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手性色谱柱知识介绍手性色谱柱（Chiral HPLC Columns）是由具有光学活性的单体，固定在硅胶或其它聚合物上制成手性固定相（Chiral Stationary Phases）。
通过引入手性环境使对映异构体间呈现物理特征的差异，从而达到光学异构体拆分的目的。
要实现手性识别，手性化合物分子与手性固定相之间至少存在三种相互作用。
这种相互作用包括氢键、偶级-偶级作用、π-π作用、静电作用、疏水作用或空间作用。
手性分离效果是多种相互作用共同作用的结果。
这些相互作用通过影响包埋复合物的形成，特殊位点与分析物的键合等而改变手性分离结果。
由于这种作用力较微弱，因此需要仔细调节、优化流动相和温度以达到最佳分离效果。
在手性拆分中，温度的影响是很显著的。
低温增加手性识别能力，但可能引起色谱峰变宽而导致分离变差。
因此确定手性分析方法过程中要考虑柱温的影响，确定最优柱温。
迄今为止，尚没有一种类似十八烷基键合硅胶（ODS）柱的普遍适用的手性柱。
不同化学性质的异构体不得不采用不同类型的手性柱，而市售的手性色谱柱通常价格昂贵，因此如何根据化合物的分子结构选择适用的手性色谱柱是非常重要的。
根据手性固定相和溶剂的相互作用机制，Irving Wainer首次提出了手性色谱柱的分类体系：第1类：通过氢键、π-π作用、偶级-偶级作用形成复合物。
第2类：既有类型1中的相互作用，又存在包埋复合物。
此类手性色谱柱中典型的是由纤维素及其衍生物制成的手性色谱柱。
第3类：基于溶剂进入手性空穴形成包埋复合物。
这类手性色谱柱中最典型的是由Armstrong 教授开发的环糊精型手性柱[2]，另外冠醚型手性柱和螺旋型聚合物，如聚（苯基甲基甲基丙烯酸酯）形成的手性色谱柱也属于此类。
第4类：基于形成非对映体的金属络合物，是由Davankov开发的手性分离技术，也称为手性配位交换色谱（CLEC）。
第5类：蛋白质型手性色谱柱。
手性分离是基于疏水相互作用和极性相互作用实现。
手性固定相AD、AS和OD的拆分性能李丽群;范军;张晶;陈晓东;王泰;贺建峰;章伟光【摘要】手性固定相-高效液相色谱法在手性药物、手性农药等的分离分析中应用广泛。
本文采用3种多糖衍生物的手性固定相（即 EnantioPak AD、AS和 OD）对20种手性化合物开展手性分离研究，进而探讨样品分子结构、多糖骨架和衍生基团对手性分离的影响。
结果表明，除化合物13外，其余化合物在 EnantioPak AD 上均实现基线分离，分离度多在2.0以上，在正己烷-醇流动相中加入酸碱添加剂可改善和优化酸性或碱性化合物的分离效果；芳香醇（化合物13~16）随着侧链碳数增加在色谱柱上的保留减弱，其分离度呈现增加的趋势；对比8种化合物在3种手性固定相上的分离结果可知，EnantioPak AD 表现出更优的分离性能。
这为深入研究和了解多糖手性固定相、拓展其手性分离应用提供了参考。
%Over the past decades, HPLC enantioseparation with chiral stationary phases (CSPs)has been widely applied in chiral analysis and preparation of new pharmaceuticals, pesticides,food,etc. Herein,enantioseparation of 20 chiral compounds have been carried out on three polysaccharide-basedCSPs(EnantioPak AD,AS and OD)with normal phases by HPLC,separately. The influences of skeletal structure and the kinds of derivative groups on separation behaviors of these CSPs have been studied in detail. As results indicated ,except for compound 13,the other compounds were baseline separated on EnantioPak AD,with most of resolution over 2. 