乙酸乙酯的制备(课堂PPT)

水层 乙酸、乙醇、Na2CO3
有机层 乙酸乙酯、乙醇、乙醚、水、Na2CO3（微量）
饱和 NaCl 洗
水层 Na2CO3
有机层 乙酸乙酯、乙醇、乙醚
饱和 CaCl2 洗
分离提纯
水层 乙醇、CaCl2
有机层 乙酸乙酯、水（微量）、 乙醚
无水 Na2SO4 干燥除水
蒸馏 除乙醚 第26页/共40页 纯乙酸乙酯
H2SO4 C2H5OH
C2H5OC2H5 + H2O
C2H5OH H2SO4 CH2=CH2 +
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反应机理
..
O
H+
C
H3C
OH
O+H .. HOC2H5
C
H3C
OH
HO
..
H3C C OH
H5C2O+_ H
..
+
O
_ H+
OH
_ H2O
C
H3C
OC2H5
C
H3C
OC2H5
质子转移
乙酸乙酯的制备
目的与要求：
掌握实验室制备羧酸酯的方法，加深对酯化 反应机理的理解。
掌握蒸馏、萃取操作，学会使用分液漏斗。 培养严谨求实的科学态度。 提高观察能力、主动思考能力。
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乙酸乙酯的制备
+ 浓硫酸
CH3COOH C2H5OH
+ CH3COOC2H5
H2O
2 CH3CH2OH14浓0 ~H125S0O℃4 CH3CH2OCH2CH3 + H2O
实验步骤
•
在 50 mL的圆底烧瓶中加入 10 mL 的 95%乙醇和 6 mL的醋酸，再小心加入

照片
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实验步骤
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实验结果
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注意事项
1，控制反应温度在120—125℃，控制原料滴加速度。 2，洗涤时注意放气，有机层用饱和NaCl洗涤 后，尽量将水相分干净。 3，用CaCl2溶液洗之前，一定要先用饱和NaCl溶液洗，否则会产生沉淀，给分液带来困难。
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实验目的
• 1，通过乙酸乙酯的制备，加深对酯化反应的理解。 • 2，熟悉酯的性质，掌握该实验的操作，特别是对实验中一些要点的理解和掌握。 • 3，了解乙酸乙酯的分离提纯的方法。
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• 4，了解由醇和羧酸制备羧酸酯的原理和方法。 5，学习液体有机物的蒸馏、洗涤和干燥等基本操作。
乙酸乙酯的性质
• 无色透明液体。有水果香。易挥发。对空气敏感。能吸水分，水分能使其缓慢分 解而呈酸性反应。能与氯仿、乙醇、丙酮和乙醚混溶，溶于水(10%ml/ml)。能 溶解某些金属盐类
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• （如氯化锂、氯化钴、氯化锌、氯化铁等）。相对密度。熔点-83℃。沸点77℃。 折光率。闪点7.2℃（开杯）。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物。半数致 死量（大鼠，经口）。有刺激性。
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感谢您的观看！
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实验仪器和试剂
• 仪器： • 2L三口烧瓶，回流冷凝管，滴液漏 斗，干燥球，加热套，搅拌器，烧杯，滴管，
锥形瓶，玻璃棒，抽滤瓶，布氏漏斗，温度计，蒸馏头，量筒 • 试剂： • 叔丁醇钾，乙酸乙酯，稀盐酸，水，饱和食盐水，无水硫酸镁，ph试纸
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实验装置
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①在甲试管(如图)中加入2 mL浓硫酸、3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合溶液。②按图连 接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀地加热3～5 min。③待试管 乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。④ 分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为________； 反应中浓硫酸的作用是________。(2)试管甲中发生反应的化学方程式为________， 属于________反应类型。(3)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母)________。
浓H2SO4
CH3COOCH2CH3+ H2O
CH3COOH + HOCH2CH3
CH3COOH＋NaOH=CH3COONa＋H2O
CH3COOCH2CH3+ NaOH
CH3COONa + HOCH2CH3
归纳乙酸的化学性质
官能团的结构决定物质的化学性质
1.乙酸是一元弱酸，表现酸性时断
键的位置是： c
一、课前回顾
2. 乙酸的化学性质
酸性
乙酸能使紫色石蕊溶液变 红
与Na反应： 2CH3COOH＋2Na → 2CH3COONa ＋H2↑
与Na2O反应： 2CH3COOH＋Na2O→2CH3COONa＋H2O
与NaOH反应： CH3COOH＋NaOH→ CH3COONa＋H2O
与CaCO3反应： 2CH3COOH＋CaCO3→ (CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑
四、课堂小结
酯化反应中的“一原理”“两作用” 1.一原理 在酯化反应中，有机羧酸断C—O，醇分子断O—H，即“酸脱羟基醇脱氢”， 表示如下：
2.两作用
(1)浓硫酸的作用：

