高中化学重要的有机反应机理汇总
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化学有机化学重要反应机理总结一、加成反应(Addition Reactions)1. 羰基加成反应(Carbonyl Addition Reactions)羰基化合物是有机化学中最常见的官能团之一,其重要的加成反应包括以下几种机理:a) 醛、酮的加成反应:醛、酮与亲核试剂(如Grignard试剂、氰化物等)发生加成反应,形成相应醇或醇酮产物。
b) 羰基氧化性加成反应:醛、酮被氧化剂(如过氧化氢、氯化亚铜等)氧化,发生加成反应生成酮酸类产物。
c) 羰基的羧酸衍化反应:醛、酮通过偶联反应与二元N-氯酰亚胺形成羧酸产物。
2. 烯烃的加成反应(Alkene Addition Reactions)烯烃作为另一种重要的有机官能团,也可以发生多种加成反应,包括以下几种机理:a) 烯烃与溴水的加成反应:烯烃与溴水加成生成溴代醇产物,其中水攻击烯烃双键。
b) 烯烃与氢卤酸的加成反应:烯烃与氢卤酸发生加成,生成相应卤代烷产物。
c) 烯烃与水的加成反应:烯烃与水加成生成醇产物,通常需要酸性催化剂存在。
3. 炔烃的加成反应(Alkyne Addition Reactions)炔烃是另一类重要的亲电烯烃,其加成反应机理包括以下几种:a) 炔烃与氢卤酸的加成反应:炔烃与氢卤酸反应生成相应的卤代炔烃产物。
b) 炔烃的亲电型加成反应:炔烃与亲电试剂如卤代烷、单质溴反应,形成相应加成产物。
c) 炔烃的亲核型加成反应:炔烃与亲核试剂如氨、一元胺等反应,形成相应加成产物。
二、消除反应(Elimination Reactions)1. 酸性条件下的β-消除反应(Acidic β-Elimination)酸性条件下的β-消除反应主要是在具有酸性质的化合物中发生,一般包括以下几种机理:a) 酸催化的醇脱水反应:醇在酸性条件下发生脱水反应,生成相应的烯烃醚类产物。
b) 酸催化的脱卤反应:卤代烷在酸性条件下发生脱卤反应,生成相应的烯烃产物。
2. 碱性条件下的β-消除反应(Basic β-Elimination)碱性条件下的β-消除反应主要是在碱性质的化合物中发生,包括以下几种机理:a) 钠乙醇合成反应:醇与钠反应生成相应的醇盐,经过酸性条件下水解,生成烯醇产物。
高中化学化学反应与平衡的原理与计算有机化学的重要反应与机理高中化学:化学反应与平衡的原理与计算,有机化学的重要反应与机理化学是一门研究物质性质、构成和变化规律的学科。
在高中化学课程中,化学反应与平衡是一个重要的内容,而有机化学的反应与机理也是其中的重点之一。
本文将深入探讨化学反应与平衡的原理与计算以及有机化学的一些重要反应与机理。
一、化学反应与平衡的原理与计算1. 反应物与生成物的摩尔比例在化学反应中,反应物与生成物之间存在着一定的摩尔比例关系。
根据化学方程式中的系数,可以确定反应物与生成物之间的摩尔比例。
通过摩尔比例的计算,我们可以预测反应的产物数量,以及确定所需反应物的量。
2. 反应的速率与平衡化学反应的速率是指单位时间内反应物消失或生成物生成的数量变化。
反应速率受多种因素影响,如温度、浓度、表面积和催化剂等。
化学反应达到平衡时,反应物和生成物的浓度保持不变,但反应仍然进行。
平衡的实质是正反应和逆反应达到动态平衡,速率相等。
3. 平衡常数与反应的位置在平衡状态下,反应物和生成物的浓度之间存在着一定的关系,可以用平衡常数(K)来表示。
平衡常数是通过化学反应的速率常数与摩尔比例关系计算得出的。
根据平衡常数的大小,可以判断反应是向正向进行还是偏向逆向进行。
4. 平衡常数与反应条件平衡常数不仅与反应物和生成物的浓度有关,还与反应的温度有关。
根据平衡常数与反应温度的关系,可以预测在不同温度下平衡位置的变化。
根据 Le Chatelier 原理,温度升高时,反应会偏向吸热反应;温度降低时,反应会偏向放热反应。
二、有机化学的重要反应与机理有机化学是研究有机物(含碳的化合物)的合成、结构、性质和反应规律的学科。
下面将介绍有机化学中的几个重要反应与机理。
1. 酯水解反应酯水解反应是酯和水反应生成醇和酸的过程。
在酯水解反应中,酯与水发生酸碱催化下的酯交换,生成相应的醇和酸。