0;in addition,better separation for acidic or basic compounds was achieved through adding acidic/basic additives into the mobile phase of hexane-alcohol. For four aromat-ic alcohols( compounds 13-16),their retention inthe EnantioPak AD column showed a weake-ning tendency with increase of carbon number in side chain group,and the reverse trend of their resolution was observed. Furthermore,EnantioPak AD showed much better separation performance for eight compounds(13-20)than the others. In short,these results have provid-ed some references for further investigation of separation behavior and applications of polysac-charide-based CSPs.【期刊名称】《色谱》【年(卷),期】2016(000)001【总页数】5页(P108-112)【关键词】多糖手性固定相;高效液相色谱;手性识别;分离机理【作者】李丽群;范军;张晶;陈晓东;王泰;贺建峰;章伟光【作者单位】华南师范大学化学与环境学院，广东广州 510006;华南师范大学化学与环境学院，广东广州 510006;华南师范大学化学与环境学院，广东广州510006;广州研创生物技术发展有限公司，广东广州 510663;广州研创生物技术发展有限公司，广东广州 510663;华南师范大学化学与环境学院，广东广州510006;华南师范大学化学与环境学院，广东广州 510006; 广州研创生物技术发展有限公司，广东广州 510663【正文语种】中文【中图分类】O658手性异构体在生物体环境中可能表现截然不同的生物活性、药理和毒性等,因此对天然化合物、手性药物、农药化学品及中间体进行手性分析检测是非常必要的。
双手性选择单元手性固定相研究（二）【来源/作者】北纳创联1. 金鸡纳生物碱及其衍生物双选择单元ＣＳＰ金鸡纳生物碱主要包含奎宁、奎尼丁、辛可宁、辛可尼丁４种手性化合物（见图１），其结构中含有５个手性中心，是一类“优势骨架”，不仅在手性催化剂研究领域应用广泛，而且也成为迄今为止最成功的小分子手性选择单元，被用于制备手性固定相，并在含羧基、磷酸基或磺酸基的强极性手性化合物中实现高效手性分离。
金鸡纳生物碱手性固定相具有以下主要优点：①通过共价键与硅胶结合，色谱柱耐用性强；②分离度高；③具有广泛的溶剂适应能力；④可根据被拆分化合物的结构特征，有针对性地进行结构设计和调整，４个异构体具有互补性。
Ｌｉｎｄｎｅｒ等将金鸡纳碱和手性氨基磺酸相连，构成小分子双手性选择单元两性离子对固定相（商品名ＣｈｉｒａｌｐａｋＺＷＩＸ＋），实现了肽类化合物的高效分离。
两性离子选择单元之间的协同配对作用成为手性交互识别的基础，在最近的研究中，大量实验工作的目的是为这些ＺＷＩＸ系列找到一个高效通用的筛选方案并提出明确的优化方法。
实验证实，以甲醇作为流动相，低含量的水的存在有利于峰的形状、分辨率、分析速度、样品的溶解度和质谱检测性能。
乙腈或四氢呋喃的参与可以帮助调整保留时间和选择性。
