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重要有机反应机理课件

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卤代烃—亲核取代反应(有机化学课件)

卤代烃—亲核取代反应(有机化学课件)
卤代烃的亲 核取代反应
卤代烃在有机合成的多种用途
灭火器
制冷剂
管材
薄膜
墙板地板
日用品
目录CONTENT来自01亲核取代反应
02
亲核取代反应实例
01
亲核取代反应
亲核取代反应 1.卤代烷结构分析
导入动画
结论：卤代烃的取代是一个亲核取代的过程。
亲核取代反应 2. 定义 亲核取代反应(SN)：
有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应。
2. 被烷氧基取代
卤代烷与醇钠作用，卤原子被烷氧基取代而生成醚类化合物。
+ R X
△ R'ONa
+ ROR'
NaX
Williamson 醚合成法
伯卤代烷 > 仲卤代烷 > 叔卤代烷
亲核取代反应实例
3. 被氰基取代
卤代烷与氰化钠或氰化钾在乙醇溶液中共热回流，卤原子被氰基（—CN）取代，
得到腈。
乙醇
+ RX
亲核取代反应实例
6. 卤化物的互换
氯代烷或溴代烷的丙酮溶液与碘化钠共热，可生成氯化钠和溴化钠沉淀。
丙酮
+ RCl NaI
丙酮
+ RBr NaI
+ RI
NaCl
+ RI
NaBr
卤代烷的 定性鉴定
伯卤代烷＞仲卤代烷＞叔卤代烷
小结
100% 80% 60% 40% 20%
R-X
NaOH
ROH 醇类
R’ONa ROR’ 醚类
NaCN
+ RCN
NaX
乙醇
+ CH 3CH 2CH 2Cl
NaCN

高二有机化学优质课件6：2.1.1有机化学反应的主要类型——加成反应、取代反应

高二有机化学优质课件6：2.1.1有机化学反应的主要类型——加成反应、取代反应
子或原子团被其他原子或原子团代替。反应特点是有加有 减,取而代之。
Br
NO2
思考
根据上述反应，分析取代反应都的反应原 理？
巩固练习
课堂小结
加成反应
• 概念 • 反应实质与特点 • 反应原理
取代反应
• 概念 • 反应实质与特点 • 反应原理
当堂检测
1．下列反应不属于取代反应的是( A ) A．C2H4和O2的反应 B．CH4和Cl2的反应 C．苯和浓H2SO4、浓HNO3共热 D．CH3CH2Cl和NaOH溶液共热
THANKS
A．1.5 mol B．2 mol
C．2.5 mol D．4 mol
4．某气态烃1体积只能与1体积氯气发生加成反应，生成 氯代烷烃，此氯代烷烃1 mol可与4 mol氯气发生完全的取 代反应，则该烃的结构简式为( A )
A．CH2══CH2 B．CH3CH ══CH2 C．CH3CH3 D．CH3CH2CH ══CH2
第1节 有机化学反应类型
第1课时 有机化学反应的主要类 型——加成反应、取代反应
设问 • 判断下列化学反应的类型
• CH2══CH2+Br2→CH2Br—CH2Br
复习 • CH3—CH3+Cl2光照CH3—CH2Cl+HCl
• 加成反应
复习 • 取代反应
探究 • 那么加成反应与取代反应具有哪些特点呢？
2．某链烃1 mol最多能与2 mol HCl发生加成反应,所得的
产物1 mol可与6 mol Cl2发生完全取代反应,则该烃为( C )
A．C2H4
B．C3H6
C．C3H4
D．C2H2
3．将1 mol CH4与一定量的Cl2混合发生取代反应后，假设 反应后CH4、Cl2均无剩余，若按生成等量的四种取代产物 ，则参加反应的Cl2的物质的量为( C )

