下载文档原格式
化学有机化学重要反应机理总结一、加成反应（Addition Reactions）1. 羰基加成反应（Carbonyl Addition Reactions）羰基化合物是有机化学中最常见的官能团之一，其重要的加成反应包括以下几种机理：a) 醛、酮的加成反应：醛、酮与亲核试剂（如Grignard试剂、氰化物等）发生加成反应，形成相应醇或醇酮产物。
b) 羰基氧化性加成反应：醛、酮被氧化剂（如过氧化氢、氯化亚铜等）氧化，发生加成反应生成酮酸类产物。
c) 羰基的羧酸衍化反应：醛、酮通过偶联反应与二元N-氯酰亚胺形成羧酸产物。
2. 烯烃的加成反应（Alkene Addition Reactions）烯烃作为另一种重要的有机官能团，也可以发生多种加成反应，包括以下几种机理：a) 烯烃与溴水的加成反应：烯烃与溴水加成生成溴代醇产物，其中水攻击烯烃双键。
b) 烯烃与氢卤酸的加成反应：烯烃与氢卤酸发生加成，生成相应卤代烷产物。
c) 烯烃与水的加成反应：烯烃与水加成生成醇产物，通常需要酸性催化剂存在。
3. 炔烃的加成反应（Alkyne Addition Reactions）炔烃是另一类重要的亲电烯烃，其加成反应机理包括以下几种：a) 炔烃与氢卤酸的加成反应：炔烃与氢卤酸反应生成相应的卤代炔烃产物。
b) 炔烃的亲电型加成反应：炔烃与亲电试剂如卤代烷、单质溴反应，形成相应加成产物。
c) 炔烃的亲核型加成反应：炔烃与亲核试剂如氨、一元胺等反应，形成相应加成产物。
二、消除反应（Elimination Reactions）1. 酸性条件下的β-消除反应（Acidic β-Elimination）酸性条件下的β-消除反应主要是在具有酸性质的化合物中发生，一般包括以下几种机理：a) 酸催化的醇脱水反应：醇在酸性条件下发生脱水反应，生成相应的烯烃醚类产物。
b) 酸催化的脱卤反应：卤代烷在酸性条件下发生脱卤反应，生成相应的烯烃产物。
2. 碱性条件下的β-消除反应（Basic β-Elimination）碱性条件下的β-消除反应主要是在碱性质的化合物中发生，包括以下几种机理：a) 钠乙醇合成反应：醇与钠反应生成相应的醇盐，经过酸性条件下水解，生成烯醇产物。
合成中常用的反应以及机理Baeyer----Villiger反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-0-0-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生 0-0键异裂。
因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持 不变，说明反应属于分子内重排:不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定 的选择性，按迁移能力其顺序为：R 3c- > R a CH-，O- > ©-CH}- >> RCH a - > CHj-醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。
样 •静 • M ■ 弄 • 弄 •理 •洋 •够 •解 • 种 • * •• 寿 •弄 •桦 •解 • 解 • 静 ■+ C 6H ^O 3HOMC0 H"□-C-CxHsC S H 5CO 3HII RCO 田R —C-H ----------------RCO [H+ 0HII RO —C —R 1C R —反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
这类氧化剂的特点是反应速率快，反应温度一般在10~40C之间，产率高。
4090%OII G出—COGH》—C-OCM + CgHjCX^sH 82%CH-CH-COC*H3CH3C5乩出6CH=CH-OCOCH3Beckmann 重排肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺 酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作 用下重排生成己内酰胺：H • 歼 ■ 幷 ■ 挪 ■ 秽 ■ W ■ W ■ W 1 ■ M ■ 好 ■ 仔 ■ W ■■静 • 彼 ■ 存 ■ W W ■ 歼 ■ 旳 ■ W反应机理在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于 反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。
有机化学八大反应机理有机化学是研究有机分子结构和反应的分支化学。
它的研究方法包括反应机理研究，反应产物的分析和结构推断，以及计算机模拟技术的应用。
反应机理研究是有机化学的核心，它的研究方法包括实验证明、模型推断和计算机模拟。
在有机化学中，有八种主要的反应机理，这八种反应机理是有机反应的基础，它们共同构成了有机反应的复杂系统。
这八种反应机理是：酸催化反应、氢转移反应、羰基反应、缩合反应、氧化反应、环化反应、加成反应和复分解反应。
首先，酸催化反应是有机反应中最常见的反应机理，它是由一种有机酸催化剂引发的。
酸催化反应可以分为三类：羧基质子化反应、烷基质子化反应和烯基质子化反应。
它们的反应机理都是酸催化剂将原料中的电子富集，使其形成质子中心，从而引发了反应。
其次是氢转移反应，它是一种重要的有机反应机理，在此反应中，原料中的一个氢原子被转移到另一个原料上，从而形成新的分子结构。
氢转移反应可以分为四类：单位氢转移反应、双位氢转移反应、羰基氢转移反应和烯基氢转移反应。
第三是羰基反应，它是指一种反应机理，在此反应中，羰基会与另一个原料发生反应，形成新的化合物。
羰基反应可以分为两类：无水羰基反应和有水羰基反应。
无水羰基反应是指在无水条件下，羰基与另一个原料发生反应，而有水羰基反应又可分为水解反应和加水羰基化反应。
第四是缩合反应，它是指两个原料发生反应，形成新的化合物的反应机理。
缩合反应可以分为三类：烷基缩合反应、羰基缩合反应和烯基缩合反应。
它们的反应机理都是两个原料的原子发生相互作用，形成新的化合物。
第五是氧化反应，它是指一种反应机理，在此反应中，氧将原料中的一个原子氧化，形成新的分子结构。
氧化反应可以分为四类：氢氧化反应、羰基氧化反应、烯基氧化反应和烃氧化反应。
它们的反应机理都是将原料中的一个原子氧化，形成新的分子结构。
第六是环化反应，它是指一种反应机理，在此反应中，原料中的一个或多个原子被添加到另一个原料上，形成新的环状结构。
目录目录 (1)第一部分有机化学重要反应和机理 (1)Arbuzov 反应 ..................................................................................................... - 1 - Arndt-Eister 反应 ............................................................................................... - 2 - Baeyer-Villiger 反应........................................................................................... - 2 - Beckmann 重排 .................................................................................................. - 4 - Birch还原........................................................................................................... - 4 - Bouveault---Blanc 还原...................................................................................... - 5 - Bamberger,E.重排 ............................................................................................... - 6 - Berthsen,A.Y 吖啶合成法.................................................................................. - 7 - Bucherer反应...................................................................................................... - 8 - Cannizzaro 反应 ................................................................................................. - 9 - Chichibabin 反应.............................................................................................. - 10 - Claisen 酯缩合反应 ......................................................................................... - 11 - Claisen—Schmidt 反应 .................................................................................... - 12 - Claisen 重排 ..................................................................................................... - 13 - Clemmensen 还原............................................................................................. - 15 - Combes 喹啉合成法 ........................................................................................ - 15 - Cope 消除反应................................................................................................. - 16 - Cope 重排......................................................................................................... - 17 - Curtius 反应...................................................................................................... - 18 - Crigee,R 反应 ................................................................................................... - 19 - Dakin 反应........................................................................................................ - 20 - Elbs 反应 .......................................................................................................... - 21 - Edvhweiler-Clarke 反应 ................................................................................... - 21 - Elbs,K.过硫酸钾氧化法.................................................................................... - 22 - Favorskii 反应 .................................................................................................. - 23 - Favorskii 重排 .................................................................................................. - 24 - Friedel-Crafts 烷基化反应 ............................................................................... - 24 - Friedel-Crafts 酰基化反应 ............................................................................... - 25 - Fries 重排 ......................................................................................................... - 26 - Fischer,O-Hepp,E 重排..................................................................................... - 27 - Gabriel 合成法 ................................................................................................. - 27 -Gattermann 反应............................................................................................... - 28 - Gattermann-Koch 反应..................................................................................... - 29 - Gomberg-Bachmann 反应 ................................................................................ - 29 - Hantzsch 合成法............................................................................................... - 30 - Haworth 反应 ................................................................................................... - 31 - Hell-V olhard-Zelinski 反应 .............................................................................. - 31 - Hinsberg 反应................................................................................................... - 32 - Hofmann 烷基化 ............................................................................................ - 32 - Hofmann重排 ................................................................................................... - 33 - Hofmann 消除反应 ........................................................................................ - 34 - Houben-Hoesch 反应........................................................................................ - 35 - Hunsdieecker 反应 ........................................................................................... - 35 - Kiliani 氯化增碳法 .......................................................................................... - 36 - Knoevenagel 反应 ............................................................................................ - 36 - Koble 反应........................................................................................................ - 37 - Koble-Schmitt 反应.......................................................................................... - 37 - Kolbe,H.Syntbexis of Nitroparsffini 合成........................................................ - 38 - Leuckart 反应 ................................................................................................... - 39 - Lossen 反应 ...................................................................................................... - 40 - Mannich 反应 ................................................................................................... - 41 - Meerwein-Ponndorf 反应 ................................................................................. - 41 - Michael 加成反应 ............................................................................................ - 42 - Martius,C.A. 重排 ............................................................................................ - 42 - Norrish Ⅰ和Ⅱ型裂 ....................................................................................... - 43 - Oppenauer 氧化................................................................................................ - 44 - Orton,K.J.P 重排............................................................................................... - 45 - Paal-Knorr 反应................................................................................................ - 46 - Pschorr 反应 ..................................................................................................... - 46 - Prileschajew,N.反应 .......................................................................................... - 47 - Prins,H.J 反应................................................................................................... - 48 - Pinacol-Pinacolone Rearrangement 重排 ......................................................... - 49 - Perkin,W.H 反应............................................................................................... - 50 - Pictet-Spengler 合成法-异喹啉........................................................................ - 51 - Reformatsky 反应............................................................................................. - 51 - Reimer-Tiemann 反应 ...................................................................................... - 52 - Reppe 合成法 ................................................................................................... - 53 - Robinson 缩环反应 .......................................................................................... - 53 -Rosenmund 还原 .............................................................................................. - 54 - Ruff 递降反应 .................................................................................................. - 54 - Riley ,H.L.氧化法 ............................................................................................. - 54 - Sandmeyer 反应 ............................................................................................... - 56 - Schiemann 反应................................................................................................ - 56 - Schmidt 反应 .................................................................................................... - 57 - Skraup 合成法 .................................................................................................. - 58 - Sommelet-Hauser 反应..................................................................................... - 59 - Stephen 还原-氰还原为醛 ............................................................................... - 60 - Stevens 重排 ..................................................................................................... - 60 - Strecker 氨基酸合成法 .................................................................................... - 61 - Bischler-Napieralski 合成法............................................................................. - 62 - Schmidin，J.乙烯酮合成.................................................................................. - 63 - Tiffeneau-Demjanov 重排 ................................................................................ - 63 - Tischenko,V.反应............................................................................................... - 64 - Thorpe,J.F.缩合 ................................................................................................. - 65 - Tollens,B.缩合................................................................................................... - 65 - Ullmann 反应 ................................................................................................... - 66 - Urech,F.