流动相中甲醇、乙腈（或四氢呋喃）、水按体积比４９：４９：２可以将分离效果达到最佳，在对两性电解质实现成功拆分或立体选择分离方案中也将其他一些参数考虑在内。
Ｋｒａｗｉｎｋｌｅｒ等制备了新型奎宁⁃杯芳烃手性固定相。
研究表明，将奎宁固定相中手性选择单元奎宁９⁃位脲键氨基上的叔丁基转变为杯芳烃，形成奎宁⁃杯芳烃手性固定相时，在含０.５％（ｖ／ｖ）醋酸的氯仿流动相中，对苄氧羰基、叔丁氧羰基和芴甲氧羰酰基保护氨基酸的保留指数均有提高。
分离机理研究表明，杯芳烃也是手性分离的识别位点，其立体结构为手性分离发挥了重要作用。
2. 结语２０１１年，Ｃａｖａｚｚｉｎｉ等在综述中阐明：“由于手性有机催化剂在对映体分离中具有特别的优势以及其高度的可修饰性，将成为制备新型ＣＳＰ最成功的手性选择单元”，这意味着新的手性选择单元即将产生，也为双手性选择单元ＣＳＰ提供了更多有机结合的可能性。
色谱柱填料分类在色谱分析中，色谱柱填料是至关重要的组成部分。
根据不同的性质和用途，色谱柱填料可以分为以下几类：1. 气相色谱柱填料气相色谱柱填料是一种热稳定性较好的填料，通常用于分析挥发性物质。
常见的气相色谱填料有：聚硅氧烷（常用于分析脂肪酸、三醇类和水溶性有机物）、聚酰亚胺（常用于分析杂环化合物）以及交联聚苯乙烯（常用于分析挥发性有机物）等。
2. 液相色谱柱填料液相色谱柱填料是一种极其多样化的填料类型，适用于不同种类的分析物。
液相色谱填料又分为以下几类：（1）反相色谱填料反相色谱填料是目前应用最广泛的一类液相色谱填料，被广泛应用于生物、医药、环境等领域的分析。
常见的反相色谱填料有：C18、C8、C4等烷基硅胶、环保型反相色谱柱填料、疏水交联填料等。
（2）离子交换色谱填料离子交换色谱填料应用于带电离子的分离和分析。
常见的离子交换色谱填料有：阴离子交换树脂、阳离子交换树脂、离子交换水凝胶柱填料等。
（3）手性色谱填料手性色谱填料用于手性分离，是分离药物的重要工具。
常见的手性色谱填料有：环糊精柱填料、β-环糊精柱填料、丙氨酸柱填料等。
（4）尺寸排除色谱填料尺寸排除色谱填料适用于蛋白质、多肽及高分子化合物的分析。
常见的尺寸排除色谱填料有：葡聚糖柱填料、硅胶柱填料、高速尺寸排除填料等。
3. 手性固定相填料手性固定相填料是最新的研究热点之一，可以用于对手性化合物的非对称合成、药物代谢、药代动力学等研究。
常用的手性固定相填料有：手性硅胶柱填料、手性化合物合成填料等。
总的来说，要根据样品的性质和分析要求来选择合适的色谱柱填料，以获得最好的结果。
以氨基酸为手性源的手性固定相研究进展【摘要】氨基酸类手性固定相由于其广泛的来源和较高的拆分能力，在手性拆分中得到广泛应用。
本文首先对现有氨基酸类手性固定相进行了归纳和分型，进而简要介绍了各型手性固定相的化学结构、性能及其优缺点。
并对其应用和发展前景进行了展望。
【关键词】氨基酸；手性固定相；性能；结构[Abstract] Chiral stationary phases of Amino acids due to its wide range of sources and high separation ability has been widely used in chiral separation. In this paper，firstly，the chiral stationary phases of the existing amino acids were summarized and typed，and then the chemical structure，performance，advantages and disadvantages of various types of chiral stationary phases of amino acids were described briefly. The trends of the developing and application of chiral stationary phases of Amino acids are also proposed.[Keyword]Amino acids；Chiral stationary phases；performance；structure近几年，由于酶催化和不对称合成的发展，出现了许多新型手性药物，由于不同构型的手性药物具有不同的药理活性[1，2]，因而对外消旋体的手性拆分成为必然趋势。