有机化学ppt课件完整版

有机化学ppt课件完整版

重排反应通常发生在含有不稳 定结构或官能团的化合物中， 需要加热或加入催化剂。在重 排过程中，分子的骨架结构可 能发生变化。
重排反应在有机合成中具有重 要的应用价值，可以用于合成 具有特定结构或官能团的有机 化合物。同时，重排反应也是 研究有机化合物结构和性质的 重要手段之一。
08
有机化学在生活中的应 用
定义
特点
加成反应在有机合成中具有重要的应用价值，可以用 于合成各种烯烃、醇、醛、酮等有机化合物。
应用
加成反应通常发生在分子中的不饱和键上，需要一定 的反应条件和催化剂。
消除反应
定义
消除反应是指有机化合物分子中 失去一个小分子（如水、卤化氢
等），形成不饱和键的反应。
种类
包括脱水消除、脱卤化氢消除、 热消除等。
反应。此外，醇还可以与酸反应生成酯，是重要的有机合成原料。
酚类化合物结构与性质
结构特点 酚类化合物的分子中含有苯环和羟基（-OH）官能团，通 式为Ar-OH，其中Ar为苯基或其衍生物。
物理性质 酚类化合物一般为无色或淡黄色的固体或液体，具有特殊 的气味和较强的毒性。酚的熔点和沸点较高，易溶于有机 溶剂。
化学性质
03
可发生加成、氧化、还原等反应，如与氢气加成生成醇，被弱
氧化剂氧化成酸。
酮类化合物结构与性质
结构特点
羰基(C=O)两侧连接烃基或芳基，无双键性质。
物理性质
沸点较高、难溶于水、易溶于有机溶剂。
化学性质
主要发生加成和还原反应，如与氢气加成生成醇，被还原剂还原 成仲醇。
醌类化合物结构与性质
结构特点
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质
01
结构特点

有机反应类型(课件PPT)

有机反应类型(课件PPT)

浓硫酸、碱石灰中，气体全部被吸收。通过称量知，
浓硫酸的质量净增9 g，碱石灰的质量净增35.2 g。已知
1 mol A含58 mol电子，A分子中只含有一个支链，B、
C是A的一氯代物。A~I的转化关系如图所示：
回答下列问题：
（1）C的结构简式为
。
（2）指出下列反应的反应类型：A B：
反应；
F D：
有机反应类型
二、加成反应（特点：只上不下） 1.加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他
原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。 2.能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等的有机物发生加
成反应的试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等。 此外，苯环的加氢、醛和酮与H2、X2、HX、HCN、 NH3等的加成，也是必须掌握的重要的加成反应。 3.加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变， 这一点对推测有机物的结构很重要。 4.利用加成反应可以增长碳链，也可以转换官能团，在 有机合成中有广泛的应用。
【典例导析】有机反应条件不同，产物不同。例如，苯
的同系物在铁催化剂作用下与氯气反应，氯气在苯环
上取代，而在光照条件下氯气在苯环的支链上取代，
化学方程式为：C6H5—CH3+Cl2
C6H5—CH2Cl+HCl。
取一定量的有机物A与23.52 L（标准状况下）O2混合
点燃，恰好完全燃烧，生成的气体产物依次通入足量
三、消去反应（特点：只下不上） 1.消去反应指的是在一定条件下，有机物脱去小分子物
质（如H2O、HX等）生成分子中含双键或三键的不饱 和有机物的反应。 2.醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必 须掌握的消去反应。
3.卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原 子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱 去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反

