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第四章生命中的基础中的有机化合物第一节油脂【学习目标】1.了解油脂的概念、组成和结构特点；2.掌握油脂的主要化学性质（如油脂的硬化、油脂的水解等）；3.了解油脂在生产、生活中的重要应用。
一油脂的组成和结构1.油脂的组成油脂是多种高级脂肪酸（如硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸等）跟甘油形成的酯。
属于酯类化合物。
常温下呈液态的油脂叫做油，呈固态的油脂叫做脂肪，也就是说油脂是油和脂肪的统称。
2.油脂的结构油脂是高级脂肪酸的甘油三酯，其结构可表示如下：油脂结构中R、R＇、R＂分别代表高级脂肪酸中的烃基，它们可以相同，也可以不同。
若R、R＇、R＂相同，称为单甘油酯，若R、R＇、R＂不相同称为混甘油酯。
特别强调：（1）油脂不属于高分子化合物（2）油脂都是混合物（3）天然油脂大多是混甘油酯课堂练011.组成油脂的高级脂肪酸种类较多，但多数是含有16～18个碳原子的直链高级脂肪酸。
常见的有：(1)饱和脂肪酸：如硬脂酸，结构简式为C17H35COOH；软脂酸，结构简式为C15H31COOH。
(2)不饱和脂肪酸：如油酸，结构简式为C17H33COOH；亚油酸，结构简式为C17H31COOH。
2.脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响植物油为含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下一般呈液态；动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下一般呈固态。
3.酯和油脂的区别酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。
而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
4．已知下列物质：④润滑油④花生油④石蜡其中属于油脂的是()A.④④B.④④C.④④D.④④答案: C【解析】油脂是高级脂肪酸与甘油完全酯化形成的酯，④④属于油脂，④中醇为1,3丙二醇，不是甘油(丙三醇)；④中酸为无机酸，④④中的成分是烃类物质。
5.下列说法中正确的是()④天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点④油脂里烃基所含的碳原子数越多，油脂的熔点越高④油脂里饱和烃基的相对含量越大，油脂的熔点越高④熔点高低顺序：硬脂酸甘油油酯＞油酸甘油酯＞软脂酸甘油酯A.④④B.④④C.④④D.④④答案: C【解析】天然油脂是混合物，因而没有固定的熔、沸点；油脂的熔点的高低取决于油脂中所含烃基的饱和程度，而不是所含烃基的碳原子数，一般地，油脂中的烃基全部是饱和烃基时在室温下呈固态，含有不饱和烃基时在室温下呈液态，含饱和烃基越多，油脂的熔点越高；常见油脂熔点的高低顺序是：硬脂酸甘油脂＞软脂酸甘油酯＞油酸甘油酯。
归纳小结：1.油脂的分类二油脂的性质1.物理性质。
纯净的油脂是无色、无嗅、无味的物质，室温下可呈固态，也可呈液态，油脂的密度比水小，难溶于水，而易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。
强调：因天然油脂是混合物，因而没有固定的熔点、沸点。
2.化学性质。
油脂属于酯类，具有酯的化学性质，能够发生水解反应，许多油脂还兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。
（1）油脂的水解反应。
油脂在酸、碱或酶催化剂的作用下均可发生水解反应。
④油脂在酸或酶催化下的水解。
工业目的：制高级脂肪酸和甘油。
④油脂在碱性条件下的水解（又叫皂化反应）。
工业目的：制肥皂和甘油。
（2）油脂的氢化。
工业目的：硬化油性质稳定，不易变质，便于储存和运输。
课堂练021.硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为2.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为3.油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。
肥皂的生产流程如下：其中盐析的作用：加入的NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，经分离得到高级脂肪酸钠盐及其副产品甘油。
4．油脂的氢化由于形成油脂的高级脂肪酸有饱和的，也有不饱和的，因此许多油脂兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。
如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。
这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。
5.下列说法正确的是（）A．的结构中含有酯基B．顺-2-丁烯和反-2-丁烯的加氢产物不同C．葡萄糖可水解生成乙酸D．油脂是能发生水解反应的高分子化合物答案：A【解析】A项，把两个链节连接起来：，即可清楚地看到酯基的存在；B项，加成产物为CH3—CH2—CH2—CH3，不存在异构体；C项，葡萄糖是单糖，不能水解；D项，油脂不是高分子化合物。
6.（双选）下列说法正确的是()A．不含其他杂质的天然油脂属于纯净物B．油脂在酸性或碱性条件下都比在纯水中易水解C．油脂的烃基部分饱和程度越大，熔点越低D．各种油脂水解后的产物中都有甘油答案：BD【解析】天然的油或脂大都是混甘油酯，而且是不同混甘油酯的混合物，没有固定熔沸点；油脂可以在酸性或碱性催化剂作用下发生水解，在碱性环境下水解趋于完全；一般情况下，饱和高级脂肪酸形成的甘油酯熔点较高，呈固态；不饱和高级脂肪酸形成的甘油酯熔点较低，呈液态；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，水解产物一定有甘油，根据水解的环境不同，还会生成高级脂肪酸或高级脂肪酸盐。
特别强调：由于高级脂肪酸中有饱和和不饱和两类，因此，许多油脂兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应和氧化反应，能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。