液质对非对映异构体的色谱分离
液质对非对映异构体的色谱分离可以通过手性液相色谱
（Chiral Liquid Chromatography）实现。
在液相色谱中，通常使用手性固定相来实现对非对映异构体的分离。
手性固定相是指具有手性结构的固体材料，例如手性多酰胺、手性硅胶等。
这些手性固定相的分子结构具有对映异构体结构和空间排列的特征，因此可以与目标化合物的非对映异构体发生不同的相互作用，从而实现分离。
在手性液相色谱中，常用的溶剂系统包括酒精和水，需要添加手性试剂作为强制手性的物质。
手性试剂可以是手性酸、手性碱或手性衍生剂。
通过调整溶剂体系的选择和手性试剂的添加量，可以调控手性识别作用，从而实现对非对映异构体的分离。
液相色谱分离的原理是，当目标化合物与手性固定相发生相互作用时，非对映异构体与固定相的相互作用力不同，导致在流动相中移动速率不同，从而实现分离。
分离的结果可以通过检测器（如紫外检测器、荧光检测器等）进行在线监测。
总体而言，手性液相色谱是一种有效的技术，适用于对非对映异构体的分离和纯化。
其广泛应用于制药、化学和食品等领域的分析和研究工作中。
冠醚手性固定相的合成及其性能评价近年来，针对手性材料的发展和应用受到越来越多的关注，而其中最重要的一种材料是冠醚手性固定相（chiral crown ether；CCE）。
冠醚手性固定相是一种氮、硫和氧元素组成的有机高分子，由多环结构的环状取代碳链或有机框架组成。
其独特的构形和结构使其具有自身的手性，被广泛用于小分子化学、生物化学和分子材料等领域。
本文就冠醚手性固定相的制备和性能评价进行综述。
冠醚手性固定相的合成冠醚手性固定相的合成主要分为三步：第一步，将环形化合物与碱性金属离子反应，制备出其相应的盐型环状化合物；第二步，将该盐型环状化合物与碳基取代反应，制备出醚单元环状化合物；第三步，采用水解、去氢等方法，将醚单元环状化合物活化，合成出最终的冠醚手性固定相材料。
冠醚手性固定相的性能评价冠醚手性固定相作为一种具有独特结构和手性的分子材料，具有良好的力学、光学、催化和电化学性能。
（1）力学性能。
冠醚手性固定相具有优异的力学性能，可用作高强度支撑材料。
其优异的力学性能主要归因于其高分子量、多孔性和自聚合能力等特性。
（2）光学性能。
冠醚手性固定相具有良好的发光性能，可以被用作发光材料。
其优异的发光性能可归因于其多环结构的环状取代碳链或有机框架，使具有良好的发光性。
（3）催化性能。
冠醚手性固定相具有良好的催化性能，可以被用作催化剂。
其良好的催化性能可归因于其合理的催化位点设计和良好的稳定性，有效地促进化学反应的速度。
（4）电化学性能。
冠醚手性固定相具有良好的电化学性能，可以用作电池电解液等。
其良好的电化学性能主要归因于其结构的稳定性和微观网络的调控，能够有效地调节电池的双极活性。
综上所述，冠醚手性固定相具有优异的力学、光学、催化和电化学性能，因此在小分子化学、生物化学和分子材料等领域有着重要的应用价值。
同时，为了充分发挥其优异性能，遵循分子设计原则，就构效关系改善冠醚手性固定相的性能，仍有许多有待探索的空间。
冠醚手性固定相的合成及其性能评价近年来，结构丰富的冠醚手性固定相已被广泛应用于精细化学品合成中，在有机合成中发挥着重要作用。
冠醚手性固定相主要由糖醚衍生物、聚酰胺、生物醚类等组成，特别是小分子、可溶性、耐高温等优点，使其在有机合成和高效液相分离中发挥重要作用。
冠醚手性固定相的合成技术越来越受到人们的关注，因为它们的性能是调控精细化学品性能的关键，它们的性能对合成效果起着至关重要的作用。
目前，冠醚手性固定相的合成大多是以生物醚作为原料，通过脱水缩合、各种有机反应和活性组分形成等方法实现的。