温度计水银球的位Байду номын сангаас应与支管底口下缘位于同一水平线上
77.1
温度计为什么要插 入液面以下？
锥形瓶内含有哪些 物质？如何除杂?
粗产品的纯化
除去乙酸
1.在馏出液中加入饱和碳酸钠溶液，直到不产生气泡。
2.将混合液移入分液漏斗中，静置，分出水层。 除去乙醇 3.在分液漏斗中的酯先用等体积的饱和食盐水洗涤， 再用饱和氯化钙溶液洗涤。 除去碳酸钠 4.最后用无水硫酸镁干燥。 常用于干燥 有机试剂
思考：反应中，可能会发生怎样的副反应？ 副反应： 写出方程式？
H2SO4 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O o 140 C H2SO4 CH3CH2OH CH2 CH2 + H2O 170oC
温度应控制在110℃~125℃之间
制取乙酸乙酯的装置
CH3COOH + C2H5OH
本节目标
1.通过制备乙酸乙酯，加深对酯化反应的认识
2.掌握蒸馏、洗涤和干燥液态有机物的基本操作 3.了解制备有机物的方法和注意事项
酯化反应
乙酸与乙醇在浓硫酸做催化剂和加热条件下，发生的酯化反应
浓 H SO 2 4 CH COOC H + H O CH3COOH + C2H5OH 3 2 5 2 120℃
回顾：1.反应液混合的顺序？ 浓H2SO4
先加乙醇，再加浓硫酸，混合后最后加冰醋酸 120℃ 酯化反应是一个可逆反应。根据化学平衡原理， 2.浓硫酸的作用？ 思考哪些措施可以提高产率？ 催化剂和吸水剂 1.浓硫酸的吸水性 3.指出图中错误的一处？ 导管为什么 混合液 不深入液面 2.加入过量的廉价乙醇 4.饱和碳酸钠溶液的作用？ 3.蒸出乙酸乙酯 吸收乙醇和乙酸 5.应加入沸石，为什么？ 减小酯在水中的溶解度 饱和Na NaOH CO 溶液 溶液

能否用氢氧化Байду номын сангаас代替？
六、实验步骤
1. 在干燥的100 mL三颈烧瓶中加入3 mL 的冰醋 酸，在冷水冷却下，边摇边慢慢加入3 mL浓硫 酸，加入几粒沸石；在滴液漏斗中加入15.5 mL 的乙醇和14.3 mL冰醋酸，摇匀。按装置图1组 装仪器。滴液漏斗的末端和温度计的水银球必 须浸到液面以下，但不要接触瓶底。
2. 由于酯化反应是可逆反应，为提高酯的产 率，采用增加冰醋酸的用量及不断将产物 酯和水蒸出的措施，使平衡右移。
本实验可能有哪些副反应？主要副反应是哪个？
？
副反应:
浓H2SO4 2CH3CH2OH 140℃
C2H5OC2H5 + H2O
浓H2SO4 CH3CH2OH 170℃
CH2
CH2 + H2O
2. 滴加速度不能太快，否则温度很快下降，会使 醇和酸来不及反应而被蒸出，影响酯的收率。
3. 碳酸钠用饱和食盐水洗而不用水洗，因为酯在 食盐水中的溶解度比水中小
八、思考题
1. 酯化反应有什么特点？本实验如何使反应向 生成酯的方向进行？
2. 浓H2SO4有什么作用？在反应过程中浓H2SO4 是否有消耗？
粗产品中主要有哪些杂质？如何除去？
三、主要试剂与相关物性参数
四、实验装置
刺形分馏柱 滴液漏斗
三颈烧瓶
电热套
直形冷凝管
升降台
四、实验装置
五、实验流程
滴加回流 约90min
蒸馏 10min
乙 蒸馏
酸
乙 酯
74-80 ℃
干燥 无水硫酸镁
1 ～2g
洗涤、 分液
①饱和碳酸钠水溶液②饱 和食盐水
测折光率