有机化学课件：第8章 氧化还原反应

有机化学课件：第8章 氧化还原反应
还原态物质失电子，在反应中做还原剂 2、氧化态物质的氧化能力越强，其对应的
还原态物质的还原能力就越弱； 氧化态物质的氧化能力越弱，其对应的 还原态物质的还原能力就越强。
2 MnO4 + 10 Cl + 16 H+ = 2 Mn2+ + 5Cl2 + 8 H2O
Cl Cl2
MnO4 H Mn2 H2O
氧化值是人为的定义；
氧化值与化合价的区别
化合价：表示元素的原子结合成分子时，原子 数目的比例关系。从分子结构来看，化合价是 指形成共价化合物时所形成的共价键的数目。 只能是正整数。
CH4 、CH3Cl 、CH2Cl2 、CHCl3 CCl4 化合价均为4 氧化值分别为：-4、-2、0、+2、+4
二、氧化还原反应
氧化半反应
还原半反应
电池反应：原电池中发生的总的氧化还原反应 Zn + Cu2+ Cu + Zn2+
盐桥的作用
盐桥：饱和KCl溶液+琼胶，其中离子可自由迁移。
负极： Zn Zn2+ + 2eZn2+过剩，显正电性，阻 碍半反应继续进行，盐桥 中的Cl-中和过量的正电荷。
正极的情况与之相反。
盐桥的作用
元素的氧化值发生变化的反应
Cu2++Zn
Zn2++Cu
在氧化还原反应中， 氧化(oxidation)：元素的氧化值升高的过程
还原(reduction)：氧化值降低的过程 氧化剂(oxidant)： 氧化值降低 的物质 还原剂(reductant)：氧化值升高的物质
Cu2+ + Zn
氧化剂 还原剂

高二有机化学优质课件6：2.1.2消去反应 氧化还原反应

高二有机化学优质课件6：2.1.2消去反应 氧化还原反应

2.列反应中,属于还原反应的是 ②⑤⑦ ,属于氧化反应的 是 ①③④⑥⑧。
①由乙醇制取乙醛 ②由乙醛制取乙醇 ③乙醛的银镜反应 ④甲醛与新制的氢氧化铜反应 ⑤乙烯与氢气的加成 ⑥乙炔使酸性高锰酸钾溶液退色 ⑦丙酮(CH3COCH3)与氢气生成2 丙醇 ⑧甲烷的燃烧反应
THANKS
探究学习
一、消去反应 1.概念：在一定条件下，有机化合物脱去 小分子 物质(如
H2O、HBr等)生成分子中含有 双键或叁键 的化合物的反 应。
2.常见的消去反应：常见的能发生消去反应的物质有醇、 卤代烃等。
3.消去反应的实质和特点
①脱去官能团和邻位碳原子上的氢原子;
②分子内脱去小分子; ③生成双键或叁键等不饱和键
架台、水槽、双孔橡皮塞、导管
3.实验步骤 (1)组装仪器、检验实验装置气密性。 (2)加入药品。在烧瓶里注入乙醇和浓硫酸的混合液约20
mL,并放入几片碎瓷片。 注意:乙醇和浓硫酸体积比约为1∶3;配制混合液应在冷却
和搅拌下将15 mL浓硫酸慢慢倒入5 mL乙醇中;温度计的水 银球要伸入液面以下。 (3)加热。使温度迅速升到170 ℃,酒精便脱水生成乙烯。 (4)收集气体。用排水集气法收集乙烯。 (5)拆卸装置。先撤导管,后熄灯。
醇和卤代烃能发生消去反应,但并不是所有的
卤代烃或醇都能发生消
意
去反应
②当与官能团相邻的碳原子上没有氢原子也
不能发生消去反应
4.实验室制取乙烯 1.实验原理 无水乙醇在浓硫酸作用下加热到170 ℃,发生分子内脱水,能
够生成乙烯。化学方程式为:C2H5OH浓硫酸，170℃C2H4↑+H2O 2.实验仪器与药品 乙醇、浓硫酸、圆底烧瓶、酒精灯、温度计、集气瓶、铁

