 2. 以 CHO 及合适的试剂为原料制备 OH ; (3 分)
上海交通大学医学院 2010~2011 学年第二学期 10 级 临床专业八年制、口腔专业七年制 有机化学期中考试试题答案 (考试时间 60 分钟)
级 2010 专业 一 二 三 四 五 六 姓名 七 学号 总分
题号 得分 阅卷 人
(加分人)
(复核人)
一、命名下列化合物(18 分,每题 3 分)
CH3 CH3
Br
CH3
CH3 CH3
(iii)
Cl H3C
H Br C2H5
H
(C) i 和 iii
(D) 都不是
9. 下列化合物中能与 FeCl3 显色的是 (A) 苯甲醚 (B) 邻甲苯酚 (C) 2-环己烯醇 (D) 苄醇
10. 下列卤代烃中最容易进行 SN2 反应的是 Br Br (A) (B) Br CH3 (D)
HOOC OH H H C C C COOH H OH OH 的立体异构体的 Fisher 投影式
-3-
3. 鉴别戊酮与 2,4-戊二酮可选用的试剂是
OH OH OH COOH
H H
4. 写出化合物
COOH H HO H OH H OH COOH H H HO
COOH OH OH H COOH HO HO H
COOH H H OH COOH ; (4 分) A
5. 化合物 A(苯酚) 、B(甲苯) 、C(硝基苯)与 Br2 反应的速度由快至慢的顺序为 >B>C ;
6. 1-cyclohexyl-3-methylpentane 的优势构象为 H H 7. The most stable conformation of 1-bromo-2-chloroethane is (Newman projection); 8. 鉴别苯甲醛与乙醛可选用的试剂是 Fehling 试剂、Beneபைடு நூலகம்ict 试剂或 I2/NaOH
(1) 2,2,6,6,7-五甲基辛烷 (CH3)2CH (3) H C(CH3)3 H (4)
(2) 反-1,2-二甲基环己烷 Br
OH
(Z)-2,2,5-三甲基-3-己烯 顺-2,2,5-三甲基-3-己烯 Cl (5R, 8R)-9,9-二甲基-8-溴-5-癸醇
(5)
O
(6)
OH
(R)-6-甲基-4-氯-3-庚酮
3. 以下化合物中不能使 Br2/CCl4 褪色的是 (A) 2-丁烯 (B) 异丁烷 (C) 甲基环丙烷 (D) 环丁烷
4. 以下化合物中常作为 Lewis 酸参与有机反应的是 (A) NaOH (B) (CH3CH2)2O (C) NH3 (D) AlCl3
5. 有机合成中常用于保护邻二羟基的反应是 (A) 重氮化反应 (B) 偶联反应 (C) 酰化反应 (D) 缩醛生成反应
CH3CH2CONH2 。
四、写出下列反应的主要产物(24 分,每题 3 分)
CH3CH2CH3 + Br2 HI Br NaOH / H2O 3. hv CH3CHCH3 Br CF3CH2CHCl I OH Br
1.
2.
CF3CH CHCl Br
-4-
Br Br2 4. CCl4 Br +
Br
; Br H H Cl

9. 已知某化合物的分子式为 C3H7NO,UV λmax=219nm,IR (cm-1):3413, 3236, 1667,
1
HNMR (δ) : 6.50(2H, brs), 2.25(2H, q), 1.10(3H, t, J=7.5Hz) 。该 化合 物的 结 构 为
CH3 Cl
NO2
(B)
H3C C CH + H X X
H3C C CH2
(C)
-2-
(D)
2 CH3CHO
OH-
CH3CH CHCHO + H2O
8. 下列化合物互为对映异构体的是 H3C H (i) Cl (A) i 和 ii C2H5 Br CH3 (ii) (B) ii 和 iii
Cl
H 5C2
HCN CHO
H3O+ CHCOOH OH
3. 以苯及合适的试剂为原料制备对硝基溴苯(3 分) Br Br2 Fe HNO3 H2SO4 NO2 + O2N Br
-6-
H3C Br
(C)
三、填空(18 分,每空 2 分)
CH2Cl 1. 化合物 A ( 反应的速度由快至慢的顺序为 ) 、 B ( A> B> C ; CH2Cl ) 、 C ( Cl ) 与 AgNO3/EtOH
2. 化合物(a) 1,3-环辛二烯、 (b) 1,5-环辛二烯、 (c) 1,3,5-环辛三烯的λmax 值从大到小的顺 序为 c>a>b ; FeCl3 ; COOH H
6. 以下化合物或中间体具有芳香性的是 (A) (B) (C) (D) S
7. 下列反应不属于亲电反应的是
CH3 H2C C C CH3+ HCl H CH3 OH + HNO3 H2SO4 H H3C C CH3 C H CH3 + H3C C CH3 C CH3
(A)
Cl CH3 OH + NO2 OH
Br
Br Br Br O
6.
OH
Br2
OH
5. I2 /NaOH
COOH + CHI 3
OH
OH-
7.
CHO
CHO CH3Cl
Na 8. OH
O
五、推导结构(11 分)
1. 有三个化合物分子式均为 C4H8O3,试根据其 1HNMR 数据推断其结构,并归属其信 号。 化合物 A:δ 1.3 (3H, t, J=7Hz), 3.6 (2H, q, J=7Hz), 4.15 (2H, s), 12.1 (1H, s); 化合物 B:1.2 (3H, d, J=7Hz), 2.35 (2H, d, J=7Hz), 4.14 (1H, 1:5:10:10:5:1 六重峰, J=7Hz),在 D2O 中测试; 化合物 C:3.5 (3H, s), 3.8 (3H, s), 4.05 (2H, s)。 12.1 H3C C O C COOH H2 H2 1.3 3.6 4.15 化合物 A: (4 分) 4.14 H H3C C C COOH H 1.2 OH 2 2.35 化合物 B: (3.5 分)