羟腈合成法.......................................................................................... - 67 - Vilsmeier 反应.................................................................................................. - 68 - Van Ekenstein,W.A 重排 .................................................................................. - 68 - Williamson 合成法........................................................................................... - 69 - Wacker 反应 ..................................................................................................... - 69 - Wagner-Meerwein 重排.................................................................................... - 70 - Wittig 反应 ....................................................................................................... - 70 - Wittig-Horner 反应........................................................................................... - 71 - Wolff-Kishner还原和黄鸣龙改进法 ............................................................... - 72 - Wohl 递降反应................................................................................................. - 73 - 第二部分有机化学知识总结.. (75)一碳正离子的总结 ......................................................................................... - 75 - 二立体化学选择性反应.................................................................................. - 75 - 三络合金属氢化物还原.................................................................................. - 75 - 1氢化铝锂(LAH) ............................................................................ - 76 -2硼氢化钠(钾) ................................................................................ - 80 -四金属有机化合物 ......................................................................................... - 82 - 五各类化合物的鉴别方法.............................................................................. - 83 - 六烯烃的氧化反应总结.................................................................................. - 85 -七羧酸衍生物还原成醛酮.............................................................................. - 85 -第一部分有机化学重要反应和机理Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。
化学有机化学重要反应机理归纳化学中，有机化学是一个重要的分支领域，涉及到有机物的构造、合成和变化等方面。
而有机化学的重要反应机理也是学习有机化学的关键所在。
本文将对有机化学中的一些重要反应机理进行归纳和讨论。
一、亲核取代反应机理亲核取代反应是有机化学中常见的反应类型，其机理通常由亲核试剂与底物发生取代反应而引起。
最常见的机理是亲核试剂攻击底物中的部分正离子，形成一个烷基或烯基化合物。
这种反应在有机合成中广泛应用，常用于功能团的引入和官能团的转化。
例如，在醇的酸催化下，亲核试剂氯化氢（HCl）可以取代醇中的羟基，生成相应的氯代烷。
2.亲电取代反应机理亲电取代反应是有机化学中另一种常见的反应类型，涉及到亲电试剂与底物之间的电子转移。
亲电试剂通常是带有亲电性的分子，如卤代烷、酸或碱等。
在亲电取代反应机理中，亲电试剂攻击底物中的亲电中心，生成一个新的化学键。
例如，溴代烷和氢氧根离子之间的反应是一个典型的亲电取代反应。
在这个反应中，溴离子攻击了溴代烷中的溴原子，形成醇和氢溴酸。
3.自由基取代反应机理自由基取代反应是一类基于自由基的反应机理。
在这种反应中，自由基反应物首先通过光或热能输入得到激发，然后断裂键，生成具有活性的自由基。
这些自由基会与其他分子发生反应，以使反应系统达到稳定状态。
一个典型的自由基取代反应是溴代烃的氢（H）取代反应。
在紫外光的照射下，溴代烃被激发成溴自由基，然后溴自由基与氢气反应生成氢溴酸。
4.加成反应机理加成反应是一种常见的有机反应类型，涉及到底物中的多个亲核中心或亲电中心与试剂发生加成反应，形成一个新的化学键。
例如，烯烃和氢气之间的加成反应是合成烷烃的一种重要方法。
在该反应中，烯烃中的双键被氢气加成，生成相应的烷烃。
5.消除反应机理消除反应是一种将底物中的两个官能团除去并形成新的双键或多键的反应类型。
它涉及到一个亲核试剂和一个酸或碱试剂。
例如，醇与酸发生消除反应时，醇中的羟基与酸反应，失去一个分子的水并形成双键。
有机化学九十六种反应机理及实例1——1~10一、Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。
除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a-或b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯(RO)3P 的烷基相同（即R' = R），则Arbuzov反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯RP(OR')2 和次亚膦酸酯R2POR' 也能发生该类反应，例如：1、反应机理：一般认为是按SN2 进行的分子内重排反应：反应实例：二、Baeyer----Villiger 反应1、反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。
因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。
2、反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
这类氧化剂的特点是反应速率快，反应温度一般在10~40℃之间，产率高。
三、Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
1、反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。
有机化学中的重要反应和机理有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的科学分支。
其中，很多重要的反应和机理是有机化学的核心内容。
本文将介绍有机化学中最为重要的反应及其机理。
一、加成反应（Addition Reaction）加成反应是指在不改变已有分子的化学键的基础上，将新的原子或组合氢加入到分子中的反应。
加成反应是有机化学中最常见的反应之一。
其中，加成反应中一个重要的反应是亲核加成反应。
1. 亲核加成反应亲核加成反应是指亲核试剂与电子不足的反应物相互作用，将新的基团与反应物中的双键或三键中一个原子上的原子替代掉的反应。
例子有酰胺水解反应、烯丙基甲酸酯水解缩合反应等。
以酰胺水解反应为例，其机理如下：在此反应中，水为亲核试剂，攻击羰基碳上的电子，使氧原子的钝化更加明显，于是二次水解便容易发生，产生对应的羧酸和胺。
二、消除反应（Elimination Reaction）消除反应是指从一个或多个有机化合物中消失一个分子，同时生成一个双键或三键的反应。
消除反应是有机化学反应中相对简单的一类反应，其中一个重要的消除反应是亲电消除反应。
1. 亲电消除反应亲电消除反应是指一个含有亲电性基团的反应物，通过消除一个氢离子与卤原子离子（X）来形成双键或三键，同时释放出一个离子，即反应物通过加成反应生成的求电子亲电基团逆反应中的一个重要反应。
以烯丙醇的消除反应为例，其机理如下：三、取代反应（Substitution Reaction）取代反应以原子或原子团互相取代，被取代原子或原子团和取代原子或原子团在所形成化合物中不同位置上共存的反应。
取代反应是有机化学反应中另一类相对常见的反应，其中一个重要的取代反应是亲核取代反应。
1. 亲核取代反应亲核取代反应是指亲核试剂与取代体相互作用，亲核试剂中的电子攻击取代体中的一个原子，将其原子或原子团替代成亲核试剂中的相应原子或原子团的反应。
例子有卤代烃亲核取代反应、苯的亲核取代反应等。
以卤代烃的亲核取代反应为例，其机理如下：在此反应中，亲核试剂（醇）的氧原子攻击卤代烃中的卤素离子，将其取代为醇基团，同时生成HCl。
一、Arbuzow反应(重排)亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。
除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则 Arbuzow反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理一般认为是按 S N2 进行的分子重排反应：反应实例二、Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。
反应实例三、Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。
因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