《有机化学人名反应》课件


人名反应的定义与重要性
定义
人名反应是指以科学家或化学家的名字命名的有机化学反应。这些反应通常具 有独特性、重要性或实用性。
重要性
人名反应是化学领域中的重要知识，掌握这些反应有助于理解有机化学的基本 原理，提高解决实际问题的能力。同时，人名反应也是化学领域中科学研究的 成果，体现了人类对化学反应的深入认识和探索。
一种重要的烷基化反应
详细描述
Friedel-Crafts反应是一种在芳香化合 物中引入烷基的亲电取代反应。通常 在路易斯酸（如AlCl3）催化下进行， 该反应广泛应用于有机合成中。
Wittig 反应
总结词
制备烯烃的经典方法
详细描述
Wittig反应是一种通过磷酸酯和醛之间的反应制备烯烃的方法。该反应涉及一个五元环 过渡态，生成具有特定立体化学特征的烯烃。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
在材料科学中的应用
材料科学是一个跨学科的领域，涉及材料的设计、制备、性 能和应用。人名反应在材料科学中的应用主要涉及新型材料 的合成和改性。
通过人名反应，可以合成出具有优异性能和功能的新型材料 ，如高分子材料、陶瓷材料、复合材料等。这些材料在能源 、环境、信息等领域具有广泛的应用前景，为科技进步和社 会发展提供重要支持。
亲电取代反应
总结词
亲电取代反应是一种有机化学反应，其中亲电试剂进攻并取代反应物分子中的某 个基团。
详细描述
这类反应通常发生在苯环、芳香烃和杂环化合物的反应中，其中亲电试剂具有正 电性，能够进攻富电子的碳原子。常见的亲电取代反应包括：EAS reaction、 Elimination reaction等。
详细描述
这类反应通常发生在烯烃、炔烃和芳香烃的反应中，其中加成试剂能够与不饱和键结合形成新的键。 常见的加成反应包括：Diels-Alder reaction、Addition reaction等。

高二有机化学优质课件2：2.1.2消去反应 氧化还原反应


卤代烃也可发生消去反应
乙醇
CH3-CH-CH3+ KOH △ CH2=CH-CH3 +KCl+H2O
Cl
小结: 卤代烃发生消去反应的条件
卤代烃发生取代反应的条件 CH3-CH-CH-CH3 +Zn △ CH3-CH=CH-CH3+ZnBr2
Br Br
应用：利用醇或者卤代烃的消去反应可以在碳链上引入双键、 叁键等不饱和键
X2 X2
HX HX
H2O HCN
应 碳氧双键加成物质 H2 HCN
取 代
生成卤代烃的ห้องสมุดไป่ตู้法
烷烃取代 烯烃加成 烯烃取代
反 卤代烃转变为醇 应
NaOH溶液
醇转变为卤代烃 HX酸
消 去
醇的消去
浓硫酸 170℃ 邻位碳上有氢原子
反 卤代烃的消去 KOH的醇溶液 加热邻位碳上有氢原子 应
THANKS
常见的消去反应 醇和卤代烃发生消去反应生成烯烃
反应机理：相邻消去 发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的
碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。 如CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。还有：
和
都不能发生消去反应。
加 成 反
碳碳双键加成物质 H2 碳碳叁键加成物质 H2
第2章官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第一节 有机化学反应类型
第2课时 消去反应 氧化还原反应
消去反应
一定条件下，有机化合物脱去小分子物质生成 分子中有双键或叁键的化合物的反应
实验室制取乙烯的化学反应反应方程式为：
CH2 -CH2 浓硫酸 170。C
H OH
CH2 = CH2

高等有机化学 课件 自由基反应


2. 自由基的稳定性和寿命 自由基的稳定性和来自于共轭效应、给电子效应、吸电子效应等热力学学因素 和取代基对孤对电子的屏蔽效应等立体因素有关。
自由基根据其寿命的长短分为如下三类： 1）短寿命自由基：像甲基自由基半衰期小于1-3 秒。 2）持续性自由基：像苄基自由基通过共轭分散孤对电子，半衰期源源长于1-3 秒。 3）长寿命自由基：由芳香环的共轭效应，又有取代基的屏蔽效应，在室温中的寿 命长达几分钟。
X
b-开裂反应
烷氧自由基开裂的相对速度 R 相对速度 CH3 1 CH2Cl 6 C2H5 100 CH(CH3)2 3600 CH2C6H5 11900 C(CH3)3 >14000
环扩大应用
O
A
O
A
A= O 或 CH2
转位反应
一般来说，自由基不像碳正离子，不发生a-位取代的氢或烷基的1,2-
转位反应。但是，可以发生苯基或卤素的转位反应。
2
Cl
+ Ag
2
Dimer
1900年 M.Gomberg
1989年 K.Okamoto H
后来，相继发现气相中CH3·和溶液中的C6H5· 以及不对称烯烃和HBr的反
马
氏规则加成反应机理，形成了以自由极为反应中间体的有机化学反应。 饱和的烷基自由基有三种可能性。
R C R R R C R R R C R R
H CH2 H
分子内氢提取反应 这个反应是分子内SH2反应，分子内发生氢的转移。碳、氧和
氮自由基分子内氢提取过程中的过渡态中，关联三个原子处在一条直线上，有利于 1,5-氢转移。此反应可在饱和碳原子上选择性地引入官能团。
H (CH)n
A
A
A=O, -NH,