目前，常用的冠醚固定相合成技术有“反应-离子液体”技术、反应-离子液体-助兴剂”技术、反应-离子液体“有机溶剂”技术、离子液体-共价固定相技术等。
与传统的固定相合成技术相比，冠醚手性固定相合成技术具有更好的性能。
一方面，冠醚手性固定相有较大的分子量，因此具有更大的表面积，能够更好地与结晶体积分开，从而提高分离效率；另一方面，由于冠醚手性固定相具有非常优良的稳定性，可以有效地防止反应物蒸发和沉积，从而提高反应的选择性和质量。
此外，由于冠醚手性固定相的小分子和可溶性优点，使它们能够更有效地与反应物相结合，实现更快的反应速度，从而提高反应效率。
另外，冠醚手性固定相的性能可以通过改变原料、反应条件、反应类型等方法来进行优化，从而获得更高性能的产品。
首先，选择合适的原料可以显著提高冠醚手性固定相的性能，其次，合理的反应条件可以有效地影响反应的过程和效果，最后，选择合适的反应类型可以最大限度地提高反应效率。
冠醚手性固定相的合成方法和性能评价已成为细化学品合成的研究重点，并成功应用于制药、农药、材料和军事等领域。
以往的研究发现，冠醚手性固定相的性能提升可以极大地提高精细化学品的合成效率，为精细化学品合成技术提供基础理论支持。
未来，将继续研究高性能冠醚手性固定相材料，优化合成工艺，期望在生物活性分子合成、化合物分离等方面取得更大的进展。
8.1引言近年来手性色谱领域的发展，使对映体的分离逐渐趋向于正规化，环糊在这方面起着重要作用。
环糊精由villiers于1891年发现，由于它没有还原性和能被酸分解，在外形上又与纤维素十分相似，所以称为木粉（cellulosine）[1]。
12年后，schardinger首次鉴定出环糊精是一种低聚糖，同时详细地叙述了它的制备和分离方法[2,3]。
Schardinger还成功的分离出纯芽孢杆菌，取名纯化芽孢杆菌（bacillus macerans）至今仍是环糊精生产和研究中经常用的菌种。
环糊精可以由水解液选择性的分离，也可用吸附色谱和纤维素柱色谱分离和鉴定环糊精[4]。
Freudenberg等人认识到了环糊精配合物的稳定性[5].此后对环糊精及其配合物特性的研究进行了大量的研究工作。
目前高效液相色谱环糊精键合固定相，衍生化环糊精键合固定相，在对映体分离领域中已成为很有用的工具。
环糊精（cyclodextrin,CD）是由一定数量的葡萄糖单元通过α－1,4葡苷连接的环状分子结构。
由所含葡萄糖单元的个数不同，可分为α－CD,β-CD ,γ-CD . α－CD含有6个葡萄糖单元，β-CD含有7个葡萄糖单元，γ-CD含有8个葡萄糖单元。
目前还未发现少于6个葡萄糖单元的环糊精，已鉴定出多于8个葡萄糖单元的环糊精，某些支化结构的环糊精已有报告[4]。
环糊精的分子示意图类似于厚壁截顶圆锥筒（见图8.1）。
图8.1环糊精结构n＝1，α－CD；n＝2，β-CD；n＝3，γ-CD每个葡萄糖单元的2,3位仲羟基在环的大口一方，6位伯羟基在环的小口一方。
环的内侧是由氢原子和成桥氧原子形成的，所以环的内侧具有相对疏水性。
环糊精分子中每个葡萄糖单元含有5个手性碳原子。
因此α-CD，β-CD，和γ-CD 就分别含有30，35，40个手性碳原子。
环糊精最突出的特点是能与许多有机分子形成包容配合物(inclusion complex),即客体分子部分或全部进入CD的空腔[5].环糊精的物理性质列在表8.1中表8.1环糊精的物理性质环糊精葡萄糖单元分子量腔尺寸水溶性,M外径内径深度α－CD697313.7 5.77.80.114β-CD 7113515.37.87.80.016γ-CD 8129716.99.57.80.179环糊精液相色谱固定相的发展大致可分为环糊精聚合物固定相，环糊精键合固定相，衍生化环糊精固定相或多模式环糊精固定相几个阶段。