三油脂的用途1.油脂是人类的主要营养物质和主要食物之一。
2.油脂是重要的工业原料，可用于制肥皂、甘油和多种高级脂肪酸。
基础巩固1.下列说法中，正确的是（）。
A.油脂的相对分子质量很大，属于高分子化合物B.油脂是多种高级脂肪酸和甘油所形成的酯C.油脂都含有不饱和键，都能发生氢化反应D.油脂难溶于水而易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂答案：B、D2.下列说法正确的是()A.碳原子数目相同的油和脂肪是同分异构体B.碳原子数目相同的油和脂肪是同一种物质C.碳原子数目不相同的油和脂肪是同系物D.油和脂肪都属于酯类物质答案：D3.可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（）。
A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色C.反应后静置，反应液分为两层D.反应后静置，反应液不分层答案：D【解析】油脂皂化反应前后均呈碱性。
故不能用选项A判断，选项B则是错误描述；反应前油脂难溶于水而分层。
完全反应后其产物均溶于水，反应混合物不分层。
因此可用选项D来判断4.下列说法中正确的是（）A.油脂的相对分子质量较大，属于高分子化合物B.油脂在碱性条件下水解比在酸性条件下水解更容易发生C.油脂里烃基的饱和程度越大，其熔点越低D.不含其他杂质的油脂是纯净物答案：B【解析】油脂的相对分子质量远小于104，因而不属于高分子化合物；油脂里烃基的饱和程度越大，其熔点越高；油脂是混合物。
5.下列关于油脂的叙述，错误的是（）A.从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂B.用热的烧碱溶液可区分植物油和矿物油C.硬水使肥皂去污能力减弱是因为生成了沉淀D.生产盐酸和人造脂肪必须用氢气作为原料答案：A【解析】植物油中含有不饱和键，会与溴发生加成反应，不宜用作从溴水中提取溴的萃取剂；硬水中的钙、镁离子易与肥皂反应生成难溶于水的高级脂肪酸镁或高级脂肪酸钙；植物油为油脂。
在热的烧碱溶液中会完全水解，其水解产物均溶于水而不会分层，而矿物油主要是烃类，不与碱液反应，液体仍分为两层。
6.油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。
油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。
油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和双键（）有关的是（）A.适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素B.利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂C.植物油通过氢化可以制造植物奶油（人造奶油）D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质答案：C【解析】选项A、B、D是油脂的共性，与结构中是否含有碳碳双键无关。
选项C中的“氢化”就是与H2发生加成反应。
这是碳碳双键的特征反应。
7.有关“油”的说法正确的是()A.油脂包括矿物油、植物油与动物油B.油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应C.植物油能使碘酒褪色D.油脂属于高分子化合物，可以发生水解反应答案：C【解析】油脂是高级脂肪酸的甘油酯，植物油与动物油都是油酯，矿物油是烃的混合物，故A错误；油脂的氢化是加成反应，油脂的皂化是取代反应，故B错误；植物油中含有不饱和键，能和碘发生加成反应而使其褪色，故C正确；油脂不属于高分子化合物，可以发生水解反应，故D错误。
8.除去硬脂酸钠中混有的甘油，可采用的方法是（）A.加水后分液B.加烧碱溶液后分液C.加醋酸后分液D.加食盐固体后搅拌答案：D【解析】利用加入电解质使胶体聚沉的原理，即通常所说的盐析。
9.油脂是主要食物之一，也是一种重要的工业原料，下列说法中，正确的是（）A.植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B.植物油经氢化后可用来制造人造奶油C.油脂在酸性条件下水解生成甘油和肥皂D.判断油脂皂化是否完全的方法是静置反应混合物观察其是否分层答案：B【解析】选项A，植物油中含有碳碳不饱和键，能与Br2发生加成反应而使其褪色。
选项B，因植物油中含有碳碳不饱和键，能与H2发生加成反应从而转化为固态脂肪（人造奶油）。
选项C，植物油在酸性条件下水解得到甘油和高级脂肪酸。
在NaOH溶液中水解才能得到肥皂。
选项D，此方法不能判断油脂皂化反应是否完全。
10.关于牛油的下列叙述中，不正确的是（）A.牛油属于酯类B.牛油没有固定的熔、沸点C.牛油是高级脂肪酸的甘油酯D.经过精制后的牛油是纯净物答案：D【解析】牛油是高级脂肪酸的甘油酯，它属于酯类，牛油属于混合物，没有固定的熔、沸点。
11.油脂皂化反应后，使肥皂和甘油从混合液里充分分离，如下实验操作中可以采用的是( )(1)分液 (2)蒸馏 (3)过滤 (4)盐析 (5)渗析A.(1)(2)B.(4)(3)C.(4)(3)(2)D.(3)(2)(5)答案：B【解析】 在水解液中加入食盐细粒后可以使硬脂酸钠凝聚而析出，即盐析作用；然后再过滤，即可以使肥皂和甘油分离。
12.某高级脂肪酸0.1 mol 发生加成反应时需氢气0.2 g ；取相同质量的此酸完全燃烧，生成CO 2和H 2O 共3.5 mol ，下列脂肪酸中有可能是该酸的是( )A.C 15H 29COOHB.C 16H 29COOHC.C 17H 31COOHD.C 17H 33COOH答案：D【解析】由高级脂肪酸0.1 mol 发生加成需H 2 0.1 mol ，说明有1个碳碳双键，由生成CO 2和H 2O 的量计算含碳个数。
13.相对分子质量小于300的某脂肪酸1.0 g 可与2.7 g 碘完全加成，也可被0.2 g KOH 所中和，由此可推测该脂肪酸所形成的单甘油酯中所含碳原子数为（ ）。
A.51B.54C.57D.60答案：C【解析】设该脂肪酸为n 元酸，相对分子质量为M r ，则有0.2 1.056r n M ，M r =280n ＜300，则n=1，该脂肪酸为一元羧酸，其相对分子质量为280，该酸与I 2发生加成反应的物质的量之比为1.0 2.713280254∶∶。