“高中化学必修二课件-有机物的甲基化反应”

甲基化反应和烷基化反应的区别在于反应中引入的基团不同，烷基化反应是 引入烷基，而甲基化反应是引入甲基。
甲基化反应的影响因素和限制条件
底物种类
底物的种类不同，会导致甲 基化反应的效果不同，因此 需要选择可以适应于不同底 物的催化条件。
反应温度和压力
反应温度和压力对反应的效 果和速率有很大影响，应根 据底物进行选择。
甲基化反应的含义和定义
甲基化反应是一种有机化学中最重要的反应类型之一，即通过向底物中引入 甲基基团来进行反应。
一般性的甲基化反应方程式
甲烷转化为三氯甲烷
CH4＋3Cl2→CHCl3＋3HCl
甲醇甲基化反应
CH3OH＋HCl→CH3Cl＋H2O
乙醇甲基化反应
CH3OH＋HCl→CH3Cl＋H2O
乙醇甲基化反应（碱催 化）
提高反应效率
2
将不断增加底物的种类，以满足不同 领域的需求。
通过使用更高效的催化剂、降低反应
温度、改进反应条件等方式，可提高
甲基化反应的效率。Fra bibliotek3关注环保问题
在甲基化反应过程中，应注重环境保 护问题，采取先进的废水处理和化学 药品安全储存方式等。
催化剂种类
不同催化剂的种类也对甲基 化反应有很大影响，应根据 实际需求进行选择。
甲基化反应的理论基础——质量作用定律
甲基化反应的理论基础是质量作用定律，即质量活度与浓度成正比，在甲基化反应中也应当考虑到这一 定律。
环境保护和可持续发展——有机物的甲基 化反应发展趋势
1
增加反应底物种类
甲基化反应可用于多种底物，今后还
甲基化反应在实际中的应用— —生产香料
甲基化反应是生产香料的重要反应类型之一，用于制造柑橘类、水果类和薄 荷类等各种香味。
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环正离子中间体机理
反式加成
环成。首先是试剂带正电荷或带部分正电荷部 烯烃接近，与烯烃形成环正离子，然后试剂带负电荷 从环正离子背后进攻碳，发生SN2反应，总的结果是 的二个部分在烯烃平面的两边发生反应，得到反式加 产物。
离子对中间体机理（顺式加成）
目录
取代反应 加成反应 消除反应 氧化还原反应 缩合反应 重排反应

