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生命中的基础有机化学物质合成有机高分子(时间：45分钟)一、选择题1．下列叙述正确的是( )A．变质的油脂有难闻的特殊气味，是由于油脂发生了水解反应B．高温或日常用的消毒剂可使禽流感病毒蛋白质变性C．棉花、羊毛、木材和草类的主要成分都是纤维素D．误食重金属盐引起人体中毒，可喝大量的食盐水解毒解析：油脂因发生氧化反应而变质，生成具有难闻的特殊气味的物质，A项错误；羊毛的成分是蛋白质，C项错误；误服重金属盐后，可以喝含大量蛋白质的牛奶解毒，D项错误。
答案：B2．下列说法正确的是( )A．1 mol葡萄糖能水解生成2 mol CH3CH2OH和2 mol CO2B．在鸡蛋清溶液中分别加入饱和Na2SO4、CuSO4溶液，都会因盐析产生沉淀C．油脂不是高分子化合物，1 mol油脂完全水解生成1 mol甘油和3 mol高级脂肪酸D．欲检验蔗糖水解产物是否具有还原性，可向水解后的溶液中直接加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热解析：葡萄糖在酒化酶的作用下可制得乙醇，但不是水解，A错误；蛋白质中加入CuSO4溶液会变性，B错误；检验蔗糖的水解产物时，要先加入NaOH溶液调节溶液至碱性，再加入新制Cu(OH)2悬浊液进行检验，D错误。
答案：C3．现有：淀粉溶液、鸡蛋清、葡萄糖溶液，区别它们时，下列试剂和对应现象依次是( ) 试剂：①新制Cu(OH)2②碘水③浓硝酸现象：a变蓝色b．砖红色沉淀c．变黄色A．②—a、①—c、③—b B．③—a、②—c、①—bC．②—a、③—c、①—b D．②—c、③—a、①—b解析：淀粉溶液遇碘水变蓝色；鸡蛋清遇浓硝酸变黄色；葡萄糖在加热条件下与Cu(OH)2反应生成Cu2O砖红色沉淀。
答案：C4．下列关于高分子化合物的说法正确的是( )A．合成高分子化合物的小分子就是高分子的链节B．缩聚反应的产物只有高分子C．聚乙烯具有热塑性D．1 mol水解后只能与1 mol NaOH反应解析：缩聚反应除生成高分子化合物外，还生成小分子，B不正确；1mol含有n mol的酯基，完全水解需n mol NaOH。
答案：C5．下列物质是可以作为人工心脏、人工血管等人体植入物的高分子生物材料。
下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是( )A．用于合成维通橡胶的单体是CH2=CF—CF2—CF3B．用于合成有机硅橡胶的单体是C．聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物D．有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得解析：合成维通橡胶的单体是CH2=CF2和CF2=CF—CF3；有机硅橡胶是缩聚产物，链节中主链碳上有两个羟基，为一个羟基脱掉氢原子一个羟基脱去生成水，其单体为；而聚甲基丙烯酸甲酯是通过加聚反应而得到的产物。
答案：B6．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。
下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。
下列说法正确的是( )A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应B．A生成C的反应属于加成反应C．A生成D的反应属于取代反应D．烃A的结构简式为CH2=CH2解析：人造羊毛的单体是CH2=CH—CN和CH2=CH—OOCCH3，推测A生成C的反应属于加成反应，即A为乙炔，由此推测A生成D的反应属于加成反应。
答案：B二、非选择题7．下面是一种线型高分子的一部分：由此分析，这种高分子化合物的单体至少有______种，它们的结构简式为_________________。
解析：从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多处出现类似酯结构的结构单元，所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而形成的聚酯。
据长链可以得知结合处为，则断裂处亦为，断裂后部分加羟基，其余部分加氢，从左到右可依次得出它们的结构简式。
8．下列是某蛋白质的结构片段：(1)上述蛋白质结构片段的水解产物中不属于α氨基酸的结构简式为_____________。
(2)上述蛋白质结构片段水解后的氨基酸中，某氨基酸碳氢原子数比值最大。
①该氨基酸与NaOH溶液反应的化学方程式为__________________。
②该氨基酸两分子缩合形成环状结构物质的分子式为____________________。
③该氨基酸的同分异构体中，属于硝基化合物且苯环上只有甲基的同分异构体有________种。
(3)已知上述蛋白质结构片段的相对分子质量为364，则水解生成的各种氨基酸的相对分子质量之和为_____________。
9．高分子材料W的结构简式为，有关W的信息如下，据此回答下列问题：(1)葡萄糖的分子式为__________，其所含官能团的名称为________________。
(2)反应①的类型为________。
(3)反应⑥的化学方程式为_______________________。
(4)B分子有多种同分异构体，其中X的核磁共振氢谱如下图所示：则X的结构简式可能为____________________。
实验室鉴别X可使用____________试剂。
(5)指出W这种高分子材料的一种优点_____________________。
解析：(1)葡萄糖的分子式为C6H12O6，是一种多羟基醛。
(2)由W的结构简式推知A为，B的分子式为C3H4O2，所以A→B为消去反应。
(3)反应⑥为两个分子间发生酯化反应，生成六元环内酯。