该反应在工业和实验室中广泛应用,如酯类的加水解和酯类的制备等。
有机化学中的反应机理一、有机化学反应机理概述有机化学反应机理是指化学反应过程中,反应物分子如何通过相互作用转化为产物分子的具体过程。
了解有机化学反应机理对于掌握有机化学的基本概念、预测化学反应的方向和产物以及设计合成路线具有重要意义。
二、有机化学反应类型1.加成反应:两个或多个分子结合成一个分子的反应。
2.消除反应:一个分子中的两个原子或基团离开分子,生成双键或三键的反应。
3.取代反应:一个原子或基团被另一个原子或基团替换的反应。
4.氧化还原反应:涉及电子转移的反应。
5.缩合反应:两个或多个分子结合成一个较大分子的反应。
6.水解反应:化合物与水反应,分解成两个或多个分子的反应。
三、有机化学反应机理的基本步骤1.进攻:反应物分子中的活性基团识别并接近目标分子。
2.结合:活性基团与目标分子形成中间产物。
3.重排:中间产物中的原子或基团重新排列,形成过渡态。
4.断裂:反应物分子中的化学键断裂。
5.生成:新的化学键形成,生成产物分子。
6.离去:反应过程中产生的不稳定基团或分子离开体系。
四、有机化学反应机理的研究方法1.实验观察:通过实验现象,推断反应机理。
2.结构分析:利用光谱、核磁共振等技术分析反应物和产物结构,推测反应过程。
3.计算化学:运用计算机模拟、量子化学计算等方法研究反应机理。
4.动力学分析:研究反应速率与反应物浓度之间的关系,推断反应机理。
五、有机化学反应机理的意义1.预测反应方向和产物:了解反应机理有助于预测化学反应的可能产物,为有机合成提供理论依据。
2.设计合成路线:通过分析反应机理,可以设计出更高效、更经济的有机合成路线。
3.优化反应条件:掌握反应机理有助于优化反应条件,提高反应产率和选择性。
4.指导工业生产:有机化学反应机理的研究成果可为相关行业的工艺改进和技术创新提供支持。
六、中学生发展相关的知识点1.认识有机化学反应类型及其特点。
2.了解有机化学反应机理的基本概念和步骤。
3.掌握有机化学反应机理的研究方法和意义。
有机化学反应机理总结1. 引言有机化学反应是研究有机化合物之间的相互转化和反应机理的一个重要领域。
了解有机化学反应机理对于设计新的有机合成方法、合成新的有机化合物以及理解已有化学反应的原理具有重要意义。
本文将总结一些常见的有机化学反应机理,包括酯酸酯化反应、醇醚化反应、亲核取代反应等。
2. 酯酸酯化反应酯酸酯化反应是酯化反应中常见的一种。
在酯酸酯化反应中,醇和酸酐作为反应物,生成相应的酯和水。
反应机理如下:1.酸酐的羰基碳上的羰基氧负离子攻击醇的质子,形成酯基栗离子。
2.酯基栗离子经过质子转移生成酯酸中间体。
3.酯酸中间体在氢氧离子的催化下失去质子,生成酯和水。
3. 醇醚化反应醇醚化反应是醇和醚之间的相互转化反应。
在醇醚化反应中,醇可以通过与酸和碱反应生成醚。
反应机理如下:1.酸催化下的醇醚化反应机理:酸中的质子攻击醇的氧原子,生成碳正离子中间体。
该中间体随后与另一个醇分子进行核试加成,生成醚和水。
2.碱催化下的醇醚化反应机理:碱催化下醇醚化反应机理类似于亲核取代反应,碱作为亲核试剂攻击醇的氧原子,生成氧负离子中间体。
该中间体随后与另一个醇分子进行消除反应,生成醚和水。
4. 亲核取代反应亲核取代反应是有机化学中一类重要的反应类型,例如S_N1和S_N2反应。
这些反应通常涉及亲核试剂与底物中的卤素离子发生置换反应。
下面以S_N2为例,介绍亲核取代反应的机理:1.亲核试剂攻击底物上的卤素离子,形成互变的五中心过渡态。
2.过渡态消除底物上的卤素离子,生成亲核试剂取代的产物。
5. 结论有机化学反应机理是有机化学的基础,了解反应机理可以帮助我们理解和解释有机化学反应的性质和特点。
本文简要总结了酯酸酯化反应、醇醚化反应和亲核取代反应的机理。
通过深入研究这些反应机理,我们可以更好地利用已有的反应方法,开发新的有机合成方法,并进行有机化合物的合成和结构分析。
以上是对有机化学反应机理的总结,希望对读者了解有机化学反应机理有所帮助。