反应物：乙醇、乙酸、浓硫酸
反应条件：加热、催化剂
反应方程式：CH3CH2OH+H2H2+CH3COOH=CH3COOC2H5+H2O
注意事项：控制温度、避免副反应发生
反应机理及影响因素
反应机理：乙酸与乙醇在酸性催化剂作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水
影响因素：温度、压力、催化剂种类和浓度、原料配比等
拓展：其他酯类的制备方法与比较
其他酯类的制备方法介绍
实际应用中如何选择合适的酯类制备方法
酯类制备方法的优缺点分析
不同酯类制备方法的比较
实际应用：乙酸乙酯在化工、医药等领域的应用前景
化工领域：乙酸乙酯在化工领域中具有广泛的应用，如作为溶剂、涂料、油漆等。随着环保要求的提高，乙酸乙酯作为环保型溶剂的应用前景更加广阔。
实验材料与设备
实验材料：乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液
浓硫酸：作为催化剂，促进酯化反应的进行
饱和碳酸钠溶液：用于中和反应剩余的酸和硫酸，同时除去反应生成的乙酸乙酯中的酸性物质
乙醇：作为反应物，提供醇基
乙酸：作为反应物，提供羧基
实验设备：用于混合和加热反应物
乙酸乙酯制备实验原理和流程
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实验操作注意事项和安全措施
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实验结果分析和讨论
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实验误差分析和改进措施 PPT致谢：感谢参与和支持
PPT致谢：感谢参与和支持
感谢老师和同学们的参与和支持
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单击此处添加文本具体内容，简明扼要地阐述您的观点。根据需要可酌情增减文字，以便观者准确地理解您传达的思想
医药领域：乙酸乙酯在医药领域中可用于合成多种药物，如抗生素、镇痛药等。随着医药行业的不断发展，乙酸乙酯在医药领域的应用前景也将更加广阔。

体溢出为止
倒入等体积饱和NaCl溶液
振摇萃取 静置
弃去下层液
倒入5ml饱和CaCl2溶液
振摇萃取 静置
弃去下层液
除去乙醇
上层液转移到具塞试管
放入无水MgSO4具
塞试管约1厘米厚
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除去水
6
步骤四：蒸馏
将干燥好的粗乙酸乙 酯转移置单口烧瓶中
沸石
常压蒸馏称重并计算产率来自为乙酸乙 酯的实际 产量
收集76-80℃馏分
注意：不是76-80℃馏分用小烧杯作为精废选液ppt杯课件收最集新，注意不要漏气，否则收率低。 7
计算
• 乙酸乙酯的理论产量以乙酸为准计算(因为 乙醇过量），加入15ml冰醋酸摩尔数的计 算：
• 摩尔数=质量/摩尔质量=体积*密度/摩尔质 量
• 冰乙酸【相对分子量或原子量】60.05 【密 度】1.049g/ml
4
步骤二：蒸馏
把反应液倒入一圆底烧瓶 1-2粒新 蒸馏
沸石
收集60-90℃馏分
注意：不是60-90℃馏分用小烧杯精作选为pp废t课液件杯最新收集，注意不要漏气，否则收率低5。
步骤三：纯化
注意是一滴一滴加
把收集的馏分转移到小烧杯，小
转移入梨形分
烧杯中滴加入饱和NaCO3溶液中
液漏斗
和馏出液中的酸，直到无CO2气
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3
三、实验步骤
步骤一：回流
圆底烧瓶
+23ml 95%乙醇 振摇
滴入7.5ml浓硫酸，稍冷 充分摇匀
却后再加15ml 冰醋酸
2~3粒沸石
（乙酸）
装上冷凝管
回流30min
注意：1浓硫酸需一滴一滴加，边加边