(4)B的结构简式为CH2=CH—COOH，其同分异构体X分子中只有两种氢，则X分子的结构应对称，符合条件的X可以是若为环状结构还可以是CH2COOCH2。
(5)W的原料是淀粉，W属于酯类，可降解。
答案：(1)C6H12O6羟基、醛基(2)消去反应(4)OHCCH2CHO、新制银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)(5)a.高分子材料W可以利用微生物降解生成对环境无害的二氧化碳和水，是一种“绿色材料”；b．原料来源充分而且可以再生产；c．机械性能及物理性能良好；d．生物相容性好(其他合理答案均可)热点专题讲座(十)有机合成与推断综合题的突破策略新信息通常指题目中提示的或者已知的有机化学方程式等。
破解有机化学新信息题通常分三步：1．读信息题目给出教材以外的化学反应原理，需要审题时阅读新信息，即读懂新信息。
2．挖信息在阅读的基础上，分析新信息所给的化学反应方程式中，反应条件、反应物断裂化学键类型及产物形成化学键类型、有机反应类型等，掌握反应的实质，并在实际解题中做到灵活运用。
3．用信息在上述两步的基础上，利用有机反应原理解决题目设置的问题，这一步是关键。
一般题目给出的“新信息”都会用到，根据框图中的“条件”提示，判断需要用哪些新信息。
三、“四招”突破有机合成题1．全面获取有效信息题干中、转化关系图中有关物质的组成、结构、转化路径均是解决问题必不可少的信息，在审题阶段必须弄清楚。
2．确定官能团的变化有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。
3．熟练掌握经典合成线路在中学化学中有两种基本的转化路径，如：(1)一元合成路线：RCH===CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯。
(2)二元合成路线：RCH===CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。
在合成某一种产物时，可能会存在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。
4．规范表述即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况，确保答题正确。
【例】白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。
某课题组提出了如下合成路线：根据以上信息回答下列问题：(1)白藜芦醇的分子式是____________。
(2)C→D的反应类型是________；E→F的反应类型是________。
(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振氢谱(1HNMR)中显示有________种不同化学环境的氢原子，其个数比为_____________。
(4)写出A→B反应的化学方程式：__________________。
(5)写出化合物D、E的结构简式：D_______，E__________。
(6)化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_________________。
①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
解析：(1)由白藜芦醇的结构简式可得出分子式：C 14H 12O 3。
(2)根据C 和D 的分子式判断由C 到D 少了一个—OH 多了一个—Br ，因此是发生取代反应；由信息RCH 2Br ――→Li ――→R ′CHO ――→H 2O RCH 2CH (OH)R′可见D 到E ，E 中存在—OH ，在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应，并且F 较E 分子内少了2个H 和1个O ，因此可判断反应类型为消去反应。
(3)化合物A 不与FeCl 3溶液发生显色反应，能与NaHCO 3反应说明化合物中存在—COOH ，不存在酚羟基，结合题干信息白藜芦醇的结构，得出A 的结构简式为，因此有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为1∶1∶2∶6。
(4)根据信息和条件及A 与B 分子组成看A→B 是酯化反应(取代反应)反应方程式为(5)根据A→B→C→D 可判断出D 的结构简式为，E为。
(6)①能发生银镜反应则分子内存在—CHO。
②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，则苯环上的基团应以答案：(1)C14H12O3(2)取代反应消去反应(3)4 1∶1∶2∶62．某芳香族化合物A的分子中含有C、H、O、N四种元素，现以苯为原料合成A，并最终制得F(一种染料中间体)，转化关系如下(一些非主要产物已略去)：(1)写出A的结构简式：______________。
(2)下列有关说法中正确的是________(填序号)。
①由苯制M、由N制A、由B制D的反应都是取代反应②E分子中的所有原子在同一平面上③试剂Ⅰ是酸性高锰酸钾溶液，试剂Ⅱ是Fe/HCl(aq)④试剂Ⅰ和试剂Ⅱ可以对调⑤F具有两性(3)写出由B→D的化学方程式：_____________________。
(4)写出同时满足下列要求的D的同分异构体的结构简式：__________________。
①属于芳香族化合物，分子中有两个互为对位的取代基，其中一个取代基是硝基；②分子中含有结构；③1 mol该有机物与NaOH溶液完全反应，能够消耗2 mol NaOH。
(5)F的水解反应如下：化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、航空等领域。