一、Arbuzow反应(重排)亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用,生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷:卤代烷反应时,其活性次序为:R'I >R'Br >R'Cl。
除了卤代烷外,烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时,总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法,因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得:如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同(即 R' = R),则Arbuzow反应如下:这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外,亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应,例如:反应机理一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应:反应实例二、Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应,然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮(1),(1)在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡宾(2),(2)发生重排得烯酮(3),(3)与水反应生成酸,若与醇或氨(胺)反应,则得酯或酰胺。
反应实例三、Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成,然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上,同时发生O-O键异裂。
因此,这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应,重排产物手性碳原子的枸型保持不变,说明反应属于分子内重排:不对称的酮氧化时,在重排步骤中,两个基团均可迁移,但是还是有一定的选择性,按迁移能力其顺序为:醛氧化的机理与此相似,但迁移的是氢负离子,得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化,可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯,其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
高中化学重要知识点有机化合物的反应类型与机理高中化学重要知识点:有机化合物的反应类型与机理有机化合物是由碳与氢以及其他元素组成的化合物。
在有机化学中,研究有机化合物的反应类型和机理是非常重要的。
本文将介绍一些常见的有机化合物反应类型及其机理。
一、取代反应(Substitution Reaction)取代反应是指有机化合物中的一个原子或基团被另一个原子或基团取代的反应。
常见的取代反应有卤代烃的取代反应、芳香族化合物的取代反应等。
1. 卤代烃的取代反应卤代烃的取代反应是指卤代烃中的卤素被另一原子或基团取代的反应。
典型的例子是卤代烃与氢氧化钠(NaOH)的反应,生成相应的醇。
该反应的机理是亲核取代反应(Nucleophilic Substitution),其中亲核试剂(如氢氧根离子)攻击卤素离子的碳原子,形成中间物,最终生成醇。
2. 芳香族化合物的取代反应芳香族化合物的取代反应是指芳香环中的一个或多个氢原子被其他基团取代的反应。
其中,最常见的芳香族取代反应是芳香族氢原子取代反应。
该反应的机理涉及亲电取代反应(Electrophilic Substitution)。
在该反应中,芳香环上的亲电试剂(如卤素)攻击芳香环上不饱和键的位置,形成最终产物。
二、加成反应(Addition Reaction)加成反应是指有机化合物中的两个分子通过共有键结合而形成一个分子的反应。