在50mL园底烧瓶中加入9.5mL（0.2mol）无水乙醇和6mL（0.1mol）冰醋酸，再小心加 入2.5mL浓硫酸，加上沸石，然后装上冷凝管。
• 2、制备 小火加热反应瓶，保持加热回流0.5h，待瓶内反应物冷却后，将回流装置改成蒸馏装置， 接受瓶用冷水冷却。加热蒸出生成的乙酸乙酯，直至馏出液体积约为反应物体积总体 积的1/2为止。
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• 思考题： • 1、酯化反应有什么特点？在实验中如何创
造条件促使酯化反应尽量向生成物方向进 行？ • 2、本实验若采用醋酸过量的做法是否合适 ？为什么？ • 3、蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些杂质？ 如何除去？
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乙酸乙酯的制备
• 实验目的： 了解从有机酸合成酯的一般原理及方法；掌 握蒸馏、分液漏斗的使用等操作。
实验原理： 醇和有机酸在酸性条件下发生酯化反应生成 酯。CH3COOH+CH3CH2OH===CH3CO OC2H5+H2O (可逆反应、加热、浓硫酸 催化剂)
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• 实验步骤： • 反应装置
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• 3、馏出液洗涤 在馏出液中慢慢加入饱和碳酸钠溶液，并不断搅拌，直至不再有二氧化碳气体产生，然 后将混合液转入分液漏斗，分去下层溶液，有机层用5mL饱和食盐水洗涤，再用5mL 饱和氯化钙洗涤，最后用水洗一次，分去下层液体。 4、干燥 有机层倒入一干燥的三角烧瓶中，用无水硫酸镁干燥，称重。

2．取实验室制乙酸乙酯所得到的乙酸乙酯与饱和 Na2CO3 溶液 的混合物适量，沿试管壁慢慢加入紫色石蕊试液 0.5 mL，这
时石蕊试液将存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间
Na2CO3 溶液倒吸入加热反应物的试管中。
学习·探究区
归纳总结
第2课时
在浓硫酸作催化剂的条件下，乙酸与乙醇发生酯化反
应生成乙酸乙酯。该反应是可逆反应：CH3COOH＋
本 课 栏
CH3CH2OH
浓H2SO4 △
CH3COOCH2CH3＋H2O。
目
开
关
学习·探究区
第2课时
活学活用
[活学活用] 1．已知下列数据：
方向移动；
(3)加热将生成的乙酸乙酯及时蒸出，通过减少生成物的浓度
使化学平衡向正反应方向移动。
学习·探究区
第2课时
3．探究浓硫酸在生成乙酸乙酯反应中的作用 (1)没有酸催化时，几乎 没有 乙酸乙酯生成；浓硫酸催
化时生成的乙酸乙酯的量最多，形成相同厚度的有机层
所需时间 最短 ；稀硫酸或稀盐酸催化时，生成少量的
的是
(D )
本
课
栏
目
开 关
解析 A 项，制乙酸乙酯时，导管末端不应插入液面以下，
否则容易发生倒吸；
B 项，制备氢氧化亚铁时，滴管应插入液面以下，否则生成
的氢氧化亚铁容易被氧化为氢氧化铁；
C 项，石油的蒸馏装置中温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的
支管口附近；
D 项，实验室制乙烯装置正确。
自我·检测区
第2课时
物质
熔点(℃)
沸点(℃)
密度(g·cm－3)
乙醇
－114.1 78.5
0.79