取代反应
自由基取代反应 饱和碳原子上的亲核取代反应 酯化反应 酯的水解反应 芳香亲电取代反应 1,2-环氧化合物的开环反应 赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应 芳香亲核取代反应 芳香自由基取代反应
自由基取代反应
有机化合物分子中的某个原子或基团被其它原子或 基团所置换的反应称为取代反应。若取代反应是按 共价键均裂的方式进行的，即是由于分子经过均裂 产生自由基而引发的，则称其为自由基型取代反应。
实例：卤代烃双分子亲核取代反应的反应机理（SN2）
有两种分子参与了决定反应速度关键步骤的亲核取 代反应称为SN2 反应
酯化反应
定义：羧酸与醇在酸的催化作用下失去一分子水 而生成酯的反应称为酯化反应
常用的催化剂有盐酸 、硫酸、苯磺酸
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
酯化反应是一个可逆的反应，为了使正反应有利，通 常采用的手段是： ①使原料之一过量； ②不断移走产物（例如除水；乙酸乙酯、乙酸、 水可形成三元恒沸物 ）。
酯化反应的机理
*1 加成－消除机理
质子转移
按加成－消除机制 进行反应，是酰氧 键断裂 -H2O
加成
四面体正离子
-H+
消除
*1 碳正离子机理
+
(CH3)3C-OH
(CH3)3COH2
* ROH按此反应机理进行酯化。 * 由于R3C+易与碱性较强的水结合，不 易与羧酸结合，故逆向反应比正向反应 易进行。所以ROH的酯化反应产率很低。 该反应机理也从同 位素方法中得到了 证明
重要有机反应的反应机理
反应机理是对一个反应过程的详细描述，在表述 反应机理时，必须指出电子的流向，并规定用箭头 表示一对电子的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转 移。 反应机理是根据很多实验事实总结后提出的， 它有一定的适用范围，能解释很多实验事实，并能 预测反应的发生。如果发现新的实验事实无法用原 有的反应机理来解释，就要提出新的反应机理。反 应机理已成为有机结构理论的一部分。
实例： 甲烷的氯化
分子中的原子或基团被卤原子或基团取代的反应 称为卤代反应。若卤原子为氯原子，则该卤代反 应称为氯代反应。
反应机理 链引发 链增长 链终止
饱和碳原子上的亲核取代反应
化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应称为亲核取代反应。 用SN表示。在反应中，受试剂进攻的对象称为底物；亲核的进攻试剂称 为亲核试剂；在反应中离开的基团称为离去基团；与离去基团相连的碳 原子称为中心碳原子；生成物称为产物。在上述反应中，若受进攻的对 象是饱和碳原子，则称此这类反应为饱和碳原子上的亲核取代反应。
按SN1机 理进行反 应，是烷 氧键断裂
+ (CH3)3COH
+ H2O
*2 酰基正离子机理
H2SO4(浓)
仅有少量空阻大的羧酸按此反应机理进行
1,2-环氧化合物的开环反应
环氧乙烷类化合物的三元环结构使各原子的轨道不能正 面充分重叠，而是以弯曲键相互连结，由于这种关系， 分子中存在一种张力，极易与多种试剂反应，把环打开。 酸催化开环反应时，首先环氧化物的氧原子质子化，然 后亲核试剂向C−O键的碳原子的背后进攻取代基较多的 环碳原子，发生SN2反应生成开环产物。这是一个SN2 反应，但具有SN1的性质，电子效应控制了产物，空间 因素不重要。碱性开环时，亲核试剂选择进攻取代基较 少的环碳原子，C−O键的断裂与亲核试剂和环碳原子之 间键的形成几乎同时进行，并生成产物。这是一个SN2 反应，空间效应控制了反应。
自由基反应包括链引发、链转移、链终止三个阶段。 链引发阶段是产生自由基的阶段。由于键的均裂需要 能量，所以链引发阶段需要加热或光照。链转移阶段 是由一个自由基转变成另一个自由基的阶段，犹如接 力赛一样，自由基不断地传递下去，像一环接一环的 链，所以称之为链反应。链终止阶段是消失自由基的 阶段。自由基两两结合成键。所有的自由基都消失了， 自由基反应也就终止了
环氧化合物在酸性条件下开环反应的反应机理
二、加成反应
亲电加成反应 亲核加成反应 自由基加成反应 共轭加成反应 狄尔斯-阿尔德反应
亲电加成反应
亲电加成反应可以按照“环正离子中间体机理”、“碳正 离子中间体机理”、“离子对中间体机理”和“三中心过 渡态机理”四种途径进行。
通过化学键异裂产生的带正电的原子或基团进攻不饱和键而引起 成反应称为亲电加成反应。
按离子对中间体机理进行的过程表述如下：首先试剂与烯烃 加成，烯烃的π键断裂形成碳正离子，试剂形成负离子，这 两者形成离子对，这是决定反应速率的一步，π键断裂后， 带正电荷的C—C键来不及绕轴旋转，与带负电荷的试剂同 面结合，得到顺式加成产物。