常见的加成反应有烯烃的加成反应、炔烃的加成反应等。
1. 烯烃的加成反应烯烃的加成反应是指烯烃分子与另一分子发生共有键结合形成新的化合物的反应。
一个典型的例子是烯烃与溴水的反应,在反应中,烯烃分子的双键被溴分子的溴原子攻击,形成溴代烃。
该反应的机理是亲电加成反应(Electrophilic Addition),其中亲电试剂(如溴分子)与双键上的云区发生相互作用。
2. 炔烃的加成反应炔烃的加成反应是指炔烃分子与其他分子通过共有键结合形成新的化合物的反应。
高中化学重要知识点有机化合物的合成与反应机理高中化学重要知识点:有机化合物的合成与反应机理有机化合物是由碳和氢元素组成的化合物,是化学学科的重要组成部分。
有机化合物的合成和反应机理是化学研究中的关键内容,本文将重点介绍高中化学中有机化合物合成与反应机理的重要知识点。
一、有机化合物的合成方法1.1 双键的合成有机化合物中的双键可以通过加成反应、电子亲和性反应和消除反应等方式合成。
1.2 环的合成有机化合物中的环可以通过烯烃的环化反应、醇的脱水缩合反应等方式合成。
1.3 反应活化的合成有机化合物中的某些官能团可以通过活化反应,如亲电取代反应、亲核取代反应等方式合成。
二、有机化合物的反应机理2.1 亲电取代反应亲电取代反应是有机化合物最常见的反应之一,它的机理是通过电子云的云密度差异引发的。
2.2 亲核取代反应亲核取代反应是有机化合物中另一种常见的反应,它的机理是通过亲核试剂攻击电子云较离子化的中心。
2.3 非极性键的反应非极性键的反应是指化学键中电子云密度差异较小的反应,常见的反应机理包括自由基加成反应和自由基取代反应等。
2.4 共轭体系的反应共轭体系的反应是指有机化合物中存在共轭结构的反应,常见的反应机理包括胺基和亲电性团攻击反应等。
三、有机化合物合成与反应机理的应用3.1 药物合成有机化合物合成和反应机理的研究对于药物合成起着至关重要的作用,通过掌握不同反应机理可以合成出具有特定药理活性的化合物。
3.2 高分子合成有机化合物的合成方法和反应机理对于高分子合成也是至关重要的,通过掌握不同反应的机理和方法,可以合成出不同性质的高分子材料。
3.3 有机合成反应的改进与创新有机合成反应的改进和创新是化学研究领域的重要课题之一,通过研究新颖的合成方法和反应机理,可以实现反应的高效、环保和高选择性。
总结:有机化合物的合成与反应机理是化学学科中的重要内容,掌握这些知识点对于理解有机化学的基本原理和应用具有重要意义。
2024年高中有机化学反应拓展:基本反应及机理有机反应主要分为【1】自由基反应; 【2】离子型反应; 【3】协同反应,这三种基本反应类型。
这每大块如果要讲 得清清楚楚的话,文章篇幅那就会飚到万字论文级的了,因 此笔者只在此做简要介绍。
可以先看看下图的 Mind Map, 笔者下文的思路就按照这个来。
By:小分子团水初中我们判断一个反应的原则是有没有新物质生成,高中更 进一步,有没有旧化学键的断裂和新化学键的生成。
有机物 一般是 C 、H 、N 、O 等原子通过共价键连接的。
共价键如何 断裂和有机反应类型息息相关。
均裂→A·+B·)亲电加成亲电反应有机反应-离子型反应 (A:B —→A++B -)异裂亲核取代协同反应亲电取代亲核加成自由基反应 (A:B亲核反应人【自由基反应】上文提到的自由基反应和均裂反应有关,均裂反应是指:共价键断裂时原成键的一对电子平均分给2个原子或基团,共用电子对各取一半形成了自由基。
比如甲烷和氯气在光照下的反应是一种自由基取代反应。
【自由基取代反应】这里不妨用甲烷和氯气的反应举例,谈谈自由基取代反应机理,自由基取代反应是一种链式反应分为链引发、链增长、链终止三个阶段。
在光照条件下,一当量的氯气分子发生均裂反应,形成了2个氯自由基,此过程称为链引发阶段;氯自由基电负性大,反应活性高,结合甲烷的氢原子生成氯化氢和碳碳自由基,碳自由基继续和氯分子反应,继续生成高活性的氯自由基和产物氯甲烷,此过程得到了氯取代产物,同时也生成了能够继续反应的氯自由基,这过程为链增长阶段。
最后氯自由基结合成氯分子不在为非作歹,其他自由基也嫁鸡随鸡嫁狗随狗变成了稳定分子,没有新的自由基产生,达到链终止阶段。