熔点范围
沸点范围
溶解性
氧化反应：乙酸乙酯可被氧化剂氧化生成羧酸和醇
酯化反应：乙酸乙酯可与醇发生酯化反应
水解反应：乙酸乙酯可与水发生水解反应
还原反应：乙酸乙酯可被还原剂还原生成醇和乙酸
乙酸乙酯在有机合成中的应用
乙酸乙酯在医药领域的应用
乙酸乙酯在涂料和油漆中的应用
乙酸乙酯在食品添加剂中的应用
严格遵守实验室规章制度
酯化反应条件：催化剂、加热、搅拌
准备原料：乙醇、乙酸、浓硫酸、蒸馏水
混合原料：将乙醇、乙酸、浓硫酸按照一定比例混合
加热反应：将混合物加热，进行酯化反应
蒸馏分离：通过蒸馏将乙酸乙酯分离出来
干燥：用无水氯化钙干燥乙酸乙酯
收集：收集乙酸乙酯，进行称量
反应温度要控制在一定范围内，避免过高或过低
实验结束后要及时清洗仪器，保持实验台整洁
正确使用实验器材和设备
穿戴适当的防护装备
避免使用未经批准的化学品或试剂
保持实验室整洁和有序
遵循正确的实验步骤和操作方法
实验过程中应遵守的环保要求
实验结束后对实验室环境的清洁与整理
实验过程中产生的废气、废液、废渣的处理方式
废弃物分类与处理方法
实验安全意识：强调实验操作规范，避免事故发生
环保意识：注重实验废弃物的处理，减少对环境的影响
了解乙酸乙酯的性质和应用领域
探索其他酯类化合物的制备方法
培养实验能力和创新思维，为未来的学习和工作打下基础
汇报人：PPT
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实验十 乙酸乙酯的制备
一、实验目的
1.熟悉酯化反应原理及进行的条件，掌握乙酸乙酯的制备方法； 2.掌握液体有机物的精制方法； 3.熟悉常用的液体干燥剂，掌握其使用方法。
合
成
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二、实验原理
有机酸酯可用醇和羧酸在少量无机酸催化下直接酯化制得。当没有催化剂 存在时，酯化反应很慢；当采用酸作催化剂时，就可以大大地加快酯化反应的 速度。酯化反应是一个可逆反应。为使平衡向生成酯的方向移动，常常使反应 物之一过量，或将生成物从反应体系中及时除去，或者两者兼用。
合 成
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思考题
1．在本实验中硫酸起什么作用？ 2．为什么乙酸乙酯的制备中要使用过量的乙醇？若采用醋酸过量 的做法是否合适？为什么？ 3．蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些杂质？如何除去它们？ 4．能否用浓的氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液来洗涤蒸馏液？ 5．用饱和氯化钙溶液洗涤，能除去什么？为什么先用饱和食盐水 洗涤？可以用水代替饱和食盐水行吗？
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本实验利用共沸混合物，反应物之一过量的方法制备乙酸乙酯。
主反应： CH3COOH CH3CH 2OH CH3COOCH 2CH3 H 2O
副反应： CH3CH2OH CH3CH2OH CH3CH2OCH 2CH3 H2O
（140℃～150℃）
合
成
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用电热套或水浴加热，收集70～79℃馏份。
合 成
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经实验现象可知,三支试管中乙酸乙酯气味消失最快的是 C 试管,消失最慢的是 A 试管。
(二)实验注意事项 1.乙酸乙酯的制备实验中,操作时应注意试剂加入的顺序,先 加乙醇,然后慢慢加入浓硫酸和乙酸。 2.乙酸乙酯的制备中乙醇要过量,反应过程中不断蒸出产物, 以促进平衡向生成酯的方向移动。 3.乙酸乙酯的制备实验中,要注意控制酯化反应的温度。反 应温度过低,酯化反应不完全;温度过高,则易发生醇的脱水和 氧化等副反应。
2.乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,在制取实验中为提高乙 酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施?
提示:(1)采取加入过量乙醇及不断把反应中生成的酯和水 蒸出的方法。
(2)加入浓硫酸除当催化剂外,还起吸水剂作用,可以吸收生 成的水,使平衡正向移动,增大产率。
(3)用长导管冷凝乙酸乙酯,使之尽快脱离原反应体系,使平 衡正向移动,增大乙酸乙酯产率。
(3)振荡盛有Na2CO3溶液的试管,静置。待溶液分层后,观察 上层的油状液体,并注意闻气味。可闻到有香味。
2.乙酸乙酯的水解。 在A、B、C三支试管里各加入6滴乙酸乙酯。再向A试管里 加入5.5 mL蒸馏水;向B试管里加入0.5 mL 3 mol·L-1 H2SO4 溶液和5.0 mL蒸馏水;向C试管里加入0.5 mL 6 mol·L-1 NaOH溶液和5.0 mL蒸馏水。振荡均匀后,把三支试管都放入 70~80 ℃的水浴里加热。比较试管里乙酸乙酯气味消失的快 慢。
CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH。
(三)实验用品 试管、试管夹、烧杯、量筒、胶头滴管、玻璃导管、乳胶 管、橡胶塞、铁架台、酒精灯、火柴、秒表、碎瓷片。 乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液、乙酸乙酯、蒸 馏水、3 mol·L-1 H2SO4溶液、6 mol·L-1 NaOH溶液。