收稿:2006年3月,收修改稿:2006年5月 3国家自然科学基金项目(N o.30160092)、高等学校青年教师教学科研奖励计划(N o.2001298)以及云南省自然科学基金项目(N o.2005E0006Z )资助33通讯联系人 e 2mail :yuan -limingpd @气相色谱手性固定相研究进展3李 莉 字 敏 任朝兴 袁黎明33(云南师范大学化学化工学院 昆明650092)摘 要 本文评述了气相色谱手性分离的发展过程,介绍了氨基酸、二肽、金属配合物、环糊精、多糖、手性离子液体、环肽、键合以及交联类气相色谱手性固定相以及各类型的拆分机理,展望了气相色谱手性固定相的研究前景。
关键词 气相色谱 手性固定相 手性分离中图分类号:O657.7+1 文献标识码:A 文章编号:10052281X (2007)02Π320393211The Development of Chiral Stationary Phase in G as ChromatographyLi Li Zi Min Ren Chaoxing Yuan Liming33(Department of Chemistry ,Y unnan Normal University ,K unming 650092,China )Abstract The development of chiral separation in gas chromatography is briefly described in this paper ,and the advances in chiral stationary phases of G C are reviewed ,including amino acids ,dipeptides ,coordinated metal com plexes ,cyclodextrins ,polysaccharides ,chiral ionic liquids ,cyclopeptides ,covalently bonded and linked chiral group.The prospects of chiral stationary phases are als o discussed.K ey w ords gas chromatography ;chiral stationary phases ;chiral separation1 早期的气相色谱手性分离 利用气相色谱分离手性化合物的研究始于1950年代末期,但真正第一次成功地分离是在1966年,G il 2Av 等首次报道了氨基酸对映异构体的分离,手性固定相为N 2三氟乙酰基2D 2异亮氨酸月桂醇酯[1]。
手性固定相
手性HPLC中，手性固定相是实现对映体拆分的基础，并有多种类型。
手性固定相可以根据其化学类型分类为：①“刷型”手性固定相；②手性聚合物固定相；③环糊精类手性固定相；④大环抗生素手性固定相；⑤蛋白质手性固定相；⑥配体交换手性固定相；⑦冠醚手性固定相等。
手性固定相也可以根据它们与被拆分的对映异构体间的作用机制进行分类：第一类是通过氢键、π—π或偶极吸引等相互作用与对映异构体形成配合物进行拆分的手性固定相，N—硝基苯甲酰基氨基酸或N—萘基氨基酸酯手性固定相属于该类；第二类是通过吸引和包合作，用进行拆分的手性固定相，纤维素衍生物手性固定相大都属于该类；第三类是具有手性空穴的手性固定相，对映异构体进入手性空穴后形成包合配合物被拆分，这类手性固定相主要为环糊精，冠醚手性固定相和螺旋型聚合物(如三苯甲基丁烯酸酯)也属于该类；第四类是通过对映异构金属配合物进行拆分的手性固定相，也称为手性配体交换色谱(chiral ligand exchange chromatography,CLEC)；第五类是通过疏水和极性相互作用进行手性拆分的蛋白质手性固定相。
手性固定相的分类
手性固定相按其分离机理分为以下几类：
含有手性空腔的手性固定相：其中包括衍生化纤维素手性固定相、环糊精手性固定相、冠醚手性固定相、合成手性聚合物、手性印迹凝胶相。
纤维素是纯天然高聚物，具有高度有序螺旋状结构。
这种结构可对对映体有一定的识别作用。
将其羟基衍生化后，降低了它的极性，增加了手性固定相与被拆分分子的作用点处的空间位阻，从而改善了它的色谱行为和选择性。
将纤维素衍生化后涂覆或键合于硅胶微球上，增加其机械稳定性。
目前大赛路公司（Daicel）的手性固定相制备技术很成熟。