链引发链增长By: 链终止小分子团水【自由基加成反应】溴化氢的与不对称烯烃加成反应是一类亲电加成反应(本文后面会提及这个类反应)一般是符合马氏规则的(Markovnikov principle), 但是自由基加成反应得到的是 反马氏产物。
高三化学有机反应知识点一、有机反应的定义和基本概念有机反应是指有机化合物之间或有机化合物与其他物质之间发生的化学反应。
有机反应广泛应用于有机合成、药物合成、材料合成等领域。
1. 有机物的结构特点有机物由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成,具有羰基、羟基、氧族元素等官能团结构。
2. 有机反应的类型有机反应按照反应类型可以分为加成反应、消除反应、取代反应、重排反应等几类。
二、有机反应的机理和常见类型1. 加成反应加成反应是指两个分子结合成一个新的分子的反应,常见的加成反应有酸碱加成、亲电加成和自由基加成等。
2. 消除反应消除反应是指有机物中的某个原子或基团离开,形成烯烃或炔烃等多个反应物分子的反应。
3. 取代反应取代反应是指有机物中的某个原子或基团被其他原子或基团取代的反应。
4. 重排反应重排反应是指有机物分子内原子或基团的位置重新排列,形成新的取代结构的反应。
三、重要的有机反应及其应用1. 酯化反应酯化反应是醇和酸酐在酸催化下生成酯的反应,广泛应用于香料合成、聚酯纤维制备等领域。
2. 氧化反应氧化反应是指有机物中的碳原子与氧发生反应,形成羰基或羧基化合物的反应,常见的氧化反应有氧化剂催化下的醇氧化、烷烃氧化等。
3. 还原反应还原反应是一种反应物得到电子,减少氧化态数的反应,常见的还原反应有金属还原、醛或酮还原等。
4. 反应活性的有机物具有反应活性的有机物包括酸、碱、醇、醚等,它们在有机合成中起着重要的催化或试剂的作用。
四、有机反应机理中的反应中间体1. 亲电中间体亲电中间体是指通过正离子或高电子密度生成的中间体,它们能够与亲核试剂或电子提供体发生反应。
2. 自由基中间体自由基中间体是指通过电子解离或化学键断裂生成的中间体,常见于光化学反应或自由基反应中。
3. 反应中间体的判定反应中间体可以通过实验证据、反应速率和反应中间体的稳定性等方面来判定。
五、有机反应的影响因素1. 反应温度温度是影响反应速率与选择性的重要因素,不同的反应需要适宜的反应温度。
(完美版)高中有机化学反应机理总结
简介
有机化学是化学的一个重要分支,涉及到有机物的结构、性质和反应等方面。
了解有机化学反应机理对深入理解有机化学的本质非常关键。
本文将总结高中有机化学反应的机理,帮助读者更好地理解这一领域。
反应机理的基本概念
- 反应中的化学键的形成和断裂
- 反应中的电子转移过程
- 亲核试剂和电子试剂的作用机制
常见的高中有机化学反应机理
1. 取代反应机理
- 亲电取代反应机理(电子亲和力大的亲电试剂与亲核试剂反应)
- 亲核取代反应机理(互相排斥的亲核试剂之间的竞争)
- 反应中的亲电和亲核中心的变化
2. 加成反应机理
- 亲电加成反应机理(亲电试剂与π电子体系结合)
- 亲核加成反应机理(亲核试剂与亲电试剂结合)
3. 酯化和醇化反应机理
- 酯化反应机理(酸与醇反应)
- 醇化反应机理(醛酮与醇反应)
4. 缩合反应机理
- 醛酮缩合反应机理(醛酮官能团之间的缩合反应)
- 酯缩合反应机理(醇和羧酸之间的缩合反应)
5. 脱水反应机理
- 脱水(即水的去除)
结论
通过理解高中有机化学反应的基本机理,我们可以更好地把握有机化学的核心思想和规律。
掌握这些机理有助于我们在实验中的实际操作和解释反应结果。
希望本文对读者理解有机化学反应机理有所帮助。
高中化学重要的有机反应机理汇总
Baeyer----Villiger 反应
反应机理
过酸先与羰基进行亲核加成,然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上,同时发生O-O键异裂。
因此,这是一个重排反应
具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应,重排产物手性碳原子的枸型保持不变,说明反应属于分子内重排:
不对称的酮氧化时,在重排步骤中,两个基团均可迁移,但是还是有一定的选择性,按迁移能力其顺序为:
醛氧化的机理与此相似,但迁移的是氢负离子,得到羧酸。
反应实例
酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化,可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯,其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
这类氧化剂的特点是反应速率快,反应温度一般在10~40℃之间,产率高。
Beckmann 重排
肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排,生成相应的取代酰胺,如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺:
反应机理
在酸作用下,肟首先发生质子化,然后脱去一分子水,同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上,所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。
迁移基团如果是手性碳原子,则在迁移前后其构型不变,例如:
反应实例
Cannizzaro 反应
凡α位碳原子上无活泼氢的醛类和浓NaOH或KOH水或醇溶液作用时,不发生醇醛缩合或树脂化作用而起歧化反应生成与醛相当的酸(成盐)及醇的混合物。
此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用,一分子被氧化成酸的盐,另一分子被还原成醇:
脂肪醛中,只有甲醛和与羰基相连的是一个叔碳原子的醛类,才会发生此反应,其他醛类与强碱液,作用发生醇醛缩合或进一步变成树脂状物质。
具有α-活泼氢原子的醛和甲醛首先发生羟醛缩合反应,得到无α-活泼氢原子的β-羟基醛,然后再与甲醛进行交叉Cannizzaro反应,如乙醛和甲醛反应得到季戊四醇:
反应机理
醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子,然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。
反应实例
Claisen 酯缩合反应
含有α-氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发生缩合作用,失去一分子醇得到β-酮酸酯。
如2分子乙酸乙酯在金属钠和少量乙醇作用下发生缩合得到乙酰乙酸乙酯。
二元羧酸酯的分子内酯缩合见Dieckmann缩合反应。
反应机理
乙酸乙酯的α-氢酸性很弱(pK a-24.5),而乙醇钠又是一个相对较弱的碱(乙醇的pK a~15.9),因此,乙酸乙酯与乙醇钠作用所形成的负离子在平衡体系是很少的。
但由于最后产物乙酰乙酸乙酯是一个比较强的酸,能与乙醇钠作用形成稳定的负离子,从而使平衡朝产物方向移动。
所以,尽管反应体系中的乙酸乙酯负离子浓度很低,但一形成后,就不断地反应,结果反应还是可以顺利完成。
常用的碱性缩合剂除乙醇钠外,还有叔丁醇钾、叔丁醇钠、氢化钾、氢化钠、三苯甲基钠、二异丙氨基锂(LDA)和Grignard试剂等。
反应实例
如果酯的α-碳上只有一个氢原子,由于酸性太弱,用乙醇钠难于形成负离子,需要用较强的碱才能把酯变为负离子。
如异丁酸乙酯在三苯甲基钠作用下,可以进行缩合,而在乙醇钠作用下则不能发生反应:
两种不同的酯也能发生酯缩合,理论上可得到四种不同的产物,称为混合酯缩合,在制备上没有太大意义。
如果其中一个酯分子中既无α-氢原子,而且烷氧羰基又比较活泼时,则仅生成一种缩合产物。
如苯甲酸酯、甲酸酯、草酸酯、碳酸酯等。
与其它含α-氢原子的酯反应时,都只生成一种缩合产物。
实际上这个反应不限于酯类自身的缩合,酯与含活泼亚甲基的化合物都可以发生这样的缩合反应,这个反应可以用下列通式表示:
Claisen—Schmidt 反应
一个无α-氢原子的醛与一个带有α-氢原子的脂肪族醛或酮在稀氢氧化钠水溶液或醇溶液存在下发生缩合反应,并失水得到α,β-不饱和醛或酮:
反应机理
反应实例
Claisen 重排
烯丙基芳基醚在高温(200°C)下可以重排,生成烯丙基酚。