它现有的商品柱及其性质见下表：
其中O系列的都是涂覆型手性固定相；I系列的都是键合型手性固定相。
环糊精为D-吡喃葡萄糖单元以α-1,4-糖苷键相互结合互为椅式构象的环状低聚糖，通常含有6~12个吡喃葡萄糖单元，其中有实用意义的是含有6、7、8个单元的α-CD, β-CD, γ-CD。
在环糊精手性固定相中以β-CD用得最多，能分离的对映体是含芳香基的药物、甾体化合物、生物碱、金属茂、联萘冠醚、芳香酸、芳香胺与芳香亚砜等。
γ-CD柱上能分离的典型化合物为多环芳烃，也可分离冠醚和稠环芳烃。
α-CD能分离的典型化合物为巴比妥酸盐和芳香氨基酸。
衍生化的环糊精固定相目前主要用于气相色谱中，也逐渐用于反相色谱和正相色谱。
衍生化试剂包括乙酸酯、甲苯甲酸萘乙基和2,6-二甲基苯氨基甲酸酯。
冠醚类手性固定相是另一类重要的配体交换手性固定相。
冠醚能和一定的金属离子形成包容性络合物，手性试剂与其中的金属离子相互作用，从而使对映体得到拆分。
通常所用的冠醚是18-冠-6的衍生物，将其键合于高分子基质或硅胶上，对映体与衍生基团及冠醚孔穴内金属离子作用力的不同得到拆分。
常用于氨基酸、胺类化合物、芳
香族异构体及同系物的拆分。
由于其价格昂贵限制了冠醚的广泛应用。
给体-受体手性固定相
其他：如手性亲和固定相、手性配体交换色谱、诱导吸附色谱等
按手性固定相的结构来分：
所谓配体交换色谱（Ligand exchange chromatography, LEC）是指被拆分的分子（常为氨基酸）与固定相的中心金属离子上的配位体进行交换，达到拆分的目的。
可用下式表述：
R－Cu－R ＋ AA ? R－Cu－AA ＋ R
R－Cu－AA ＋ S ? R－Cu－S ＋ AA
其中，AA表示氨基酸，S表示流动相中的配基，R表示高分子相（键合于固定相上）。
配位体与金属离子所形成的配合物必须易于断裂和再生，这样才有利于配体交换的进行。
Dacankov曾将N2,N2-dibenzylpropane-1,2-diamine和氨基酸键合至聚丙烯酰胺树脂和聚苯乙烯树脂，以Ni(Ⅱ)和Cu(Ⅱ)作为中心离子，这些材料表现出良好的对映选择性，但拆分效率不高。
他转而研究将手性螯合试剂键合于硅胶微球以制备配体交换色谱填料。
通常，氨基酸被用作键合的手性配基，其中L-脯氨酸和L-羟脯氨酸是最常用的。
不同的中心离子所产生的拆分结果差别很大，常见的中心离子拆
分能力的顺序是：Cu(Ⅱ) >> Ni(Ⅱ) > Zn(Ⅱ) >Cd(Ⅱ)，所以Cu(Ⅱ)常作为中心离子。
除硅胶外，高分子小球常被用于手性填料。
如聚苯乙烯类、聚丙烯酰胺类、聚丙烯酸酯类、聚乙烯胺类以及聚乙烯吡啶类。
当螯合物固定至硅胶表面时，活性位点的可接近性可能会影响交换过程。
当键合配体彼此太靠近时，螯合作用可能会发生于相邻配体之间而不是溶质。
这种螯合作用的不均一性可能导致宽而不对称的色谱峰。
许多研究者指出，过多的作用位点不利于手性分离，消除多余的作用位点可使手性固定相具有更好的选择性，更小的保留和更好的峰形。
此外，通过改变手性配体的间隔臂也可以改变手性拆分能力。
大环手性固定相: 主要是用大环分子和环糊精、手性冠醚来形成的固定相
高分子手性固定相
手性聚丙烯酰和聚异丁基酰氯凝胶：单体在交联剂的存在下，形成三维聚合网络，对映体包含到不对称空洞中，被拆分分子的极性基团和聚合物的酰胺基团之间形成氢键，这两种作用力达到拆分的目的。
为了将凝胶使用于HPLC，可用单一光学活性的丙烯胺与丙烯酰或丁烯酰取代的硅胶共聚，或聚合吸附于硅胶上的单体上。
Merck公司有生产。
Daicel公司发展了聚异丁烯酸三苯甲酯，制成商品柱Chiralpak-OT(+)和OP(+)，能成功的分离许多类型的立体异构体（包括含有手性中心、手性轴或手性平面）。
分子印迹手性固定相:利用分子模板而生成的有机高分子固定相一个手性样板分子通过一个可断裂的键，连接在交联的聚合物内，经水解反应，样板手性分子离开聚合物，留下手性印迹空腔。
印迹凝胶相对具有手性样板分子相同或相近结构的外消旋体有较高的选择性。
其色谱效率低下，限制了这类手性固定相的应用。
